CH618186A5 - Process for the preparation of 3,20-diketopregnenes having a 11beta-acetal group. - Google Patents
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Abstract
Description
Le but de la présente invention est la préparation de stéroïdes ayant une activité anti-inflammatoire locale et générale et 15 pouvant être facilement mis en composition dans des solvants légèrement polaires tels que l'huile de ricin ou le carbonate de propylène. The object of the present invention is the preparation of steroids having local and general anti-inflammatory activity and which can be easily composed in slightly polar solvents such as castor oil or propylene carbonate.
Ce but sera clair pour celui du métier et les stéroïdes du présent procédé répondent à ce but. This goal will be clear to those skilled in the art and the steroids of the present process meet this goal.
Les présents stéroïdes sont ceux de formule: The present steroids are those of formula:
20 20
CH..-R CH ..- R
-0. -0.
:Cï. :This.
■nc ■ nc
'R, 'R,
et leurs dérivés 1,2- et 6,7-déshydro; on préfère les pregn-4-ènes et les pregna-1,4-diènes. Dans la formule I et dans toute la description, les symboles ont la signification ci-dessous: and their 1,2- and 6,7-dehydro derivatives; pregn-4-enes and pregna-1,4-dienes are preferred. In the formula I and throughout the description, the symbols have the meaning below:
Ri est un groupe alcoyle; Ri is an alkyl group;
R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle, alcoxy ou un atome d'halogène; R2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom;
R3 est un atome d'hydrogène, un groupe acyloxy, un atome d'halogène ou un groupe hydroxyle; R3 is a hydrogen atom, an acyloxy group, a halogen atom or a hydroxyl group;
R4 est un atome d'hydrogène ou d'halogène; R4 is a hydrogen or halogen atom;
Rs est un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou aryle; Rs is a hydrogen atom, an alkyl or aryl group;
Rô est un groupe alcoyle ou aryle; R6 is an alkyl or aryl group;
R7 est un atome d'hydrogène, de fluor ou un groupe méthyle et R7 is a hydrogen, fluorine or methyl group and
Rs est un atome d'hydrogène, de chlore ou un groupe méthyle. Rs is a hydrogen atom, chlorine or a methyl group.
Le terme «alcoyle» utilisé dans toute la description se rapporte à des groupes alcoyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 8 atomes de carbone. On préfère les groupes alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone. The term "alkyl" used throughout the description refers to straight or branched chain alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms. Preferred are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms.
Le terme «halogène» utilisé ici se rapporte au fluor, au chlore, au brome et à l'iode. The term "halogen" used here refers to fluorine, chlorine, bromine and iodine.
Le terme «acyloxy» utilisé ici se rapporte à des groupes où le fragment acyle est un reste d'acide physiologiquement acceptable dérivant d'un acide organique. Des exemples d'acides monocarboxyliques sont ceux de formule Y-COOH dans laquelle Y est un groupe alcoyle, cyclo-alcoyle ayant de 3 à 6 atomes de carbone, arylalcoyle ou aryle; par exemple les acides acétique, propionique, valérique, cyclohexane carboxylique, The term "acyloxy" used herein refers to groups where the acyl moiety is a physiologically acceptable acid residue derived from an organic acid. Examples of monocarboxylic acids are those of formula Y-COOH in which Y is an alkyl, cyclo-alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, arylalkyl or aryl; for example acetic, propionic, valeric, cyclohexane carboxylic acids,
phénylacétique, benzoïque et toluïque. Des exemples 40 d'acides polycarboxyliques sont les acides malonique, succini-que, glutarique, adipique, pimélique et phtalique. phenylacetic, benzoic and toluic. Examples of polycarboxylic acids are malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic and phthalic acids.
Le terme «aryle» utilisé ici se rapporte à un groupe phényle ou phényle substitué par 1 ou 2 groupes alcoyle, alcoxy ou atomes d'halogène. The term "aryl" used herein refers to a phenyl or phenyl group substituted by 1 or 2 alkyl groups, alkoxy or halogen atoms.
45 Le terme «alcoxy» utilisé ici se rapporte à un groupe de formule alcoyl-O- où le groupe alcoyle a la signification ci-dessus. The term "alkoxy" used herein refers to a group of the formula alkyl-O- where the alkyl group has the above meaning.
Les stéroïdes du présent procédé sont des substances phy-siologiement actives qui possèdent une activité glucocorticoïde so et anti-inflammatoire et qu'on peut donc utiliser à la place des glucocorticoïdes connus pour le traitement de la polyarthrite évolutive chronique, et dans ce but on peut les administrer comme l'hydrocortisone, en ajustant la dose par exemple suivant le pouvoir relatif du stéroïde particulier. En outre les ss stéroïdes du présent procédé peuvent être utilisés localement à la place de glucocorticoïdes connus pour le traitement d'affections de la peau tel qu'une dermatite, le psoriasis, les coups de soleil, une neurodermatite, l'eczéma et la prurite anogénital. The steroids of the present method are physiologically active substances which have an anti-inflammatory and glucocorticoid activity and which can therefore be used in place of the known glucocorticoids for the treatment of chronic progressive polyarthritis, and for this purpose it is possible to administer them like hydrocortisone, adjusting the dose for example according to the relative potency of the particular steroid. In addition, the steroid ss of the present method can be used locally in place of glucocorticoids known for the treatment of skin conditions such as dermatitis, psoriasis, sunburn, neurodermatitis, eczema and pruritis. anogenital.
Lorsqu'on les administre par voie orale, les présents compo-60 sés peuvent être utilisés à une dose quotidienne de 0,1 à 200 mg/70 kg et de préférence 0,3 à 100 mg/70 kg. Si on les administre localement, on peut utiliser les présents composés à raison de 0,01 à 5,0% en poids et de préférence 0,05 à 2,0% en poids dans une crème ou une lotion classique. 65 On prépare les 3,20-dicétopregnènes de formule I en faisant réagir un 11 ß-hydroxy-3,20-dicétopregnène correspondant au stéroïde de formule I avec un benzaldéhydedialcoylacétal de formule: When administered orally, the present compositions can be used at a daily dose of 0.1 to 200 mg / 70 kg and preferably 0.3 to 100 mg / 70 kg. If administered locally, the present compounds can be used in an amount of 0.01 to 5.0% by weight and preferably 0.05 to 2.0% by weight in a conventional cream or lotion. 65 The 3,20-diketopregnenes of formula I are prepared by reacting an 11 ß-hydroxy-3,20-diketopregnene corresponding to the steroid of formula I with a benzaldehyde dialkyl acetal of formula:
618186 618186
4 4
or. gold.
^ V~X j» ^ V ~ X j "
On peut conduire la réaction dans un solvant aprotique, par exemple un hydrocarbure tel que le benzène ou le toluène. On conduit la réaction dans des conditions acides (par exemple en présence d'un acide organique tel que l'acide p-toluène sulfo-nique) et on peut la conduire à la température de reflux du solvant ou voisine de celle-ci. The reaction can be carried out in an aprotic solvent, for example a hydrocarbon such as benzene or toluene. The reaction is carried out under acidic conditions (for example in the presence of an organic acid such as p-toluene sulfonic acid) and it can be carried out at the reflux temperature of the solvent or close to it.
Diverses variantes et modifications du présent procédé seront claires pour ceux du métier. Pat exemple, lorsque le 11 p-hydroxy-3,20-dicétopregnène utilisé pour préparer les présents stéroïdes contient des groupes hydroxyles supplémentaires, il faut les protéger avant de poursuivre les réactions décrites plus haut. Various variants and modifications of the present process will be clear to those in the art. For example, when the 11 p-hydroxy-3,20-diketopregnene used to prepare the present steroids contains additional hydroxyl groups, they must be protected before continuing the reactions described above.
Les exemples suivants illustrent l'invention. The following examples illustrate the invention.
Exemple 1 Example 1
9-fluoro-ll^-(méthoxyphénylméthoxy)-2',2'-diméthvl pregna-l,4-diéno[16a,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione 9-fluoro-ll ^ - (methoxyphenylmethoxy) -2 ', 2'-dimethvl pregna-l, 4-dieno [16a, 17-d] - [l, 3] dioxolane-3,20-dione
On distille azéotropiquement une suspension de 1,0 g de 9-fluoro-11 ß-hydroxy-2',2 '-diméthylpregna-1,4-diéno[l 6a, 17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione et 2,0 g de benzaldéhyde-dimé-thylacétal dans 130 ml de benzène contenant 15 mg d'acide p-toluène sulfonique. Après environ 25 min, on refroidit la solution, on la lave avec une solution diluée de bicarbonate de sodium et de l'eau, on la sèche et on l'évaporé sous vide pour A suspension of 1.0 g of 9-fluoro-11 ß-hydroxy-2 ', 2' -dimethylpregna-1,4-dieno [16a, 17-d] - [1,3] dioxolane-3 is azeotropically distilled. , 20-dione and 2.0 g of benzaldehyde-dimé-thylacétal in 130 ml of benzene containing 15 mg of p-toluene sulfonic acid. After about 25 min, the solution is cooled, washed with a dilute sodium bicarbonate solution and water, dried and evaporated in vacuo to
Colonne I Column I
6a,9-difluoro-llß-hydroxy-2' ,2'- 6a, 9-difluoro-11ß-hydroxy-2 ', 2'-
diméthylpregn-4-éno-[16ct,17-d]-[l,3]- dimethylpregn-4-eno- [16ct, 17-d] - [l, 3] -
dioxolane-3,20-dione dioxolane-3,20-dione
9-fluoro-llß-hydroxy-2',2',6a-tri- 9-fluoro-llß-hydroxy-2 ', 2', 6a-tri-
méthylpregn-4-éno[16a,17-d]-[l,3]- methylpregn-4-eno [16a, 17-d] - [l, 3] -
dioxolane-3,20-dione dioxolane-3,20-dione
9-fluoro-llß-hydroxy-2',2'-dim0thyl- 9-fluoro-11ß-hydroxy-2 ', 2'-dim0thyl-
pregn-4-éno[16a,17-d]-[l,3]dioxo- pregn-4-eno [16a, 17-d] - [l, 3] dioxo-
lane-3,20-dione obtenir 1,3 g d'une substance solide. La recristallisation de cette substance à partir d'un mélange d'acétate d'éthyle-hexane donne 0,9 g du composé désiré qui fond à 198-214°C. lane-3,20-dione obtain 1.3 g of a solid substance. Recrystallization of this substance from a mixture of ethyl acetate-hexane gives 0.9 g of the desired compound which melts at 198-214 ° C.
Exemple 2 Example 2
21-(acétyloxy)-9-fluoro-llp-(méthoxyphényl méthoxy)-2 ' ,2'-diméthylpregna-l ,4-diéno [16a,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione On distille une suspension de 1,0 g de 21-acétate de triamci-nolone-acétonide dans 150 ml de benzène contenant 2,0 g de benzaldéhyde-diméthylacétal et 25 mg d'acide p-toluène sulfonique en chassant le benzène. Après environ 30 min, on refroidit la solution, on la lave avec une solution diluée de bicarbonate de sodium et de l'eau, on la sèche en utilisant du sulfate de magnésium et on évapore pour obtenir une substance solide qu'on absorbe sur une colonne de 40 g de siligacel. L'élution de la colonne avec un mélange 1:4 de chloroforme: hexane enlève les impuretés non-stéroïdes. Une nouvelle élution avec des mélanges 3:7 et 1:1 de chloroforme-hexane donne 0,96 mg de substance qu'on recristallise à partir d'un mélange d'acétate d'éthylehexane pour obtenir 0,5 g du composé désiré qui fond à 196-198°C. 21- (acetyloxy) -9-fluoro-llp- (methoxyphenyl methoxy) -2 ', 2'-dimethylpregna-1,4-dieno [16a, 17-d] - [1,3] dioxolane-3,20-dione A suspension of 1.0 g of 21-triamci-nolone-acetonide acetate is distilled in 150 ml of benzene containing 2.0 g of benzaldehyde-dimethylacetal and 25 mg of p-toluene sulfonic acid, removing the benzene. After about 30 min, the solution is cooled, washed with a dilute sodium bicarbonate solution and water, dried using magnesium sulfate and evaporated to obtain a solid substance which is absorbed on a column of 40 g of siligacel. Eluting the column with a 1: 4 mixture of chloroform: hexane removes non-steroid impurities. A further elution with 3: 7 and 1: 1 mixtures of chloroform-hexane gives 0.96 mg of substance which is recrystallized from a mixture of ethyl acetate hexane to obtain 0.5 g of the desired compound which melts at 196-198 ° C.
Exemple 3-5 Example 3-5
En procédant comme dans l'exemple 1, mais en susbtituant le stéroïde indiqué dans la colonne I à la 9-fhioro-llß-hydroxy-2',2'-diméthylpregna-l,4-diéno[16a,17-d]-[l,3]dio-xolane-3,20-dione et le composé indiqué dans la colonne II au benzaldéhyde-diméthylacétal, on obtient le stéroïde indiqué dans la colonne III. Proceeding as in Example 1, but substituting the steroid indicated in column I for 9-fhioro-11ß-hydroxy-2 ', 2'-dimethylpregna-1, 4-dieno [16a, 17-d] - [1,3] dio-xolane-3,20-dione and the compound indicated in column II with benzaldehyde-dimethylacetal, the steroid indicated in column III is obtained.
i» i "
15 15
20 20
25 25
30 30
Colonne II Colonne III Column II Column III
4-chlorobenzaldéhydediméthyl-acétal 6a,9-difluoro-llß-[m6thoxy-(4-chloro- 4-chlorobenzaldehyde dimethyl acetal 6a, 9-difluoro-11ß- [methoxy- (4-chloro-
phényl)méthoxy]-2',2'-diméthylpregn-4-éno[16a,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione 3-méthoxybenzaldéhydediéthyl-acétal 9-fluoro-l^-[éthoxy(3-méthoxyphényl)- phenyl) methoxy] -2 ', 2'-dimethylpregn-4-eno [16a, 17-d] - [l, 3] dioxolane-3,20-dione 3-methoxybenzaldehyde diethyl acetal 9-fluoro-1 ^ - [ethoxy (3-methoxyphenyl) -
méthoxy] -2 ' ,2' ,6'a-triméthylpregn-4-éno[16ct,17-d]-[l,3]dioxolane-3,2Ó-dione 2-méthylbenzaldéhydediméthyl-acétal 9-fluoro-l^-[méthoxy(2-méthylphényl)- methoxy] -2 ', 2', 6'a-trimethylpregn-4-eno [16ct, 17-d] - [l, 3] dioxolane-3,2Ó-dione 2-methylbenzaldéhydedimethyl-acetal 9-fluoro-l ^ - [methoxy (2-methylphenyl) -
méthoxy]-2',2'-diméthylpregn-4-éno-[16a,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione methoxy] -2 ', 2'-dimethylpregn-4-eno- [16a, 17-d] - [1,3] dioxolane-3,20-dione
Exemple 6 9-fluoro-21-hydroxy-l 1 ß-(ntethoxyph0nyl méthoxy)-2',2'-diméthylpregna-l,4-diéno [16a,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione On refroidit une suspension de 0,7 g de 21-(acétyloxy)-9-fluoro-11 P-(méthoxyphénylméthoxy)-2',2/-diméthylpregna-l,-4-di0no[16ß,17-d]-[l,3]dioxolane-3,20-dione (préparé comme Example 6 9-fluoro-21-hydroxy-l 1 ß- (ntethoxyphonyl methoxy) -2 ', 2'-dimethylpregna-1, 4-dieno [16a, 17-d] - [1,3] dioxolane-3,20 -dione A suspension of 0.7 g of 21- (acetyloxy) -9-fluoro-11 P- (methoxyphenylmethoxy) -2 ', 2 / -dimethylpregna-l, -4-di0no [16ß, 17-d] is cooled. - [1,3] dioxolane-3,20-dione (prepared as
45 il est décrit dans l'exemple 2) dans 75 ml de méthanol jusqu'à 0°C puis on ajoute 7 ml d'une solution de carbonate de potassium à 10%. Après 15 min, on ajoute 20 ml d'acide acétique aqueux à 20% puis de l'eau et on filtre la substance solide obtenue et on la sèche sous vide pour obtenir le composé so désiré. 45 it is described in example 2) in 75 ml of methanol up to 0 ° C. then 7 ml of a 10% potassium carbonate solution are added. After 15 min, 20 ml of 20% aqueous acetic acid are added, then water and the solid obtained is filtered and dried under vacuum to obtain the desired compound.
B B
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |