CN100343232C - 双二酰亚胺化合物,使用它们的酸产生剂和抗蚀剂组合物以及用该组合物的图案形成方法 - Google Patents

双二酰亚胺化合物,使用它们的酸产生剂和抗蚀剂组合物以及用该组合物的图案形成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及作为在半导体元件等的制造中使用的化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂或用于耐热性高分子合成原料有用的新的双二酰亚胺化合物，使用它们的酸产生剂和抗蚀剂组合物以及用该组合物的图案形成方法，进一步涉及作为双二酰亚胺化合物的合成中间体，例如耐热性高分子化合物，感光材料等的功能性化合物的中间体等有用的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，即提供通式[1]所示的双二酰亚胺化合物：[式中，R，A1分别如权利要求1定义]使用它们的酸产生剂以及抗蚀剂组合物和用该组合物的图案形成方法。

Description

双二酰亚胺化合物，使用它们的酸产生剂和抗蚀剂组合物以及用该组合物的图案形成方法
技术领域
本发明涉及作为在半导体元件等的制造中使用的化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂或用作耐热性高分子合成用原料有用的新的双二酰亚胺化合物，使用它们的酸产生剂和抗蚀剂组合物以及用该组合物的图案形成方法，进一步涉及作为双二酰亚胺化合物的合成中间体，例如耐热性高分子，感光材料等的机能性化合物的中间体等有用的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物。
背景技术
作为半导体元件制造的一个示例，近年来，伴随半导体器件的高密度集成化，微加工，其中在光刻术中使用的曝光装置的能源越来越短波长化，迄今远紫外线光(300nm或其以下)，KrF准分子激光(248nm)正在实用化，ArF准分子激光(193nm)也正接近实用。而且，以100nm或其以下的超微加工为目的，正在研究使用F2激光(157nm)，电子线，超紫外线(EUV：1～30nm带)的曝光技术。作为这些用途而研究的抗蚀剂组合物，虽然使用了各种已知的酸产生剂，但如果使用这些已知的酸产生剂，会产生各种问题。
例如，酸产生剂是现在使用的具有脂肪族烷基的重氮二砜化合物的情况下，具有例如不能产生强酸，酸产生效率不好等问题，另外，是具有芳香基的重氮二砜化合物的情况下，具有例如溶液稳定性不好等问题。另外，酸产生剂是锍盐或碘盐的情况下，例如由于具有因溶解性不好，容易产生微粒，因溶液的稳定性不好而不能进行数周时间的储存，其抗衡阴离子由三氟甲磺酸衍生而来的物质，抗蚀剂性能容易变化(例如尺寸变动，灵敏度变化，形状变化等。)等问题，还没有发现在实用合适的物质。
而且，作为用酰亚胺磺酸酯化合物作为酸产生剂时的抗蚀剂组合物，有下列文献中公开的组合物：例如组合了聚(羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)和N-三氟甲磺酰氧基-双环[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺的组合物(日本专利公开平7-209868号公报等)，组合了聚(对-羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)和N-樟脑磺酰氧基萘二甲酰亚胺或N-三氟甲磺酰氧基-双环[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺的组合物[H.Ito等，ACS.Symp.Ser.，1995年，614卷(Microelectronics Technology)，21～34页；H.Ito等，J.Photopolym.Sci.Technol.，1996年，第9卷(4号)，557～572页；日本专利公开平6-266112号公报等]，用N-五氟苯磺酰氧基-双环[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺的组合物(日本专利公开平3-206458号公报等)，组合了聚(苯乙烯/对羟基苯乙烯/对叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)和N-苯磺酰氧基琥珀酰亚胺的组合物(日本专利公开平6-214395号公报等)，用N-降冰片烷磺酰氧基-双环[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酰亚胺的组合物(日本专利公开2001-199955号公报)等。但是，这些N-酰亚胺磺酸酯化合物，由于是非对称性结构且反应性高，如果在抗蚀剂组合物中使用容易受到水分等的影响而使溶液的稳定性变得不好，酸产生效率低下且不能高灵敏度化，在抗衡阴离子由三氟甲磺酸衍生而来时与上述同样地存在抗蚀剂性能容易变化等问题。
作为本发明的双二酰亚胺化合物的类似化合物，公开了例如2，6-二(甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]双吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[Y.Imai等，J.Polym.Sci.，Polym.Chem.Ed.，1975年，13卷(10号)，2391-96页；德国专利公开第195401107号公报等]。但是，公开的是这些聚酰亚胺化合物的原料用途，并没有涉及酸产生剂，另外，即使考虑在例如酸产生剂中的使用，由于相对于抗蚀剂溶剂的溶解性极差而无法使用。而且，也公开了3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二(丁磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]双吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮(日本专利公开平11-258801号公报等)。但是，它们是作为化学放大负型抗蚀剂组合物用交联剂使用的，没有涉及酸产生剂，另外即使将它们作为酸产生剂使用，含有它们的抗蚀剂组合物，也由于低灵敏度，低分辨性能以及形状不好而无法使用。
另外，作为本发明的双二酰亚胺化合物的类似化合物，也有作为化学放大型抗蚀剂材料的酸产生剂报道的化合物，例如5，5’-氧双[2-三氟甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3-(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-三氟甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮](日本专利公开平3-206458号公报，日本专利公开平6-301200号公报，日本专利公开平8-501890号公报等)和5，5’-氧双[2-(4-甲苯磺酰基)氧-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮](日本专利公开平11-167199号公报等)。但是，这些化合物，由于在通常使用的抗蚀剂溶剂中不溶解，实际上不能作为抗蚀剂组合物使用。
这些实用的或正在研究的现有的酸产生剂存在如下问题，由于酸性弱，酸产生效率不充分，溶解性不好而容易产生微粒，且在抗蚀剂组合物中使用时，溶液的稳定性不好，在储存中发生分解而使灵敏度变化或图案形成不好，由于在抗蚀剂溶剂中不溶解，不能形成抗蚀剂组合物等，现状是需要开发改善了这些问题，且对放射线敏感并产生酸的有用化合物。
发明的公开
本发明，鉴于上述现状，提供对放射线敏感且可以有效地产生酸的新化合物，使用这些化合物的酸产生剂以及抗蚀剂组合物，使用该组合物的图案形成方法和酸产生化合物的合成中间体。
本发明，是以解决上述课题为目的的下述发明：
(1)通式[1]所示的双二酰亚胺化合物
Figure C0282344600071
[式中，2个R分别独立地表示氢原子或通式[2]所示基团
-SO2R1             [2]
(式中，R1表示碳原子数为1～12的烷基，碳原子数1～12的卤代烷基，可以具有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基作为取代基的芳基，芳烷基或芳香杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)，
A1表示碳原子数4～10的四价脂环烃基，碳原子数7～8的四价桥脂环烃基，碳原子数6～14的四价芳香族烃基或通式[3]所示基团，
Figure C0282344600081
(式中，A2表示连接键，-O-基或-C(CF3)2-基。)，条件是，R为氢原子时，A1是通式[3]所示基团，通式[2]中的R1所示的烷基，在A1为碳原子数7～8的四价桥脂环烃基时为碳原子数6～12的烷基，在A1为碳原子数6～14的四价芳香烃基时为碳原子数3～12的烷基，另外，R1所示的卤代烷基，在A1为通式[3]所示基团时为碳原子数3～12的卤代烷基，而且另外，通式[3]中的A2为-O-基时，作为R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的烷基，是碳原子数2～12的烷基]；
(2)化学放大型抗蚀剂用酸产生剂，含有上述双二酰亚胺化合物中R为通式[2]所示基团的化合物构成；
(3)正型抗蚀剂组合物，含有至少一种或其以上上述双二酰亚胺化合物中R为通式[2]所示基团的化合物；
(4)负型抗蚀剂组合物，含有至少一种或其以上上述双二酰亚胺化合物中R为通式[2]所示基团的化合物；
(5)图案形成方法，其特征在于包括在基板上形成以上述(3)记载的正型抗蚀剂组合物作为抗蚀剂膜的工序，在上述抗蚀剂膜上进行任意图案的曝光的工序，通过显影形成正型抗蚀剂图案的工序；以及
(6)图案形成方法，其特征在于包括在基板上形成以上述(4)记载的负型抗蚀剂组合物作为抗蚀剂膜的工序，在上述抗蚀剂膜上进行任意图案的曝光的工序，通过显影形成正型抗蚀剂图案的工序；以及
(6)图案形成方法，其特征在于包括在基板上形成以上述(4)记载的负型抗蚀剂组合物作为抗蚀剂膜的工序，在上述抗蚀剂膜上进行任意图案的曝光的工序，通过显影形成负型抗蚀剂图案的工序。
即，本发明者们，为实现上述目的反复进行深入研究的结果，发现上述通式[1]中R为通式[2]所示基团的双二酰亚胺化合物，将成为具有例如酸产生效率高，在抗蚀剂溶剂中溶解性高等优异效果的酸产生剂，另外，将成为例如聚酰亚胺等耐热性树脂的原料和交联剂，而且，上述通式[1]中的R是氢原子的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，将成为作为上述酸产生剂等有用的双二酰亚胺化合物的合成中间体，例如聚酰亚胺等耐热性树脂的原料和交联剂，感光材料等机能性化合物的中间体等，并因此完成了本发明。
附图的简单说明
图1是表示使用本发明的抗蚀剂组合物的图案形成方法(实施例67)各工序的剖视图。
图2是表示使用本发明的抗蚀剂组合物的图案形成方法(实施例73)的各工序的剖视图。
图3是表示使用现有的抗蚀剂组合物的图案形成方法(比较例8)的各工序的剖视图。
图4是表示使用现有的抗蚀剂组合物的图案形成方法(比较例9)的各工序的剖视图。
为实施发明的最佳方式
在通式[2]中，作为R1表示的碳原子数1～12的烷基，可以列举直链，支链或环状中的任何一种，优选为碳原子数1～10，更优选碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基、异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，2-甲基戊基，1-乙基丙基，正己基，异己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，异庚基，仲庚基、叔庚基，新庚基，正辛基，异辛基，仲辛基，叔辛基，新辛基，正壬基，异壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，异癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，正十一烷基，异十一烷基，仲十一烷基，叔十一烷基，新十一烷基，正十二烷基，异十二烷基，仲十二烷基，叔十二烷基，新十二烷基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环己基甲基，2-环己基乙基，环庚基，环辛基，环壬基，环癸基，环十一烷基、环十二烷基等，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔丁基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，环戊基，环己基等，其中，更优选正己基，正庚基，正辛基等。
在通式[1]中的A1是碳原子数7～8的四价桥脂环烃基时作为通式[2]中的R1表示的碳原子数6～12的烷基，可以列举直链，支链或环状中的任何一种，优选为碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中的R1表示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数6～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基正庚基，正辛基等。
在通式[1]中A1为碳原子数6～14的四价芳香烃基时作为通式[2]中R1表示的碳原子数3～12的烷基，可以列举直链，支链或环状中的任何一种，优选为碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
作为R1表示的碳原子数1～12的卤代烷基，可以列举上述通式[2]中的R1所表示的碳原子数1～12的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选1～17个，更优选7～17个氢原子被卤原子取代的烷基，优选地可以列举碳原子数1～8，更优选碳原子数3～8的卤代烷基。具体地，可以列举例如氟甲基，氯甲基，溴甲基，碘甲基，二氟甲基，三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三碘甲基，三氟乙基，三氯乙基，三溴乙基，三碘乙基，五氟乙基，五氯乙基，五溴乙基，五碘乙基，三氟丙基，七氟丙基，七氯丙基，七溴丙基，七碘丙基，三氟丁基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基，三氟戊基，十一氟戊基，十一氯戊基，十一溴戊基，十一碘戊基，三氟己基，十三氟己基，十三氯己基，十三溴己基，十三碘己基，三氟庚基，十五氟庚基，十五氯庚基，十五溴庚基，十五碘庚基，三氟辛基，十七氟辛基，十七氯辛基，十七溴辛基，十七碘辛基，三氟壬基，十九氟壬基，十九氯壬基，十九溴壬基，十九碘壬基，三氟癸基，全氟癸基，全氯癸基，全溴癸基，全碘癸基，全氟十一烷基，全氯十一烷基，全溴十一烷基，全碘十一烷基，全氟十二烷基，全氯十二烷基，全溴十二烷基，全碘十二烷基等，其中，优选例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更优选九氟丁基。
在通式[1]中的A1为通式[3]所示基团时作为通式[2]中的R1所示的碳原子数3～12的卤代烷基，可以列举与上述通式[2]中R1所示碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选1～17个，更优选7～17个氢原子被卤素原子取代的烷基，更优选碳原子数3～8的卤代烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中的R1所示的碳原子数1～12的卤代烷基中的碳原子数3～12的示例相同的卤代烷基，其中，可以列举例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中更优选九氟丁基。
作为R1所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列举通常碳原子数6～16，优选碳原子数6～10的芳基，具体地，可以列举例如苯基，1-萘基，2-萘基，蒽基，芘基等，其中优选苯基，萘基，其中更优选苯基。
作为R1所示的可以具有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列举一般碳原子数7～10的，优选碳原子数7～8的芳烷基，具体地，可以列举例如苄基，苯乙基，1-苯基乙基，2-苯基丙基，3-苯基丙基，苯基丁基，1-甲基-3-苯基丙基等，其中优选苄基。
作为R1所示的可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基，可以列举例如具有1个或其以上，优选1～3个选自例如氮原子、硫原子、氧原子等杂原子的芳香族杂环，可以是单环的，也可以是二环的，具体地，可以列举例如2-噻吩基，8-喹啉基，5-异喹啉基，3-吡啶基，2-噻唑基，2-糠基，2-咪唑基等，其中，优选2-噻吩基。
作为R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基和芳香族杂环基的取代基，可以列举例如卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙酰氨基等。
作为取代基列举的卤素原子，可以列举例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中，优选氟原子，氯原子，其中更优选氟原子。
作为取代基列举的烷基，可以是直链，支链或环状的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数1～4的烷基，具体地，可以列举例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，异己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，异庚基，仲庚基，叔庚基，新庚基，正辛基，异辛基，仲辛基，叔辛基、新辛基，正壬基，异壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，异癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，正十一烷基，异十一烷基，仲十一烷基，叔十一烷基，新十一烷基，正十二烷基，异十二烷基，仲十二烷基，叔十二烷基，新十二烷基，环己基等，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中，更优选例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作为取代基列举的卤代低级烷基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的低级烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子、碘原子等。)取代的烷基，具体地，可以列举氟甲基，氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，三溴甲基，三碘甲基，三氟乙基，三氯乙基，五氟乙基，五氯乙基，五溴乙基，五碘乙基，三氟丙基，三氯丙基，七氟丙基，七氯丙基，七溴丙基，七碘丙基，三氟丁基，三氯丁基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基等，其中，可以列举例如三氟甲基，五氟乙基等，其中更优选三氟甲基。
作为取代基列举的烷氧基，可以是直链、支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数1～4的烷氧基，具体地，可以列举例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，异戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，新戊氧基，正己氧基，异己氧基，仲己氧基，叔己氧基，新己氧基，环己基氧基，正庚氧基，异庚氧基，仲庚氧基，叔庚氧基，新庚氧基，正辛氧基，异辛氧基，仲辛氧基，叔辛氧基，新辛氧基，正壬氧基，异壬氧基，仲壬氧基，叔壬氧基，新壬氧基，正癸氧基，异癸氧基，仲癸氧基，叔癸氧基，新癸氧基，正十一烷氧基，异十一烷氧基，仲十一烷氧基，叔十一烷氧基，新十一烷氧基，正十二烷氧基，异十二烷氧基，仲十二烷氧基，叔十二烷氧基，新十二烷氧基等，其中，可以优选例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更优选甲氧基。
作为取代基列举的卤代低级烷氧基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的烷氧基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具体地，可以列举例如氟甲氧基，氯甲氧基，三氟甲氧基，三氯甲氧基，三溴甲氧基，三碘甲氧基，三氟乙氧基，五氟乙氧基，五氯乙氧基，五溴乙氧基，五碘乙氧基，三氟丙氧基，七氟丙氧基，七氯丙氧基，七溴丙氧基，七碘丙氧基，三氟丁氧基，九氟丁氧基，九氯丁氧基，九溴丁氧基，九碘丁氧基等，其中，优选三氟甲氧基。
作为取代基列举的低级链烯基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，通常为碳原子数2～4，优选碳原子数2～3的链烯基，具体地，可以列举例如乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，异丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，2-甲基烯丙基等，其中优选乙烯基。
另外，在通式[1]中的A1为通式[3]所示基团，且上述通式[3]中的A2是连接键或-C(CF3)2-基时，作为通式[2]中R1所示的具有取代基的芳基的取代基所列举的碳原子数1～12的烷基，可以列举直链，支链或环状的任何一种，优选碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举与上述通式[2]中R1所示碳原子数1～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中更优选正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且，在通式[1]中A1为通式[3]所示基团，且上述通式[3]中A2为-O-基时，作为通式[2]中R1所示的具有取代基的芳基的取代基所列举的碳原子数2～12的烷基，可以是直链或直链或环状中的任何一种，优选为碳原子数3～12，更优选碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数2～12的示例相同的烷基，其中，优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正已基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且另外，在通式[1]中的A1为通式[3]所示基团时作为通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的烷氧基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数3～6的烷氧基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的碳原子数1～12的烷氧基示例相同的烷氧基，其中，优选例如正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，正己氧基，仲己氧基，叔己氧基，环己氧基等，其中，更优选例如正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
这些取代基中，优选例如卤素原子，三氟甲基，硝基等吸电子性基团。
另外，作为R1所示的可以有取代基芳基，优选在间-位具有至少一个吸电子基的取代基，具体地，可以列举例如间-三氟甲基苯基，3，5-二三氟甲基苯基，五氟苯基等。
这些R1中，优选卤代烷基，可以有取代基的芳基或芳香族杂环基，樟脑基等，更优选卤代烷基，可以有取代基的芳基，樟脑基。
另外，通式[1]中的两个R1，虽然优选相同，但也可以根据情况不同。
作为通式[1]中，A1所示的碳原子数4～10的四价脂环烃基，可以列举例如通式[7]所示的基团，
Figure C0282344600151
(式中，R5和R6分别独立地表示连接键或碳原子数1～3的低级亚烷基链。)。
作为R5和R6所表示的碳原子数1～3的低级亚烷基链，优选地可以列举碳原子数1～2的直链亚烷基，具体地，可以列举例如亚甲基，亚乙基，1，3-亚丙基，其中优选亚甲基。
作为R5和R6的组合，具体地，可以列举例如均为连接键的(4员环)，一个为连接键另一个为亚甲基的(5员环)，均为亚甲基的(6员环)等。
作为A1所表示的碳原子数7～8的桥脂环烃基，可以列举通式[16]所示的基团，
Figure C0282344600152
(式中，R12表示亚甲基，亚乙基或亚乙烯基)，其中优选式[8]
Figure C0282344600153
所表示的基团(相当于通式[16]中R11为亚乙烯基的基团。)。
作为A1所表示的碳原子数6～14的四价芳香族烃基，可以列举单环或2～3个环缩合的多环芳香族烃基，具体地，可以列举例如式[9]
Figure C0282344600161
所表示的基团，式[17]
Figure C0282344600162
所表示的基团，式[18]
Figure C0282344600163
所表示的基团等，其中优选上述式[9]所表示的基团。
作为上述通式[1]所表示的双二酰亚胺化合物，可以列举通式[4]所表示的双酰亚胺磺酸酯化合物
Figure C0282344600164
(式中，R2表示碳原子数1～12的烷基，碳原子数1～12的卤代烷基，可以具有选自卤原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基，A3表示碳原子数4～10的四价脂环烃基，碳原子数7～8的四价桥脂环烃基或碳原子数6～14的四价芳香族烃基。条件是，R2所表示的烷基，在A3为碳原子数7～8的四价桥脂环烃基时为碳原子数6～12的烷基，当A3为碳原子数6～14的四价芳香族烃基时为碳原子数3～12的烷基。)，通式[5]所表示的双苯邻二甲酰亚胺化合物
Figure C0282344600171
(式中，2个R3分别独立地表示氢原子或通式[6]所表示的基团
-SO2R4              [6]
(式中，R4表示碳原子数1～12的烷基，碳原子数3～12的卤代烷基，可以具有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基、卤代低级烷氧基、低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)，A2表示连接键，-O-基或-C(CF3)2-基。条件是，A2是-O-基时，作为R4所表示的具有取代基的芳基的取代基所列举的烷基，是碳原子数2～12的烷基。]。
作为通式[4]中的A3为碳原子数4～10的四价脂环烃基时R2所表示的碳原子数1～12的烷基，和通式[5]中的R3为通式[6]所示基团时R4所表示的碳原子数1～12的烷基，可以是直链，支链和环状中的任意一种，优选碳原子数1～10更优选碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基的示例相同的烷基，，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，环戊基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，在A3为碳原子数7～8的四价桥脂环烃基时，作为R2所表示的碳原子数6～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选地可以列举碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1表示的碳原子数1～12的烷基中碳原子数6～12的例示相同的烷基，其中，优选例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，在A3为碳原子数6～14的四价芳香族烃基时，作为R2所表示的碳原子数3～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选地可以列举碳原子数6～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1表示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的示例相同的烷基，其中，优选例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[4]中，作为R2所表示的碳原子数1～12的卤代烷基，可以列举与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选地可以列举1～17个，更优选7～17个氢原子被卤素原子取代的烷基，优选地可以列举碳原子数1～8，更优选碳原子数3～8的卤代烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的卤代烷基的示例相同的卤代烷基，其中，可以列举例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更优选九氟丁基。
在通式[6]中，作为R4所表示的碳原子数3～12的卤代烷基，可以列举上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选地可以列举1～17个，更优选7～17个氢原子被卤素原子取代的烷基，优选碳原子数3～8的卤代烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的卤代烷基中的碳原子数3～12的示例相同的卤代烷基，其中，优选例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更优选九氟丁基。
通式[4]和[6]中，作为R2和R4所表示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列举通常碳原子数6～16，优选碳原子数6～10的芳基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，优选例如苯基，萘基等，其中，更优选苯基。
作为R2和R4所表示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列举通常碳原子数7～10，优选碳原子数7～8的芳烷基，具体地，可以列举与上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳烷基的示例相同的芳烷基，其中，优选苄基。
作为R2和R4所表示的可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基，可以列举例如具有1个或其以上，优选1～3个氮原子，硫原子，氧原子等杂原子的芳香族杂环，可以为单环的，也可以是二环的，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基示例相同的基团，其中，优选2-噻吩基。
作为R2和R4所表示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基，可以列举例如卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙酰氨基等。
作为取代基所列举的卤素原子，可以列举例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中，优选例如氟原子，氯原子等，其中，更优选氟原子。
作为取代基所列举的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数1～4的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基示例相同的基团，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中更优选甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作为取代基列举的卤代低级烷基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的低级烷基的氢原子的一部分或全部被卤代原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷基的示例相同的基团，其中，优选例如三氟甲基，五氟乙基等，其中，更优选三氟甲基。
作为取代基列举的烷氧基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数1～4的烷氧基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的烷氧基的示例相同的烷氧基，其中优选甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更优选甲氧基。
作为取代基所列举卤代低级烷氧基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的烷氧基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷氧基的示例相同的基团，其中优选三氟甲氧基。
作为取代基列举的低级链烯基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数2～4，优选碳原子数2～3的链烯基，具体地，可以列举例如上述通式[2]中的R1所表示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的低级链烯基的示例相同的基团，其中，优选乙烯基。
另外，在通式[5]中的R3是通式[6]所示基团，且A2是连接键或-C(CF3)2-基时，作为通式[6]中R4所表示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的碳原子数1～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，优选地可以列举碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中的R1所表示的碳原子数1～12的烷基的示例相同的烷基，其中，可以列举例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且，在通式[5]中的R3为通式[6]所表示的基团，且A2为-O-基时，作为通式[6]中R4所表示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的碳原子数2～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，优选地可以列举碳原子数3～12，更优选地碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基的示例相同的基团，其中，优选正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
而且另外，在通式[5]的R3为通式[6]所示基团时，作为通式[6]中R4所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的烷氧基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数3～6的烷氧基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的碳原子数1～12的烷氧基的示例相同的基团，其中，优选例如正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，叔戊氧基，正己氧基，仲己氧基，叔己氧基，环己氧基等，其中，更优选例如正丙氧基，异丙氧基、正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
通式[4]中，作为A3所示的碳原子数4～10的四价脂环烃基，可以列举与上述通式[1]中的A1所示的碳原子数4～10的四价脂环烃基的示例相同的烃基。
作为A3所示的碳原子数7～8的四价桥脂环烃基，可以列举与上述通式[1]中A1所表示的碳原子数7～8的四价桥脂环烃基的示例相同的烃基，其中优选上述通式[8]所示的基团。
作为A3所示的碳原子数6～14的四价芳香族烃基，可以列举与上述通式[1]中的A1所示的碳原子数6～14的四价芳香族烃基的示例相同的烃基，其中，优选上述通式[9]所示基团。
上述通式[4]所示的双二酰亚胺磺酸酯化合物，在A1为碳原子数4～10的四价脂环烃基时，优选可列举通式[10]所示的化合物，
(式中R7分别独立的表示碳原子数1～12的烷基，碳原子数1～12的卤代烷基，可以有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基，R5和R6与前述相同。)，另外，A1为碳原子数7～8的四价桥脂环烃基时，优选可以列举通式[11]所表示的化合物，
Figure C0282344600222
(式中，R8表示碳原子数6～12的烷基，碳原子数1～12的卤代烷基，可以具有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)，而且，在A1为四价芳香族烃基时，优选可以列举通式[12]所示的化合物，
(式中，R9表示碳原子数3～12的烷基，碳原子数1～12的卤代烷基，可以具有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)。
在通式[10]中，作为R7所示的碳原子数1～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选地可以列举碳原子数1～10，更优选碳原子数6～8的烷基。具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，环戊基，环己基等，其中，更优选正己基，正庚基，正辛基等。
通式[11]中，作为R8所示的碳原子数6～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选地可以列举碳原子数6～8的烷基。具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数6～12的示例相同的烷基，其中，优选例如正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[12]中，作为R9所示的碳原子数3～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选可以列举碳原子数6～8的烷基。具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的示例相同的烷基，其中，优选正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正己基，正庚基，正辛基等。
通式[10]～[12]中，作为R7～R9所示的碳原子数1～12的卤代烷基，可以列举上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基中的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选1～17个，更优选7～17个氢原子被卤素原子取代的烷基，优选可以列举碳原子数1～8，更优选碳原子数3～8的卤代烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的卤代烷基的示例相同的基团，其中，优选例如三氟甲基，九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更优选九氟丁基。
作为R7～R9所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列举通常碳原子数6～16，优选碳原子数6～10的芳基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，优选例如苯基，萘基等，其中，更优选苯基。
作为R7～R9所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列举通常碳原子数7～10，优选7～8的芳烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基示例相同的芳烷基，其中，优选苄基。
作为R7～R9所示的可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基，可以列举具有1个或其以上，优选1～3个例如氮原子，硫原子，氧原子等杂原子的芳香族杂环基，可以是单环，也可以是二环，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基示例相同的基团，其中优选2-噻吩基。
作为R7～R9所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基，可以列举例如卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙酰氨基等。
作为取代基列举的卤素原子，可以列举例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中优选氟原子，氯原子等，其中更优选氟原子。
作为取代基列举的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以例如通常碳原子数1～12，优选1～4的烷基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的烷基相同的烷基，其中优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等，其中更优选例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，叔丁基等。
作为取代基所列举的卤代低级烷基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的低级烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具体地，可以列举与作为上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷基示例相同的卤代低级烷基，其中，优选例如三氟甲基，五氟乙基等，其中，更优选三氟甲基。
作为取代基所列举的烷氧基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数1～4的烷氧基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的烷氧基示例相同的基团，其中，优选甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等，其中，更优选甲氧基。
作为取代基列举的卤代低级烷氧基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的烷氧基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷氧基示例相同的卤代低级烷氧基，其中，优选三氟甲氧基。
作为取代基列举的低级链烯基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，可以列举通常碳原子数2～4，优选碳原子数2～3的链烯基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的低级链烯基示例相同的链烯基，其中，优选乙烯基。
另外，通式[10]～[12]中2个R7～R9虽然优选相同，但根据情况也可以不同。
这些R7～R9中，优选卤代烷基，可以有取代基的芳基或芳香族杂环基，樟脑基等，而且更优选卤代烷基，可以有取代基的芳基，樟脑基。
通式[10]中，作为包含R5和R6构成的脂肪族环，可以列举例如环丁烷环，环戊烷环，环己烷环，环庚烷环，环辛烷环等，其中优选环丁烷环，环戊烷环，环己烷环，其中，更优选环丁烷环，环戊烷环。
上述通式[5]所示的双苯邻二甲酰亚胺化合物，当R3为氢原子时，优选可以列举通式[25]所示的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，
Figure C0282344600261
(式中，A2与前述相同。)，另外，R3为通式[6]所示基团时，优选可以列举通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物等
Figure C0282344600262
(式中，R4，A2和其他定义与前述相同。)。
上述通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物，当A2为-O-基时，是通式[13]所示的化合物，
Figure C0282344600263
(式中，R10分别独立地表示碳原子数1～12的烷基，碳原子数3～12的卤代烷基，可以有选自卤素原子，碳原子数2～12的烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)，另外，当A2为-C(CF3)2-时，为通式[14]所示的化合物，
Figure C0282344600271
(式中，R11分别独立地表示碳原子数1～12的烷基，碳原子数3～12的卤代烷基，可以有选自卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基和乙酰氨基的基团作为取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基，樟脑基或萘醌二叠氮基。)，而且当A2为连接键时，为通式[15]所示的化合物，
(式中，R11与前述相同。)。
通式[13]～[15]中，作为R10和R11所示的碳原子数1～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任何一种，优选可以列举碳原子数1～10，更优选碳原子数6～8的烷基。具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，正壬基，仲壬基，叔壬基，正癸基，仲癸基，叔癸基，环戊基，环己基等，其中，更优选正己基，正庚基，正辛基等。
通式[13]～[15]中，作为R10～R11所示的碳原子数3～12的卤代烷基，可以列举上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数3～12的烷基中的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，优选1～17个，更优选7～17个氢原子被卤素原子取代的烷基，优选可以列举碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所表示的碳原子数1～12的卤代烷基中的碳原子数3～12的卤代烷基示例相同的基团，其中，优选例如九氟丁基，十七氟辛基等，其中，更优选九氟丁基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基的芳基，可以列举通常碳原子数6～16，优选碳原子数6～10的芳基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的芳基示例相同的芳基，其中，优选例如苯基，萘基，其中，更优选苯基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基，可以列举通常碳原子数7～10，优选碳原子数7～8的芳烷基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳烷基的芳烷基示例相同的芳烷基，其中，优选苄基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基，可以列举具有1个或其以上，优选1～3个例如氮原子，硫原子，氧原子等杂原子的芳香族杂环基，可以是单环，也可以是二环，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳香族杂环基的芳香族杂环基示例相同的基团，其中优选2-噻吩基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基，可以列举例如卤素原子，烷基，卤代低级烷基，烷氧基，卤代低级烷氧基，低级链烯基，硝基，N，N-二甲基氨基，乙酰氨基等。
作为取代基列举的卤素原子，可以列举例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等，其中优选氟原子，氯原子，其中更优选氟原子。
作为R10所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的碳原子数2～12的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，只要对溶剂的溶解性高就没有特别的限制，优选碳原子数3～12，更优选碳原子数3～8的烷基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基中的碳原子数2～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基，环己基等，其中，更优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
作为R11所示的可以有取代基的芳基和R10或R11所示的可以有取代基的芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选3～8的烷基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的碳原子数1～12的烷基示例相同的烷基，其中，优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，正己基，仲己基，叔己基，环己基，正庚基，仲庚基，叔庚基，正辛基，仲辛基，叔辛基等，其中，更优选例如正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基等。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的低级烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷基，具体地，可以列举与作为通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的卤代低级烷基的示例相同的基团，其中，优选三氟甲基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的烷氧基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数1～12，优选碳原子数3～6的烷氧基，具体地，可以列举例如与作为上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基的取代基所列举的烷氧基示例相同的基团，其中，优选例如正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基等。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的卤代低级烷氧基，可以列举通常碳原子数1～4，优选碳原子数1～2的烷氧基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)取代的烷氧基，具体地，可以列举与作为通式[2]中R1所示的可以有取代基的芳基的取代基所列举的卤代低级烷氧基的示例相同的基团，其中，优选三氟甲氧基。
作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，芳烷基或芳香族杂环基的取代基所列举的低级链烯基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可以列举通常碳原子数2～4，优选碳原子数2～3的链烯基，具体地，可以列举例如与上述通式[2]中R1所示的，可以有取代基的芳基的取代基所列举的低级链烯基示例相同的基团，其中，优选乙烯基。
这些取代基中优选例如卤素原子，三氟甲基，硝基等吸电子基团。
另外，作为R10和R11所示的可以有取代基的芳基，优选在间-位或对-位至少有一个吸电子基团的芳基，其中，更优选在间-位有吸电子基团的芳基。作为这些具体实例，可以列举例如间-三氟甲基苯基，对-三氟甲基苯基，3，5-二三氟甲基苯基，五氟苯基等。
这些R10和R11中，优选卤代烷基，可以有取代基的芳基，可以有取代基的芳香族杂环基，樟脑基等，而且，更优选卤代烷基，可以有取代基的芳基，樟脑基。
另外，通式[13]～[15]中的2个R10和R11，虽然优选相同，但根据情况也可以不同。
通式[10]所示的化合物中，作为脂肪族环为环丁烷环时的优选实例，可以列举例如四氢-2，5-双(甲磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(乙磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c，]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(正丙磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(异丙磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(正丁磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(正辛磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(环己基磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(癸磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(三氯甲磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(三氟甲磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，2，2-三氟乙磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(九氟丁磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(十七氟辛磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(10-樟脑磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2-噻吩磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(苄基磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-乙基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，5-二甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，4，6-三甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-乙烯基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-甲氧基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-十二烷基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(3，4-二甲氧基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，4，6-三甲氧基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-三氟甲氧基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-氯苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-溴苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-碘苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-氟苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，5-二氯苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，4，5-三氯苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(五氟苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-硝基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-乙酰氨基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(1-萘磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2-萘磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(喹啉-8-磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮等，作为更优选的具体实例，可以列举例如四氢-2，5-双(九氟丁磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(十七氟辛磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(10-樟脑磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮，四氢-2，5-双(五氟苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮等。
通式[10]所表示的化合物中，作为脂肪族环为环戊烷环时的优选实例，可以列举例如六氢-2，6-双(甲磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(乙磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(异丙磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(正丁磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(正辛磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(环己基磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(癸磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(三氯甲磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(三氟甲磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，2，2-三氟乙磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(九氟丁磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2-噻吩磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(苄基磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-乙基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，5-二甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，4，6-三甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-乙烯基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-甲氧基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-十二烷基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(3，4-二甲氧基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，4，6-三甲氧基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-三氟甲氧基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-氯苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-溴苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-碘苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-氟苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，5-二氯苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，4，5-三氯苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-硝基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-乙酰氨基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(1-萘磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2-萘磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(喹啉-8-磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作为更优选的具体例，可以列举例如六氢-2，6-双(九氟丁磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)环戊烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
通式[10]所示的化合物中，作为脂肪族环为环己烷环时的具体实例，可以列举例如八氢-2，6-双(甲磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(乙磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(异丙磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(正丁磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(正辛磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(环己基磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(癸磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(三氯甲磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(三氟甲磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，2，2-三氟乙磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(九氟丁磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2-噻吩磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(苄基磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-乙基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，5-二甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，4，6-三甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-乙烯基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-甲氧基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-十二烷基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(3，4-二甲氧基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，4，6-三甲氧基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-三氟甲氧基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2-三氟甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-氯苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-溴苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-碘苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-氟苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，5-二氯苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，4，5-三氯苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-硝基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-乙酰氨基苯磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(1-萘磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2-萘磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(4-N，N-二甲基氨基萘基-5-磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，八氢-2，6-双(喹啉-8-磺酰氧基)环己烷并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作为通式[11]所示化合物的优选实例，可以列举例如3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(正己磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(正辛磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(环己基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(癸磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(三氯甲磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(三氟甲磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，2，2-三氟乙磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(九氟丁磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2-噻吩磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(苄基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-乙基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，5-二甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，4，6-三甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-乙烯基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-甲氧基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-十二烷基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3，4-二甲氧基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，4，6-三甲氧基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-三氟甲氧基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-氯苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-溴苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-碘苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，5-二氯苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，4，5-三氯苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-硝基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-乙酰氨基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(1-萘磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2-萘磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(2，1-萘醌叠氮基-5-磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-N，N-二甲基氨基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(喹啉-8-磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作为更优选的实例，可以列举例如3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(九氟丁磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作为通式[12]所示化合物的优选实例，可以列举例如2，6-双(异丙磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(正丁磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(正辛磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(环己基磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(癸磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(三氯甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(三氟甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，2，2-三氟乙磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(九氟丁磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2-噻吩磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(苄基磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-乙基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，5-二甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，4，6-三甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-乙烯基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-甲氧基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-十二烷基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(3，4-二甲氧基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，4，6-三甲氧基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-三氟甲氧基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-氯苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-溴苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-碘苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，5-二氯苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，4，5-三氯苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-硝基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-乙酰氨基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(1-萘磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2-萘磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(喹啉-8-磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等，作为更优选的实例，可以列举例如2，6-双(九氟丁磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(十七氟辛磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(4-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮等。
作为通式[25]所示化合物的优选实例，可以列举例如5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
作为通式[13]所示化合物的优选实例，可以列举例如5，5’-氧双[2-甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-乙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-正丙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-异丙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5，-氧双[2-正己磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-正辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-环己基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-癸磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-十七氟辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(10-樟脑)磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-苄基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-苯磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-乙基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，5-二甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，4，6-三甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-乙烯基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-十二烷基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3，4-二甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5，-氧双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3，5-二三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-溴苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-碘苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，5-二氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，4，5-三氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-硝基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-乙酰氨基苯基磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(1-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2-噻吩基磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(喹啉-8-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中优选例如5，5，-氧双[2-九氟丁磺酰基氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-十七氟辛磺酰基氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作为通式[14]所示化合物的优选实例，可以列举例如5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-乙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-正丙基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-异丙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-正己磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-正辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-环己基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-癸磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-十七氟辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-苄基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-苯磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-乙基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，5-二甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，4，6-三甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-乙烯基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-十二烷基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3，4-二甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-溴苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-碘苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，5-二氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，4，5-三氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5，-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-硝基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-乙酰氨基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(1-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2-噻吩基磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，1-萘醌叠氮基-4-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(喹啉-8-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中，优选例如5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮)，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-十七氟辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮)，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作为通式[15]所示化合物的优选实例，可以列举例如5，5，-双[2-甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-乙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-正丙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-异丙磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-正己磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-正辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-环己基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-癸磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-十七氟辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-苄基磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-苯磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-乙苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，5-二甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，4，6-三甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-乙烯基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-十二烷基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(3，4-二甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，4，6-三甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-三氟甲氧基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-溴苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-碘苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，5-二氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，4，5-三氯苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-硝基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-乙酰氨基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(1-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2-萘磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2-噻吩基磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，1-萘醌二叠氮基-4-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(2，1-萘醌二叠氮基-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-N，N-二甲基氨基萘-5-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(喹啉-8-磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等，其中更优选例如5，5’-双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-十七氟辛磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]等。
作为本发明化合物的通式[4]所示的双二酰亚胺磺酸酯化合物，作为抗蚀剂组合物的酸产生剂是有用的，但其中，将其作为抗蚀剂组合物的酸产生剂使用时，优选对放射线敏感且酸产生效率高，可以期待高灵敏化的通式[11]和[12]所示化合物。
另外，作为本发明化合物的通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物，作为抗蚀剂组合物的酸产生剂是有用的，但其中，将其作为抗蚀剂组合物的酸产生剂使用时，优选对放射线敏感且酸产生效率高，可以期待高灵敏化，且对溶剂溶解性高的通式[13]和[14]所示的化合物。
通式[4]所示的双二酰亚胺磺酸酯化合物，可以通过例如下列[A]，[B]，[C]，[D]法等合成得到。
即，[A]法中，将1摩尔下列通式[16]
Figure C0282344600511
(式中，A3与前述相同。)所示酸酐与其1～5倍摩尔的羟胺或其盐(例如盐酸盐，硫酸盐等。)在例如吡啶，三乙胺，三丁基胺等碱性化合物存在下，溶解在例如甲苯，丙酮，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺等溶剂中，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到下列通式[17]
Figure C0282344600512
(式中，A3与前述相同。)所示的双(N-羟基二酰亚胺)化合物。然后，将所得1摩尔双(N-羟基二酰亚胺)化合物与其1～5倍摩尔的下述通式[18]
R2-SO2X1       [18]
[式中，X1表示卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)，R2与前述相同。]所示的磺酰卤化物在例如吡啶，三乙胺，三丙胺，三丁胺，三辛胺，4-N，N-二甲基氨基吡啶等碱性化合物存在下，溶解在适当的溶剂(例如环己烷等烃类，例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等卤代烃类，例如苯，甲苯等芳香烃类，例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁酮，环己酮等酮类，例如乙醚，二甲氧基乙烷，1，4-二烷等醚类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。)中，在-10～120℃搅拌反应0.5～10小时后，接着通过常规方法处理，得到通式[4]所示化合物。
[B]法中，将1摩尔上述通式[16]所示酸酐与其2～6倍摩尔的氨(氨水)在例如水，甲醇，乙醇等溶剂中混和，在50～150℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到下述通式[19]
Figure C0282344600521
(式中，A3与前述相同。)所示双二酰亚胺化合物。然后，将1摩尔所得双二酰亚胺化合物与其2～5倍摩尔的卤化剂(例如氯，溴，碘等卤素，例如N-氯琥珀酰亚胺，N-溴琥珀酰亚胺，N-碘琥珀酰亚胺等酰亚胺类。)在适当的溶剂(例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等卤代烃类，例如二甲氧基乙烷，乙醚等醚类，例如乙酸乙酯等酯类等。)中混和，在-10～75℃，搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到下述通式[20]
Figure C0282344600522
[式中，Y表示卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)，A3与前述相同。]所示的双卤酰亚胺化合物。进一步，将1摩尔所得双卤酰亚胺化物与其1～5倍摩尔的下述通式[21]
(R2-SO3)nM1  [21]
[式中，M1表示金属原子(例如钠原子，钾原子，锂原子，钙原子，钡原子，镁原子，铜原子，银原子，锌原子等。)，n表示1～2的整数，R2与前述相同。]所示磺酸盐在适当溶剂(例如甲醇，乙醇等醇类，例如二氯甲烷，氯仿等卤代烃类，例如苯，甲苯等芳香烃类，丙酮，乙酸乙酯，环己烷，水等。)中混和，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到通式[4]所示化合物。
[C]法中，将1摩尔通过上述[A]法得到的通式[17]所示双(N-羟基二酰亚胺)化合物，其1～5倍摩尔的下述通式[22]
R2-SO3H      [22]
(式中，R2与前述相同。)所示的磺酸以及1～5倍摩尔的二环己基碳化二亚胺(DCC)在适当溶剂(例如二氯甲烷，氯仿等卤代烃类，例如乙酸乙酯，乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯类，例如乙醚，异丙醚，二甲氧基乙烷，丙二醇二甲醚等醚类，例如丙酮，甲基异丁酮，环己酮等酮类等。)中混和，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到通式[4]所示化合物。
[D]法中，将1摩尔通过上述[A]法得到的通式[17]所示的双(N-羟基二酰亚胺)化合物，以及其1～5倍摩尔的下述通式[23]
R2-SO2F        [23]
(式中，R2与前述相同。)所示的磺酰基氟化合物或下述通式[24]
(R2-SO2)2O     [24]
(式中，R2与前述相同。)所示的磺酸酐在1～10倍摩尔的碱性化合物(例如甲醇钠，叔丁醇钾等金属醇化物类，例如氢化钠等金属氢化物，三乙胺，三-正丁基胺，三-正辛基胺等胺类，吡啶，2，6-二甲基吡啶等。)存在下，在适当的溶剂(例如环己烷等烃类，例如苯，甲苯等芳香烃类，例如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷等醚类等。)中，在-10～100℃，搅拌反应0.5～15小时后，通过常规方法处理，得到通式[4]所示化合物。
另外，通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物，可以通过下述[E]，[F]，[G]，[H]法等合成得到。
即，[E]法中，将1摩尔下述通式[27]
Figure C0282344600541
(式中，A2与前述相同。)所示酸酐与其1～5倍摩尔的羟胺或其盐(例如盐酸盐，硫酸盐等。)在例如吡啶，三乙胺，三丁基胺等碱性化合物存在下，溶解在例如甲苯，丙酮，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺等溶剂中，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到下述通式[25]
Figure C0282344600542
(式中，A2与前述相同。)所示的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物。而且，上述反应，可以使用碱性化合物作为溶剂。然后，将1摩尔所得双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物与其1～5倍摩尔的下述通式[28]
R4-SO2X1    [28]
(式中，R4和X1与前述相同。)所示磺酰卤化物在适当溶剂(例如环己烷等烃类，例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷等卤代烃类，例如苯，甲苯等芳香族烃类，例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁酮，环己酮等酮类，例如乙醚，二甲氧基乙烷，1，4-二烷等醚类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。)中，在例如吡啶，三乙胺，三丙胺，三丁胺，三辛胺，4-N，N-二甲基氨基吡啶等碱性化合物存在下，在-10～120℃搅拌反应0.5～10小时后，然后通过常规方法处理，得到通式[26]所示化合物。
[F]法中，将1摩尔通式[27]所示酸酐，或者将1摩尔通式[29]
Figure C0282344600551
(式中，A2与前述相同。)所示四羧酸(例如通过J.Am.Chem.Soc.，80，1196(1958)等记载的方法，从邻-二甲苯合成得到。)与其2～6倍摩尔的氨(氨水)在例如水，甲醇，乙醇等溶剂中混和，在50～300℃搅拌反应0.5～10小时后，或者将1摩尔通式[27]所示的酸酐和其2～20倍摩尔的甲酰胺在没有溶剂或在甲苯，二甲苯等烃类溶剂中，在50～150℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理得到通式[30]
Figure C0282344600552
(式中，A2与前述相同。)所示的双苯邻二甲酰亚胺化合物。然后，将1摩尔所得双苯邻二甲酰亚胺化合物和其2～5倍摩尔的卤化剂(例如，氯，溴，碘等卤素，例如N-氯琥珀酰亚胺，N-溴琥珀酰亚胺，N-碘琥珀酰亚胺等酰亚胺类等。)在适当溶剂(例如二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃类，例如二甲氧基乙烷，乙醚等醚类，例如乙酸乙酯等酯类，水等。)，以及根据需要，在使用的碱性化合物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾，三乙胺，二乙胺，2，6-二甲基吡啶，对-N，N-二甲基苯胺等。)中混和，在-10～75℃，搅拌反应0.01～10小时后，通过常规方法处理，得到下述通式[31]
Figure C0282344600561
[式中，X2表示卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)，A2与前述相同。]所示的双苯邻二甲酰亚胺化合物。而且，将1摩尔所得双苯邻二甲酰亚胺化合物和其1～5倍摩尔的下述通式[32]
(R4-SO3)nM1    [32]
(式中，R4，M1和n与前述相同。)所示的磺酸盐在适当溶剂(例如甲醇，乙醇等醇类，例如二氯甲烷，氯仿等卤代烃类，例如苯，甲苯等芳香烃类，丙酮，乙酸乙酯，环己烷，水等。)中混和，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理，得到通式[26]所示化合物。
[G]法中，将1摩尔通过上述[E]法得到的通式[25]所示双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，其1～5倍摩尔的下述通式[33]
R4-SO3H   [33]
(式中，R4与前述相同。)所示磺酸和1～5倍摩尔的环己基碳化二亚胺(DCC)在适当溶剂(例如二氯甲烷，氯仿等卤代烃类，例如乙酸乙酯，乙酸甲酯，乙酸丁酯等酯类，例如乙醚，异丙醚，二甲氧基乙烷，丙二醇二甲醚等醚类，例如丙酮，甲基异丁酮，环己酮等酮类等。)中混和，在0～100℃搅拌反应0.5～10小时后，通过常规方法处理得到通式[26]所示化合物。
在[H]法中，将1摩尔通过上述[E]法得到的通式[25]所示双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，和其1～5倍摩尔的下述通式[34]
R4-SO2F     [34]
(式中，R4与前述相同。)所示磺酰氟化合物或下述通式[35]
(R4-SO2)2O  [35]
(式中，R4与前述相同。)所示磺酸酐在适当溶剂(例如戊烷，环己烷等烃类，例如苯，甲苯等芳香族烃类，例如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷等醚类等。)中，在1～10倍摩尔的碱性化合物(例如甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾等金属醇化物类，氢化钠等金属氢化物，正丁基锂，仲丁基锂等烷基金属类，三乙胺，三-正丁基胺，三-正辛基胺等胺类，吡啶，2，6-二甲基吡啶等。)存在下，在-10～100℃，搅拌反应0.5～15小时后，通过常规方法处理得到通式[26]所示化合物。
本发明通式[1]所示双二酰亚胺化合物，即，通式[4]所示双二酰亚胺磺酸酯化合物和通式[26]所示双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物，除作为聚酰亚胺化合物的原料和交联剂有用外，作为化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂也可以起到优异的效果。
将本发明的双二酰亚胺化合物作为酸产生剂使用的化学放大型抗蚀剂组合物，可以分为(1)一种或其以上碱可溶性树脂，1种或其以上酸存在下发生化学变化将成为碱可溶性的溶解阻断性树脂或者溶解阻断性化合物和酸产生剂为主作为固体成分的正型抗蚀剂组合物，(2)1种或其以上酸存在下发生化学变化而成为碱可溶性的树脂和酸产生剂为主作为固体成分的正型抗蚀剂化合物，以及(3)1种或其以上碱可溶性树脂，一种或其以上在酸存在下通过加热而发生化学变化使前述树脂成为碱难溶性的交联化合物以及酸产生剂为主作为固形成分的负型抗蚀剂组合物。
通式[1]所示的双二酰亚胺化合物的使用量，相对于前述碱可溶性树脂，酸存在下发生化学变化成为碱可溶性的溶解阻断性树脂等的基本聚合物通常为1～20重量％，优选3～20重量％。
作为碱可溶性树脂，可以列举例如下述通式[36]所示的树脂，
Figure C0282344600571
(式中，R13分别独立地表示氢原子或甲基，R14表示烷基，R15表示酸不稳定基团，l，m和p表示0或自然数，k表示自然数。条件是，1≥k≥0.8，0.2≥l≥0，0.2≥m≥0，0.2≥p≥0，且k+l+m+p＝1。)，
下述通式[37]所示的树脂，
Figure C0282344600581
(式中，m’表示0或自然数，k’和l’表示自然数，条件是，0.9≥k’≥0.1，0.9≥l’≥0.1，且0.9≥m’≥0，且k’+l’+m’＝1。R13与前述相同。)。
通式[36]中，作为R14所示的烷基，可以列举直链，支链或环状中的任意一种，其中优选为直链或支链的，通常碳原子数1～6的烷基，具体地，可以列举例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，异己基，仲己基，叔己基，新己基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。
作为R15表示的酸不稳定基团，可以列举例如叔丁基，1-甲基环己基，1-乙氧基乙基，1-环己氧基乙基，叔-丁氧基羰基，四氢吡喃基，三甲基甲硅烷基，叔丁氧基羰基甲基等。
作为通式[36]所示的树脂的具体实例，可以列举例如聚(对-羟基苯乙烯)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/甲基丙烯酸)，聚(对-羟基苯乙烯/丙烯酸)，聚(对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-叔丁氧羰基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-三甲基甲硅烷基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-异丙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↓/80↑]等。
作为通式[37]所示的树脂的具体实例，可以列举例如聚(5-降冰片烯基-2-羧酸/马来酸酐/丙烯酸)，聚(5-降冰片烯-2-羧酸/马来酸酐/甲基丙烯酸)等。
碱可溶性树脂的重均分子量(Mw)，通常为2,000～50,000，优选为2,000～25,000，分散度(Mw/Mn)通常为1.0～3.0，优选1.0～2.0。
作为酸存在下发生化学变化而成为碱可溶性的溶解阻断性树脂，可以列举例如下述通式[38]所示的树脂，
Figure C0282344600591
(式中，R16表示酸不稳定基团，k”，l”，m”和p”表示0或自然数。条件是，0.8≥k”≥0，0.5≥l”≥0，1≥m”≥0，1≥p”≥0，且K”+l”+m”+p”＝1。R13，R14和R15与前述相同。)。
下述通式[39]所示的树脂，
Figure C0282344600592
[式中，R17和R18分别独立地表示氢原子或烷基(条件是，R17和R18均表示氢原子的情况除外。)，R19表示烷基、卤代烷基或芳烷基，R20表示酸不稳定基团，k和m表示0或自然数，l表示自然数。条件是，0.8≥k≥0，1≥l≥0.2，0.5≥m≥0.01，且K+l+m＝1。R13与前述相同。]。
下述通式[40]所示树脂，
Figure C0282344600601
(式中，R21表示氢原子或烷氧基羰基，k””，l””和p””表示0或自然数，m””表示自然数。条件是，0.9≥k””≥0，0.9≥1””≥0，0.9≥m””≥0.1，0.9≥p””≥0，且K””+l””+m””+p””＝1。R13和R16与前述相同。)。聚[对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-1-(通过亚烷基链，环烷或芳香环交联的)氧乙氧基苯乙烯]等{具体地，可以列举例如通式[41]等，
Figure C0282344600602
[式中，R22表示下式基团
R23表示来自具有下式[42]所示基团的聚合物的基团，
Figure C0282344600612
(式中，氧原子与R22键合。)，q，r和s表示自然数。条件是，0.4≥q≥0，0.9≥r≥0.4，0.6≥s≥0。]。
通式[38]和[40]中，作为R16所示的酸不稳定基团，可以列举例如叔丁基，1-甲基环己基，2-甲基-2-金刚烷基，甲瓦龙酸内酯基，1-金刚烷基等。
作为通式[39]中R17和R18所示烷基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可列举通常碳原子数1～6的烷基，具体地，可以列举例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，正己基，异己基，仲己基，叔己基，新己基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。
作为R19所示的烷基，可以列举直链，支链或环状中的任意一种，通常碳原子数1～10的烷基，具体地，可以列举例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，叔戊基，新戊基，2-甲基丁基，1-乙基丙基，正己基，异己基，仲己基，叔己基，新己基，2-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1-乙基丁基，正庚基，异庚基，仲庚基，叔庚基，新庚基，正辛基，异辛基，仲辛基，叔辛基，新辛基，正壬基，异壬基，仲壬基，叔壬基，新壬基，正癸基，异癸基，仲癸基，叔癸基，新癸基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环己基甲基，2-环己基乙基，环庚基，环辛基，环壬基，环癸基等。
作为R19所示的卤代烷基，可以列举直链，支链或环状中的任意一种，通常碳原子数1～6的烷基的氢原子的一部分或全部被卤素原子(例如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子等。)置换的烷基，具体地，可以列举例如氟甲基，氯甲基，溴甲基，碘甲基，二氟甲基，二氯甲基，二溴甲基，三氟甲基，三氯甲基，三碘甲基，四氟乙基，四氯乙基，四溴乙基，四碘乙基，五氟丙基，五氯丙基，五溴丙基，五碘丙基，九氟丁基，九氯丁基，九溴丁基，九碘丁基，全氟戊基，全氯戊基，全溴戊基，全碘戊基，全氟己基，全氯己基，全溴己基，全碘己基，五氟环己基，五氯环己基，五溴环己基，五碘环己基等。
作为R19所示的芳烷基，可以列举通常碳原子数7～12的芳烷基，具体地，可以列举例如苄基，苯乙基，苯丙基，苯丁基，苯戊基，苯己基，1-萘基乙基等。
作为R20所示的酸不稳定基团，可以列举例如叔丁基，1-甲基环己基，叔丁氧基羰基，四氢吡喃基，三甲基甲硅烷基，叔丁氧基羰基甲基等。
通式[40]中，作为R21所示的烷氧基羰基，可以是直链，支链或环状中的任意一种，可列举通常碳原子数2～7的基团，具体地可以列举例如甲氧基羰基，乙氧基羰基，正丙氧基羰基，异丙氧基羰基，正丁氧基羰基，异丁氧基羰基，仲丁氧基羰基，叔丁氧基羰基，正戊氧基羰基，异戊氧基羰基，仲戊氧基羰基，叔戊氧基羰基，新戊氧基羰基，正己氧基羰基，异己氧基羰基，仲己氧基羰基，叔己氧基羰基，新己氧基羰基，环丙氧基羰基，环丁氧基羰基，环戊氧基羰基，环己氧基羰基等。
通式[41]中，作为R23所示的由聚合物衍生的基团，可以列举例如通过共存的酸的作用交联部分被切断成为碱可溶性的基团，具体地，可以列举例如通式[38]和[39]所示的溶解阻断性树脂衍生而来的基团。
作为通式[38]所示的溶解阻断性树脂的实例，可以列举例如聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯/丙烯酸甲瓦龙酸内酯)，聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯/甲基丙烯酸甲瓦龙酸内酯)，聚(对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-1-(2-环己基乙氧基)乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：20↑/80↓]，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对甲基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)，聚(苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-三甲基甲硅烷基氧基苯乙烯)，聚(苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己基)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯，聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-四氢吡喃氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对羟基苯乙烯/甲基丙烯酸叔丁酯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-甲基环己酯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸1-金刚烷基酯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/苯乙烯)，聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-甲基苯乙烯)等。
作为通式[39]所示溶解阻断性树脂的具体实例，可以列举例如聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-四氢吡喃基氧基苯乙烯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)，聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-四氢吡喃基氧基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯)，聚(对-1-环己基氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-四氢吡喃基氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-异丙氧基苯乙烯)，聚(对-1-甲氧基-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-新戊酰氧基苯乙烯)等。
作为通式[40]所示的溶解阻断性树脂的具体实例，可以列举例如聚(5-降冰片烯基-2-羧酸叔丁酯/马来酸酐/丙烯酸环己酯)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氢-1，4：5，8-二亚甲基萘-2-羧酸叔丁酯/马来酸酐)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氢-1，4：5，8-二亚甲基萘-2-羧酸叔丁酯/马来酸酐/丙烯酸甲酯)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氢-1，4：5，8-二亚甲基萘-2-羧酸叔丁酯/马来酸酐/5-降冰片烯-2-腈)，聚(1，2，3，4，4a，5，8，8a-八氢-1，4：5，8-二亚甲基萘-2-羧酸叔丁酯/马来酸酐/5-降冰片烯-2-羧酸甲酯)等。
酸存在下发生化学变化而成为碱可溶性的溶解阻断性树脂的重均分子量(Mw)，通常为3,000～50,000，优选为5,000～25000，分散度(Mw/Mn)，通常为1.0～3.0，优选为1.0～2.0。
作为在酸存在下发生化学变化而成为碱可溶性的溶解阻断性化合物，可以列举例如2，2’-双(4-叔丁氧基苯基)丙烷，2，2’-双(4-叔丁羰基氧苯基)丙烷，2，2’-双(4-四氢吡喃氧基苯基)丙烷，2，2’-双[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]丙烷，2，2’-双(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)丙烷，4，4’，4”-三(4-叔丁氧基苯基)甲烷，4，4’，4”-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)甲烷，4，4’，4”-三(4-四氢吡喃氧基苯基)甲烷，4，4’，4”-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]甲烷，4，4’，4”-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)甲烷，α，α，α’-三(4-叔丁氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，α，α，α’-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，α，α，α’-三(4-四氢吡喃氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，α，α，α’-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]-1-乙基-4-异丙基苯，α，α，α’-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，1，1，1-三(4-叔丁氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-四氢吡喃氧基苯基)乙烷，1，1，1-三[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]乙烷，1，1，1-三(4-叔丁氧基羰基甲氧基苯基)乙烷，1，1，1-三(4-三甲基甲硅烷氧基苯基)乙烷，3，4-二氢-4-[2，4-二-(4-叔丁氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，3，4-二氢-4-[2，4-二-(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，3，4-二氢-4-[2，4-二-(4-四氢吡喃氧基苯基)]-7-(4-四氢吡喃氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，3，4-二氢-4-[2，4-二-[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]]-7-[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，3，4-二氢-4-[2，4-二-(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)]-7-(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，3，4-二氢-4-[2，4-二-(4-三甲基甲硅烷氧基苯基)]-7-(4-三甲基甲硅烷氧基苯基)-2，2，4-三甲基-2H-苯并-1-吡喃，2，2-双(4-叔丁氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-双(4-叔丁氧基羰基氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-双(4-四氢吡喃氧基苯基)戊酸叔丁酯，2，2-双[4-(1-乙氧基乙氧基)苯基]戊酸叔丁酯，2，2-双(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)戊酸叔丁酯等。它们可以单独使用，也可以2或其种以上组合使用。
这些化合物的使用量，相对于基本聚合物通常为0.1～30重量％，优选0.5～20重量％。
作为通过在酸存在下加热发生化学变化使树脂成为碱难溶性的交联化合物，可以列举例如2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪，2，4，6-三(乙氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪，四甲氧基甲基乙二醇尿素，四甲氧基甲基尿素，1，3，5-三(甲氧基甲氧基)苯，1，3，5-三(异丙氧基甲氧基)苯，α，α，α’-三(异丙氧基甲氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，α，α，α’-三(甲氧基甲氧基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯，CY-179(チバガイギ(株)商品名)等。它们可以单独使用，也可以2种或其以上组合使用。
这些交联性化合物的使用量，相对于基本聚合物通常为5～50重量％，优选10～35重量％。
通式[1]所示双二酰亚胺化合物，除使用1种或其以上该化合物作为酸产生剂以外，还可以联合使用1种或其以上现有的例如各种重氮二砜化合物，各种锍盐，各种碘盐，各种焦棓酚三磺酸酯化合物等酸产生剂。
化学放大型抗蚀剂组合物中除上述固体成分(树脂，通式[1]所示双二酰亚胺化合物，溶解阻断剂和交联剂)外，还可以使用溶剂，碱性化合物，根据需要还可以使用表面活性剂，紫外线吸收剂，含有有机羧酸的酸性化合物等添加物。
作为溶剂的具体实例，可以列举例如乙酸甲基溶纤剂酯，乙酸乙基溶纤剂酯，丙二醇单甲醚，丙二醇单甲基醚乙酸酯，丙二醇单乙醚乙酸酯，乳酸甲酯，乳酸乙酯，乳酸丙酯，乙酸2-乙氧基乙酯，丙酮酸甲酯，丙酮酸乙酯，3-甲氧基丙酸甲酯，3-甲氧基丙酸乙酯，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，环己酮，甲基乙基酮，2-庚酮，β-丙内酯，β-丁内酯，γ-丁内酯，γ-戊内酯，δ-戊内酯，1，4-二烷，二甘醇单甲醚，二甘醇二甲醚，乙二醇单异丙醚，N-甲基-2-吡咯烷酮等。它们可以单独使用，也可以2种或其以上适当组合使用。
这些溶剂的使用量，在任何一种抗蚀剂中相对于全部固体成分的重量通常为3～25倍重量，优选为3～20倍重量。
碱性化合物是为实现灵敏度调整等目的而使用的，具体地，可以使用例如吡啶，甲基吡啶，三乙胺，三正丁基胺，三正辛胺，二辛基甲基胺，二环己基甲基胺，N-甲基吡咯烷，N-甲基哌啶，，4-N，N-二甲基氨基吡啶，三乙醇胺，三异丙醇胺，二甲基十二烷基胺，二甲基十六烷基胺，三苄基胺，三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺，四甲基氢氧化铵，四乙基氢氧化铵，四-正丁基氢氧化铵，聚乙烯吡啶，聚(乙烯吡啶/甲基丙烯酸甲酯)等。它们可以单独使用，也可以将2种或其以上适宜组合使用。
作为根据需要使用的表面活性剂的具体实例，可以列举例如フロラ一ド(住友スリ一エム(株)商品名)，サ一フロン(旭硝子(株)商品名)，コニダイン(ダイキン工业(株)商品名)，メガフアツク(大日本インキ(株)商品名)，エフトツプ(ト-ケムプロダクツ(株)商品名)等含氟非离子表面活性剂，聚乙二醇，聚丙二醇，聚氧乙烯十六烷基醚等。它们可以单独使用，也可以将2种或其以上适宜组合使用。
作为根据需要使用的紫外线吸收剂，可以列举例如9-重氮芴酮，9-(2-甲氧基乙氧基甲基)蒽，9-(2-乙氧基乙氧基甲基)蒽，9-芴酮，2-羟基咔唑，邻-萘醌二叠氮衍生物，4-叠氮-1，7-二苯基戊烷-3，5-二酮等。它们可以单独使用，也可以将2种或其以上适宜组合使用。
作为根据需要使用的含有有机羧酸的酸性化合物，可以列举例如水杨酸，间-羟基苯甲酸，对-羟基苯甲酸，邻-乙酰基苯甲酸，二酚酸，邻苯二甲酸，琥珀酸，丙二酸，水杨醛，琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，邻磺酰苯甲酰亚胺，抗坏血酸等。它们可以单独使用，也可以将2种或其以上适宜组合使用。
碱性化合物，根据需要使用的表面活性剂，紫外线吸收剂和含有有机羧酸的酸性化合物的使用量，在任何一种抗蚀剂组合物中相对于基本聚合物，分别通常为0.000001～1重量％，优选为0.00001～1重量％。
使用含有通式[1]所示双二酰亚胺化合物作为酸产生剂的化学放大型抗蚀剂组合物进行图案形成时，例如可以按如下方式进行。
即，将本发明的抗蚀剂组合物通过旋转涂布等涂布到硅晶片等半导体基板上后，在电热板上在70～150℃加热处理60～120秒(预烘烤)形成膜厚0.1～1.0μm的抗蚀剂膜。然后，为了形成目的图案将该抗蚀剂膜用放射线照射。照射后，在电热板上在70～150℃，进行加热处理60～120秒(PEB)后，用碱显影液通过例如喷淋法，水坑法(puddle法)，浸渍法等显影，水洗形成规定的抗蚀剂图案。
作为碱显影液，可以列举将1种或其以上例如氢氧化钠，氢氧化钾，氨等戊基碱类，例如三乙醇胺，胆碱，四烷基氢氧化铵等有机碱类的碱性化合物通常以0.01～20重量％，优选1～5％的浓度溶解在水中的溶液，其中，优选四烷基氢氧化铵的水溶液。
另外，在该碱性水溶液形成的显影液中，可以适宜添加例如，甲醇，乙醇等水溶性有机溶剂或表面活性剂等。
含有作为本发明化合物的通式[4]所示的双二酰亚胺磺酸酯化合物和通式[26]所示双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物作为酸产生剂的化学放大型抗蚀剂组合物，在放射线照射部位根据下述[式1]和[式2]产生酸。
(式中，R2和A3与前述相同。)
Figure C0282344600711
(式中，R4和A2与前述相同。)
使用正型抗蚀剂组合物的情况下，例如在产生的酸存在下，根据需要通过加热，发生如下述[式3]的化学变化，曝光部分变成在碱显影液中可溶，形成正型抗蚀剂图案。(酸不稳定基团脱离反应)
Figure C0282344600712
另外，使用负型抗蚀剂组合物的情况下，例如在产生的酸存在下，通过加热，发生下述[式4]的化学变化，在碱显影液中成为难溶性，形成负型抗蚀剂图案。(树脂的交联反应)
Figure C0282344600713
本发明涉及的通式[1]所示的双二酰亚胺化合物，由于在抗蚀剂溶剂中溶解性高，如果将其作为化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂使用，不会发生现有的锍盐等酸产生剂所具有的，例如由于溶剂溶解性低而容易产生微粒等问题，可以均匀地产生酸且可高灵敏度化。
另外，由于对例如i线(365nm)，KrF准分子激光(248nm)，ArF准分子激光(193nm)，F2激光(157nm)，EUV(1～30nm)，电子束，X射线等各种放射线敏感而容易产生酸，因此含有本发明的抗蚀剂组合物的化学放大型抗蚀剂组合物可以获得高灵敏度，高分辨性能以及良好的图案形状。
而且，本发明的双二酰亚胺化合物，除上述抗蚀剂组合物外，作为使用了感光性聚酰亚胺树脂的i线用化学放大型抗蚀剂组合物是有用的。
进而，本发明的通式[25]所示的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，除作为本发明通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物的合成中间体有用外，例如作为聚酰亚胺树脂用交联剂等耐热性高分子合成用原料，例如感光性化合物的合成中间体等功能性有机材料，在肽合成等生物化学领域作为功能性材料等也是有用的。
下面列举实施例，参考例和比较例更详细地说明本发明，但本发明并不限于此。
                        实施例
参考例1  四氢-2，5-二羟基环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮的合成
室温下将19.6g(0.10摩尔)根据例如日本专利公开昭59-212495号公报等记载的方法从马来酸酐通过光反应得到的环丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐添加到15.3g(0.22摩尔)盐酸羟胺的210ml吡啶溶液中后，在90℃搅拌反应15分钟。反应结束后，将所得反应液减压浓缩，在所得残余物中注入210ml的6％醋酸水溶液，将析出的粗结晶过滤，水洗，减压干燥得到17.0g为无色粉末性结晶的四氢-2，5-二羟基环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm：3.38～3.40(4H，d，CH×4)，11.09(2H，s，OH×2)
参考例2  3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二羟基-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
除用24.8g(0.10摩尔)二环[2，2，2]辛-7-烯-2，3，5，6-四羧酸二酐代替参考例1的环丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐外，与参考例1进行同样的操作，得到16.5g为无色粉末结晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二羟基-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm：3.31～3.37(6H，m，CH×6)，6.08～6.09(2H，d，-CH＝×2)，10.76(2H，s，OH×2)
参考例3  2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)四酮的合成
除用21.8g(0.10摩尔)1，2，4，5-苯四酸酐代替参考例1的环丁烷-1，2，3，4-四羧酸二酐外，与参考例1进行同样的操作，得到24.0g为橙色粉末结晶的2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
1HNMR(DMSO-d6)δppm：8.13(2H，s，1，2，4，5-苯四酸环氢×2)，11.16(2H，s，OH×2)
参考例4  N-10-樟脑磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺的合成
将1.25g(0.007摩尔)N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺和2.01g(0.008摩尔)10-樟脑磺酰氯悬浮在20ml丙酮中，室温下向其中滴加0.81g(0.008摩尔)三乙胺，搅拌反应2小时。反应结束后，将所得反应液注入100ml水中，析晶，过滤出所得析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将粗结晶从乙酸乙酯/乙醚混和溶剂中再结晶得到1.8gN-10-樟脑磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺为无色棱晶。
Mp.：163-165℃
1HNMR(CDCl3)δppm：0.90(3H，s，CH3)，1.11(3H，s，CH3)，1.46～1.54(2H，m，H-C-H和桥脂环氢)，1.77～1.79(2H，m，H-C-H和桥脂环氢)，1.93～1.98(1H，d，桥脂环氢)，2.07～2.13(2H，m，桥脂环氢×2)，2.30～2.42(2H，m，桥脂环氢×2)，3.32(2H，bs，桥脂环氢×2)，3.46(2H，bs，桥脂环氢×2)，3.54～3.58(1H，d，H-C-H-SO3-)，3.91～3.95(1H，d，H-C-H-SO3-)，6.17～6.20(2H，d，H-CH＝×2)
参考例5  N-五氟苯磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺的合成
将0.63g(0.0035摩尔)N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺和1.07g(0.004摩尔)五氟苯磺酰氯溶解在10ml丙酮中，室温下向其中滴加0.40g(0.004摩尔)三乙胺，搅拌使其反应2小时。反应结束后，将所得反应液注入50ml水中，析晶，过滤出所得析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将粗结晶从乙酸乙酯/乙醚混和溶剂中再结晶得到0.8g为无色棱晶的N-五氟苯磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺。
Mp.：153-155℃
1HNMR(CDCl3)δppm：1.49～1.51(1H，d，H-C-H)，1.78～1.81(1H，d，H-C-H)，3.29～3.30(2H，d，桥脂环氢×2)，3.45(2H，d，桥脂环氢×2)，6.17(2H，s，CH＝×2)
参考例6  2，6-双(甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.00g(0.004摩尔)参考例3所得2，6-二羟基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮悬浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加2.94g(0.0012摩尔)甲磺酰氯后，搅拌反应1小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，析晶过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得粗结晶从N，N-二甲基乙酰胺中重结晶得到1.1g为无色粉末结晶的2，6-双(甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
Mp.：300℃或其以上
1HNMR(DMSO-d6)δppm：8.47(2H，s，1，2，4，5-苯四酸环氢×2)
参考例7  3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(正丁基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.11g(0.004摩尔)参考例2所得3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二羟基-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)四酮溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加2.94g(0.012摩尔)正丁磺酰氯后，搅拌使其反应1小时。反应结束后将所得反应液注入150ml水中，析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得粗结晶从乙酸乙酯中重结晶得到1.1g为无色鳞片状结晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(正丁基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。
Mp.：239-241℃
1HNMR(DMSO-d6)δppm：0.88～0.92(6H，t，CH3×2)，1.38～1.44(4H，q，CH2×2)，1.79～1.83(4H，m，CH2×2)，3.43(6H，s，CH×b)，3.61～3.65(4H，m，CH2×2)，6.18(2H，s，-CH＝×2)
实施例1  四氢-2，5-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮的合成
将0.90g(0.004摩尔)参考例1得到的四氢-2，5-二羟基环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮悬浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加2.94g(0.012摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯后，搅拌反应1小时，反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得结晶在二氯甲烷/丙酮混和溶剂中重结晶得到1.5g为无色棱晶的四氢-2，5-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮。(收率：58.4％)
Mp.：245～247℃
1HNMR(DMSO-d6)δppm：3.58(4H，s，CH×4)，7.92～8.01(2H，t，芳香环氢×2)，8.31～8.34(2H，d，芳香环氢×2)，8.39～8.43(4H，t，芳香环氢×4)
IR(KBr-片)νcm-1：3076，3017，1765(C＝O)，1327(SO2O)，1196(SO2O)
MS/(m/z)：641(M+)
实施例2～5  通式[10]所示化合物(四价脂环烃基由环丁烷环衍生而来的化合物)的合成
除用各种磺酰氯代替实施例1所使用的3-三氟甲基苯磺酰氯外，进行与实施例1相同的操作，得到目的化合物双二酰亚胺磺酸酯化合物。其结果示于表示1中。
                                       表1
  实施例   R7   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR(二甲亚砜-d6)(δppm)、IR(KBr-片)(νcm-1)、其它
  2   n-正丁基   无色鳞片状结晶(MeCN)Mp.278℃  1HNMR：0.89～0.93(6H，t，CH3×2)，1.40～1.46(4H，q，CH2×2)，1.84～1.88(4H，m，CH2×2)，3.72(4H，s，CH×4)，3.74～3.78(4H，m，CH2×2)
  3   p-甲基苯基   无色粉末结晶(DMAc)Mp.300℃或其以上  1HNMR：2.46(6H，s，CH3×2)，3.53(4H，s，CH×4)，7.53～7.55(2H，d，芳香环氢×2)，7.94～7.96(2H，d，芳香环氢×2)IR：3007，1796(C＝O)，1750(C＝O)，1392(SO2O)，1179(SO2O)
  4   2，5-二氯苯基   浅黄色棱晶(DMAc)Mp.：289℃  1HNMR：3.57(4H，s，CH×4)，7.88～7.91(2H，d，芳香环氢×2)，7.95～7.98(2H，m，芳香环氢×2)，8.01～8.09(2H，d，芳香环氢×2)
  5   10-樟脑基   无色棱晶(EtOAc/MeCN)Mp.210℃  1HNMR：0.84(6H，s，CH3×2)，1.04(6H，s，CH3×2)，1.47～1.49(2H，m，桥脂环氢×2)，1.67～1.70(2H，m，桥脂环氢×2)，1.96～2.01(4H，m，桥脂环氢×4)，2.11～2.13(2H，t，桥脂环氢×2)，2.21～2.23(2Hm，桥脂环氢×2)，2.38～2.42(2H，m，桥脂环氢×2)，3.69～3.80(4H，dd，CH×4)，3.86～3.90(2H，d，H-C-H×2)，3.96～4.00(2H，d，H-C-H×2)IR：2980，2946，2892，1757(C＝O)，1395(SO2O)，1188(SO2O)MS(m/z)：653(M+-H)
※MeCN：乙腈、DMAc：N，N-二甲基乙酰胺、EtOAc：乙酸乙酯
实施例6  3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.11g(0.004摩尔)参考例2得到的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二羟基-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中再滴加2.94g(0.012摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯后，室温下搅拌反应1小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得粗结晶在乙酸乙酯/甲醇混和溶剂中重结晶得到1.8g为无色鳞片状结晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：64.8％)。
Mp.：226℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：3.25～3.29(2H，d，CH×2)，3.31～3.36(4H，m，CH×4)，6.17～6.19(2H，t，-CH＝×2)，7.98～8.02(2H，t，芳香环氢×2)，8.23(2H，s，芳香环氢×2)，8.31～8.33(4H，d，芳香环氢×4)IR(KBr-片)νcm-1：3088，2951，1750(C＝O)，1327(SO2O)，1200(SO2O)
MS(m/z)：694(M+)
实施例7～9通式[11]化合物的合成
除用各种磺酰氯代替实施例6所用的3-三氟甲基苯磺酰氯外，进行与实施例6相同的操作，得到目的物双二酰亚胺磺酸酯化合物。其结果示于表2中。
                                表2
  实施例   R8   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR(二甲亚砜-d6)(δppm)、IR(KBr-片)(νcm-1)、其它
  7   对-甲基苯基   无色粉末结晶(DMAc/Me2CO)Mp.300℃或其以上  1HNMR：2.47(6H，s，CH3×2)，3.38(6H，s，CH×6)，6.22(2H，s，-CH＝×2)，7.53～7.55(2H，d，芳香环氢×2)，7.85～7.87(2H，d，芳香环氢×2)IR：3057，2934，1805(C＝O)，1742(C＝O)，1397(SO2O)，1196(SO2O)
  8   3，5-二-三氟甲基苯基   无色短针状结晶(Et2O/MeCN)Mp.196-198℃  1HNMR：3.34(6H，s，CH×6)，6.10(2H，s，-CH＝×2)，8.59(4H，s，芳香环氢×4)，8.78(2H，s，芳香环氢×2)IR：3086，2965，1809(C＝O)，1752(C＝O)，1417(SO2O)，1183(SO2O)MS(m/z)：830(M+)
  9   10-樟脑基   无色短针状结晶(EtOAc)Mp.226℃  1HNMR：0.82(6H，s，CH3×2)，1.01(6H，s，CH3×2)，1.45(2H，m，桥脂环氢×2)，1.62(2H，m，桥脂环氢×2)，1.95～1.99(4H，m，桥脂环氢×4)，2.11～2.15(4H，t，桥脂环氢×4)，2.36～2.41(2H，m，桥脂环氢×2)，3.46(6H，s，CH×6)，3.71～3.75(2H，d，H-C-H×2)，3.85～3.89(2H，d，H-C-H×2)，6.18(2H，s，-CH＝×2)IR：2966，1794(C＝O)，1730(C＝O)，1404(SO2O)，1196(SO2O)MS(m/z)：705(M+-H)
※DMAc：N，N-二甲基乙酰胺、Me2CO：丙酮、Et2O：乙醚、
MeCN：乙腈、EtOAc：乙酸乙酯
实施例10  2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.00g(0.004摩尔)参考例3得到的2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮悬浮在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加2.94g(0.012摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯后，室温下搅拌反应1小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，将析出的油状物用20ml二氯甲烷萃取3次，水洗(50ml×4)有机层后，减压浓缩。然后，将残余的粗结晶从二氯甲烷/丙酮混和溶剂中重结晶，得到1.7g为浅黄色鳞片状结晶的2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：64.0％)
MP.：226-228℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.96～8.00(2H，t，芳香环氢×2)，8.32～8.34(2H，d，芳香环氢×2)，8.37(2H，s，1，2，4，5-苯四酸环氢×2)，8.41～8.45(4H，t，芳香环氢×4)
IR(KBr-片)νcm-1：3100，3036，1798(C＝O)，1759(C＝O)，1392(SO2O)，1194(SO2O)
MS(m/z)：664(M+)
实施例11～21  通式[12]化合物的合成
除用各种磺酰氯代替实施例10所用的3-三氟甲基苯磺酰氯外，进行与实施例10相同的操作，得到目的物双二酰亚胺化合物。其结果示于表3～5中。
                                表3
  实施例   R9   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR(二甲亚砜-d6)(δppm)、IR(KBr-片)(νcm-1)、其它
  11   正丁基   无色鳞片状结晶(MeCN)Mp.226-228℃  1HNMR：0.91～0.95(6H，t，CH3×2)，1.43～1.49(4H，q，CH2×2)，1.91(4H，m，CH2×2)，3.82～3.85(4H，m，CH2×2)，8.46(2H，s，苯四酸环氢×2)IR：3110，3061，2963，2876，1765(C＝O)，1387(SO2O)，1177(SO2O)
  12   苄基   浅黄色棱晶(MeCN/Me2CO)Mp.227℃  1HNMR：5.24(4H，s，CH2×2)，7.46～7.(6H，t，芳香环氢×6)，7.62～7.63(4H，d，芳香环氢×4)，8.55(2H，s，苯四酸环氢×2)IR：2990，1796(C＝O)，1757(C＝O)，1402(SO2O)，1179(SO2O)
  13   苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc)Mp.300℃或其以上  1HNMR：7.69～7.73(4H，t，芳香环氢×4)，7.89～7.93(2H，t，芳香环氢×2)，8.07～9.09(4H，d，芳香环氢×4)，8.36(2H，s，苯四酸环氢×2)
※MeCN：乙腈、Me2CO：丙酮、DMAc：N，N-二甲基乙酰胺
                                表4
  实施例   R9   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR(二甲基亚砜-d6)(δppm)、IR(KBr-片)(νcm-1)、其它
  14   对-甲基苯基   无色粉末结晶(DMAc)Mp.293℃  1HNMR：2.47(6H，s，CH3×2)，7.51～7.54(4H，d，芳香环氢×4)，7.95～7.97(4H，d，芳香环氢×4)，8.38(2H，s，苯四酸环氢×2)IR：3100，3040，2984，1782(C＝O)，1757(C＝O)，1593，1377(SO2O)，1181(SO2O)
  15   对-甲氧基苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc)Mp.274℃  1HNMR：3.90(6H，s，CH3O×2)，7.19～7.21(4H，d，芳香环氢×4)，7.99～8.01(4H，d，芳香环氢×4)，8.37(2H，s，苯四酸环氢×2)
  16   对-氟苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc)Mp.300℃或其以上  1HNMR：7.55～7.60(4H，t，芳香环氢×4)，8.18～8.22(4H，m，芳香环氢×4)，8.40(2H，s，苯四酸环氢×2)
  17   邻-三氟甲基苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc)Mp.277-279℃  1HNMR：7.89～7.92(2H，t，芳香环氢×2)，8.08～8.12(2H，t，芳香环氢×2)，8.21～8.23(2H，d，芳香环氢×2)，8.28～8.30(2H，d，芳香环氢×2)，8.32(2H，s，苯四酸环氢×2)
  18   2，5-二氯苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc/MeOH)Mp，297-299℃  1HNMR：7.93～8.00(4H，m，芳香环氢×4)，8.08～8.09(2H，d，芳香环氢×2)，8.38(2H，s，苯四酸环氢×2)
  19   2-噻吩基   浅黄色鳞片状结晶(DMAc/MeCN)Mp.296℃  1HNMR：7.36(2H，bs，噻吩环氢×2)，8.15(2H，bs，噻吩环氢×2)，8.41(4H，bs，噻吩环氢×2苯四酸环氢×2)IR：3100，3040，1796(C＝O)，1744(C＝O)，1379(SO2O)，1190(SO2O)
※DMAc：N，N-二甲基乙酰胺、MeOH：甲醇、MeCN：乙腈
                                表5
  实施例   R9   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR(二甲亚砜-d6)(δppm)、IR(KBr-片)(νcm-1)、其它
  20   10-樟脑基   浅黄色粉末结晶(Et2O/MeCN)Mp.187℃  1HNMR：0.85(6H，s，CH3×2)，1.01(6H，s，CH3×2)，1.48～1.50(2H，m，桥脂环氢×2)，1.70(2H，m，桥脂环氢×2)，1.97～2.02(4H，m，桥脂环氢×4)，2.11～2.13(2H，t，桥脂环氢×2)，2.23～2.26(2H，m，桥脂环氢×2)，2.38～2.43(2H，m，桥脂环氢×2)，3.91～3.95(2H，d，H-C-H×2)，3.99～4.03(2H，d，H-C-H×2)，8.52(2H，s，苯四酸环氢×2)IR：2965，1798(C＝O)，1754(C＝O)，1402(SO2O)，1186(SO2O)MS(m/z)：677(M+)
  21   对-三氟甲基苯基   浅黄色粉末结晶(DMAc)Mp.288℃  1HNMR：8.11～8.13(4H，d，芳香环氢×4)，8.34～8.36(4H，d，芳香环氢×4)，8.42(2H，s，苯四酸环氢×2)IR：3106，3058，1800(C＝O)，1763(C＝O)，1410(SO2O)，1183(SO2O)
※Et2O：乙醚、MeCN：乙腈、DMAc：N，N-二甲基乙酰胺
实施例22  2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.00g(0.004摩尔)参考例3得到的2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2.67g(0.01摩尔)五氟苯磺酰氯溶解在20ml丙酮中，室温下向其中滴加1.01g(0.01摩尔)三乙胺，室温下搅拌反应2小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，将析出的油状物用50ml氯仿萃取4次，水洗(50ml×4)有机层后，减压浓缩。然后，将残余的粗结晶从二氯甲烷/乙酸乙酯混和溶剂中重结晶，得到1.8g为浅黄色棱晶的2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：63.5％)
Mp.：299℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：8.44(2H，s，1，2，4，5-苯四酸环氢×2)，
IR(KBr-片)νcm-1：3108，3042，1784(C＝O)，1289(SO2O)，1120(SO2O)
MS(m/z)：708(M+)
实施例23  2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
除用3，5-二-三氟甲基苯磺酰氯代替实施例22所使用的五氟苯磺酰氯外，进行与实施例22同样的反应，将所得反应液注入150ml水中析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得粗结晶在乙醚/乙腈混和溶剂中重结晶得到2.0g为浅黄色鳞片状结晶的2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基氧)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：62.5％)
Mp.：210～212℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：8.31(2H，s，苯四酸环氢×2)，8.74(6H，s，芳香环氢×6)
IR(KBr-片)νcm-1：3098，3042，1802(C＝O)，1757(C＝O)，1284(SO2O)，1196(SO2O)
MS(m/z)：800(M+)
实施例24  2，6-双(九氟丁磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.00g(0.004摩尔)参考例3得到的2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮悬浮在1.5ml 2，6-二甲基吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加3.62g(0.012摩尔)九氟丁磺酰氯后，搅拌反应30分钟。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中，析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将粗结晶从乙腈中重结晶，得到1.1g为浅黄色粉末结晶的2，6-双(九氟丁磺酰基氧)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：39.9％)
Mp.：300℃或其以上
1HNMR(DMSO-d6)δppm：8.12(2H，s，苯四酸环氢×2)
实施例25  2，6-双(三氟甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.00g(0.004摩尔)参考例3得到的2，6-二羟基苯并[1，2-c，4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，1.20g(0.008摩尔)三氟甲磺酸悬浮在20ml二氯甲烷中，室温下向其中滴加1.65g(0.008摩尔)二环己基碳化二亚胺溶解在10ml二氯甲烷中的溶液后，搅拌反应8小时。反应结束后，将所得反应液过滤，水洗滤液干燥，浓缩得到2.3g粗结晶。然后，将所得粗结晶从甲醇中重结晶，得到0.6g为无色棱晶的2，6-双(三氟甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：29.3％)
Mp.：231～233℃
1HNMR(DMSO-d6)δppm：8.12(2H，s，苯四酸环氢×2)
实施例26  3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮的合成
将1.11g(0.004摩尔)参考例2得到的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-二羟基-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮，2.67g(0.01摩尔)五氟苯磺酰氯溶解在20ml丙酮中，室温下向其中滴加1.01g(0.01摩尔)三乙胺后，搅拌反应2小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中析晶，过滤析出结晶，水洗，干燥得到粗结晶。然后，将所得粗结晶从乙腈/甲醇混和溶剂中重结晶得到1.7g为无色鳞片状结晶的3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮。(收率：57.6％)
Mp.：300℃或其以上
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：3.32～3.36(6H，m，CH×4)，5.95(2H，bs，-CH＝×6)
IR(KBr-片)νcm-1：2961，1815(C＝O)，1759(C＝O)，1313(SO2O)，1109(SO2O)
MS(m/z)：736(M+-2H)
实施例27
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]   6.0g
2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例10的化合物]      0.3g
二环己基甲基胺                       0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]         0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                   60.0g
使用上述抗蚀剂组合物形成下列图案。
即，将抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜。然后用EB直写式图形机(加速电压50keV)绘制图案。然后，在120℃，在电热板上烘烤60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案。所得抗蚀剂图案在4.0μC/cm2的感光度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状几乎为矩形。
实施例28
除用KrF准分子激光步进器(stepper)(NA 0.55)代替实施例27中的EB直写式图形机曝光外与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在5mJ/cm2的感光度下可分辩0.15μm的L&S正型图案。图案的形状也几平为矩形。
实施例29
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)[构成比率：26/64/10，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例10的化合物]                0.3g
三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺                   0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                   0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                             60.0g
将上述抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜。然后用EB直写式图形机(加速电压50keV)绘制图案。然后，在105℃，在电热板上烘烤60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案。所得抗蚀剂图案在2.8μC/cm2的灵敏度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状几乎为矩形。
实施例30
除用KrF准分子激光步进器(stepper)代替实施例29中的EB直写式图形机曝光外与实施例29同样地进行图案形成。其结果，在3mJ/cm2的灵敏度下可分辩0.15μm的L&S正型图案。图案的形状也几乎为矩形。
实施例31
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：33/67，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]                   6.0g
2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例10的化合物]    0.3g
二环己基甲基胺                     0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]       0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                 60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在3.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状几乎为矩形。
实施例32
除用KrF准分子激光步进器(stepper)代替实施例31中的EB直写式图形机曝光外，与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在3mJ/cm2的灵敏度下可分辩0.15μm的L&S正型图案。图案的形状也几乎为矩形。
实施例33
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：1/9，Mw：2，500，Mw/Mn：1.02]                              6.0g
2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例22的化合物]                0.3g
2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，-s-三嗪   2.0g
二环己基甲基胺                             0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]               0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                         58.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在7.0μC/cm2的感光度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的负型图案。图案形状几乎为矩形。
实施例34
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：2/8，Mw：8，500，Mw/Mn：1.05]                                6.0g
2，6-双(五氟苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例22的化合物]                  0.3g
4，4’，4”-三(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)甲烷   1.5g
二环己基甲基胺                               0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                 0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                           58.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例35
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：25/10/65，Mw：10000，Mw/Mn：1.85]    6.0g
2，6-双(九氟丁磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例24的化合物]                     0.3g
二环己基甲基胺                                  0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                    0.1g
乳酸乙酯                                        30.0g
3-乙氧基丙酸乙酯                                30.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例36
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)
[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]
                                      6.0g
2，6-双(3，5-二-三氟甲基苯磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例23的化合物]    0.3g
二环己基甲基胺                        0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]          0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                    60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例37
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例20的化合物]                   0.3g
4-N，N-二甲基氨基吡啶                         0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                  0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                            60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在5.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例38
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)
[构成比率：26/64/10，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
四氢-2，5-双(10-樟脑磺酰氧基)环丁烷并[1，2-c：3，4-c’]二吡咯-1，3，4，6(2H，5H)-四酮[实施例5的化合物]             0.3g
三辛基胺                                         0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                     0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                               60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例30同样地进行图案形成。其结果，在4mJ/cm2的灵敏度下可分辨0.15μm L&S的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例39
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]      6.0g
3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(3-三氟甲基苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例6的化合物]                                          0.3g
二环己基甲基胺                                  0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                    0.1g
乳酸乙酯                                        60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例40
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(10-樟脑磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例9的化合物]                                          0.3g
二环己基甲基胺                               0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                 0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                           30.0g
3-乙氧基丙酸乙酯                             30.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例28同样地进行图案形成。其结果，在5mJ/cm2的灵敏度下可分辨0.15μm L&S的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例41
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]     6.0g
3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(五氟苯磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[实施例26的化合物]                                           0.3g
二环己基甲基胺                                0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]质                0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                            60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
比较例1
进行下述组成的抗蚀剂组合物的配制。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)
[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9]6.0g
2，6-双(甲磺酰氧基)苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[参考例6的化合物]                                  0.3g
二环己基甲基胺                                         0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                           0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                                     60.0g
进行上述组成的配制时酸产生剂完全不溶解，不能配制出抗蚀剂组合物。
比较例2
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
N-10-樟脑磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺[参考例4的化合物]                                            0.3g
二环己基甲基胺                               0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                 0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                           60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例28同样地进行图案形成。其结果，在10mJ/cm2的灵敏度下可分辨0.18μm L&S的正型图案，但0.15μm L&S不能分辩。另外，图案形状也不好。
比较例3
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
N-五氟磺酰氧基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺[参考例5的化合物]                                               0.3g
二环己基甲基胺                                0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                  0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                            60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在8.0μC/cm2的灵敏度下可分辨110nm L&S(0.11μm L&S)的正型图案，但100nm L&S不能分辩。另外，图案形状是倒锥形且不好。
比较例4
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧羰基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：25/10/65，Mw：10,000，Mw/Mn：1.85]    6.0g
3a，4，4a，7a，8，8a-六氢-2，6-双(正丁基磺酰氧基)-4，8-亚乙烯基苯并[1，2-c：4，5-c’]二吡咯-1，3，5，7(2H，6H)-四酮[参考例7的化合物]                                                0.3g
二环己基甲基胺                                   0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]质                   0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                               60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在10μC/cm2的灵敏度下可分辨120nm L&S(0.12μm L&S)的正型图案，但100nm L&S不能分辩。另外，图案形状是倒锥形且不好。
比较例5
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)
[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9]
                                            6.0g
N-10樟脑磺酰氧-5-降冰片烯基-2，3甲酰亚胺[参考例5的化合物]                                    0.3g
二环己基甲基胺                           0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]             0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                       60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例27同样地进行图案形成。其结果，在12μC/cm2的灵敏度下可分辨120nm L&S(0.12μm L&S)的正型图案，但100nm L&S不能分辩。另外，图案形状是倒锥形且不好。
从各实施例的结果可知，本发明化合物中通式[4]所示双二酰亚胺磺酸酯化合物作为化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂是极为有效的。与此相反，与通式[4]所示化合物极为类似的现有化合物，从比较例1的结果可知溶解性差因而不能进行抗蚀剂的配制，或者从比较例4和实施例35的对比可知，由于低灵敏度，低分辨率以及形状不好而难以使用。
而且，从实施例27～32，实施例35～41与比较例2，比较例3和比较例5的对比可以确认，与通式[4]所示化合物类似的现有化合物是低灵敏度，低分辨性能且形状不好的。
实施例42  5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
室温下将24.1g(0.078摩尔)的4，4’-氧二邻苯二甲酸酐添加到150ml的11.9g(0.17摩尔)盐酸羟胺的吡啶溶液中后，在90℃搅拌反应15分钟。反应结束后，将所得反应液减压浓缩，在残余物中注入150ml的6％乙酸水溶液，过滤析出的结晶，水洗后，从乙醇中重结晶得到24.6g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：286～287℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.49～7.51(4H，m，苯邻二甲酸亚胺环氢×4)，7.88～7.90(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，10.85(2H，s，OH×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3175，1786(C＝O)，1716(C＝O)
实施例43  5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用20.0g(0.045摩尔)4，4’-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐和6.9g(0.099摩尔)盐酸羟胺进行与实施例42同样的反应，处理。分取所析出的油状物并用乙酸乙酯结晶。将所得析出结晶过滤，水洗后，减压干燥，得到19.8g为橙黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：102～110℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.62(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.82～7.84(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.97～7.99(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，11.01(2H，s，OH×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3275，1792(C＝O)，1717(C＝O)
实施例44  5，5’-双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用25.0g(0.085摩尔)的4，4’-二苯邻二甲酸酐和13.0g(0.187摩尔)盐酸羟胺进行与实施例42同样的反应，处理，得到27.4g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：300℃或其以上
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.93～7.95(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.23(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.23～8.26(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，10.89(2H，s，OH×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3212，1782(C＝O)，1725(C＝O)
实施例45  5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
将1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加2.94g(0.012摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯，室温搅拌反应3小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中析晶，过滤所得析出结晶，水洗，然后用甲醇洗涤后，从乙腈中重结晶得到1.9g为浅黄色鳞片状结晶的目的物。
Mp.：189～192℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.60～7.62(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.98～8.01(4H，dd，苯邻二甲酰亚胺环氢×2和芳香环氢×2)，8.31～8.33(2H，d，芳香环氢×2)，8.37(2H，s，芳香环氢×2)，8.40～8.42(2H，d，芳香环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3112，1793(C＝O)，1761(C＝O)，1329(SO2)，1194(SO2)
实施例46  5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.90g(0.004摩尔)实施例43得到的5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.94g(0.012摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯进行与实施例45相同的反应，后处理，将所得粗结晶在正己烷/乙醚中重结晶，得到2.54g为浅黄色鳞片状结晶的目的物。
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.66(2H，s，芳香环氢×2)，7.91～7.93(2H，d，芳香环氢×2)，7.96～8.00(2H，t，芳香环氢×2)，8.08～8.10(2H，d，芳香环氢×2)，8.31～8.32(2H，d，芳香环氢×2)，8.40(2H，s，芳香环氢×2)，8.42～8.45(2H，d，芳香环氢×2)
实施例47  5，5’-双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用0.68g(0.002摩尔)实施例44得到的5，5’-双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.55g(0.006摩尔)3-三氟甲基苯磺酰氯进行与实施例45相同的反应，后处理，将所得粗结晶在乙腈中重结晶，得到0.5g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：235～236℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.97～8.04(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2和芳香环氢×2)，8.32～8.45(10H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4和芳香环氢×6)
IR(KBr-片)νcm-1：3092，1792(C＝O)，1755(C＝O)，1329(SO2)，1198(SO2)
实施例48  5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.90g(0.004摩尔)实施例43得到的5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩尔)对-甲苯磺酰氯进行与实施例45相同的反应，后处理，将所得粗结晶在甲醇中重结晶，得到1.25g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：122～131℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：2.50(6H，s，CH3×2)，7.52～7.54(4H，d，芳香环氢×4)，7.70(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.93～7.95(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.97(4H，d，芳香环氢×4)，8.07～8.10(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3073，1806(C＝O)，1759(C＝O)，1400(SO2)，1196(SO2)
实施例49  5，5，-氧双[2-(10-樟脑磺酰基)氧-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
将1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]溶解在1.5ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，室温下向其中滴加3.01g(0.012摩尔)10-樟脑磺酰氯，室温搅拌反应1小时。反应结束后，将所得反应液注入150ml水中析晶，将所得白色油状物用二氯甲烷萃取(50ml×3)，将有机层用水洗涤(100ml×3)后，减压浓缩得到2.3g浅黄色粘稠油状物。然后，将所得油状物层析分离[ワコ-ゲルC-200，洗脱液：二氯甲烷/甲醇＝16/1(v/v)]后，在正己烷/乙酸乙酯中重结晶，得到1.2g为无色短针状结晶的目的物。
Mp.：169～174℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：0.83(6H，s，CH3×2)，1.04(6H，s，CH3×2)，1.46～1.48(2H，m，桥脂环氢×2)，1.68(2H，m，桥脂环氢×2)，1.95～2.00(4H，m，桥脂环氢×4)，2.11～2.24(2H，t，桥脂环氢×2)，2.36～2.40(2H，m，桥脂环氢×2)，3.87～3.98(4H，q，CH2×2)，7.65～7.66(2H，d，苯邻二甲酰亚胺氢×2)，7.70(2H，s，苯邻二甲酰亚胺氢×2)，8.08～8.10(2H，d，苯邻二甲酰亚胺氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3102，2969，1798(C＝O)，1750(C＝O)，1399(SO2)，1186(SO2)
UV(MeCN)λmax：318nm(ε5760)
实施例50  5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.90g(0.004摩尔)实施例43得到的5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和3.01g(0.012摩尔)10-樟脑磺酰氯进行与实施例49相同的反应后，将所得反应液注入150ml水中，将所得结晶过滤，水洗，干燥，得到3.8g粗结晶。然后，将粗结晶在甲醇中重结晶，得到0.5g为无色棱晶的目的物。
Mp.：140～145℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：0.83(6H，s，CH3×2)，1.04(6H，s，CH3×2)，1.46～1.48(2H，m，桥脂环氢×2)，1.67(2H，m，桥脂环氢×2)，1.95～2.00(4H，m，桥脂环氢×4)，2.11(2H，t，桥脂环氢×2)，2.22～2.25(2H，m，桥脂环氢×2)，2.36～2.41(2H，m，桥脂环氢×2)，3.87～3.98(4H，q，CH2×2)，7.74(2H，s，苯邻二甲酰亚胺氢×2)，7.98～8.00(2H，d，苯邻二甲酰亚胺氢×2)，8.18～8.20(2H，d，苯邻二甲酰亚胺氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3113，2969，1802(C＝O)，1757(C＝O)，1391(SO2)，1188(SO2)
实施例51  5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
将1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.67g(0.01摩尔)五氟苯磺酰氯悬浮在25ml丙酮中，在18～25℃向其中滴加1.01g(0.01摩尔)三乙胺，然后室温下搅拌反应2小时。将反应液注入150ml水中，将析出的粘稠油状物用二氯甲烷萃取(50ml×3)，将有机层用水洗涤(100ml×3)后，减压浓缩得到2.5g浅黄色粗结晶。然后，用二氯甲烷/乙腈重结晶，得到0.8g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：224～229℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.61～7.64(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.02～8.04(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3108，1848(C＝O)，1765(C＝O)，1429(SO2)，1203(SO2)
UV(MeCN)λmax：313nm(ε7800)，275nm(ε11910)
MS(s/z)：800[M-H]
实施例52  5，5’-双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.30g(0.004摩尔)实施例44得到的5，5’-双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.88g(0.012摩尔)正丁磺酰氯进行与实施例45同样的反应，后处理，将得到的5.0g浅黄色粗结晶在丙酮/甲醇中重结晶，得到1.5g为无色鳞片状结晶的目的物。
Mp.：213～214℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：0.92～0.95(6H，t，CH3×2)，1.43～1.49(4H，q，CH2×2)，1.90～1.94(4H，m，CH2×2)，3.79～3.83(4H，m，CH2×2)，8.09～8.11(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.39～8.41(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.46(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：2969，1790(C＝O)，1744(C＝O)，1387(SO2)，1173(SO2)
实施例53  5，5’-氧双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和3.13g(0.01摩尔)3，5-二-三氟甲基苯磺酰氯进行与实施例45相同的反应，后处理，得到3.1g为浅黄色的粗结晶。然后，将所得粗结晶在异丙醚/乙腈中重结晶，得到1.5g为无色棱晶的目的物。
Mp.：179～183℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.56～7.61(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.99～8.01(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.73(4H，s，芳香环氢×4)，8.75(2H，s，芳香环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3092，1796(C＝O)，1746(C＝O)，1410(SO2)，1202(SO2)
实施例54  5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.90g(0.04摩尔)实施例43得到的5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.67g(0.01摩尔)五氟苯磺酰氯进行与实施例46相同的反应，后处理，得到3.6g为浅黄色的粗结晶。然后，将所得粗结晶在二氯甲烷/乙腈中重结晶，得到2.0g为浅黄色棱晶的目的物。
Mp.：227～230℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.67(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.91～7.93(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.11～8.13(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3108，1811(C＝O)，1765(C＝O)，1426(SO2)，1200(SO2)
MS(m/z)：933(M-H)
实施例55  5，5’-双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.30g(0.04摩尔)实施例44得到的5，5’-双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩尔)对-甲苯磺酰氯与实施例45同样地反应，后处理，并将得到的4.1g为浅黄色的粗结晶在乙腈中重结晶，得到1.4g为浅黄色短针状结晶的5，5’-双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
Mp.：287～288℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：2.50(6H，s，CH3×2)，7.53～7.55(4H，d，芳香环氢×4)，7.95～7.97(4H，d，芳香环氢×4)，8.02～8.04(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.34～8.36(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.39(2H，s，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，
IR(KBr-片)νcm-1：3069，1790(C＝O)，1755(C＝O)，1395(SO2)，1196(SO2)
实施例56～65  通式[13]化合物的合成
用各种磺酰氯代替实施例51的五氟苯磺酰氯进行同样地反应，后处理，精制所得粗结晶，得到相应的双二酰亚胺磺酸酯化合物。结果示于表6～9中。
                                表6
  实施例   R1   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR、IR其它
  56   苯基   浅黄色鳞片状结晶(MeCN)Mp.255-256℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：7.60～7.61(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.70～7.74(4H，m，芳香环氢×4)，7.89～7.93(2H，t，芳香环氢×2)，7.98～8.00(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.06～8.08(4H，d，芳香环氢×4)IR(KBr-片)νcm-1：3081，1792，(C＝O)，1755(C＝O)，1787(SO2)，1194(SO2)
  57   4-甲氧基苯基   浅黄色棱晶(MeCN)Mp.227-229℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：3.09(6H，s，CH3O×2)，7.20～7.22(4H，d，芳香环氢×4)，7.60～7.61(4H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.97～8.00(6H，dd，芳香环氢×4和苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3106，2951，1790(C＝O)，1752(C＝O)，1385(SO2)，1173(SO2)
※MeCN：乙腈
                               表7
  实施例   R10   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR、IR
  58   4-正丁基苯基   橙黄色棱晶(MeCN)Mp.184-185℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：0.88～0.92(6H，t，CH3×2)，1.28～1.31(4H，m，CH2×2)，1.57～1.61(4H，m，CH2×2)，2.72～2.75(4H，m，CH2×2)，7.53～7.55(4H，d，芳香环氢×4)，7.60～7.62(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.95～8.00(6H，dd，芳香环氢×4和苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3077，2955，2867，1792(C＝O)，1750(C＝O)，1387(SO2)，1196(SO2)UV(THF)λmax：312nm(ε6800)
  59   苄基   无色棱晶(MeCN/Me2CO)Mp.217℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：5.18(4H，s，CH2×2)，7.44～7.46(6H，m，芳香环氢×6)，7.60～6.61(4H，m，芳香环氢×4)，7.71～7.73(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，8.06～8.08(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3071，2996，1795(C＝O)，1748(C＝O)，1387(SO2)，1181(SO2)
  60   4-三氟甲基苯基   浅黄色短针状结晶(EtOH/Me2CO)Mp.184-186℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：7.60～7.62(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，8.00～8.03(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.10～8.12(4H，d，芳香环氢×4)，8.31～8.33(4H，d，芳香环氢×4)IR(KBr-片)νcm-1：3106，1794(C＝O)，1755(C＝O)，1325(SO2)，1198(SO2)
※MeCN：乙腈、Me2CO：二甲基酮、EtOH：乙醇
                                    表8
  实施例   R10   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR、IR其它
  61   2，5-二氟苯基   无色粉末结晶(DMAc/MeCN)Mp.287℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：7.59～7.60(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.92～8.00(6H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2和芳香环氢×4)，8.08～8.09(2H，m，芳香环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3096，1800(C＝O)，1755(C＝O)，1410(SO2)，1196(SO2)
  62   2-噻吩基   浅黄色粉末结晶(MeCN)Mp.255-256℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：7.34～7.36(2H，t，噻吩环氢×2)，7.61～7.63(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，8.00～8.02(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，8.11～8.12(2H，d，噻吩环氢×2)，8.37～8.38(2H，d，噻吩环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3102，1794(C＝O)，1750(C＝O)，1393(SO2)，1190(SO2)
  63   4-乙基苯基   浅黄色短针状结晶(MeCN)Mp.211-213℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：1.20～1.24(6H，t，CH3×2)，2.75～2.77(4H，m，CH2×2)，7.55～7.57(4H，d，芳香环氢×4)，7.60～7.62(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.96～8.01(6H，dd，芳香环氢×4和苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3075，2973，2876，1792(C＝O)，1750(C＝O)，1385(SO2)，1198(SO2)
※DMAc：N，N-二甲基乙酰胺、MecN：乙腈
                                表9
  实施例   R10   形状(结晶溶剂)物理性质  1HNMR、IR其它
  64   4-正丙基苯基   淡橙黄色短针状结晶(MeCN)Mp.195-197℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：0.87～0.91(6H，t，CH3×2)，1.61～1.66(4H，m，CH2×2)，2.69～2.73(4H，m，CH2×2)，7.53～7.55(4H，d，芳香环氢×4)，7.60～7.61(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.95～8.00(6H，dd，芳香环氢×4和苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3079，2963，2874，1792(C＝O)，1761(C＝O)，1389(SO2)，1198(SO2)
  65   4-叔丁基苯基   淡黄色棱晶(MeCN/Me OH)Mp.170-173℃  1HNMR(DMSO-d6)δppm：1.33(18H，s，CH3×6)，7.61～7.63(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.74～7.76(4H，d，芳香环氢×4)，7.97～8.02(6H，dd，芳香环氢×4和苯邻二甲酰亚胺环氢×2)IR(KBr-片)νcm-1：3102，1794(C＝O)，1750(C＝O)，1393(SO2)，1190(SO2)
※MeCN：乙腈、MeOH：甲醇
实施例66  5，5’-氧双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
将1.50g(0.0044摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]悬浮在2ml吡啶和10ml N，N-二甲基乙酰胺中，在0～5℃滴加3.63g(0.012摩尔)九氟丁磺酰氯，在同一温度下1小时然后在室温搅拌反应3小时。反应后，将反应液注入150ml水中，过滤析出结晶，用50ml水洗涤2次，50ml甲醇洗涤1次，减压干燥得到2.9g浅黄色粗结晶。然后，在N，N-二甲基乙酰胺/乙腈中重结晶得到1.5g为浅黄色粉末结晶的5，5’-氧双[2-九氟丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.53～7.57(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.95～7.97(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3088，1808(C＝O)，1754(C＝O)，1348(SO2)，1213(SO2)
参考例8  5，5’-氧双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和2.29g(0.012摩尔)对-甲苯磺酰氯进行与实施例45相同的反应，后处理。将所得粗结晶用乙腈重结晶得到0.8g为无色针晶的目的物。
Mp.：250～251℃
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：2.50(6H，s，CH3×2)，7.52～7.54(4H，d，芳香环氢×4)，7.60～7.62(4H，m，苯邻二甲酰亚胺环氢×4)，7.93～7.95(4H，d，芳香环氢×4)，7.98～8.00(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3077，1790(C＝O)，1750(C＝O)，1385(SO2)，1196(SO2)
参考例9  5，5’-氧双[2-三氟甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]的合成
用1.36g(0.004摩尔)实施例42得到的5，5’-氧双[2-羟基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]和1.69g(0.01摩尔)三氟甲磺酰氯进行与实施例51相同的反应，后处理。将1g所得粗结晶在乙腈/乙醚混和液中重结晶，得到0.3g为浅黄色粉末结晶的目的物。
Mp.：300℃或其以上
1HNMR(DMSO-d6)，δppm：7.46～7.47(2H，bs，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.51～7.54(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)，7.89～7.91(2H，d，苯邻二甲酰亚胺环氢×2)
IR(KBr-片)νcm-1：3073，1771(C＝O)，1717(C＝O)，1364(SO2)，1229(SO2)
实施例67
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)
[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]
                                           6.0g
5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例46的化合物]    0.3g
二环己基甲基胺                             0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]               0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                         60.0g
用上述抗蚀剂组合物形成图案。其各工序示于图1中。
即，将抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板1上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜2(图1(a))。然后用EB直写式图形机(加速电压50keV)进行EB绘图3(图1(b))。然后，在120℃，在电热板上烘烤(图1(c))60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案2a(图1(d))。所得抗蚀剂图案在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm线和间隔(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也为矩形。
而且，图1中，各数字分别表示如下含义。
1：硅基板
2：本发明涉及的抗蚀剂膜
3：EB绘图
4：烘烤
2a：图案
实施例68
除用KrF准分子激光步进器(stepper)(NA 0.55)代替实施例67中的EB直写式图形机曝光外与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在5mJ/cm2的灵敏度下可分辩0.15μmL&S的正型图案。图案的形状也几乎为矩形。
实施例69
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)[构成比率：26/64/10，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]
                                        6.0g
5，5’-氧双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例49的化合物]                     0.3g
三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺            0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]            0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                      60.0g
将上述抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜。然后，用EB直写式图形机(加速电压50keV)照射复印图案。然后，在105℃，在电热板上烘烤60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案。所得抗蚀剂图案在2.8μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例70
除用KrF准分子激光步进器(stepper)代替实施例69中的EB直写式图形机曝光外与实施例69同样地进行图案形成。其结果，在3mJ/cm2的灵敏度下可分辩0.15μmL&S的正型图案。图案的形状也几乎为矩形。
实施例71
配制了下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：33/67，Mw：10000，Mw/Mn：1.02]                            6.0g
5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例48的化合物]0.3g
二环己基甲基胺                             0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]               0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                         60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在3.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例72
除用KrF准分子激光步进器(stepper)代替实施例71中的EB直写式图形机曝光外与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在3mJ/cm2的灵敏度下可分辩0.15μmL&S的正型图案。图案的形状也几乎为矩形。
实施例73
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：1/9，Mw：2,500，Mw/Mn：1.02]    6.0g
5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例51的化合物]                          0.3g
2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪  2.0g
二环己基甲基胺                             0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]               0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                         58.0g
用上述抗蚀剂组合物形成图案。其各工序示于图2中。
即，将抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板1上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜5(图2(a))。然后用EB直写式图形形成机(加速电压50keV)进行EB绘图6(图2(b))。然后，在130℃，在电热板上烘烤(图2(c))60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案5a(图2(d))。所得抗蚀剂图案在4.5μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也为矩形。
而且，图2中，各数字分别表示如下含义。
1：硅基板
5：本发明涉及的抗蚀剂膜
6：EB绘图
7：烘烤
5a：图案
实施例74
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：2/8，Mw：8,500，Mw/Mn：1.05]                                    6.0g
5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例54的化合物]        0.3g
4，4，’4”-三(4-叔丁氧羰基甲氧基苯基)甲烷         1.5g
二环己基甲基胺                                     0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                       0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                                 58.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例75
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔-丁氧基羰基甲氧基苯乙烯/苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：25/10/65，Mw：10,000，Mw/Mn：1.85]  6.0g
5，5’-氧双[4-三氟甲基苯磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例60的化合物]                              0.3g
二环己基甲基胺                                 0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                   0.1g
乳酸乙酯                                       30.0g
3-乙氧基丙酸乙酯                               30.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nmL&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例76
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9] 6.0g
5，5’-氧双[2-(3，5-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例53的化合物]       0.3g
二环己基甲基胺                      0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]        0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                  60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例77
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]                                6.0g
5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例50的化合物]  0.3g
4-N，N-二甲基氨基吡啶                           0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                    0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                              60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在5.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例78
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)
[构成比率：26/64/10，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02] 6.0g
5，5’-双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例52的化合物]                                0.3g
三辛基胺                               0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]           0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                     60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例70同样地进行图案形成。其结果，在4mJ/cm2的灵敏度下可分辨0.15μm L&S的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例79
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：30/70，Mw：8,000，Mw/Mn：1.01]                      6.0g
5，5’-双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例45d的化合物]                0.3g
二环己基甲基胺                       0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]         0.1g
乳酸乙酯                             60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例80
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：30/70，Mw：8,000，Mw/Mn：1.01]                        6.0g
5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例45的化合物]                   0.3g
二环己基甲基胺                          0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]            0.1g
乳酸乙酯                                50.0g
γ-丁内酯                               10.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例68同样地进行图案形成。其结果，在5mJ/cm2的灵敏度下可分辨0.15μm L&S的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例81
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]    5.0g
聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：35/65，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]                   1.0g
5，5’-氧双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例53的化合物]           0.2g
2，4，6-三甲基苯基二苯基锍五氟磺酸盐    0.1g
二环己基甲基胺                          0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]            0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                      60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例82
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]  5.0g
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：30/70，Mw：8,000，Mw/Mn：1.01]                          1.0g
5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例45的化合物]                     0.2g
五氟苯磺酸三苯基锍盐                     0.1g
二环己基甲基胺                           0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]             0.1g
乳酸乙酯                                 60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例83
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]  5.0g
聚(对-叔丁氧羰基氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：35/65，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]                 1.0g
5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例51的化合物]                  0.2g
九氟丁磺酸双(4-甲苯基)碘盐         0.1g
二环己基甲基胺                       0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]         0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                   40.0g
乳酸乙酯                             20.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例84
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-1-乙氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯/对-叔丁氧基苯乙烯)[构成比率：25/65/10，Mw：15,000，Mw/Mn：1.85]  4.5g
聚(对-1-异丁氧基乙氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：30/70，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]                   1.5g
5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例5的0化合物]   0.2g
4-甲苯磺酸4-甲苯基二苯基锍盐                  0.1g
三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺                  0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                  0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                            60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例69同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨接触孔图案。图案形状也几乎垂直。
实施例85
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]                      6.0g
5，5’-氧双[2-(4-正丙基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例64的化合物]                  0.3g
二环己基甲基胺                        0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]          0.1g
乳酸乙酯                              60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.0μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例86
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]   6.0g
5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例45的化合物]                  0.3g
二环己基甲基胺                        0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]          0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                    60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.4μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
实施例87
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]     6.0g
5，5’-氧双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][实施例60的化合物]                    0.3g
二环己基甲基胺                          0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]            0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                      60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行图案形成。其结果，在4.6μC/cm2的灵敏度下可分辨100nm L&S(0.1μm L&S)的正型图案。图案形状也几乎为矩形。
比较例6
进行下述组成的抗蚀剂组合物的配制。
聚(对-羟基苯乙烯/苯乙烯/丙烯酸叔丁酯)
[构成比率：7/2/1，重均分子量(Mw)＝10,000，(Mw/Mn)＝1.9]6.0g
5，5’-氧双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][参考例8化合物]                                               0.3g
二环己基甲基胺                                         0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                           0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                                     60.0g
进行上述组成的配制时酸产生剂完全不溶解，不能配制出抗蚀剂组合物。
比较例7
进行下述组成的抗蚀剂组合物的配制。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]    6.0g
5，5’-氧双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮][参考例8的化合物]                                    0.3g
二环己基甲基胺                                0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                  0.1g
乳酸乙酯                                      60.0g
进行上述组成的配制时酸产生剂完全不溶解，不能配制出抗蚀剂组合物。
比较例8
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-叔丁氧基苯乙烯/对-羟基苯乙烯)
[构成比率：33/67，Mw：10,000，Mw/Mn：1.02]  6.0g
5，5’-氧双[2-三氟甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]
[参考例9的化合物]                           0.3g
二环己基甲基胺                        0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]          0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                    60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例67同样地进行以下图案的形成。其各工序示于图3中。
即，将抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板1上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜8(图3(a))。然后用EB直写式图形形成机(加速电压50keV)进行EB绘图3(图3(b))。然后，在120℃，在电热板上烘烤(图3(c))60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案8a(图3(d))。其结果，在8.0μC/cm2的灵敏度下可分辨110nm L&S(0.11μmL&S)的正型图案8a，但不能分辩100nm L&S。另外，图案8a形状为倒倒锥，不好。
而且，图3中，各数字分别表示如下含义。
1：硅基板
3：EB绘图
4：烘烤
8：比较例的抗蚀剂膜
8a：图案
比较例9
配制下述组成的抗蚀剂组合物。
聚(对-羟基苯乙烯)
[重均分子量(Mw)＝10,000，分散度(Mw/Mn)＝1.9]  6.0g
5，5’-氧双[2-三氟甲磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]
[参考例9的化合物]                             0.3g
2，4，6-三(甲氧基甲基)氨基-1，3，5-s-三嗪     0.12g
二环己基甲基胺                                0.01g
含氟非离子表面活性剂[市售品]                    0.1g
丙二醇单甲醚乙酸酯                              60.0g
用上述抗蚀剂组合物与实施例85同样地进行以下图案的形成。其各工序示于图4中。
即，将抗蚀剂组合物用0.1μm的膜过滤器过滤，旋转涂布到硅基板1上后，在130℃，在电热板上预烘烤90秒，得到膜厚0.3μm的抗蚀剂膜9(图4(a))。然后用EB直写式图形形成机(加速电压50keV)进行EB绘图6(图4(b))。然后，在130℃，在电热板上烘烤(图4(c))60秒后，用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，水洗形成正型抗蚀剂图案9a(图4(d))。其结果，在9.5μC/cm2的灵敏度下可分辨120nm L&S(0.12μmL&S)的负型图案9a，但不能分辩110nm L&S。另外，图案9a形状也不好。
而且，图4中，各数字分别表示如下含义。
1：硅基板
6：EB绘图
7：烘烤
9：比较例的抗蚀剂膜
9a：图案
从各实施例的结果可知，作为本发明化合物的通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物作为化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂是极为有效的。与此相反，从比较例6和7的结果可以确认，与通式[26]所示化合物极其类似的已知化合物由于溶解性不好不能进行抗蚀剂的配制，或者从比较例8和9可知，已知化合物由于低分辩性能和形状不好，难以作为酸产生剂使用。
工业上的可利用性
本发明涉及的通式[1]所示的双二酰亚胺化合物中R为如通式[2]所示的基团的化合物作为化学放大型抗蚀剂组合物的酸产生剂使用时，由于与现有的锍盐等离子性化合物不同，且在抗蚀剂溶剂中的溶解性高，所以可以均匀而高灵敏度化地进行酸产生，具有难以发生保存中微粒增加等问题等优点。
另外，由于对KrF准分子激光，ArF准分子激光，电子束等各种能量线敏感而容易产生酸，所以使用含有它们的化学放大型抗蚀剂组合物时可以得到高灵敏度，高分辩性能以及良好的图案形状。
而且，本发明的通式[25]所示的双(N-羟基)苯邻二甲酰亚胺化合物，除作为合成本发明通式[26]所示的双苯邻二甲酰亚胺磺酸酯化合物时的重要中间体外，作为例如聚酰亚胺树脂用交联剂，感光性化合物的合成中间体等各种功能性材料原料，肽合成等生物化学领域中的功能性材料等也是有用的。
另外，本发明的通式[1]所示双二酰亚胺化合物，除作为微加工用抗蚀剂酸产生剂外，作为以高灵敏度化为目的的感光性聚酰亚胺材料的酸产生剂或聚酰亚胺树脂用的交联剂也是有用的。

Claims (14)

1、通式[5]所示双苯邻二甲酰亚胺化合物
式中，2个R3分别独立地表示氢原子或通式[6]所表示的基团
-SO2R4            [6]
式中，R4表示碳原子数1～12的烷基，可以具有选自卤素原子，碳原子数1～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基或樟脑基，
A2表示连接键，-O-基或-C(CF3)2-基，条件是，当A2是-O-基时R4表示可以具有选自卤素原子，碳原子数2～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基或樟脑基；当A2表示-C(CF3)2-基时R4表示可以具有选自卤素原子，碳原子数1～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基为取代基的芳基或樟脑基；当A2表示连接键时R4表示碳原子数1～12的烷基、可以具有选自碳原子数1～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基。
2、权利要求1记载的化合物，其中R3是氢原子。
3、权利要求1记载的化合物，其中R3是通式[6]所示基团。
4、权利要求3记载的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[13]所示化合物
Figure C028234460002C2
式中，R10分别独立地表示可以有选自卤素原子，碳原子数2～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基或樟脑基。
5、权利要求4记载的化合物，其中通式[13]所示化合物是5，5’-氧双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-正丙基苯基磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(4-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-氧双[2-(3，5-二-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]或5，5’-氧双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
6、权利要求3记载的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[14]所示化合物
式中，R11分别独立地表示可以有选自卤素原子，碳原子数1～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基或樟脑基。
7、权利要求6记载的化合物，其中通式[14]所示的化合物是5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(10-樟脑磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(4-甲苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(3-三氟甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，或5，5’-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双[2-(五氟苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
8、权利要求3记载的化合物，其中通式[5]所示化合物是通式[15]所示化合物
式中，R11分别独立地表示碳原子数1～12的烷基，可以有选自碳原子数1～12的烷基和碳原子数1～4的卤代烷基作为取代基的芳基。
9、权利要求8记载的化合物，其中通式[15]所示化合物为5，5’-双[2-正丁磺酰氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]，5，5’-双[2-(4-甲基苯磺酰基)氧基-1H-异吲哚-1，3(2H)-二酮]。
10、含有权利要求3记载的双二酰亚胺化合物的化学放大型抗蚀剂用酸产生剂。
11、含有权利要求3记载的至少一种或其以上双苯邻二甲酰亚胺化合物的正型抗蚀剂组合物。
12、含有权利要求3记载的至少一种或其以上双苯邻二甲酰亚胺化合物的负型抗蚀剂组合物。
13、图案形成方法，其特征在于包括在基板上形成以权利要求11记载的正型抗蚀剂组合物作为抗蚀剂膜的工序，和在上述抗蚀剂膜上进行任意的图案曝光的工序，和通过显影形成正型抗蚀剂图案的工序。
14、图案形成方法，其特征在于包括在基板上形成以权利要求12记载的负型抗蚀剂组合物作为抗蚀剂膜的工序，和在上述抗蚀剂膜上进行任意的图案曝光的工序，和通过显影形成负型抗蚀剂图案的工序。
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