CH509372A - Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse - Google Patents

Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse

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CH509372A
CH509372A CH311967A CH311967A CH509372A CH 509372 A CH509372 A CH 509372A CH 311967 A CH311967 A CH 311967A CH 311967 A CH311967 A CH 311967A CH 509372 A CH509372 A CH 509372A
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Description


  
 



  Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse
Gegenstand des Hauptpatents Nr. 476 791 ist eine unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse, die durch Einwirkung von Wasser oder wasserdampfhaltiger Luft bereits bei Raumtemperatur bis Temperaturen unterhalb 50 C in ein elastisches Material umwandelbar ist und (1) ein Organosiloxan, dessen Si-Atome zu 100 bis   90 0:o    in   RL1SiO-,;-Einheiten    und zu   C)-10 O/n    in   RSiO:

  :i.--Einheiten    vorliegen, wobei die R ausschliesslich Methylgruppen oder teils. und zwar mindestens zur Hälfte, Methylgruppen und im übrigen andere Alkylgruppen, Wasserstoffatome oder Alkenyloder Arylgruppen darstellen, und dessen endständige Si Atome die Gruppe -OR' tragen, worin R' ein H-Atom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen darstellt, und (2) ein stickstoffhaltiges Vernetzungsmittel enthält. das der Formel   XX ,SiYa    entspricht oder ein Siloxan ist, dessen Siloxaneinheiten der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, wobei jedes X ein unsubstituierter oder indifferent substituierter Alkyl- oder Arylrest oder ein H-Atom ist.   a=3    oder 4 ist, m im Durchschnitt grösser als 1 ist und der Durchschnittswert von b so gross ist.



  dass auf jedes Siloxanmolekül mindestens drei Reste Y entfallen. und Y Gruppen der Formeln
EMI1.2     
 bedeutet, in denen R" einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest,   R"    ein H-Atom oder einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest und R"" einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkylenrest oder einen Rest der Formel -Q-Z- darstellt, in der eines der Symbole Q und Z einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkylenrest und das andere einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Arylenrest bedeutet.



   Gemäss dem Zusatzpatent 494 800 sind diejenigen Substituenten Y, die nicht Reste der Formel I oder II sind, Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen und ist in jedem Molekül des Vernetzungsmittels (2) mindestens ein Y ein derartiger Alkoxyrest.



   Auch diesen Massen haften noch Nachteile   an.   



  sowohl bei ihrer Herstellung wie auch vielfach bei ihrer Anwendung. Da eine solche feuchtigkeitsempfindliche Masse bereits am Herstellungsort gebrauchsfertig zusammengemischt werden soll, ist es erforderlich, sie weitgehend frei von Wasser zu halten. Vornehmlich die als Füllstoff meist verwendeten feindispersen Oxyde sind jedoch nur mit grosser Mühe, einige überhaupt kaum völlig von den letzten Wasserresten zu befreien. In jedem Falle aber hat das Zumischen des Vernetzungsmittels und das Abfüllen der fertigen Paste unter einer sorgfältig getrockneten Schutzatmosphäre zu erfolgen; das erfordert einen grossen Aufwand an Vorrichtung und Anlagen.



   Ein weiterer Mangel, der bislang nicht voll befriedi  gend hat behoben werden können, besteht darin, dass die Vernetzung der Paste im Gebrauch an der Luft alsbald mit der Bildung einer gummiartigen Haut beginnt, durch welche die Formgebung, beispielsweise das Glattstreichen einer Fugenfüllung, sehr erschwert oder gänzlich verhindert wird. Die Zeit bis zur Hautbildung, die sogenannte offene Zeit, beträgt dabei ungefähr 10 Minuten und kann bei hoher Luftfeuchtigkeit noch kürzer werden. In der Regel ist für die Anwendung der Masse eine wesentlich längere Dauer der plastischen Verformbarkeit erwünscht.



   Nach Anwendung der Pasten schliesslich ist die Eigenschaft des Vernetzungsproduktes, sich meist von der Unterlage wieder glatt ablösen zu lassen, in der Regel nachteilig. Die gewöhnliche Verwendung für Überzugs-, Dichtungs- und Verkittungszwecke fordert dagegen eine feste, auch bei längerer Wassereinwirkung noch befriedigend anhaltende Haftung auf der Unterlage, beispielsweise auf Gläsern, Metalllen und Kunstharzen.



   Wie nun gefunden wurde, lassen sich die drei geschilderten Nachteile durch Zusatz bestimmter Metallverbindungen beheben, die nicht vernetzend wirken, sondern im Gegenteil den Beginn der Vernetzung verzögern. indem sie durch hydrolytische Reaktion Wasser verzehren.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäss eine unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse, die durch Einwirkung von Wasser oder wasserdampfhaltiger Luft bereits bei Raumtemperatur bis Temperaturen unterhalb 50   C    in ein elastisches Material umwandelbar ist, enthaltend (1) ein Organosiloxan, dessen Siliciumatome zu 100 bis   90 nun    in   R,SiO. ,-Einheiten    und zu   0-10 0    in   RSiO:

  :l"-Ein-    heiten vorliegen, wobei die R   ausschliesslich    Methylgruppen oder teils, und zwar mindestens zur Hälfte, Methylgruppen und im übrigen andere Alkylgruppen, Wasserstoffatome oder Alkenyl- oder Arylgruppen darstellen, und dessen endständige Si-Atome die Gruppe -OR' tragen, worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen darstellt, und (2) ein Vernetzungsmittel, das der Formel   X4¯,SiY,    entspricht oder ein Siloxan ist.

   dessen Siloxaneinheiten der Formel
EMI2.1     
 entsprechen, wobei jedes X ein unsubstituierter oder indifferent substituierter Alkyl- oder Arylrest oder ein Wasserstoffatom ist, a   =    3 oder 4 ist, m im Durchschnitt grösser als   ]    ist und der Durchschnittswert von b in jedem Siloxanmolekül so gross ist, dass jedes Siloxanmolekül mindestens drei Substituenten Y enthält, die Substituenten Y mindestens zum Teil Reste der Formel
EMI2.2     
 worin R" einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest,

   R"' ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest und R"" einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkylenrest oder einen Rest der   Formel -Q-Z- darstellt,    in der eines der Symbole Q und Z einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkylenrest und das andere einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Arylenrest bedeutet, sind, und die gegebenenfalls vorhandenen nicht der Formel (I) oder (II) entsprechenden Substituenten Y Alkoxyreste mit 1 bis 4 C-Atomen sind, und wobei jedes Molekül des Vernetzungsmittels (2) mindestens einen Substituenten Y der Formel (I) oder (II) aufweist, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt von, auf die Gesamtmasse bezogen,   l    bis 15 Gewichtsprozent einer komplexen Verbindung von Titan, Zirkon oder Aluminium,

   die man erhält, wenn man ein von einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohol oder einem Phenol abgeleitetes Alkoholat bzw. Phenolat eines der genannten Metalle oder ein Teilhydrolysat davon mit einem   -    oder ss-Diketon, einem   -    oder ss-Ketoalkohol, einer   ec-    oder   ss-Ketosäure    oder einem or- oder ss Ketosäurealkylester in einem Mengenverhältnis von 1 bis 4 Mol der Ketoverbindung je Grammatom des Metalls vermischt.



   Vorzugsweise enthält die erfindungsgemässe Organosiloxanmasse eine Komplexverbindung, die man erhält, wenn man ein Alkyltitanat mit Acetessigsäure äthylester im Mengenverhältnis von 2 Mol des Esters je Grammatom Titan vermischt.



   Als alkoholische Komponenten der Metallalkoholate seien beispielsweise genannt: Aethanol, die Propanole, die Butanole, 2-Aethylhexanol, Cyclohexanol, Tritähanolamin, Äthylenglykol, Butylenglykol, Phenol. Beispiele der Ketoverbindungen sind Diacetyl, Diacetonalkohol, Acetessigester.



   Die erfindungsgemäss zuzusetzende Komplexverbindung bildet sich in exothermer Reaktion bekanntlich bei einfachem Zusammen rühren des Metallalkoholats und der Ketoverbindung, so zum Beispiel von 1 Mol eines Tetraalkylorthotitanats und 2 Mol   Acetessigsäureäthyl    ester. Dabei frei werdender Alkohol kann durch Destillation abgetrennt werden. Die Wirkung dieser Verbindungen beruht vermutlich auf ihrer Hydrolyseempfindlichkeit, die zur Folge hat, dass aus der Luft zutretende Feuchtigkeit zunächst abgefangen wird und dass daher eine Hydrolyse der als Vernetzungsmittel in der Organopolysiloxanmasse enthaltenen Carbonsäureamid-substituierten Organosiliciumverbindungen erst später in wesentlichem Ausmass stattfindet. Daraus ergibt sich für die Herstellung der beanspruchten Pasten der Vorteil, dass die Mischungskomponenten keiner gründlichen Vortrocknung bedürfen. 

  Mischt man zuerst all die einleitend unter (1) aufgeführten Bestandteile miteinander und fügt dann die Metallkomplexverbindung zu, so erfolgt eine Entwässerung des Gemisches auf chemischem Wege, ohne dass eine Vernetzung oder auch nur eine starke Viskositätszunahme zu befürchten wäre. Ein weiterer Vorteil ist, dass daher auch eine völlig trockene Schutzatmosphäre weder während des Mischens noch beim Abfüllen erforderlich ist. Allerdings ist durch  rasches Arbeiten dafür zu sorgen, dass der Metallkomplex hierbei nicht völlig verbraucht wird. Bei der Anwendung der Paste hat man dann den Vorteil, dass eine merkliche Vernetzung von der Oberfläche her, also die Bildung einer gummiartigen Haut, erst eintritt, nachdem der überwiegende Teil des Metallkomplexes zersetzt ist.

  Die bis dahin verflossene  offene  Zeit ist von der Art und dem Mengenanteil dieser Metallverbindung abhängig und lässt sich durch deren Wahl bis auf einige Stunden ausdehnen, wodurch natürlich auch die ins Innere fortschreitende Vernetzung verlangsamt wird.



  Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt an einigen Beispielen, in welch weitem Bereich sich so die Zeit des plastischen Zustandes variieren lässt.



   Die beschriebene Verzögerung des Vernetzungsbeginns ist umso auffälliger, als es bekannt ist, dass organische Titanate und Zirkonate in den schon länger gebräuchlichen Gemischen, die als Vernetzungsmittel Kieselsäureester oder Alkylalkoxysilane enthalten, im Gegenteil die Vernetzung beschleunigen (vgl. französische Patentschrift 1 266 528 und deutsche Patentschrift   1177    339).



   Schliesslich bietet die erfindungsgemäss verbesserte Masse auch noch den Vorteil, auf fast jeder Unterlage sehr gut zu haften, so zum Beispiel auf Flachglas, Hohlglas, Email und Fliesen, auf Eisen, Chrom-Nickel Stahl, Aluminium, Zink, Zinn und Kupfer, und heiss vernetzten Elastomeren, Polyvinylchlorid-, Acryl- und Epoxyd-Harzen.

  In Tabelle 2 ist eine Reihe von Beispielen (1 bis 6) für die Zusammensetzung von erfindungsgemäss verbesserten Massen aufgeführt, dazu einige Vergleichsversuche (A bis D); darin und in Tabelle 1 sind die Basissiloxane   .,      w-Dihydroxypolydimethylsilo-    xane von einem durch die jeweils angegebene, in cP bei 20   "C    gemessene Viskosität gekennzeichneten Polymerisationsgrad, die Füllstoffe  Q  = Quarzmehl,    S     = durch Flammenhydrolyse gewonnene kolloiddisperse Kieselsäure,  T  = feinteiliges Aluminiumoxyd;

    Vernetzer  ist das Di-(N-methylbenzamido)-methyl äthoxysilan der Formel
EMI3.1     

In Tabelle 2   beaeutet    weiterhin  Komplex  die erfindungsgemäss zugefügte Acetessigsäureäthylester Komplexverbindung des jeweiligen Metallalkoholats, hergestellt aus 2 Mol der Ketoverbindung je Grammatom Ti; die in den Spalten unter  1  bis  6  und  A  bis  D  aufgeführten Zahlen sind Mengenanteile in Gewichtsprozent vom Gesamtgemisch.



   Die Massen nach den Beispielen haben sich bei ihrer Prüfung alle als lagerstabil und gut haftend auf Glas, Eisen, Aluminium, Kupfer und Polyvinylchlorid erwiesen. Von den in der Tabelle angegebenen Vergleichsversuchen ergibt A ein Produkt, das zwar lagerstabil ist, aber ungenügend auf den genannten Werkstoffen haftet.



  Die Produkte nach B, C und D zeigen zwar gutes Haftvermögen, sind aber nicht lagerfähig und somit unbrauchbar.  



     Tabelle 1 (% = Gewichtsprozent, bezogen auf eine Masse, bestehend aus 70 % Basissiloxan 15 000 cP, 20 % Füllstoff Q, 4.5 % " S, 4,5 % Vernetzer, 1 % Dibutylzinndilaurat)   
EMI4.1     

 "Offenen <SEP> Zeit" <SEP> bei <SEP> Zusatz <SEP> von
<tb> Komplex-Zusatz <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> 1 <SEP> % <SEP> 5 <SEP> % <SEP> 11 <SEP> %
<tb> Äthylpolytitanat <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> Acetessigsäure- <SEP> 20 <SEP> min <SEP> 32 <SEP> min <SEP> 50 <SEP> min
<tb> äthylester
<tb> Aluminium-sec.-butylat <SEP> + <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> " <SEP> 17 <SEP> min <SEP> 40 <SEP> min <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 20 <SEP> min
<tb> " <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> " <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 2 <SEP> h <SEP> 25 <SEP> min <SEP> 6 <SEP> h
<tb> Tetra-n-butylorthotitanat <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> " <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 47 <SEP> min <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 57 <SEP> min <SEP> 6 <SEP> 

   h
<tb> " <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Diacetonalkohol <SEP> 1 <SEP> h <SEP> 35 <SEP> min <SEP> 4 <SEP> h <SEP>  > 8 <SEP> h
<tb> " <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Diacetyl <SEP> 3 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h
<tb>      Tabelle 2   
EMI5.1     

 Beispiele <SEP> Zum <SEP> Vergleich:

  :
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb> Basissiloxan <SEP> 700 <SEP> 000 <SEP> cP <SEP> 47,8 <SEP> 47,8 <SEP> 47,8 <SEP> - <SEP> - <SEP> 51,0 <SEP> 59,3 <SEP> 53,3 <SEP> 54,5 <SEP> 55,6
<tb> " <SEP> 15 <SEP> 000 <SEP> cP <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 64,6 <SEP> 64,6 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 500 <SEP> cP <SEP> 8,7 <SEP> 8,7 <SEP> 8,7 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 30 <SEP> cP <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 10,2 <SEP> 11,0 <SEP> 10,7 <SEP> 11,8 <SEP> 11,1
<tb> Füllstoff <SEP> Q <SEP> 26,1 <SEP> 26,1 <SEP> 26,1 <SEP> 17,3 <SEP> 17,3 <SEP> 20,4 <SEP> 23,0 <SEP> 21,0 <SEP> 24,7 <SEP> 22,3
<tb> " <SEP> S <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 5,2 <SEP> 5,2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  " <SEP> T <SEP> 4,3 <SEP> 4,3 <SEP> 4,3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4,1 <SEP> - <SEP> 4,3 <SEP> - <SEP> 

    Vernetzer <SEP> 6,1 <SEP> 6,1 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 6,0 <SEP> 5,3 <SEP> 6,0 <SEP> 5,6 <SEP> 6,1 <SEP> 5,8
<tb> Dibutylzinndilaurat <SEP> 0,9 <SEP> 0,9 <SEP> 0,6 <SEP> 09 <SEP> - <SEP> 0,9 <SEP> 0,7 <SEP> 0,8 <SEP> 0,9 <SEP> 0,9
<tb> Zinnoctoat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0,9 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  Komplex <SEP> von <SEP> Tetraäthylorthotitanat <SEP> 6,1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  " <SEP> " <SEP> Tetraisopropylorthotitanat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 6,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  " <SEP> " <SEP> Tetra-n-butylorthotitanat <SEP> - <SEP> - <SEP> 6,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 8,1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  " <SEP> " <SEP> Tetrahexylorthotitanat <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 6,0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  " <SEP> " <SEP> Tetra-n-butylorthozirkonat <SEP> - <SEP> 6,1 <SEP> -  

   <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>  Tetra-n-butylorthotitanat <SEP> 4,3 <SEP> - <SEP> n-Butylpolytitanat <SEP> - <SEP> 2,0 <SEP>  Aluminium-sec.-butylat <SEP> - <SEP> - <SEP> 4,3
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse, die durch Einwirkung von Wasser oder wasserdmpfhaltiger Luft bereits bei Raumtemperatur bis Temperaturen unterhalb 50 C in ein elastisches Material umwandelbar ist. enthaltend (1) ein Organosiloxan.
    dessen Siliciumatome zu 100 bis 90% in RsSiO...
    Einheiten und zu 0-10% in RSiOs,-Einheiten vorliegen, wobei die R ausschliesslich Methylgruppen oder teils. und zwar mindestens zur Hälfte, Methylgruppen und im übrigen andere Alkylgruppen, Wasserstoffatome oder Alkenyl- oder Arylgruppen darstellen, und dessen endständige Si-Atome die Gruppe -OR' tragen, worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 4 C-Atomen darstellt. und (2) ein Vernetzungsmittel, das der Formel X4-aSiYa entspricht oder ein Siloxan ist. dessen Siloxaneinheiten der Formel EMI6.1 entsprechen. wobei jedes X ein unsubstituierter oder indifferent substituiertcr Alkyl- oder Arylrest oder ein Wasserstoffatom ist. a - 3 oder 4 ist, m im Durchschnitt grösser als l ist und der Durchschnittswert von b in jedem Silo.allmoleliül so gross ist.
    dass jedes Siloxanmolekül mindestens drei Substituenten Y enthält, die Substituenten Y mindestens zum Teil Reste der Formel EMI6.2 worin R" einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest. R"' ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest und R"" einen unsubstituierten oder indifferent substitiuierten Alkylenrest oder einen Rest der Formel -Q-Z- darstellt, in der eines der Symbole Q und Z einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Alkylenrest und das andere einen unsubstituierten oder indifferent substituierten Arylenrest bedeutet, sind, und die gegebenenfalls vorhandenen. nicht der Formel (I) oder (II) entsprechenden Substituenten Y Alkoxyreste mit I bis 4 C-Atomen sind.
    und wobei jedes Molekül des Vernetzungsmittels (2) mindestens einen Substituenten Y der Formel (I) oder (11) aufweist.
    gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt von, auf die Gesamtmasse bezogen. I bis 15 Gewichtsprozent einer komplexen Verbindung von Titan. Zirkon oder Aluminium, die man erhält. wenn man ein von einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohol oder einem Phenol abgeleitetes Alkoholat bzw. Phenolat eines der genannten Metalle oder ein Teilhydrolysat davon mit einem a- oder ss-Diketon. einem - oder ss-Ketoalkohol.
    einer - oder. ;-;-Ketosäure oder einem # oder /-]- Ketosäurealkylester in einem Mengenverhältnis von 1 bis 4 Mol der Ketoverbindung je Grammatom des Metalls vermischt.
    UNTERANSPRUCH Organosiloxan masse nach Patentanspruch. gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Komplexverbindung.
    die man erhält. wenn man ein Alkyltitanat mit Acetessigsäureäthylester im Mengenverhältnis von 2 Mol des Esters je Grammatom Titan vermischt.
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