CH642977A5 - Derive de la 6-methyl androsta 3,5-diene 17-one. - Google Patents

Derive de la 6-methyl androsta 3,5-diene 17-one. Download PDF

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CH642977A5
CH642977A5 CH440083A CH440083A CH642977A5 CH 642977 A5 CH642977 A5 CH 642977A5 CH 440083 A CH440083 A CH 440083A CH 440083 A CH440083 A CH 440083A CH 642977 A5 CH642977 A5 CH 642977A5
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CH
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hydroxy
ene
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diene
androst
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CH440083A
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Jean Georges Teutsch
Roger Deraedt
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Roussel Uclaf
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    • C07J1/0003—Androstane derivatives
    • C07J1/0033—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta
    • C07J1/004—Androstane derivatives substituted in position 17 alfa and 17 beta the substituent in position 17 alfa being an unsaturated hydrocarbon group
    • C07J1/0048—Alkynyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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Description

642 977
2

Claims (1)

  1. REVENDICATION La 3-éthoxy llß-hydroxy 6-méthyl androsta 3,5-diène 17-one de formule:
    dans laquelle R représente un radical alcoyle saturé ou insaturé renfermant de 1 à 12 atomes de carbone, un radical triflu-orométhyle, un radical aryle renfermant de 6 à 12 atomes de carbone ou un radical aralcoyle renfermant de 7 à 12 atomes 5 de carbone et les traits pointillés dans les cycles A et B représentent une ou deux doubles liaisons éventuelles en 1 (2) et 6 (7). Ces composés, en particulier ceux dans lesquels le pointillé en position 6 (7) représente une seconde liaison et singulièrement la llß,17ß-dihydroxy 6,21-diméthyl prégna 101,4,6-triène 20-yne 3-one, présentent une activité anti-inflam-matoire remarquable, notamment par voie topique. Ils sont décrits dans le brevet français no. 2 430 952.
    Le composé, objet de la présente invention, peut être préparé à partir de la 11 ß-hydroxy 6a-méthyl androst-4-ène, 3,17-dione de formule:
    20
    La présente invention concerne un nouveau dérivé de l'androst-4-ène, la 3-éthoxy llß-hydroxy 6-méthyl androsta 3,5-diène 17-one de formule:
    Ce composé constitue un produit intermédiaire utilisable dans des synthèses de stéroïdes. Il permet, en premier lieu, d'accéder à de nouveaux dérivés acétyléniques de l'androst-4-ène répondant à la formule générale:
    30
    CH.
    35 par action d'orthoformiate d'éthyle en présence d'un catalyseur acide.
    Exemple
    On met en suspension 1,80 g de 11 ß-hydroxy 6a-méthyl 40 androst-4-ène 3,17-dione dans une solution renfermant 10 cm3 d'éthanol et 2 cm3 de triéthoxyméthane. On agite la suspension à 50 °C sous courant d'zote. On ajoute 0,25 cm3 d'une solution renfermant 480 mg d'acide paratoluènesulfo-nique dans 50 cm3 d'éthanol, après 5 minutes, on ajoute 45 0,4 cm3 de triéthylamine, refroidit au bain de glace et ajoute de l'eau, goutte à goutte. On essore le précipité obtenu, le lave à l'aide d'un mélange éthanol-eau 7-3 et le sèche. On obtient ainsi 1,66 g de produit de rf = 0,55 (benzène-acétate d'éthyle 1-1).
    50
    55
    CH.
    C
CH440083A 1978-07-13 1983-08-11 Derive de la 6-methyl androsta 3,5-diene 17-one. CH642977A5 (fr)

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