CN102977088A - 具有杀菌活性的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及制备方法 - Google Patents

具有杀菌活性的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及其盐：
Figure DDA0000255820711
Z选自：C1~C2烷基、C3~C4直链或支链烷基、含氯C1~C2的烷基、含氯C3~C4的直链或支链烷基，或芳基。盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑经酰化制得4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑。4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑作为制备杀菌剂。

Description

具有杀菌活性的4-叔丁基-5-(1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑及制备方法
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法，具体是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑的制备方法与在制备杀菌剂中的应用。
背景技术
胡艾希等[ZL200910043920.0；CN102057918；CN201210052546.2]描述了经4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑制备4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苄亚氨基噻唑和4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-芳氨基噻唑，并研究了其杀菌活性、除草活性和抗癌活性。
Figure BDA0000255820701
Figure BDA0000255820702
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑由3,3-二甲基-1-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丁酮与等摩尔溴反应制得 3,3-二甲基-1-（1,2,4-三唑-1-基）-1-溴-2-丁酮，再环合中和制得[有机化学，2010，30 (6)：923-927；结构化学，2010，29（11）：1680-1683]，制备反应如下：
发明内容
本发明的目的在于提供化学结构式Ⅰ所示4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑及其盐：
Figure BDA0000255820704
Z选自：C1~C2烷基、C3~C4直链或支链烷基、含氯C1~C2的烷基、含氯C3~C4的直链或支链烷基，或式Ⅱ所示的芳基：
Figure BDA0000255820705
式Ⅱ中R1、R5选自：H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基；R2、R4选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基；R3选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
本发明的目的在于提供了4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙酰氨基噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-三氟甲基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苯甲酰氨基噻、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲氧基苯甲酰氨基）噻唑、4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯丙酰氨基）噻唑或4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯乙酰氨基）噻唑。
本发明的目的在于提供4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑的制备方法：其特征在于它的具体制备按（1）、（2）或（3）操作方法进行：
（1）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与酰氯在四氢呋喃中，以吡啶为敷酸剂，反应10~16 h，得到4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
（2）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与苯甲酸或取代苯甲酸在二氯甲烷中，以4-二甲氨基吡啶为催化剂，N，N′-二环己基碳二亚胺为脱水剂，常温反应4.5~8 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
Figure BDA0000255820707
（3）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与酸酐反应0.5~1.5 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
Figure BDA0000255820708
式中Z选自：C1~C2烷基、C3~C4直链或支链烷基、含氯C1~C2的烷基、含氯C3~C4的直链或支链烷基或式Ⅱ所示的芳基。
本发明的目的在于提供4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑在制备杀菌剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
首次制备了4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑，并发现其具有杀菌活性。
Figure BDA0000255820709
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-乙酰氨基噻唑的制备
Figure BDA00002558207010
2 mmol 4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑，6 mL乙酸酐，50℃反应1.5 h，冷却后倒入冰水中搅拌，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基)-2-乙酰氨基噻唑，收率90.6%，m.p. 190~191℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.13 (s，9H，3×CH3)，2.29 (s，3H，CH3)，8.12 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.28 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.16 (s，1H，NH)。
实施例2
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙酰氨基噻唑的制备
按实施例1的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与丙酸酐反应0.5 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙酰氨基噻唑，收率87.2%，m.p. 159~161℃。1H NMR (400MHz，CDCl3)δ：1.13 (s，9H，3×CH3)，1.28 (t，J = 7.6 Hz，3H，CH3)，2.54 (q，J = 7.6Hz，2H，CH2)，8.15 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.31 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.49 (s，1H，NH)。
实施例3
4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯乙酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207012
5 mmol 4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑溶于30 mL四氢呋喃中，加入5 mmol吡啶，冰浴搅拌下滴加0.015 mol 氯乙酰氯，常温搅拌10 h，旋蒸，残留物用二氯甲烷和水溶解，分液，酸洗，碱洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸得到4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯乙酰氨基）噻唑，收率73.6%，m.p. 130～133℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.15 (s，9H，3×CH3)，4.30 (s，2H，CH2)，8.13 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.28 (s，1H，C2N3H2 5-H)。
实施例4
4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯丙酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207013
按实施例3的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与2-氯丙酰氯反应16 h，得到4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯丙酰氨基）噻唑，收率41.7%，m.p. 133～136℃。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ：1.15 (s，9H，3×CH3)，1.85 (d，J =7.2 Hz，3H，CH3)，4.64 (q，J = 7.2 Hz，1H，CH)，8.12(s，1H，C2N3H2，3-H)，8.27 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.79 (s，1H，NH)。
实施例5
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苯甲酰氨基噻唑的制备
Figure BDA00002558207014
5 mmol 4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑溶于30 mL四氢呋喃中，加入5 mmol吡啶和5 mmol 苯甲酰氯，于80℃反应16h，水洗，分液，酸洗，碱洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸，乙酸乙酯重结晶，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苯甲酰氨基噻唑，收率27.5%，m.p. 257～260℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.17 (s，9H，3×CH3)，7.55 (t，J = 7.2 Hz，C6H5 3,5-H)，7.64 (t，J = 7.2 Hz，C6H5 4-H)，7.97 (d，J = 7.2 Hz，C6H5 2,6-H)，8.28 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.51 (s，1H，NH)。
实施例6
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-二甲氧基苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207015
2 mmol 4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑溶于20 mL二氯甲烷中，加入2.2 mmol 2-甲氧基苯甲酸，0.03 g 4-二甲氨基吡啶，30 min后加入2.2 mmol N，N′-二环己基碳二亚胺，常温搅拌8 h，中和，分液，无水硫酸钠干燥，旋蒸，柱层析得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-二甲氧基苯甲酰氨基）噻唑，收率46.7%，m.p. 178~180℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.20(s，9H，3×CH3)，3.14 (s，3H，OCH3)，7.09 (d，J = 8.0 Hz，1H，C6H4 3-H)，7.16 (t，J = 8.0 Hz，1H，C6H4 5-H)，7.59 (t，J = 8.0Hz，1H，C6H4 4-H)，8.12 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.27 (s，1H，C2N3H2 5-H)，8.27 (dd，J = 8.0 Hz，J= 2.2 Hz，1H，C6H4 6-H)，11.22 (s，1H，NH)。
实施例7
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207016
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基)）-2-氨基噻唑与2-氯苯甲酸反应6 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯苯甲酰氨基）噻唑，收率63.0%，m.p. 241~244℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.17 (s，9H，3×CH3)，7.44 (m，1H，C6H46-H)，7.46-7.52 (m，2H，C6H4 4,5-H)，7.90 (d，J = 8.0Hz，1H，C6H4 3-H)，8.12 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.27 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.82 (s，1H，NH)。
实施例8
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-氯苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207017
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与4-氯苯甲酸反应6 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-氯苯甲酰氨基）噻唑，收率47.0%，m.p. 220~222℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.18 (s，9H，3×CH3)，7.54 (d，J = 8.4 Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.95 (d，J = 8.4 Hz，2H，C6H42,6-H)，8.13 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.29 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.80 (s，1H，NH)。
实施例9
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-三氟甲基苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207018
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与2-三氟甲基苯甲酸反应4.5 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-三氟甲基苯甲酰氨基）噻唑，收率60.8 %，m.p. 246~248℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.15 (s，9H，3×CH3)，7.68-7.71 (m，3H，C6H4 3,4,5-H)，7.81 (m，1H，C6H4 6-H)，8.10 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.27 (s，1H，C2N3H2 5-H)。
实施例10
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-硝基苯甲酰氨基）噻唑的制备
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与4-硝基苯甲酸反应6 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-硝基苯甲酰氨基）噻唑，收率89.6%，m.p. 236~239℃。1H NMR(400MHz，CDCl3) δ：1.20 (s，9H，3×CH3)， 8.15 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.21 (d，J = 8.8 Hz，2H，C6H4 3,5-H)，8.30 (s，1H，C2N3H2 5-H)，8.41 (d，J = 8.8 Hz，2H，C6H42,6-H)。
实施例11
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207020
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与2-甲基-3-硝基苯甲酸反应6 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基）噻唑的制备，收率58.9 %，m.p. 235~239℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.16 (s，9H，3×CH3)，2.62 (s，3H，CH3)，7.50 (t，J = 8.0 Hz，1H，C6H35-H)，7.78 (d，J = 8.0 Hz，1H，C6H4 6-H)，7.98 (d，J= 8.0 Hz，1H，C6H4 4-H)，8.12 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.28(s，1H，C2N3H2 5-H)，9.68 (s，1H，NH)。
实施例12
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,6-二氯苯甲酰氨基）噻唑的制备
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与2,6-二氯苯甲酸反应8 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,6-二氯苯甲酰氨基）噻唑，收率30.4 %，m.p. 249~254℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.16 (s，9H，3×CH3)，7.40-7.42 (m，3H，C6H3 3,4,5-H)，8.12 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.28(s，1H，C2N3H2 5-H)。
实施例13
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二硝基苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207022
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与3,5-二硝基苯甲酸反应6 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二硝基苯甲酰氨基）噻唑，收率55.2%，m.p. 213~216℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.22 (s，9H，3×CH3)， 8.18 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.36 (s，1H，C2N3H2 5-H)，9.27 (s，3H，C6H3 2,4,6-H)。
实施例14
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑的制备
Figure BDA00002558207023
按实施例6的方法，4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与3,5-二三氟甲基苯甲酸反应5 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑，收率56.2%，m.p.224~226℃。1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.19 (s，9H，3×CH3)，8.14 (s，1H，C6H3 4-H)，8.16 (s，1H，C2N3H2 3-H)，8.34 (s，1H，C2N3H2 5-H)，8.50 (s，2H，C6H3 2,6-H)。
实施例15
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑杀菌活性测定
1 试验目的
在室内测定了新化合物在供试浓度下对各种病原菌的毒力，初步评价其杀菌活性。
2 试验条件
2.1供试靶标
稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani），黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea），油菜菌核病菌（Sclerotonia sclerotiorum），辣椒疫霉病菌（Phytophythora capsici），以上菌种均保存在冰箱(4-8℃)内，试验前2-3天从试管斜面接种到培养皿内，在适宜温度下培养供试验用。实验用培养基均为马铃薯琼脂培养基（PDA）。
2.2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25 ± 5℃，相对湿度65± 5%
2.3仪器设备
烧杯、移液管、量筒、培养皿、高压灭菌锅、恒温生化培养箱等。
3 试验设计
3.1试验药剂
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑。
3.2试验浓度
离体药剂浓度设25mg/L，蚕豆叶片法药剂浓度设500mg/L。
3.3药剂配制
原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N,N-二甲基甲酰胺（DMF），0.2%；乳化剂：Tween 80，0.1%；
普筛测定：准确称取0.0500g样品，用0.20mLDMF溶解，加入含0.1%Tween80乳化剂的无菌水98.8ml，搅拌均匀，配制成500mg/L浓度溶液备用。
4 试验方法
参照《农药生物活性评价SOP》。
黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌，辣椒疫霉病菌：参照生测标准方法NY/T1156.2-2006，采用含药培养基法：取各500mg/L化合物药液2mL，加入冷却至45℃的38mL的PDA中，制成终浓度为25mg/L的含药培养基平板。然后从培养好的试验病菌菌落边缘取6.5mm直径菌丝块，移至含药培养基上，每处理4次重复。处理完毕，置于28℃的恒温生化培养箱中培养，4天后测量菌落直径，计算生长抑制率。
稻纹枯病菌：参照生测标准方法NY/T1156.5-2006采用蚕豆叶片法，剪取蚕豆感病品种的叶片，置培养皿中，用喷雾器将500mg/L化合物药液喷湿叶片背面，自然风干后，用接种器将直径为6.5mm菌饼有菌丝的一面接种于处理叶片中央，保护性试验在药剂处理后24小时接种，接种后置于人工气候箱内，在温度26～28℃、相对湿度80%～90%的条件下培养。视空白对照发病情况，计算防治效果。
5 杀菌剂活性评价
处理后定期观察记录叶片、植株的发病情况和菌丝生长情况，根据病情指数和菌丝直径，计算防效和抑制率。
Figure BDA00002558207024
稻纹枯病菌：视空白对照发病情况测量记录病斑直径，计算防治效果（％）。
P = D 0 - D 1 D 0 × 100
式中：Ｐ表示防治效果，D0表示空白对照病斑直径，D1表示处理病斑直径
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑杀菌活性普筛结果是：优秀化合物4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙酰氨基噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-三氟甲基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苯甲酰氨基噻、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二硝基苯甲酰氨基）噻唑、4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲氧基苯甲酰氨基）噻唑和4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯丙酰氨基）噻唑（500 mg/L）对稻纹枯病菌的抑制率分别为100.0%、80.0%、80.0%、80.0%、70.0%、70.0%、60.0%、60.0%和50.0%。4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯乙酰氨基）噻唑（25 mg/L）对辣椒疫霉病菌的抑制率为63.6%。4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑（25 mg/L）对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率分别为55.6%和51.9%。
4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑具有良好的杀菌活性，可用于制备杀菌剂。

Claims (10)

1.化学结构式Ⅰ所示的4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐：
Figure FDA0000255820691
Z选自：C1~C2烷基、C3~C4直链或支链烷基、含氯C1~C2的烷基、含氯C3~C4的直链或支链烷基，或式Ⅱ所示的芳基：
Figure FDA0000255820692
式Ⅱ中R1、R5选自：H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基；R2、R4选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基；R3选自：H、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或乙酰氨基；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐。
2.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二（三氟甲基）苯甲酰氨基）噻唑。
3.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-丙酰氨基噻唑、4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯乙酰氨基）噻唑或4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-氯丙酰氨基）噻唑。
4.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-三氟甲基苯甲酰氨基）噻唑。
5.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲基-3-硝基苯甲酰氨基）噻唑或4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（4-硝基苯甲酰氨基）噻唑。
6.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-苯甲酰氨基噻唑。
7.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（3,5-二硝基苯甲酰氨基）噻唑。
8.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐，所述化合物是4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-（2-甲氧基苯甲酰氨基）噻唑。
9.根据权利要求1所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐的制备方法：其特征在于它的具体制备按（1）、（2）或（3）操作方法进行：
（1）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与酰氯在四氢呋喃中，以吡啶为敷酸剂，反应10~16 h，得到4-（叔丁基）-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
（2）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与苯甲酸或取代苯甲酸在二氯甲烷中，以4-二甲氨基吡啶为催化剂，N，N′-二环己基碳二亚胺为脱水剂，常温反应4.5~8 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
（3）4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-氨基噻唑与酸酐反应0.5~1.5 h，得到4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基)-2-酰氨基噻唑；制备反应如下：
式中Z的定义如权利要求1所述。
10.权利要求1~8中任一项所述4-叔丁基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2-酰氨基噻唑化合物或其盐在制备杀菌剂中的应用。
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