CN101965841B - 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 - Google Patents
4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101965841B CN101965841B CN 201010290133 CN201010290133A CN101965841B CN 101965841 B CN101965841 B CN 101965841B CN 201010290133 CN201010290133 CN 201010290133 CN 201010290133 A CN201010290133 A CN 201010290133A CN 101965841 B CN101965841 B CN 101965841B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydroxy
- nitro
- tert
- hydroxyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- DJRCDPQBUPKPOV-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-4-tert-butyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C(C)(C)(C)C=1NC(SC1N1N=CN=C1)=NCC1=CC=CC=C1 DJRCDPQBUPKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 2-hydroxy, 2-methoxy, 2-ethoxy Chemical group 0.000 abstract description 4
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 3
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 abstract 2
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- JXSRANAJZMHQGR-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C=1S(C=CN1)=N Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C=1S(C=CN1)=N JXSRANAJZMHQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 3
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 3
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETMDBSHUXYRRH-IFRROFPPSA-N CC1N=CN(c2c(C(C)(C)C)nc(/N=C/c3cc(Br)cc(Br)c3O)[s]2)N1 Chemical compound CC1N=CN(c2c(C(C)(C)C)nc(/N=C/c3cc(Br)cc(Br)c3O)[s]2)N1 HETMDBSHUXYRRH-IFRROFPPSA-N 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了化学结构式I所示的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一类化合物在制备杀虫剂中的应用，具体是4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
背景技术
唑类杂环衍生物以其良好的生物活性以及药效高，杀菌谱广，内吸性好等特点，一直很受药物及农药工作者的重视[Comperhensive Heterocylie Chemistry.Pergamon Oxford，1983，5：733-735]，而三氮唑类是其中较为有影响的一类。三氮唑类杀菌剂的杀菌机制是通过阻碍真菌麦角甾醇的生物合成而影响真菌细胞壁的形成，对危害作物生长的多数真菌病害均有良好防治效果。三氮唑类杀菌剂同时具有一定的植物生长调节活性[农药，1994，33(4)：19-20；J Med Chem，1996，39(12)：842-849]，通过抑制植物体内赤霉素的合成，消除植物顶端优势，具有增产、早熟、抗倒、抗逆等多种功能。三氮唑类杀菌剂与其它杀菌剂相比，具有高效、广谱、低毒、低抗性、双效性(杀菌、控长)等特点，成为最有前途的杀菌剂类型[农药，1989，28(1)：48-52]。
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑制备及其杀菌活性和抗肿瘤活性已描述[有机化学，2010，30(6)：923-927；CN101602761；CN200910226728.5]。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用没有研究报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一类化学结构式(I)所示的4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在制备杀虫剂中的应用。
其中，I式中X选自：氢、2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟。
本发明的目的还在于提供所述4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑对于具有良好的杀虫活性，在制备杀虫剂中应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
首次发现4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀虫活性，可在制备杀虫剂中得到应用。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)的制备
按文献(有机化学，2010，30(6)：923-927)方法制备4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑(I)：
X选自：氢、2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟。
实施例2 4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的杀虫活性测定
1试验目的：在室内测定了4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑在供试浓度下对蚕豆蚜的毒力，初步评价其杀虫活性。
2试验条件
2.1供试靶标：蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜。
2.2培养条件：供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
2.3仪器设备：电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、培养皿、帕拉膜、海绵、滤纸、移液管、镊子、毛笔等。
3试验设计
3.1本发明优选化合物：4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑。
3.2试验浓度：蚕豆蚜500mg/L。
3.3药剂配制：原药用万分之一电子天平称取所需量；溶剂为N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂为Tween80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。
4试验方法：参照《农药生物活性评价SOP》。
蚕豆蚜采用浸渍法。将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍15秒后取出，用滤纸吸去植株及虫体周围多余的药液，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到恢复室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
5杀虫活性
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑在有效成分浓度为500mg/L时，处理72h后对蚕豆蚜的毒杀活性(死亡率)为53.77％。4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑具有较好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。
Claims (1)
1.化学结构式I所示的化合物在制备杀虫剂中的应用：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201010290133 CN101965841B (zh) | 2010-09-25 | 2010-09-25 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201010290133 CN101965841B (zh) | 2010-09-25 | 2010-09-25 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101965841A CN101965841A (zh) | 2011-02-09 |
| CN101965841B true CN101965841B (zh) | 2013-05-08 |
Family
ID=43545124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201010290133 Expired - Fee Related CN101965841B (zh) | 2010-09-25 | 2010-09-25 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101965841B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102057918B (zh) * | 2010-11-08 | 2013-04-24 | 湖南大学 | 4-烷基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备除草剂的应用 |
| CN102228034B (zh) * | 2011-04-14 | 2013-09-18 | 湖南大学 | 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用 |
| CN102177897B (zh) * | 2011-04-25 | 2013-03-27 | 湖南大学 | 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为制备杀菌剂的应用 |
| CN102675303B (zh) * | 2011-10-19 | 2014-04-09 | 湖南大学 | 4-烷基-2-芳氨基-5-(1,2,4-三唑-1-基)噻唑及其作为制备抗癌药物的应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007033780A2 (de) * | 2005-09-24 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Thiazole als fungizide |
| CN101602761A (zh) * | 2009-07-17 | 2009-12-16 | 湖南大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用 |
| CN101836979A (zh) * | 2009-12-25 | 2010-09-22 | 湖南大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的医药用途 |
-
2010
- 2010-09-25 CN CN 201010290133 patent/CN101965841B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007033780A2 (de) * | 2005-09-24 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Thiazole als fungizide |
| CN101602761A (zh) * | 2009-07-17 | 2009-12-16 | 湖南大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用 |
| CN101836979A (zh) * | 2009-12-25 | 2010-09-22 | 湖南大学 | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的医药用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101965841A (zh) | 2011-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103265527B (zh) | 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用 | |
| MX2010013530A (es) | Formulacion agroquimica que comprende un pesticida, un filtro organico protector contra rayos uv y nanoparticulas recubiertas de oxido metalico. | |
| Abdoul Habou et al. | Insecticidal effect of Jatropha curcas oil on the aphid Aphis fabae (Hemiptera: Aphididae) and on the main insect pests associated with cowpeas (Vigna unguiculata) in Niger | |
| PT2229815E (pt) | Combinações sinérgicas de compostos fungicidas | |
| CN101965841B (zh) | 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 | |
| CN102318607A (zh) | 一种复配的高效杀菌组合物 | |
| CN102318627A (zh) | 一种创新型的高效杀菌组合物 | |
| CN102308825A (zh) | 一种与乙嘧酚磺酸酯复配的杀菌组合物 | |
| CN109805017A (zh) | 一种杀真菌组合物及其应用 | |
| CN109805018A (zh) | 一种杀真菌组合物及应用 | |
| CN107372570A (zh) | 一种含有戊吡虫胍的悬浮种衣剂及其制备方法和应用 | |
| CN111264543B (zh) | 一种嘌呤碱植物免疫诱抗剂及其应用 | |
| CN102047898A (zh) | 一种含咪鲜胺与甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀菌组合物 | |
| CN105076218B (zh) | 一种杀菌组合物 | |
| CN108191786B (zh) | 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN102100234A (zh) | 一种含吡唑醚菌酯与氨基甲酸酯类的杀菌组合物 | |
| CN102657199B (zh) | 一种含有苯醚双唑和吡唑醚菌酯的杀菌组合物 | |
| CN103947647A (zh) | 一种杀虫组合物 | |
| CN102657179B (zh) | 一种含有苯醚双唑与肟菌酯的杀菌组合物 | |
| CN104542659A (zh) | 一种含吡噻菌胺杀菌剂的杀真菌组合物和应用 | |
| RU2402215C1 (ru) | Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями с/х культур | |
| CN107087623A (zh) | 含有氟苯醚酰胺和氟嘧菌酯的农药组合物及其应用 | |
| BR102013027162B1 (pt) | Complexos metálicos e naringina e naringenina e composições inseticidas para o controle de insetos pragas urbanos, da agricultura e da silvicultura campo da invenção | |
| CN103113316A (zh) | 2-[1-(1,2,4-三唑-1-基)丁基-2-亚甲胺氧基]乙酰肼及其制备方法与应用 | |
| CN101919392B (zh) | 一种含噁唑菌酮和氰烯菌酯的杀菌组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Chen Ping Inventor after: Long Shu Inventor after: Huo Sufang Inventor after: Shen Fang Inventor before: Long Shu Inventor before: Chen Ping Inventor before: Huo Sufang Inventor before: Shen Fang |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: LONG SHU CHEN PING HUO SUFANG SHEN FANG TO: CHEN PING LONG SHU HUO SUFANG SHEN FANG |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130508 Termination date: 20150925 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |