CN100426097C - 液晶定向剂和采用该液晶定向剂的液晶定向膜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供无论涂布后的干燥温度如何都能够赋予涂膜良好的均一性的液晶定向剂，以及具有良好的涂膜均一性的液晶定向膜。上述液晶定向剂的特征是含有选自聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺中的至少一种的聚合物、二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚。通过采用柔性版印刷法印刷该液晶定向剂制得上述液晶定向膜。
Description
技术领域
本发明涉及用于液晶显示元件的液晶定向剂及采用该液晶定向剂制得的液晶定向膜。更具体涉及即使形成涂膜时的干燥温度发生变化，也能够赋予涂膜良好的均一性的液晶定向剂及采用该液晶定向剂制得的液晶定向膜。
背景技术
目前，作为可实现薄型·轻量的显示器，液晶显示元件被广泛用于个人电脑的显示器或电视机等，在这种液晶显示元件中通常多使用聚酰胺酸(アミツク酸)或聚酰亚胺的液晶定向膜。
这些液晶定向膜一般是通过如下方法形成的：采用柔性版印刷(フレキソ印刷)等，将由聚酰胺酸或聚酰亚胺溶于有机溶剂而成的液晶定向剂涂布在基板上后，进行预干燥、烧成。这时，如果在液晶定向剂的涂膜上有局部的膜厚不均，则会对液晶显示元件的显示特性造成不良影响，因此这种情况是非常不理想的。
在形成液晶定向膜时，要均一地形成涂膜，液晶定向剂所用的溶剂的选择是非常重要的。通常，使用如下的溶剂，即在聚酰胺酸或聚酰亚胺的溶解性优良的溶剂中混合丁基溶纤剂等溶剂而成。此外，已知用一缩二丙二醇单甲醚代替丁基溶纤剂也可获得无凹凸的平滑的涂膜(参考日本特许公开公报平7-109438号)。同样，混合二甘醇二乙醚也可以改善弹性或膜厚不均(参照日本特许公开公报平8-208983号)。
这种液晶定向剂涂布在基板上后，通常在80℃以上的温度进行预干燥，但近年来随着液晶显示元件的大型化、低成本化、出现了液晶定向剂的预干燥以低于以往的温度进行的情况。但是，以往的液晶定向剂如果低温干燥则有时不能形成均一的涂膜，因此希望开发出无论在何种预干燥温度下都能够得到均一的涂膜的液晶定向剂。
发明内容
本发明是鉴于上述现状所作的发明，目的是提供无论涂布后的干燥温度如何都能够赋予涂膜良好的均一性的液晶定向剂，以及具有良好的涂膜均一性的液晶定向膜。
本发明者经过深入仔细地研究后发现，如果使用含有选自聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺中的至少一种聚合物和特定的2种以上的溶剂的液晶定向剂，则在形成液晶定向膜时无论何种干燥温度都能够形成能均一的涂膜。
因此，本发明的技术主旨具有以下特征：
(1)液晶定向剂，其特征在于，含有选自聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺中的至少一种聚合物，二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚。
(2)根据上述(1)所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的前述聚合物的浓度为2～15重量％。
(3)根据上述(1)或(2)所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的二甘醇二乙醚的浓度为1～70重量％。
(4)根据上述(1)～(3)中任一项所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的一缩二丙二醇单甲醚的浓度为0.1～70重量％。
(5)根据上述(1)～(4)中任一项所述的液晶定向剂，其特征在于，还含有选自吡咯烷酮类及内酯类中的至少一种的溶剂。
(6)根据上述(5)所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的选自吡咯烷酮类及内酯类中的至少一种的溶剂的含量为30～90重量％。
(7)液晶定向膜，其特征在于，通过采用柔性版印刷法印刷上述(1)～(6)中任一项所述的液晶定向剂制得。
具体实施方式
本发明是在液晶定向剂中含有选自聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺的至少一种聚合物、二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚。这里，本发明所用的聚酰胺酸是指二胺和酸二酐反应所得的聚合物；可溶性聚酰亚胺是指将上述所得的聚酰胺酸全部或部分脱水闭环(酰亚胺化)而得到的溶剂可溶性的聚酰亚胺。只要是这种聚酰胺酸及可溶性聚酰亚胺，则对其结构没有特别的限定。
合成聚酰胺酸时所用的二胺化合物可例举以下的化合物：脂环式二胺，可例举1，4-二氨基环己烷、1，3-二氨基环己烷、4，4’-二氨基二环己基甲烷、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基二环己烷及异佛尔酮二胺等；碳环式芳族二胺类可例举邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、二氨基甲苯类(例如，2，4-二氨基甲苯)、1，4-二氨基-2-甲氧基苯、二氨基二甲苯类(例如，1，3-二氨基-2，4-二甲苯)、1，3-二氨基-4-氯苯、1，4-二氨基-2，5-二氯苯、1，4-二氨基-4-异丙基苯、2，2’-双(4-氨苯基)丙烷、4，4’-二氨基二苯甲烷、2，2’-二氨基芪、4，4’-二氨基芪、4，4’-二氨基二苯醚、4，4’-二苯基硫醚、4，4’-二氨基二苯砜、3，3’-二氨基二苯砜、4，4’-二氨基苯甲酸苯酯、4，4’-二氨基二苯甲酮、4，4’-二氨基苯偶酰、双(4-氨苯基)氧化膦、双(3-氨苯基)砜、双(4-氨苯基)苯基氧化膦、双(4-氨苯基)环己基氧化膦、N，N-双(4-氨基苯基)-N-苯胺、N，N-双(4-胺苯基)-N-甲胺、4，4’-二氨基二苯脲、1，8-二氨基萘、1，5-二氨基萘、1，5-二氨基蒽醌、二氨基芴类(例如，2，6-二氨基芴)、双(4-氨基苯基)二乙基硅烷、双(4-氨苯基)二甲基硅烷、3，4’-二氨基二苯醚、联苯胺、2，2’-二甲基联苯胺、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、4，4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯等。
杂环二胺类，可例举2，6-二氨基吡啶、2，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基-s-三吖嗪、2，5-二氨基二苯并呋喃、2，7-二氨基咔唑、3，6-二氨基咔唑、3，7-二氨基吩噻嗪、2，5-二氨基-1，3，4-噻二唑、2，4-二氨基-6-苯基-s-三吖嗪等；脂肪族二胺，可例举1，2-二氨基乙烷、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，8-二氨基辛烷、1，10-二氨基癸烷、1，3-二氨基-2，2-二甲基丙烷、1，6-二氨基-2，5-二甲基己烷、1，5-二氨基-2，4-二甲基庚烷、1，7-二氨基-3-甲基庚烷、1，9-二氨基-5-甲基壬烷、2，11-二氨基十二烷、1，12-二氨基十八烷、1，2-双(3-氨基丙氧基)丙烷等。此外，还可以例举下述通式(1)所示的具有长链烷基或全氟基的芳族二胺等。
(R1表示含有碳原子数在5以上，更好是5以上20以下的长链烷基或含有长链烷基或全氟烷基的1价有机基)。
这些二胺既可以分别单独使用，或者也可以组合使用，但为了显现出高预倾角，最好是含有通式(1)表示的具有长链烷基或全氟基的芳族二胺中的至少一种。尤其是若含有1，3-二胺-4-(反-4-庚基环己烷)苯氧基苯时，所形成的液晶定向膜的耐热性也非常优良，特别理想。
合成聚酰胺酸时用作原料的酸二酐可采用芳族酸二酐，可例举苯均四酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酐、2，2’，3，3’，-联苯四羧酸二酐、2，3，3’，4’-联苯四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、2，3，3’，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、双(3，4-二羧苯基)醚二酐、双(3，4-二羧苯基)砜二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐等；脂环式酸二酐，可例举1，2，3，4-环丁烷四羧酸、1，2，3，4-环戊烷四羧酸、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、3，4-二羧基-1-环己基琥珀酸二酐、3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢-1-萘琥珀酸二酐、二环[3，3，0]辛烷-2，4，6，8-四羧酸二酐等。这些酸二酐既可分别单独使用，也可组合使用。但从聚合物的透明性的角度出发，最好是含有脂环式酸二酐。尤其是1，2，3，4-环丁烷四羧酸特别理想，因为所形成的液晶定向膜的特性均衡性也非常优良。
本发明所用的聚酰胺酸可以通过如下的方法合成，该方法是使前述的二胺和酸二酐在有机溶剂的存在下于一20℃～150℃，更好为0℃～80℃反应30分钟～24小时，更好是1～10小时。由于如果二胺过多则分子量提高不了，而如果过少则酸酐残留，保存稳定性变差，因此反应时所用的二胺和酸二酐的摩尔比较好是二胺/酸二酐＝0.5～3.0/1.0(摩尔比)，特别好的是二胺/酸二酐＝1.0～1.2/1.0(摩尔比)。
此外，对合成聚酰胺酸时所用的溶剂和浓度没有特别的限定，但溶剂较好采用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲亚砜、四甲脲、吡啶、二甲亚砜、或丁内酯类，因为由此所生成的聚合物的溶解性高。另外，聚酰胺酸的聚合时的浓度如果过高则涂布的操作性变差，如果过低则分子量上不去，因此较好是1～50重量％，更好是5～30重量％，特别好是8～20重量份。此外，只要是在聚合物可溶解的范围内，当然还可以加入丁基溶纤剂、甲苯、甲醇等弱溶剂。
还有，反应系统内的水分会妨碍聚合物的高分子量化，因此较好是预先使反应系统内处于氮气气氛下，最好是一边向反应系统中的溶剂输入氮气使其冒泡一边进行反应。
本发明所用的聚酰胺酸的粘度如果高则液晶定向剂难以操作，而如果低则所形成的液晶定向膜的特性不稳定，因此以还原粘度计较好为0.05～3.0dl/g，更好为0.1～2.5dl/g(在温度30℃的N-甲基-2-吡咯烷酮中，在浓度0.5g/dl的条件下测定)。
在本发明中，上述制得的聚酰胺酸可以直接使用，但最好是利用加热或催化剂使其部分脱水闭环(酰亚胺化)形成可溶性聚酰亚胺后再使用，因为这样保存稳定性优良。
进行用于将聚酰胺酸形成可溶性聚酰亚胺的酰亚胺化反应的方法可例举直接加热聚酰胺酸溶液的热酰亚胺化、在聚酰胺酸的溶液中添加催化剂进行酰亚胺化的化学酰亚胺化等。其中，在较低的温度下进行酰亚胺化反应的化学酰亚胺化由于基本不会发生其所得到的可溶性聚酰亚胺的分子量低的现象，因此比较理想。
化学酰亚胺化反应较好是，使聚酰胺酸在有机溶剂中，并且在碱性催化剂和酸酐的存在下于-20℃～250℃，更好为0℃～200℃的温度反应1～100小时，上述碱性催化剂为酰胺酸基的0.5～30摩尔倍，更好是1～20摩尔倍；上述酸酐为酰胺酸基的0.5～50摩尔倍，更好是1～30摩尔倍。碱性催化剂及酸酐的量如果过少则反应不充分，而如果过多则在反应结束后难以完全除去。这时所用的碱性催化剂可例举吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。其中吡啶最为理想，因为其具有使反应进行的适度的碱性。酸酐可例举乙酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐等，其中较好是采用乙酸酐，这样易于反应结束后的精制。有机溶剂可以使用前述聚酰胺酸合成时所用的溶剂。化学酰亚胺化的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量和反应温度来控制，酰亚胺化率如果过低则所形成的液晶定向剂的保存稳定性变差，若过高则溶解性变差，有时会析出，因此较好是总聚酰胺酸的摩尔数的0.1～99％，更好是5～90％，特别好是30～70％。
以上制得的聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺可以通过如下的方法进行精制，即注入弱溶剂，同时充分搅拌，使其再沉淀。对这时所用的弱溶剂没有特别的限定，可例举甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。由再沉淀得到的聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺经过滤，回收后，在常压或减压下，进行常温或加热干燥，可以形成粉末。将这样得到的聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺粉末再次溶解于含有强溶剂的溶剂中，能够形成涂料。
本发明的液晶定向剂必须含有选自由上述方法制得的聚酰胺酸及可溶性聚酰亚胺中的至少一种聚合物、二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚。对这些液晶定向剂的成分的掺合方法及顺序没有特别的限定，但较好是在将聚合物成分溶于强溶剂后，每次少量投入二甘醇二乙醚及一缩二丙二醇，这样聚合物的溶解快，作业效率高。此外，将聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺溶于强溶剂时，通过在0～150℃、更好在室温～100℃搅拌1～100小时，能够形成均一的溶液。
对在本发明的液晶定向剂中，用于溶解聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺的强溶剂没有特别的限定，具体可例举N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、二甲亚砜、γ-丁内酯等。这些溶剂在本发明的液晶定向剂中的含量较好为30～90重量％，特别好为50～80重量％。该溶剂较好是含有选自吡咯烷酮类及内酯类中的至少一种，这样可以提高聚合物的溶解性，如果同时含有吡咯烷酮类及内酯类这两种则尤为理想，因为这样的话，涂布液晶定向剂时的可涂性良好，并且能够抑制涂布液的吸湿性。该吡咯烷酮类中较好的是N-甲基-2-吡咯烷酮，内酯类中较好的是γ-丁内酯。
本发明的液晶定向剂中的聚酰胺酸及可溶性聚酰亚胺等聚合物的浓度如果过高则在涂布于基板形成液晶定向膜时，难以调整膜厚，而若过低则形成液晶定向膜时不能得到足够的膜厚，因此较好是2～15重量％，更好是3～8重量份。
为了在干燥温度发生变化时也可以得到均一的涂膜，本发明的液晶定向剂还必须含有二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚这2种溶剂。二甘醇二乙醚的掺入量如果过少，则形成液晶定向膜时的涂膜的均一性降低，若过多则聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺析出，因此较好是液晶定向剂总量的0.1～70重量％，更好是1～50重量％，特别好是5～40重量比。还有，一缩二丙二醇单甲醚也同样，如果过少，则形成液晶定向膜时的涂膜的均一性降低，若过多则聚酰胺酸或可溶性聚酰亚胺析出，因此较好是液晶定向剂总量的0.1～70重量％，更好是1～50重量％，特别好是5～40重量比。
此外，液晶定向剂中还可以加入交联剂或偶合剂等各种添加剂。
这样得到的液晶定向剂过滤后，就可以用于涂布在基板上形成液晶定向膜。涂布在基板上的方法例如可以采用旋涂法、柔性版印刷法、喷墨法等。其中尤为理想的是柔性版印刷法，因为由其所形成的涂膜的均一性优良，并且易于大型化。所使用的基板只要是透明性高的基板则没有特别的限定，可以采用玻璃基板、丙烯酸基板或聚碳酸酯基板等塑料基板，从工艺过程的简约化考虑，当然最好是采用形成有用于液晶驱动的ITO电极等的基板。
为了提高涂膜的均一性，本发明的液晶定向剂最好是在均一地涂布在基板上后，进行1～100分钟的预干燥，该预干燥的温度较好是室温～200℃，更好是30～150℃，特别好的是50～120℃。由此，可以调整液晶定向剂的各成分的挥发度，得到完全均一的涂膜。其后，再通过于100～300℃、更好是150～260℃的温度进行10～300分钟的烧成，能够使溶剂成分完全蒸发，形成液晶定向膜。这样形成的液晶定向膜通过利用摩擦或偏光紫外线照射进行单轴定向处理，或者作为垂直定向膜等的一部分，被用于液晶显示元件，在用于垂直定向膜等的一部分时不进行单轴定向处理。
如上所述，采用本发明制得的液晶定向膜由于均一性高，因此在使用大型基板的情况下，也能够以高的成品优良率来制造液晶显示元件。
以下对本发明进行具体说明，但本发明并不限于此。
实施例
(合成例1)
在500ml的4口烧瓶中，于氮气气氛中，将1.42g的(0.03mol)1，3-二氨基-4-(反-4-庚基环己基)苯氧基苯和7.57g(0.07mol)对苯二胺溶于170g的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)后，加入4.90g(0.075mol)的1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐和18.77g(0.025mol)的二环[3，3，0]辛烷-2，4，6，8-四羧酸二酐，于室温聚合5小时，得到聚酰胺酸溶液。
取该聚酰胺酸溶液100.0g装入300ml的4口烧瓶中，加入作为酰亚胺化催化剂的醋酸酐21.0g、吡啶16.3g，于90℃反应2小时，得到可溶性聚酰亚胺溶液。将该溶液投入2400ml的甲醇中，过滤所得的白色沉淀，进行干燥，得到白色的聚酰亚胺粉末(PI)。通过NMR确认所得的聚酰亚胺粉末50％酰亚胺化。
(合成例2)
在500ml的4口烧瓶中，于氮气气氛中，将11.42g(0.03mol)1，3-二氨基-4-(反-4-庚基环己基)苯氧基苯和7.57g(0.07mol)对苯二胺溶于170g NMP后，加入4.90g(0.075mol)1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐和18.77g(0.025mol)二环[3，3，0]辛烷-2，4，6，8-四羧酸二酐，于室温聚合5小时，得到聚酰胺酸溶液。将该溶液投入1000ml的甲醇中，过滤所得的白色沉淀，进行干燥，得到白色的聚酰胺酸粉末(PAA)。
(实施例1)
在100ml的茄型烧瓶中，加入2.75g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、5.50gNMP、及19.25g的γ-丁内脂(以下简称为BL)，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用3.75gNMP、5.75gBL、6.50g的一缩二丙二醇单甲醚(以下简称为DPM)、6.50g的二甘醇二乙醚(以下简称为DEDE)稀释，得到液晶定向剂。
采取柔性版印刷法，使用定向膜印刷机(日本写真制版社制[ォングストロ一マ一])将该液晶定向剂印刷在洁净的带ITO的玻璃基板上。印刷后的基板分别在50℃、65℃、80℃的热板上放置5分钟，进行涂膜的预干燥。
通过目视仔细观察上述预干燥后的膜面，其结果是无论在哪一种预干燥温度下都没有发生由涂膜的厚度变化引起的不均一，形成了均一的涂膜。接着，再将该基板在200℃的烘箱中烧成60分钟，得到附有液晶定向膜的基板。在该液晶定向膜上没有产生由膜厚变化引起的不均一，无论在何种预干燥温度下都能够获得均一的液晶定向膜。
(实施例2)
在100ml的茄型烧瓶中，加入3.00g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、6.00gNMP、及21.00gBL，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用3.00gNMP、4.00gBL、5.00gDPM、8.00gDEDE稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，无论在哪一种预干燥温度下都没有发生由涂膜的厚度变化引起的不均一，形成了均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上没有产生由膜厚变化引起的不均一，无论在何种预干燥温度下都能够获得均一的液晶定向膜。
(实施例3)
在100ml的茄型烧瓶中，加入3.25g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、6.50gNMP、及22.75gBL，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用2.25gNMP、6.25gBL、3.00gDPM、6.00gDEDE稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，无论在哪一种预干燥温度下都没有发生由涂膜的厚度变化引起的不均一，形成了均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上没有产生由膜厚变化引起的不均一，无论在何种预干燥温度下都能够获得均一的液晶定向膜。
(实施例4)
在100ml的茄型烧瓶中，加入3.25g合成例2所得的聚酰胺酸粉末、8.75gNMP、及25.00gBL，于室温搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用6.50gDPM、6.50gDEDE稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，无论在哪一种预干燥温度下都没有发生由涂膜的厚度变化引起的不均一，形成了均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上没有产生由膜厚变化引起的不均一，无论在何种预干燥温度下都能够获得均一的液晶定向膜。
(实施例5)
在100ml的茄型烧瓶中，加入2.75g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、24.75gNMP，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用9.50gNMP、6.50gDPM、6.50gDEDE稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，无论在哪一种预干燥温度下都没有发生由涂膜的厚度变化引起的不均一，形成了均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上没有产生由膜厚变化引起的不均一，无论在何种预干燥温度下都能够获得均一的液晶定向膜。
(比较例1)
在100ml的茄型烧瓶中，加入2.75g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、5.50gNMP、及19.25gBL，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用3.75gNMP、5.75gBL、13.00gDPM稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，以50℃、60℃干燥时观察到由膜厚变化引起的不均一，不能获得均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上由膜厚变化引起的不均一仍然没有消除，因此预干燥温度低时不能获得均一的液晶定向膜。
(比较例2)
在100ml的茄型烧瓶中，加入2.75g合成例1所得的聚酰亚胺粉末、5.50gNMP、及19.25gBL，于70℃搅拌24小时，使其溶解。其后，将得到的溶液用3.75gNMP、5.75gBL、13.00gDEDE稀释，得到液晶定向剂。
采用和实施例1同样的方法，将该液晶定向剂印刷在基板上，使其预干燥后进行观察。其结果是，以50℃、60℃干燥时观察到由膜厚变化引起的不均一，不能获得均一的涂膜。接着，和实施例1一样进行烧成，得到液晶定向膜，在该得到的液晶定向膜上由膜厚变化引起的不均一仍然没有消除，因此预干燥温度低时不能获得均一的液晶定向膜。
表1
产业上的应用可行性
采用本文的液晶定向剂，即使预干燥的温度为低温也能够形成均一的涂膜，从而能够降低能耗成本、提高工艺水平、提高成品优良率。而且，由它所形成的液晶定向膜均一性高，特别是用于制造大型液晶显示元件时，能够显示出无色彩不均的非常优美的图像。
Claims (7)
1. 液晶定向剂，其特征在于，含有选自聚酰胺酸和可溶性聚酰亚胺中的至少一种的聚合物、二甘醇二乙醚和一缩二丙二醇单甲醚。
2. 根据权利要求1所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的前述聚合物的浓度为2～15重量％。
3. 根据权利要求1或2所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的二甘醇二乙醚的浓度为1～70重量％。
4. 根据权利要求1或2所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的一缩二丙二醇单甲醚的浓度为0.1～70重量％。
5. 根据权利要求1所述的液晶定向剂，其特征在于，还含有选自吡咯烷酮类及内酯类中的至少一种的溶剂。
6. 根据权利要求5所述的液晶定向剂，其特征在于，液晶定向剂中的选自吡咯烷酮类及内酯类中的至少一种的溶剂的含量为30～90重量％。
7. 液晶定向膜，其特征在于，通过采用柔性版印刷法印刷权利要求1～6中任一项所述的液晶定向剂制得。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104136542A (zh) * | 2012-02-22 | 2014-11-05 | 日产化学工业株式会社 | 组合物、液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4645823B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-03-09 | Ｊｓｒ株式会社 | 垂直液晶配向剤、および垂直液晶表示素子 |
| TWI335455B (en) * | 2005-09-22 | 2011-01-01 | Ind Tech Res Inst | Liquid crystal display device |
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| TWI387812B (zh) * | 2006-11-13 | 2013-03-01 | Ind Tech Res Inst | 具有光學補償功能之透明基板及其液晶顯示器 |
| KR100847464B1 (ko) * | 2007-03-02 | 2008-07-21 | 제일모직주식회사 | 액정배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정배향막 |
| JP5273357B2 (ja) * | 2007-07-06 | 2013-08-28 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| KR100952965B1 (ko) * | 2007-08-30 | 2010-04-16 | 제일모직주식회사 | 액정배향제, 및 이를 이용하여 제조된 액정배향막 |
| KR100882586B1 (ko) | 2007-10-10 | 2009-02-13 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 광배향막, 및 이를포함하는 액정 표시 장치 |
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| KR101140013B1 (ko) | 2008-02-28 | 2012-05-02 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향막 형성용 조성물 및 액정 표시 장치 |
| KR101288558B1 (ko) | 2008-12-12 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 액정 광배향제 및 이를 이용하여 제조된 액정 광배향막 |
| US20120013837A1 (en) * | 2009-01-08 | 2012-01-19 | Shinichi Terashita | Composition for forming liquid crystal alignment film and liquid crystal display device |
| CN102102019A (zh) | 2009-12-16 | 2011-06-22 | 第一毛织株式会社 | 液晶光取向剂、液晶光取向层及其液晶显示器装置 |
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| KR101444190B1 (ko) | 2011-12-19 | 2014-09-26 | 제일모직 주식회사 | 액정 배향제, 이를 이용한 액정 배향막 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자 |
| JP5990928B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2016-09-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
| JP6146135B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
| JP6127721B2 (ja) * | 2012-09-14 | 2017-05-17 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| KR20170102041A (ko) * | 2012-10-18 | 2017-09-06 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| JP5930239B2 (ja) * | 2012-10-18 | 2016-06-08 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| KR20150070288A (ko) * | 2012-10-18 | 2015-06-24 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
| WO2014061780A1 (ja) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | 日産化学工業株式会社 | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| CN103224637B (zh) * | 2013-03-21 | 2015-02-25 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种液晶取向膜及其制备方法与应用 |
| KR101697336B1 (ko) | 2016-03-03 | 2017-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향막의 제조방법 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0634979A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
| JPH10253965A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Sharp Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
| JP2001115019A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | ポリイミド前駆体水系溶媒溶液および液晶配向膜 |
| WO2003042752A1 (fr) * | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement de cristal liquide pour l'alignement vertical, couche d'alignement pour cristal liquide, et afficheurs a cristaux liquides fabriques a l'aide de ceux-ci |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3780534B2 (ja) | 1993-08-19 | 2006-05-31 | 日産化学工業株式会社 | ポリイミドワニス |
| JP3389718B2 (ja) * | 1994-12-16 | 2003-03-24 | ジェイエスアール株式会社 | 液晶配向剤 |
| JPH08208983A (ja) * | 1995-02-06 | 1996-08-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤 |
| US5700860A (en) * | 1995-03-27 | 1997-12-23 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Liquid crystal orienting agent |
| JP3177872B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2001-06-18 | ジェイエスアール株式会社 | 液晶配向剤 |
| US5783656A (en) * | 1996-02-06 | 1998-07-21 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Polyamic acid, polyimide and liquid crystal aligning agent |
| JP2001281672A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置の製造方法 |
| JP3806281B2 (ja) * | 2000-04-26 | 2006-08-09 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルタ用の樹脂組成物 |
| JP4600637B2 (ja) * | 2002-04-30 | 2010-12-15 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤 |
-
2004
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0634979A (ja) * | 1992-07-21 | 1994-02-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
| JPH10253965A (ja) * | 1997-03-14 | 1998-09-25 | Sharp Corp | 液晶表示装置の製造方法 |
| JP2001115019A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Nippon Mitsubishi Oil Corp | ポリイミド前駆体水系溶媒溶液および液晶配向膜 |
| WO2003042752A1 (fr) * | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement de cristal liquide pour l'alignement vertical, couche d'alignement pour cristal liquide, et afficheurs a cristaux liquides fabriques a l'aide de ceux-ci |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104136542A (zh) * | 2012-02-22 | 2014-11-05 | 日产化学工业株式会社 | 组合物、液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN104136542B (zh) * | 2012-02-22 | 2016-05-25 | 日产化学工业株式会社 | 组合物、液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
Also Published As
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