CN102228034B - 4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其盐作为制备除草剂的应用：其中，X选自：氯、氟、羟基、甲氧基、乙氧基、硝基、二甲氨基、甲基、乙基、三氟甲基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-乙酰氧基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。

Description

4-烷基-6-芳基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-氨基-1,3-噻嗪作为制备除草剂的应用
技术领域
本发明涉及一类化合物的新用途，具体是4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除草剂的应用。
背景技术
4-叔丁基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的制备及其杀菌活性、杀虫活性和抗肿瘤活性已有描述[有机化学，2010，30(6)：923-927；CN101602761；CN201010290133.9；CN101836979]；中国专利描述了4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的制备及其在制备杀虫剂中的应用[CN 201110033043.6]。
发明内容
本发明的目的在于提供化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪及其盐作为制备除草剂的应用：
Figure BSA00000473067800011
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基或2，4，5-三甲氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
本发明的目的在于还提供了4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪是4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪作为制备除苘麻、刺苋或藜的除草剂的应用。
Figure BSA00000473067800012
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1.4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪(I)具有除草活性，可用于制备除草剂。
Figure BSA00000473067800021
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1  4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的除草活性测定
1试验目的
在室内普筛新化合物在供试浓度下对苘麻、刺苋、藜、马唐、稗和狗尾的毒力，评价其除草活性。
2试验条件
2.1供试靶标
靶标为苘麻(Abutilon theophrasti)、刺苋(Amaranthus spinosus L)、藜(Chenopodiumalbum)、马唐(DiGitaria sanguinalis)、稗(Echinochloa crus-galli)和狗尾(Setaria viridis)。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度20±5℃，相对湿度65±5％。
2.3仪器设备
电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、作物喷雾机等。
3试验设计
3.1试验药剂  4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪。
3.2试验浓度  普筛设单一剂量2250g ai/ha。
3.3药剂配制
用万分之一电子天平称取4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪所需量；溶剂：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween80，0.1％；加入清水稀释到所需浓度。
4试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。采用NY/T 1155.4-2006和NY/T 1155.3-2006标准进行苗后茎叶处理和苗前土壤处理，处理剂量2250g ai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土压平，置于不锈钢盆中，选取籽粒饱满、大小一致的种子，分单、双子叶植物分钵播种，各占钵面积的1/3，覆1cm厚细土，从塑料盆钵底部加水至上层土壤浸润，置于温室培养，待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期进行苗后茎叶处理；试材播种次日进行苗前土壤处理。15天后观察靶标发芽及生长情况，目测生长抑制率。试验设清水对照和溶剂对照，每处理三次重复。
5调查方法和生物活性评价方法
15天后观察靶标发芽及生长情况，目测生长抑制率。
6普筛结果
通过对4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪的除草活性普筛。在2250g ai/ha浓度下进行苗后茎叶处理，发现优选化合物4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪对苘麻、刺苋和藜除草活性(抑制率)分别为70％，90％和80％；在2250g ai/ha浓度下进行苗前土壤处理，发现优选化合物4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪对刺苋和藜除草活性(抑制率)均为90％。
4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪具有较好的除草活性，可作为制备除草剂的应用。

Claims (2)

1.化学结构式I所示4-烷基-6-芳基-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪或其盐在制备除草剂中的应用：
Figure FSB00001119495800011
其中，X选自：4-甲氧基或4-乙氧基；R选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
2.4-叔丁基-6-(4-甲氧基苯基)-5-(1，2，4-三唑-1-基)-2-氨基-1，3-噻嗪在制备除苘麻、刺苋或藜的除草剂中的应用：
Figure FSB00001119495800012
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN101602761A (zh) * 2009-07-17 2009-12-16 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与应用
CN101836979A (zh) * 2009-12-25 2010-09-22 湖南大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑的医药用途
CN101965841A (zh) * 2010-09-25 2011-02-09 长沙理工大学 4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-苄亚氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用

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