DE1247646B - Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen - Google Patents

Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen

Info

Publication number
DE1247646B
DE1247646B DEF46910A DE1247646A DE1247646B DE 1247646 B DE1247646 B DE 1247646B DE F46910 A DEF46910 A DE F46910A DE 1247646 A DE1247646 A DE 1247646A DE 1247646 B DE1247646 B DE 1247646B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optionally
radical
formula
water
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DEF46910A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1247646C2 (de
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DEF41926A priority Critical patent/DE1224039B/de
Priority to CH55365A priority patent/CH476791A/de
Priority to US428209A priority patent/US3417047A/en
Priority to FI650219A priority patent/FI43790C/fi
Priority to GB4021/65A priority patent/GB1071311A/en
Priority to BE659254D priority patent/BE659254A/xx
Priority to FR4340A priority patent/FR1423477A/fr
Priority to NL656501494A priority patent/NL146186B/xx
Application filed filed Critical
Priority to DE19651247646 priority patent/DE1247646C2/de
Priority to DEF48830A priority patent/DE1258087B/de
Priority to CH1069566A priority patent/CH494800A/de
Priority to US570404A priority patent/US3364160A/en
Priority to GB35458/66A priority patent/GB1098899A/en
Priority to DK416466AA priority patent/DK111250B/da
Priority to NO164313A priority patent/NO115820B/no
Priority to BE685564D priority patent/BE685564A/xx
Priority to SE11103/66A priority patent/SE308806B/xx
Priority to FI662134A priority patent/FI44860C/fi
Priority to FR73088A priority patent/FR90695E/fr
Priority to NL6611517A priority patent/NL6611517A/xx
Priority to GB9488/67A priority patent/GB1121948A/en
Priority to CH311967A priority patent/CH509372A/de
Priority to FI670765A priority patent/FI45665C/fi
Priority to NL676703854A priority patent/NL150836B/xx
Priority to DK142967AA priority patent/DK121781B/da
Priority to US624707A priority patent/US3378520A/en
Priority to SE4390/67A priority patent/SE320508B/xx
Priority to ES338715A priority patent/ES338715A2/es
Priority to FR101089A priority patent/FR92089E/fr
Priority to BE696439D priority patent/BE696439A/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE1247646C2 publication Critical patent/DE1247646C2/de
Publication of DE1247646B publication Critical patent/DE1247646B/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S273/00—Amusement devices: games
    • Y10S273/29—Silicone
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
C08f
DEUTSCHES
PATENTAMT 4t
Deutsche Kl.: 39b-22/10 ^j ir 4Ή
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1247 646
F46910IVc/39b
16. August 1965
17. August 1967
MUViv
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung F 41926 IVc/39 b (deutsche Auslegeschrift 1 224 039) sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische Organopolysiloxanformmassen, die sich unter Einwirkung von Wasser oder von Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 500C in elastische Formkörper oder überzüge umwandeln, bestehend aus (1) im wesentlichen der Formel
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige
plastische Organopolysiloxanformmassen
Zusatz zur Anmeldung: F 41926IV c/39 b —
Auslegeschrift 1 224 039
R' —O
Si-O
R'
entsprechenden Organopolysiloxanen als Basissiloxanen, worin η eine ganze Zahl größer als 1, R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit höchstens 4 C-Atomen, mindestens die Hälfte aller R Methylreste und jedes übrige R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest ist und das zusätzlich zu seinen RaSiO-Einheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
'5 Als Erfinder benannt:
Dr. Dietrich Gölitz, Köln-Stammheim;
Dr. Klaus Damm, Köln-Flittard;
Dr. Walter Noil, Opladen
RSiO.3/2
enthalten kann, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch mit bis zu 10 Gewichtsprozent des Basissiloxans an u,cu-Bis-(trimethylsiloxy)-polydimethylsiloxanen oder mit bis zu 50 Gewichts- 30 oder prozent des Basissiloxans an Methylpolysiloxanen, die aus
i/2- und SiO2-Einheiten
destens drei SubstituentenY enthält, und die Substituenten Y Si — N-gebundene Carbonsäureamidreste der Formeln
R"
— N
R"'
C=O
— N
C = O
in einem Molverhältnis zwischen 1 : 1 und 1 : 2 zusammengesetzt sind, und (2) gegebenenfalls mit inerten organischen Lösungsmitteln verdünnten stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindungen als Vernetzungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als stickstoffhaltige Vernetzungsmittel solche der Formel
X/l-aSiY«
oder der Summenformel
45
enthalten, worin jeder Substituent X ein gegebenenfalls indifferent substituierter Alkyl- oder Arylrest oder ein Wasserstoffatom und a = 3 oder 4 ist, m einen Zahlenwert von mehr als 1 und höchstens 3 bedeutet, die Zahl b so groß gewählt ist, daß jedes Molekül der vorgenannten Summenformel minsind, in denen R" einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest, R'" ein Wasser-. Stoffatom oder einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest und R"" einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkylen- oder Alkarylenrest bedeutet.
Eine zweckmäßige Weiterbildung der .Hauptpatentanmeldung besteht nun darin, daß man einen Teil der Carbonsäureamidreste durch niedere AIkoxylreste ersetzt. Eigenartigerweise tritt in diesem Fall die außerordentliche Wasserempfindlichkeit der Gemische, die als Vernetzungsmittel die bekannten Alkoxysiliciumverbindungen enthalten, nicht auf.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß eine Weiterbildung der Formmassen aus (1) den einleitend angegebenen Basissiloxanen und (2) gegebenenfalls mit inerten organischen Lösungsmitteln
709 637/748
verdünnten stickstoffhaltigen Organosiliciumverbin- oder mit Phthalimide düngen der Formel
X4-„siY„ HN c=0
oder der Summenformel
H2C
worin X, a, in und b die angegebene Bedeutung haben, als Vernetzungsmittel nach Patentanmeldung F 41926 lVc/39 b (deutsche Auslegeschrift 1 224 039), die dadurch gekennzeichnet ist, daß die Formmassen als Vernetzer stickstoffhaltige Organosilici um verbindungen enthalten, in denen mindestens ein Substituent Y ein Si — N-gebundener Carbonsäureamidrcst der Formeln
R"
— N
R'"
C = O
20
R""
C = O
mit der angegebenen Bedeutung von R", R'" und R"" ist und jeder übrige der Substituenten Y, mindestens jedoch ein Y, in jedem Molekül ein Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Die als Vernetzungsmittel in den erfindungsgemäßen Formmassen enthaltenen N-silylsubstituierten Carbonsäureamide mit der mindestens einmal in jedem Molekül enthaltenen charakteristischen Atomfolge
-^Si-N-C = O
sind also Organosilane der Formeln XSiY^ oder SiY-I oder Organosiloxane. Man erhält sie nach bekannten Methoden aus einem Alkoxytrihalogcnsilan, Dialkoxydihalogcnsih-n, Trialkoxyhajogensilan, Organoalkoxydihalogensilan oder Organodialkoxyhalogcnsilan, bzw. aus mindestens ein Si-gebundenes Halogenatom, mindestens einen Si-gebundenen Alkoxyrest und mindestens ein weiteres Si-gebundenes Halogenatom oder einen weiteren Si-gebundenen Alkoxyrest in jedem Molekül enthaltenden Organoalkoxyhalogcnsiloxanen durch Umsetzung mit einem Carbonsäureamid der Formel
HN-C = O
I I
R" R'"
mit einem Lactam
HN
C = O
mit Oxindol
I—(Asylen)—'
HN C = O
bei Temperaturen bis zu 8O0C in Gegenwart einer säurebindenden Reaktionskomponente, als welche sich Pyridin oder ein Trialkylamin eignet. Man kann diese Umsetzungen auch "in einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff oder Äther, durchführen.
Die dazu verwendeten Alkoxyl-Halogen-Derivate des Silans erhält man in bekannter Weise durch unvollständige Alkoxylierung eines Süiciumtetrahalogenids oder eines Alkyl- oder Aryltrihalogensilans mit Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol, oder durch Umsetzung eines Halogensilane mit einem Alkoxysilan. Durch unvollständige Hydrolyse der so erhaltenen Silanderivate nach . bekannter Methode kann man die vorangehend erwähnten Organoalkoxyhalogensüoxane herstellen; die aus diesen zu erhaltenden Vernetzungsmittel sind jedoch von untergeordneter Bedeutung, da auch sie nur schwierig durch Destillation gereinigt werden können. Die Vernetzungsmittel der Formel
X4-«SiY„
dagegen sind gut destillierbare Flüssigkeiten, denen selbst Destillationstemperaturen von 200°C nicht schaden.
Der Mengenanteil des Vernetzungsmittels in den vernetzbaren Organopolysiloxanmassen kann grundsätzlich sehr hoch sein, beeinflußt aber maßgeblich die Elastizität des Vernetzungsproduktes. Er beträgt daher im allgemeinen nicht mehr als 60, in der Regel 2 bis 20 Gewichtsprozent des Basissiloxans.
Durch Zusatz geringer Mengen eines der bekannten Kondensationsmittel, vornehmlich eines Dialkylzinndicarboxylats in einem Mengenverhältnis zum Vernetzungsmittel (2) zwischen 0,1 und 30 Gewichtsprozent, wird die Vernetzungsreaktion beschleunigt. Eine Verzögerung des Reaktionsbeginns läßt sich wie bei den bekannten kaltvernetzenden Systemen durch Zusatz eines kleinen Anteils einer Carbonsäure erzielen.
Die als Basis verwendeten vernetzbaren Organosiloxane (1), deren Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste R im einfachsten Fall Methyl-, Vinyl- bzw. Phenylreste sind, erhält man in bekannter Weise aus gegebenenfalls gemischten Chlor- oder Alkoxysilanen, die man in Übereinstimmung mit der Substitution und der Funktionalität der Siloxaneinheiten des angestrebten Organosiloxans wählt, durch Hydrolyse mit Wasser und anschließende Kondensation. Ein anderer bekannter Weg ist die Polymerisation von cyclischen oder linearen Organosiloxanen mittels alkalischer oder saurer Katalysatoren, auch sogenannter Lewis-Säuren, die — gegebenenfalls durch Auswaschen oder Inaktivierung des Katalysators mit Wasser — zu Verbindungen mit SiOH-Endgruppen oder, falls die Polymerisation nach Zumischen von Alkoxysilanen oder -siloxanen durchgeführt wird, zu solchen mit Alkoxysilylendgruppen führt. Um gewünschtenfalls ein besonders hartes Vernetzungsprodukt zu erzielen,
kann man bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel
RS1O3/2
in bekannter Weise in das Basissiloxan einbringen, indem man sie entweder mit einpölymerisiert oder in Gestalt von überwiegend aus diesen Gruppen zusammengesetzten Polymeren zumischt. Der Polymerisationsgrad der Basissiloxane kann in weiten Grenzen beliebig gewählt werden, vom Disiloxan bis zu Polysiloxanen mit mehreren Millionen Centistokes Viskosität (200C), in denen also mehrere Zehntausende von Einheiten anzunehmen sind.
Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanformmassen können die bekannten aktiven und inaktiven Füllstoffe enthalten, z. B. Kreide, Talkum, Kieselerde, Kieselgel, Quarzpulver, Titandioxyd, Eisenoxyde, Zirkonsilicat, Calciumsulfat, Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd, Ruß, Graphit, Sand und die bekannten feindispersen Füllstoffe auf Basis von Siliciumdioxyd, deren Oberfläche auch durch Alkylsilyl- oder Alkoxysilylgruppen modifiziert sein kann. Der Mengenanteil der Füllstoffe beträgt im allgemeinen weniger als 50 Gewichtsprozent der gesamten Formmasse.
Diea,eu-Bis-(trimethylsiloxy)-polydimethylsiloxane, die den Massen in einer Menge bis zu 10 Gewichtsprozent .des Basissiloxans zugemischt sein können, sind handelsübliche öle von Viskositäten zwischen 100 und einigen hunderttausend Centistokes (20°C> Ihr Zusatz bewirkt, daß man weichere Vernetzungsprodukte erhält als ohne solchen ölzusatz und daß die in Formen oder auf sonstigen Oberflächen fertig vernetzten Produkte nicht auf diesen Abformungsunterlagen festhaften.
Wird dagegen Haftvermögen angestrebt, um die Masse als Klebemittel anzuwenden, so kann man ihr in bekannter Weise ein harzartiges, aus Einheiten der Formel
und der gleichen bis doppelten Anzahl Einheiten der Formel SiO2 zusammengesetztes Methylpolysiloxan in einer Menge bis zu 50 Gewichtsprozent des Basissiloxans zumischen.
Abgesehen von dem Zusatz des als Vernetzungsmittel verwendeten Acylamidderivats, das man in der Regel als letzte Komponente dem Hauptgemisch zufügt, ist die Reihenfolge beim Vermischen der Bestandteile beliebig.
Da die Masse bereits am Herstellungsort mit allen ihren Komponenten gebrauchsfertig zusammengemischt werden soll, ist es erforderlich, sie weitgehend frei von Wasser zu halten. Dazu sind verschiedene Wege geeignet: Man kann die Komponenten einzeln scharf trocknen und unter Ausschluß von Feuchtigkeitszutritt mischen, man kann aber auch das Hauptgemisch zunächst ohne besondere sorgfaltige Trocknung herstellen und es dann entweder in der Wärme, gegebenenfalls auch unter Evakuieren, entwässern oder ihm ein die spätere Vernetzung der Masse nicht störendes Trocknungsmittel zufügen. Als ein solches kann im Fall nur geringen Wassergehalts des Hauptgemisches ein kleiner Anteil des Vernetzungsmittels selbst dienen. Da hierbei ein kleiner Teil der Vernetzung vorweggenommen wird, ist dann durch die Wahl einer hinreichend niederen Viskosität der als Basis verwendeten Organosiloxan komponente- vorzusorgen; daß die spätere Formgebung der plastischen Masse vor ihrer endgültigen Vernetzung nicht zu sehr erschwert wird. Das Vernetzungsmittel oder seine Lösung ist für sich natürlich immer — auch beim Einmischen — vor jeder Art von Wasserzutritt zu bewahren. Man erhält dann ein unter dichtem Verschluß lagerfähiges Gemisch, daß man nach seiner Entnahme aus dem Behälter zum Gebrauch ohne eine weitere Zumischung unmittelbar verformt und dessen Vernetzung durch den Zutritt der Luftfeuchtigkeit wie auch durch Befeuchten mit Wasser ausgelöst wird.
Die erfindungsgemäßen Formmassen sind für eine Reihe bekannter Zwecke verwendbar; so beispielsweise unter Wahl geeigneter Füllstoffe zur .Herstellung gummielastischer Gegenstände und zum Einbetten von Teilen elektrischer Vorrichtungen zur Isolierung oder zum Schutz vor Hitze, Schmutz oder mechanischer Beschädigung. Auch kann man mit den Formmassen in bekannter Weise Dispersionen herstellen und diese zur Gewebebeschichtung verwenden.
Im Vergleich zu den bisher meistgebräuchlichen anwendungsfertigen Formmassen mit Alkyltriacyloxysilan als Vernetzungsmittel, wie auch gegenüber den einleitend beschriebenen Formmassen mit alkoxylfreien acylamidsubstituierten Siliciumverbindungen als Vernetzungsmittel bieten die erfindungsgemäßen Formmassen noch einen besonderen Vorteil bei ihrer Anwendung als Fugendichtungsmasse..Auf jenen bekannten Formmassen bildet sich nämlich noch während des üblichen Ausspritzens einer Fugenlänge von jeweils 1 bis 3 m um so schneller, je wärmer und feuchter die Witterung ist, eine fest zusammenhängende Haut, unter der die Masse längere Zeit plastisch bleibt. Das hat zur Folge, daß die Fugenfüllung sich nur mangelhaft glattstreichen läßt und unansehnliche Falten zeigt. Die beanspruchten Formmassen dagegen verfestigen sich sehr viel gleichmäßiger, was offenbar darauf beruht, daß die hierin verwendeten Vernetzungsmittel zwei verschiedene und mit um einige Zehnerpotenzen unterschiedlichen Geschwindigkeiten reagierende Gruppen enthalten, so daß von der Oberfläche her zunächst in kurzer Zeit nur die Amidgruppen unter Bildung von Verknüpfungsstellen an den Kettenenden oder unter viskositätserhöhender Kettenverlängerung reagieren. Die Vernetzung folgt verzögert in einem kontinuierlichen Festigkeitsgefälle nach.
In den folgenden speziellen Beschreibungen und Ausführungsbeispielen bedeutet »Tl.« Gewichtsteile. Es werden zunächst vier carbonsäureamidsubstituierte Organosiliciumverbindungen beschrieben, bezeichnet als Vernetzer A, B, C und D.
Vernetzer A
C2H5 — C — N ■
O CH3
/CH3
^OCH3
Zu einer Lösung von 87 Tl. N-Methylpropionamid und 101 Tl. Triäthylamin in 850 Tl. Toluol gibt man unter Rühren und unter Kühlen des Reaktions-' gefäßes mit Eis tropfenweise 70 Tl. Methylmethoxydichlorsilan und rührt danach das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten lang. Das dabei ausgefallene
Triäthylammoniumchlorid trennt man durch Filtrieren unter Ausschluß von Feuchtigkeitszutritt ab und wäscht den Filterrückstand dreimal mit je 100 cm3 Toluol. Aus den vereinigten Filtraten verdampft man bei 20 Torr das Toluol und destilliert aus dem Rückstand bei 0,5 Torr als Hauptfraktion zwischen JOO und 1050C eine farblose Flüssigkeit der in vorangehender Formel dargestellten Zusammensetzung.
Vernetzer B
rVc-N-
^=/ w ι
O CH3J
\ /CH3
OC2H5
Zu einer Lösung von 405 Tl. N-Methylbenzamid und 3O3T1. Triäthylamin in 2500 Tl. Toluol gibt man unter Rühren tropfenweise 240Tl. Methyläthoxydichlorsilan. Danach verfährt man mit dem Abfiltrieren des ausgefallenen Saizes und dem Verdampfen des Toluols aus dem Filtrat, wie bei Vernctzcr A beschrieben. Die anschließende fraktionierte Destillation bei einem Druck zwischen 0,01 und 0,015 Torr ergibt bei ,128 bis 13O0C eine viskose, hellgelbe Flüssigkeit der in vorangehender Formel dargestellten Zusammensetzung.
Vernetzer C
/CH3
(C2H5-0-
CH3 O
Zu einer Lösung von 270 Tl. N-Methylbenzamid und 202 Tl. Triäthylamin in 2000 Tl. Toluol gibt man unter Rühren tropfenweise 337 Tl. Methyldiäthoxychlorsilan. Danach verfährt man mit dem Abfiltricren des ausgefallenen Salzes und dem Verdampfen des Toluols aus dem Filtrat, wie bei Vernetzer A beschrieben. Aus der anschließenden Destillation gewinnt man bei einem Druck zwischen 0,7 und 0,8 Torr als Hauptfraktion zwischen 104 und 1070C ein schwachgclbes öl, dessen Zusammensetzung der vorangehenden Formel entspricht.
Vernetzer D
O = C
■N —
CH2
CH2
CH2 — CH2 — CH2 J 2
^CH3
Si
OC2H5
Beispiel 1
Eine Reihe von je 100 Tl. eines α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxans von 18 000 cSt Viskosität bei 2O0C, in bekannter Weise aus Octamethylcyclotetrasiloxan mit 0,005 Gewichtsprozent Kaliumhydroxyd durch Polymerisation bei 13O0C hergestellt, mischt man jeweils zunächst mit 0,5 Tl. Dibutylzinndilaurat und dann unter Ausschluß von Feuchtigkeitszutritt mit
ίο 5 Tl. eines der Vernetzer A, B, C bzw. D.
Gießt man die erfindungsgemäßen Formmassen anschließend in eine 4 mm hohe Schicht in offene Glasgefäße, wo sie der atmosphärischen Luft ausgesetzt werden, so beginnt die Vernetzung der PoIysiloxanschichten von der Oberfläche her und ist nach ungefähr 10 Stunden bis zum Boden fortgeschritten. Es resultieren in allen vier Fällen elastische, nicht mehr klebrige Organopolysiloxanplatten.
Beispiel 2
r
Man verwendet ein Organopolysiloxan, das man auf folgende Weise erhalten hat: Durch 2300 g Octamethylcyclotetrasiloxan bläst man bei 1000C V/z Stunden lang trockenen Stickstoff, erhitzt dann auf 1500C, gibt 3,45 g Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan, 0,77 g Diphenyldiäthoxysilan und 0,1 g Kaliumhydroxyd dazu und setzt das Erhitzen auf 1500C 7 Stunden lang fort. Man erhält alsdann ein hochviskoses α,ω-Diäthoxypolydiorganosiloxan, dessen Penetrometerwert 2430 beträgt, einer Viskosität von einigen Millionen Centistokes bei 2O0C entsprechend.
100 Tl. dieses Polysiloxans löst man in 300Tl. Toluol, mischt in diese Lösung unter Feuchtigkeitsausschluß 0,5 Tl. Dibutylzinndilaurat und 5 Tl. des Vernetzers B.
Gießt man die erfindungsgemäße Formmasse in 3 mm hohe Schicht in ein offenes Glasgefäß und überläßt sie so der Einwirkung der atmosphärischen Luft, so ist nach ungefähr 10 Stunden das Lösungsmittel verdunstet, und es hinterbleibt ein elastisches Organopolysiloxanfell.
Beispiel 3
50 Tl eines α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxans von 3000 cSt Viskosität bei 2O0C, in bekannter Weise aus Octamethylcyclotetrasiloxan durch Polymerisation mittels Bleicherde hergestellt, verknetet man mit 30Tl. eines bei 1200C getrockneten feindispersen Zirkonsilicats und 20Tl. einer ebenso getrockneten Diatomeenerde. Schließlich mischt man 0,5 TI. Dibutylzinndilaurat und 5 Tl. Vernetzer C dazu. Die soerhaltenegebrauchsfertigeerfindungsgemäßeFormmasse ist unter luftdichtem Verschluß ohne Viskositätsveränderung lagerfähig. Der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt, wandelt sie sich, von der Oberfläche ausgehend, in einen gummielastischen Formkörper um.
Zu einer Lösung von 226 Tl. *-Caprolactam und 202Tl. Triäthylamin in 1750 Tl. trockenem Toluol gibt man tropfenweise 159Tl. Methyläthoxydichlorsilan. Danach verfährt man mit dem Abfiltrieren und Verdampfen des Toluols, wie zuvor beschrieben. Aus der anschließenden Destillation gewinnt man bei · einem Druck zwischen 0,03 und 0,04 Torr als Hauptfraktion zwischen 140 und 1450C ein farbloses öl, dessen Zusammensetzung der vorangehenden Formel entspricht.
Beispiel 4
87 Tl. des gleichen α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxans wie im Beispiel 3 verwendet vermischt man innig mit 13Tl. einer kolloiddispersen, aus Siliciumtetrachlorid auf dem Flammenwege hergestellten Kieselsäure und entwässert dieses Gemisch durch Erh'itzen auf 2000C bei 12 Torr Druck bis auf einen restlichen Wassergehalt von 0,08 Gewichtsprozent. Dann mischt man bei Raumtemperatur 0,5 Tl. Dibutylzinndilaurat dazu. Mischt man von der so her-
gestellten Paste jeweils 20 Tl. mit 1 Tl. eines der Vernetzer A, B, C bzw. D, so erhält man anwendungsfertige erfindungsgemäße Formmassen, die ohne Wasserzutritt selbst nach mehrere Monate dauernder Lagerung bei 500C kein Anzeichen von Viskositäts-Zunahme zeigen. Der Atmosphäre ausgesetzt, ergeben sie elastische feste Körper.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weiterbildung der unter Ausschluß von Wasser lagerfähige plastische, unter Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf, auch dem der Luft, bereits bei Temperaturen unterhalb 5O0C in elastische Formkörper oder Überzüge umwandelbaren Organopolysiloxanformmassen aus (1) im wesentlichen der Formel
    R'— O
    Si-O
    R'
    20
    entsprechenden Organopolysiloxanen als Basissiloxanen, worin η eine ganze Zahl größer als 1, R' ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit höchstens 4 C-Atomen, mindestens die Hälfte aller R Methylreste und jedes übrige R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Alkenyl- oder Arylrest ist und das zusätzlich zu seinem R2SiO-Einheiten auch bis zu 10 Molprozent Siloxaneinheiten der Formel
    RS1O3/2
    enthalten kann, gegebenenfalls im Gemisch mit Füllstoffen, gegebenenfalls auch mit bis zu 10 Gewichtsprozent des Basissiloxans an a,tu-Bis-(trimethyisiloxy) - polydimethylsiloxanen oder -mit bis zu 50 Gewichtsprozent des Basissiloxans an Methylpolysiloxanen, die aus
    (CH3)3SiOi/2- und SiO2-Einheiten
    in einem Molverhältnis zwischen 1 : 1 und 1 : 2
    10
    zusammengesetzt sind, und (2) gegebenenfalls mit inerten organischen Lösungsmitteln verdünnten stickstoffhaltigen Organosiliciumverbindungen der Formel
    oder der Summenformel
    als Vernetzungsmittel, worin jeder Substituent X ein gegebenenfalls indifferent substituierter Alkyl- oder Arylrest oder ein Wasserstoffatom und a = 3 oder 4 ist, m einen Zahlenwert von mehr als 1 und höchstens 3 bedeutet, die Zahl b so groß gewählt ist, daß jedes Molekül der vorgenannten Summenformel mindestens drei Substituenten Y enthält, nach Patentanmeldung F 41926 IVc/39 b (deutsche Auslegeschrift 1 224 039), dadurch gekennzeichnet, daß die Formmassen als Vernetzer stickstoffhaltige Organosiliciumverbindungen enthalten, in denen mindestens ein Substituent Y ein Si — N-gebundener Carbonsäureamidrest der Formeln
    R"
    R'"
    — N
    R""
    — N
    C = O
    ist, in denen R" einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest, R'" ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkyl- oder Arylrest und R"" einen gegebenenfalls indifferent substituierten Alkylen- oder Alkarylenrest bedeutet, und jeder übrige der Substituenten Y, mindestens jedoch ein Y, in jedem Molekül ein Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
DE19651247646 1964-02-06 1965-08-16 Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen Expired DE1247646C2 (de)

Priority Applications (30)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF41926A DE1224039B (de) 1964-02-06 1964-02-06 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen
CH55365A CH476791A (de) 1964-02-06 1965-01-14 Durch Wassereinwirkung in Elastomere übergehende Organopolysiloxanmasse
US428209A US3417047A (en) 1964-02-06 1965-01-26 Room temperature vulcanizing organo-polysiloxane composition
GB4021/65A GB1071311A (en) 1964-02-06 1965-01-29 Organo-polysiloxane composition vulcanisable at room temperature
FI650219A FI43790C (fi) 1964-02-06 1965-01-29 Veden vaikutuksesta elastomeereiksi muuttuvat orgaanopolysiloksaanimassat
BE659254D BE659254A (de) 1964-02-06 1965-02-04
FR4340A FR1423477A (fr) 1964-02-06 1965-02-04 Nouvelles masses d'organopolysiloxanes se transformant en élastomères sous l'action de l'eau
NL656501494A NL146186B (nl) 1964-02-06 1965-02-05 Werkwijze voor de bereiding van een onder uitsluiting van water houdbare organopolysiloxanvormmassa, en de daaruit door harding vervaardigde gevormde voortbrengselen.
DE19651247646 DE1247646C2 (de) 1964-02-06 1965-08-16 Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen
DEF48830A DE1258087B (de) 1964-02-06 1966-04-01 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen
CH1069566A CH494800A (de) 1964-02-06 1966-07-25 Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse
US570404A US3364160A (en) 1964-02-06 1966-08-05 Organo-polysiloxane composition convertible at room temperature
GB35458/66A GB1098899A (en) 1964-02-06 1966-08-08 Organopolysiloxane compositions convertible into elastomers
DK416466AA DK111250B (da) 1964-02-06 1966-08-12 Stabil, hærdelig blanding, som indeholder en organosiloxan og et tværbindingsmiddel.
NO164313A NO115820B (de) 1964-02-06 1966-08-15
BE685564D BE685564A (de) 1964-02-06 1966-08-16
SE11103/66A SE308806B (de) 1964-02-06 1966-08-16
FI662134A FI44860C (fi) 1964-02-06 1966-08-16 Veden vaikutuksesta elstomeeriksi muuttuva organopolysiloksaanimassa
FR73088A FR90695E (fr) 1964-02-06 1966-08-16 Nouvelles masses d'organopolysiloxanes se transformant en élastomères sous l'action de l'eau
NL6611517A NL6611517A (de) 1964-02-06 1966-08-16
GB9488/67A GB1121948A (en) 1964-02-06 1967-02-28 Organo-polysiloxane compositions convertible into elastomers
CH311967A CH509372A (de) 1964-02-06 1967-03-02 Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse
FI670765A FI45665C (fi) 1964-02-06 1967-03-14 Veden vaikutuksesta elastomeereiksi muuttuvat organopolysiloksaanimass at.
NL676703854A NL150836B (nl) 1964-02-06 1967-03-14 Werkwijze voor de bereiding van een onder uitsluiting van water houdbare organosiloxanvormmassa en de onder toepassing daarvan vervaardigde gevormde voortbrengselen.
DK142967AA DK121781B (da) 1964-02-06 1967-03-17 Stabil, hærdelig blanding, som indeholder en organosiloxan og et tværbindingsmiddel.
US624707A US3378520A (en) 1964-02-06 1967-03-21 Organopolysiloxane compositions convertible into elastomers
SE4390/67A SE320508B (de) 1964-02-06 1967-03-30
ES338715A ES338715A2 (es) 1964-02-06 1967-03-31 Procedimiento para la obtencion de elastomeros.
FR101089A FR92089E (fr) 1964-02-06 1967-03-31 Nouvelles masses d'organopolysiloxanes se transformant en élastomères sous l'actionde l'eau
BE696439D BE696439A (de) 1964-02-06 1967-03-31

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF41926A DE1224039B (de) 1964-02-06 1964-02-06 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen
DEF0046910 1965-08-16
DE19651247646 DE1247646C2 (de) 1964-02-06 1965-08-16 Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen
DEF48830A DE1258087B (de) 1964-02-06 1966-04-01 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1247646C2 DE1247646C2 (de) 1973-11-22
DE1247646B true DE1247646B (de) 1973-11-22

Family

ID=27430469

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF41926A Pending DE1224039B (de) 1964-02-06 1964-02-06 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen
DE19651247646 Expired DE1247646C2 (de) 1964-02-06 1965-08-16 Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen
DEF48830A Pending DE1258087B (de) 1964-02-06 1966-04-01 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF41926A Pending DE1224039B (de) 1964-02-06 1964-02-06 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF48830A Pending DE1258087B (de) 1964-02-06 1966-04-01 Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen

Country Status (12)

Country Link
US (3) US3417047A (de)
BE (3) BE659254A (de)
CH (2) CH476791A (de)
DE (3) DE1224039B (de)
DK (2) DK111250B (de)
ES (1) ES338715A2 (de)
FI (3) FI43790C (de)
FR (3) FR1423477A (de)
GB (3) GB1071311A (de)
NL (3) NL146186B (de)
NO (1) NO115820B (de)
SE (2) SE308806B (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2839385A1 (de) * 1977-09-19 1979-03-22 Toray Silicone Co Wasserdichte verpackung fuer bei zimmertemperatur durch feuchtigkeit haertende einkomponentendichtungsmassen
EP0043501A1 (de) * 1980-07-04 1982-01-13 Bayer Ag Unter Wasserausschluss lagerfähige plastische Organopolysiloxan-Formmassen
EP0210402A2 (de) * 1985-06-28 1987-02-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Alkoxyendgruppen
EP0243576A2 (de) 1986-01-31 1987-11-04 Bayer Ag Intumeszierende Polysiloxan-Formmassen

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3516951A (en) * 1967-12-18 1970-06-23 Gen Electric Room temperature vulcanizing silicone rubber foam
US3622529A (en) * 1969-03-14 1971-11-23 Gen Electric Rtv silicone composition containing an imidatosilane
US3711570A (en) * 1971-02-10 1973-01-16 Stauffer Wacker Silicone Corp Organopolysiloxane-polyvinyl chloride blends
GB1394206A (en) * 1971-09-13 1975-05-14 Gen Electric Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions
US4113690A (en) * 1971-12-30 1978-09-12 Sws Silicones Corporation Silicone elastomers containing alkoxysiloxanols
BE795952A (fr) * 1972-09-29 1973-08-27 Dow Corning Compositions d'elastomere de silicone a faible module durcissables a la temperature ambiante
DE2313218B2 (de) * 1973-03-16 1977-02-17 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Vernetzungsmittel und kondensationskatalysator enthaltende pasten fuer zweikomponenten-organopolysiloxanmassen
FR2228814B1 (de) * 1973-05-11 1975-11-21 Rhone Poulenc Ind
US3887758A (en) * 1974-04-19 1975-06-03 Dow Corning Oil resistant leather
DE2423531C3 (de) * 1974-05-15 1979-03-08 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen
US4071498A (en) * 1975-12-29 1978-01-31 Dow Corning Corporation Method of chain extending organosiloxanes
US4012375A (en) * 1975-12-29 1977-03-15 Dow Corning Corporation Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam
JPS5388055A (en) * 1977-01-13 1978-08-03 Toray Silicone Co Ltd Silicone rubber composition for shaft sealing
US4111890A (en) * 1977-12-19 1978-09-05 Sws Silicones Corporation Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters
US4220342A (en) * 1979-05-29 1980-09-02 Dana Corporation Gasket having polysiloxane sealant layer containing organotitanate
DE3070473D1 (en) * 1979-11-21 1985-05-15 Ube Industries Polymetallocarbosilane, process for its production and shaped articles of inorganic carbide derived therefrom
US4252977A (en) * 1980-03-31 1981-02-24 General Electric Company Novel acetamide compounds and process for producing them
US4323489A (en) * 1980-03-31 1982-04-06 General Electric Company Extreme low modulus RTV compositions
JPS56159223A (en) * 1980-05-13 1981-12-08 Seishi Yajima Production of heat-resistant compound
US4517352A (en) * 1981-06-26 1985-05-14 General Electric Company One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated _organopolysiloxane compositions and method for making
US4395526A (en) * 1981-06-26 1983-07-26 General Electric Company One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making
US4347336A (en) * 1981-10-13 1982-08-31 Dow Corning Corporation Heat cured silicone elastomer
US4424157A (en) 1982-01-11 1984-01-03 General Electric Co. Silicon containing lactams
ZA837557B (en) * 1982-12-13 1984-07-25 Gen Electric Alkoxy-functional one-component rtv silicone rubber compositions
US4593085A (en) * 1982-12-13 1986-06-03 General Electric Company Alkoxy-functional one component RTV silicone rubber compositions
US4483972A (en) * 1983-02-01 1984-11-20 General Electric Company Integrated cross-linkers and amine functional siloxane scavengers for RTV silicone rubber compositions
US4503209A (en) * 1983-02-07 1985-03-05 General Electric Company Acetamide scavengers for RTV silicone rubber compositions
US4523001A (en) * 1983-03-17 1985-06-11 General Electric Company Scavengers for one component alkoxy-functional RTV compositions
DE3323912A1 (de) * 1983-07-02 1985-01-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einkomponentige siliconpasten
GB8401016D0 (en) * 1984-01-14 1984-02-15 Hagen Perennatorwerk Organopolysiloxane compositions
US4555420A (en) * 1984-07-05 1985-11-26 General Electric Company Curable silicone compositions and processes
FR2579309B1 (fr) * 1985-03-21 1989-04-07 Valeo Boite a eau d'un echangeur de chaleur pour vehicule automobile, contenant un radiateur d'huile
DE3736993A1 (de) * 1987-10-31 1989-05-11 Bayer Ag Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmassen
DE3836916A1 (de) * 1988-10-29 1990-05-10 Bayer Ag Unter ausschluss von feuchtigkeit lagerfaehige rtv-1k-massen, die ueberstreichbare elastomere bilden
FR2642765B1 (fr) * 1989-02-03 1991-04-26 Rhone Poulenc Chimie Dispersion aqueuse de silicone a base d'aminosilane et/ou d'amidosilane reticulant en un elastomere par elimination de l'eau
DE4033096A1 (de) * 1990-10-18 1992-04-23 Bayer Ag Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse
JPH0772250B2 (ja) * 1991-08-15 1995-08-02 鈴木産業株式会社 無溶剤の常温硬化型オルガノシロキサン組成物及びその製造方法ならびにその用途
DE19533915A1 (de) * 1995-09-13 1997-03-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganylsilyl-Endgruppen, vernetzbare Mischungen, enthaltend Poly(diorganosiloxane) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganyloxysilyl-Endgruppen und deren Verwendung
DE19725517A1 (de) * 1997-06-17 1998-12-24 Huels Silicone Gmbh Alkoxyvernetzende RTVl-Siliconkautschuk-Mischungen
US6187374B1 (en) 1998-09-02 2001-02-13 Xim Products, Inc. Coatings with increased adhesion
US8067519B2 (en) * 2005-04-06 2011-11-29 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions
DE102007038661A1 (de) * 2007-08-15 2009-02-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Silanvernetzender Kleb- oder Dichtstoff mit N-Silylakylamiden und seine Verwendung
WO2009106718A1 (fr) 2007-12-20 2009-09-03 Bluestar Silicones France Composition organopolysiloxanique vulcanisable a temperature ambiante en elastomere et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes
GB0905205D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymer
GB0905204D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymers
FR2946656A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946657A1 (fr) 2009-06-12 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
FR2946654A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
FR2946655A1 (fr) 2009-06-15 2010-12-17 Bluestar Silicones France Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple.
CN102884136B (zh) 2010-03-16 2014-10-01 蓝星有机硅法国公司 用于发动机组组件的密封和组装的方法和组合物
EP2729533B1 (de) 2011-07-07 2020-10-14 ELKEM SILICONES France SAS Verwendung von carbenen in einer lösung als organopolysiloxan-polykondensationskatalysatoren
US20140210121A1 (en) * 2011-08-15 2014-07-31 Johson Controls Technology Company Semi Permanent Tool Coating Enhancement for Extended Number of Releases
HUE045094T2 (hu) 2011-09-16 2019-12-30 Elkem Silicones France Sas Eljárás és kompozíció hajtáslánc komponenseinek tömítésére és összeállítására
JP6134006B2 (ja) 2012-12-20 2017-05-24 ブルースター・シリコーンズ・フランス・エスアエス 水中用途、特に海洋用途を目的とする防汚特性を有する物品
FR2999980A1 (fr) 2012-12-20 2014-06-27 Bluestar Silicones France Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines
FR3000090A1 (fr) 2012-12-20 2014-06-27 Bluestar Silicones France Procede et compositions utiles pour l'etancheification et l'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur
US9512294B2 (en) 2012-12-20 2016-12-06 Bluestar Silicones France Sas Organopolysiloxane composition suitable for vulcanisation into an elastomer at room temperature and new organopolysiloxane polycondensation catalysts
CN104981524B (zh) 2012-12-20 2020-03-13 埃肯有机硅法国简易股份公司 在环境温度下可硫化成弹性体的有机聚硅氧烷组合物以及新的有机聚硅氧烷缩聚催化剂
US9580550B2 (en) 2013-05-17 2017-02-28 Basf Se Method for producing polyamide composite materials containing silicon
FR3014106B1 (fr) 2013-12-03 2017-03-10 Bluestar Silicones France Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air
FR3014107A1 (fr) 2013-12-03 2015-06-05 Bluestar Silicones France Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines
ES2939273T3 (es) 2017-06-29 2023-04-20 Elkem Silicones France S A S Procedimiento para fabricar moldes de elastómero de silicona
CN114672131B (zh) * 2022-05-16 2023-11-28 南京工程学院 一种自动微交联无卤阻燃热塑性弹性体及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2876234A (en) * 1955-06-01 1959-03-03 Rohm & Haas Organic silicon compounds and methods for making them
US2938010A (en) * 1956-04-12 1960-05-24 Gen Electric Process for curing silica containing organo polysiloxane elastomers with amines and product obtained
US2973383A (en) * 1957-12-26 1961-02-28 Union Carbide Corp Organosilicon carbamyl compounds and process for producing the same
US2902468A (en) * 1958-06-02 1959-09-01 Dow Corning Method of polymerizing hydroxylated siloxanes
DE1120690B (de) * 1959-02-20 1961-12-28 Wacker Chemie Gmbh Bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur haertende Massen auf Basis von Organopolysiloxanen
US3032528A (en) * 1959-02-20 1962-05-01 Wacker Chemie Gmbh Silicone elastomers
US3151099A (en) * 1960-05-30 1964-09-29 Rhone Poulenc Sa Water curable organopolysiloxanes containing silicic esters and zirconic or titanic esters
BE633107A (de) * 1962-06-04 1900-01-01
US3249586A (en) * 1964-06-01 1966-05-03 Dow Corning Organosilicon compounds
US3334067A (en) * 1966-04-08 1967-08-01 Dow Corning Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2839385A1 (de) * 1977-09-19 1979-03-22 Toray Silicone Co Wasserdichte verpackung fuer bei zimmertemperatur durch feuchtigkeit haertende einkomponentendichtungsmassen
EP0043501A1 (de) * 1980-07-04 1982-01-13 Bayer Ag Unter Wasserausschluss lagerfähige plastische Organopolysiloxan-Formmassen
EP0210402A2 (de) * 1985-06-28 1987-02-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Alkoxyendgruppen
EP0210402A3 (en) * 1985-06-28 1987-09-16 Bayer Ag Process for preparing polydiorganosiloxanes having alkoxy end groups
US4705826A (en) * 1985-06-28 1987-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of poly(diorganosiloxanes) with alkoxy end groups
EP0243576A2 (de) 1986-01-31 1987-11-04 Bayer Ag Intumeszierende Polysiloxan-Formmassen

Also Published As

Publication number Publication date
FI44860C (fi) 1972-01-10
US3364160A (en) 1968-01-16
DE1247646C2 (de) 1973-11-22
DK121781B (da) 1971-11-29
NL6611517A (de) 1967-02-17
GB1071311A (en) 1967-06-07
GB1121948A (en) 1968-07-31
FI43790C (fi) 1971-06-10
NL6501494A (de) 1965-08-09
NL146186B (nl) 1975-06-16
US3378520A (en) 1968-04-16
FR1423477A (fr) 1966-01-03
BE696439A (de) 1967-09-01
BE659254A (de) 1965-05-28
NL150836B (nl) 1976-09-15
NO115820B (de) 1968-12-09
ES338715A2 (es) 1968-04-01
DE1224039B (de) 1966-09-01
BE685564A (de) 1967-02-01
NL6703854A (de) 1967-10-02
US3417047A (en) 1968-12-17
DK111250B (da) 1968-07-08
FI45665B (de) 1972-05-02
DE1258087B (de) 1968-01-04
GB1098899A (en) 1968-01-10
SE320508B (de) 1970-02-09
FI45665C (fi) 1972-08-10
FI43790B (de) 1971-03-01
SE308806B (de) 1969-02-24
CH509372A (de) 1971-06-30
FR90695E (fr) 1968-01-26
CH476791A (de) 1969-08-15
FR92089E (fr) 1968-09-20
FI44860B (de) 1971-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1247646C2 (de) Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen
DE2809588C2 (de) Verwendung eines Gemischs aus einem Polysiloxan und einem Silan als Haftvermittler in einer Siliconelastomermasse
DE2259802C3 (de)
EP3841167B1 (de) Zusammensetzung für silikonkautschukmassen
CH629513A5 (de) Verfahren zum regeln der geschwindigkeit der durch platinkatalysator gefoerderten anlagerung von gruppen der formel (-)3si-h an aliphatische c,c-mehrfachbindungen enthaltendes organopolysiloxan.
DE2631957C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Copolymeren
DE2259802A1 (de) Verfahren zum herstellen von plastischen, rueckprallelastizitaet aufweisenden massen aus organopolysiloxanen
DE2507362B2 (de)
DE2437954A1 (de) Aus zwei teilen bestehende, bei raumtemperatur vulkanisierbare systeme
EP0033891B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanblockmischpolymerisat
DE1278054B (de) Formentrennmittel
DE2035976A1 (de) Zum Aufbringen auf ein Substrat be stimmte Organosiloxanmassen
DE1814823C3 (de) In Abwesenheit von Wasser lagerfähige, bei Zimmertemperatur zu Elastomeren härtbare Diorganopolysiloxanformmassen
DE19957336A1 (de) Vernetzbare Organopolysiloxanmassen
DE1208492B (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren
CH453711A (de) Verfahren zur Herstellung von in Gegenwart von Feuchtigkeit härtenden Massen sowie Verwendung derselben
EP1694773A2 (de) Vernetzbare massen auf der basis von organosiliciumverbindungen
EP0852606B1 (de) Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen
AT261217B (de) Durch Wassereinwirkung in Elastomere übergehende Organopolysiloxanmasse
EP0814120B1 (de) Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen
CH494800A (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige Organosiloxanmasse
DE1153717B (de) Hydrophobierungsmittel
DE850234C (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen
DE1221020B (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen
DE2112522C3 (de) Unter Ausschluß von Wasser lagerfa hige, bei Zutritt von Wasser bei Raum temperatur zu Elastomeren hartenden Or ganopolysiloxanformmassen

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977