NO115820B - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO115820B NO115820B NO164313A NO16431366A NO115820B NO 115820 B NO115820 B NO 115820B NO 164313 A NO164313 A NO 164313A NO 16431366 A NO16431366 A NO 16431366A NO 115820 B NO115820 B NO 115820B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- residue
- parts
- optionally
- network
- Prior art date
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 15
- -1 nitrogen-containing organosilicon compound Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001246 colloidal dispersion Methods 0.000 description 2
- AXTPGQHJFRSSQJ-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(Cl)Cl AXTPGQHJFRSSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC=C1 NCCHARWOCKOHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSPOQKCOERDWJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[SiH]1O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 WSPOQKCOERDWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N OH-Indolxyl Natural products C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005376 alkyl siloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PELBZXLLQLEQAU-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(Cl)OCC PELBZXLLQLEQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- QXIVZVJNWUUBRZ-UHFFFAOYSA-N dichloro-methoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(Cl)Cl QXIVZVJNWUUBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- ADCFFIGZZVYRNB-UHFFFAOYSA-N silyl propanoate Chemical class CCC(=O)O[SiH3] ADCFFIGZZVYRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S273/00—Amusement devices: games
- Y10S273/29—Silicone
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Organopolysiloksanmasser som ved vanninnvlrkning går over i elastomere.
Tillegg til patent nr. 109.479.
Oppfinnelsen vedrører plastisk formbare blandinger av organopolysiloksaner med bestemte nettdannelsesmidler, som ved temperaturer under 50°C går over i en elastisk fast tilstand. Spesielt omfatter oppfinnelsen slike blandinger som fremstilles under vannutelukkelse på fremstillingsstedet og lagres i tette beholdere og som etter uttak fra beholderen under innvirkning av vann, hvortil også det er tilstrekkelig med fuktigheten i den atmosfæriske luft, reagerer til elastomere.
Det er kjent masser, som oppfyller denne oppgave og ved Biden av det fornettbare organopolysiloksan og fyllstoffer enten inneholder alkoksysilisiumforbindelser og en organisk metallforbindelse eller trifunksjonelle aminoalkyl- eller aminoalkoksyl-substituerte silaner resp. silasaner eller trifunksjonelle alkylacyloksysilaner.
I det førstnevnte av disse tre tilfelle må samtlige blandingskompo- nenter avvannes ekstremt for å hindre nettdannelsesreaksjonen. Da imidlertid en slik"blanding allerede med et vanninnhold på l/lOODdels vektsprosent ikke mer er lagringsdyktig, lar denne fremgangsmåte seg ikke utnytte industrielt, fremfor alt ikke når det som fyllstoffer skal velges de på grunn av dereS/forsterkende virkning generelt fore-trukne kolloiddisperse kiselsyreprodukter. De i annet tilfelle som nettdannelsesmiddel tilblandede aminoforbindelser avgir under bruk dårlig luktende og lett toksiske aminer, som f.eks. på kobber og dets legering også i løpet av kort tid kan forårsake synlige og ved føl-som elektriske innretninger ødeleggende virkende korrosjoner, men deres hovedsakelige ulempe er imidlertid at blandinger med slike nettdannelsesmidler likeledes ikke er tilstrekkelig lagringsdyktige da de på grunn av spor av vann hydrolyttisk avspaltede aminbaser med'en gang fører til for tidlig nettdannelse, spesielt som kjent ved nærvær av de forannevnte høyaktive kiselsyrefyllstoffer på tross av forsegling. Endelig frigjøres fra alkylacyloksysilanene ved den hydrolyse som innleder nettdannelsen karbonsyre, som virker korro-derende og i varmen kan depolymerisere organopolysiloksanet og spesielt i tilfelle av det mest anvendte metyltriacetoksysilan som av-spalter eddiksyre medfører en sterk luktbelastning. Dessuten er disse silanderivater termisk ustabile, således at ved lengere lagring under tropiske temperaturer må det regnes med deres spaltning til alkylsiloksaner og syreanhydrid. Da de dessuten er krystallinske ved værelsetemperatur ,må de for blandingens fremstilling anvendes varme, hvortil det er nødvendig med oppvarmede rørledninger og andre innretninger.
Som angitt i norsk patent nr. 10°/.479 lar de anførte ulemper seg unngå, idet man i steden for de kjente nettdannelsesmidler anvender bestemte N-silyl-substituerte karbonsyreamider med summeformel
hvori hver substituent X er en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest eller et h3rdrogenåtom, m betyr en tallverdi på mer enn 1 og maksimalt 4»tallet b velges så stort at hvert molekyl av ovennevnte summeformel minst inneholder tre substituenter Y, og substituentene Y er Si-N-bundne karbonsyreamidrester med formlene hvori R" betyr en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest, R"' betyr et hydrogenatom eller en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest og R"^ betyr en eventuelt indifferent substituert alkylen- eller alkarylenrest. Disse nettdannelsesmidler har overfor de for samme formål tidligere mest vanlige metylacetoksysilaner som også overfor amino-forbindelsene den fordel at i steden for eddiksyre resp. en nitrogen-base frigjøres et nøytralt reagerende og luktløst syreamid ved organ-osiloksanmassens nettdannelsesreaksjon. Imidlertid har det vist seg at disse meget lite flyktige syreamider i de derved dannede mengder • i mange tilfelle kan virke som en forstyrrende utfelling av de elastiske sluttprodukter. Dertil kommer den ulempe at de ovenfor definerte N-silyl-substituerte karbonsyreamider bare kan renses ved destillasjon meget vanskelig, hvis overhodet mulig.
Det er nu blitt funnet at det oppnås en betydelig for-bedring av de sistnevnte nettdannelsesmidler ved at man erstatter en del av korbonsyreamidrestene med lavere alkoksy-rester. Eien-dommeligvis opptrer i dette tilfelle ikke den overordentlige vann-følsomhet av blandingen som nettdannelsesmidler inneholder de kjente alkoksysilisiumforbindelser.
Oppfinnelsens, gjenstand er en videreutformning av de under utelukkelse av vann lagringsdyktige, plastiske, under innvirkning av vann eller vanndamp også luftens vanndamp allerede ved temperaturer under 50°C i elastiske formlegemer eller overtrekk om-dannbare organopolysiloksanformmasser, bestående av (1) i det vesent-lige til formel
tilsvarende organopolysiloksaner som basissiloksaner, hvori n er et helt tall større enn 1, R' er et hydrogenatom eller en alkylrest med maksimalt 4 C-atomer, minsthalvparten av alle R er metylrester og hvert øvrige R et hydrogenatom eller en alkyl-, alkenyl- eller arylrest og som i tillegg til dets R2SiO-enheter også kan inneholde inntil 10 molprosent siloksanenheter med formel eventuelt i blanding med fyllstoffer, eventuelt også med inntil 10 vektsprosent av basissiloksanet av a,60-bis-(trimetylsiloksy)-poly-dimetylsiloksaner eller med inntil 50 vektsprosent av basissiloksanet av metylpolysiloksaner, som er sammensatt av i et molforhold mellom 1:1 og 1:2, og (2) som fornetningsmiddel, eventuelt med inerte organiske oppløsningsmidler fortynnede nitrogenholdige organosiliciumforbindelser med den generelle summeformel som nettdannelsesmiddel, idet hver substituent X betyr en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest eller et hydrogenatom, m betyr en tallverdi på mer enn 1 og maksimalt 4>tallet b velges så stort at hvert molekyl av ovennevnte summeformel minst inneholder tre substituenter Y, ifølge patent nr. 109-479»°g formmassene erkarakterisert vedat de som nettdannelsesmidler inneholder nitrogenholdige organosilisiumforbindelser, hvori minst én substituent Y betyr en Si-N-bundet karbonsyreamidrest med formel eller hvori R" betyr en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest, R1" et hydrogenatom eller en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest, og R"" en eventuelt indifferent substituert alkylen- eller alkarylenrest, og hver øvrige av substituentene Y, minst imidlertid en Y, i hver molekyl er en alkoksyrest med 1 til 4 karbonatomer. De ifølge oppfinnelsen som nettdannelsesmidler anvendte N-silyl-substituerte karbonsyreamider med den minst en gang i hvert molekyl inneholdte karakteristiske atomrekkefølge
omfatter altså organosilaner med formel XSiY^og SiY^og organosiloksaner. Man får dem fra et alkoksytrihalogensilan, dialkoksy-
dihalogensilan, trialkoksyhalogensilan, organoalkoksydihalogensilan eller organodialkoksyhalogensilan, resp. av minst et Si-bundet halogenatom, minst en Si-bundet alkoksylrest og minst et ytterligere Si-bundet halogenatom eller en ytterligere Si-bundet alkoksylrest
i hvert molekyl holdige organoalkoksyhalogensiloksaner ved omsetning med et karbonsyreamid med formel
eller med et laktam eller med oksindol eller ftalimidin
ved temperaturer inntil 80°C i nærvær av en syrebindende reaksjons-komponent, som hvilke det egner seg pyridin eller et trialkylamin. Man kan også gjennomføre omsetningen i et inert oppløsningsmiddel, f.eks. et alifatisk eller aromatisk hydrokarbon eller eter.
De hertil anvendte alkoksyl-halogen-derivater av silan
får man på kjent måte ved ufullstendig alkoksylering av et silisium-tetrahalogenid eller et alkyl- eller aryltrihalogensilan med metanol, etanol, propanol eller butanol eller ved omsetning av et halogensilan med et alkoksysilan. Ved ufullstendig hydrolyse av de således
dannede silanderivater ifølge kjente metoder kan man fremstille de ovenfor nevnte organoalkoksyhalogensiloksaner. De nettdannelsesmidler som ifølge oppfinnelsen er å få av disse er imidlertid av underordnet betydning, da også de bare kan renses vanskelig ved destillering. Nettdannelsesmidlene med formelen X^ &SiY& derimot er godt destillerbare væsker som selv ikke skades av destillasjons-temperaturer på 200°C.
Nettdannelsesmidlets mengdedel i de nettbare organopolysiloksanmasser, kan prinsipielt være meget høy, men influerer sterkt nettdannelsesproduktets elastisitet. Den utgjør derfor vanligvis ikke mer enn 60, og spesielt 2 til 20 vektsprosent av basissiloksan.
Ved tilsetning av mindre mengder av et av de kjente konden-sasjonsmidler, spesielt at dialkyltinndikarboksylat i et mengdefor- hold til nettdannelsesmiddel (2) mellom 0,1 og 30 vektsprosent, akselereres nettdannelsesreaksjonen. En forsinkning av reaksjons-starten lar seg oppnå som ved de kjente koldnettdannende systemer ved tilsetning av en liten mengde anven karbonsyre.
De som basis anvendte fornettbare organosiloksaner (1), hvis alkyl-, alkenyl- eller arylgrupper Ride enkleste tilfelle er metyl, vinyl resp. fenyl, får man på kjent måte av eventuelt blandede klor- eller alkoksysilaner som man velger overensstemmende med substitusjonen og funksjonaliteten av siloksanenheten av det tilstrebede organosiloksan, ved hydrolyse med vann og etterfølgende kondensasjon. En annen kjent måte er polymerisasjonen av cykliske og lineære organosiloksaner ved hjelp av alkaliske eller sure kata-lysatorer, også såkalte Lewis-syrer, som eventuelt ved utvasking eller inaktivering av katalysatoren med vann - til forbindelser med SiOH-endegrupper, eller hvis polymerisasjonen gjennomføres etter tilblanding av alkoksysilaner eller -siloksaner fører til slike med alkoksysilyl-endegrupper. Hvis det er ønskelig å oppnå et spesielt hårdt nettdannelsesprodukt kan man innføre inntil 10 molprosent siloksanenheter med formel RSiO^/g på kjent måte i basisiloksaner, idet man enten medinnpolymeriserer dem eller tilblander i form av over-veiende av disse grupper sammensatte polymere. Basissiloksanenes poly-merisas jonsgrad kan etter ønske velges innen vide grenser fra di-siloksan inntil polysiloksaner med flere millioner cSt viskositet (20°C) , hvor det altså er å anta flere tusener av enheter.
Organopolysiloksanmassene kan inneholde de kjente aktive
og inaktive fyllstoffer, f.eks. kritt, talkum, kiseljord, kiselgel, kvartspulver, titandioksyd, jernoksyd, zirkonsilikat, kalsiumsulfat, aluminiumoksyd, magnesiumoksyd, sot, grafit, sajrtnd og de kjente findisperse fyllstoffer på basis av silisiumdioksyd, hvis overflate også kan være modifisert ved alkylsilyl- eller alkoksysilyl-grupper. Mengdedelen av fyllstoffer utgjør generelt mindre enn 50 vektsprosent av den samlede masse.
a,tJ -bis-(trimetylsiloksy)-polydimetylsiloksanene som
kan tilsettes massen i en mengde inntil 10 vektsprosent av basissiloksan er handelsvanlige oljer, av viskositeter mellom 100 og noen hundretusen cSt (20°G). Deres tilsetning bevirker at man får mykere nettdannelsesprodukter enn uten slik oljetilsetning og at de i former eller på andre overflater ferdige nettdannede produkter ikke kleber fast på disse avformningsunderlag.
Tilstrebes derimot klebeevne for å anvende massene som klebemidler, så kan man tilblande dem på i og for seg kjent måte,
et harpikslignende av enheter med formel (CH^) ^SiO-jyg°S det samme inntil dobbelte antall enheter av formel SIO^sammensatt metylpolysiloksaner i en mengde inntil 50 vektsprosent av basissiloksanet.
Bortsett fra tilsetning av det som nettdannelsesmiddel anvendte acylamidderivat, som man vanligvis tilsetter hovedblandingen som siste komponent er rekkefølgen ved bestanddelenes sammenblanding vilkårlig.
Da massen allerede på fremstillingsstedet skal sammen-blandes bruksferdig med alle deres komponenter,er detnødvendig å holde de mest mulig fri for vann. Hertil er det egnet forskjellige måter: Man kan tørke de enkelte komponenter godt og blande under utelukkelse av fuktighetstilgang, man kan imidlertid også fremstille hovedblandingen først uten spesielt omhyggelig tørkning og da avvanne enten i varme, eventuelt også under evakuering, eller å sette til den et tørkemiddel som ikke forstyrrer den senere nettdannelse av
massen. Som et slikt kan i tilfelle bare lite vanninnhold i hovedblandingen en liten mengde av nettdannelsesmidlet ifølge oppfinnelsen selv tjene. Da herved en liten del av nettdannelsen foregripes er det da ved valg å sørge for en tilstrekkelig lavere viskositet av de som basis anvendte organosiloksankomponenter, at den senere form-givning av den plastiske masse før den endelige nettdannelse ikke vanskeliggjøres for meget. Nettdannelsesmidlet eller dets oppløsning er selvsagt å beskytte alltid også innblandingen for enhver type av vanntilgang. Man får da en under tett forsegling lagringsdyktig blanding, som man etter dets uttak fra beholderen til bruk former uten en ytterligere tilblanding,og hvis nettdannelse utløses ved tilgang av luftfuktighet som også ved befuktning med vann.
De ifølge oppfinnelsen fremstilte masser som ferdig blanding eller oppbevart adskilt som hovedblanding og nettdanner,
er anvendbare for en rekke kjente formål. Således eksempelvis under valg av egnede fyllstoffer til fremstilling av gummielastiske gjen-stander og til innleiring av delere av elektriske innretninger til isolering eller beskyttelse av varme, smuss eller mekanisk beskadig-else. Man kan også med massene på i og for seg kjent måte fremstille dispersjoner og anvende disse til vevnadsbelegg.
I sammenligning til de tidligere mest vanlige anvendelses-ferdige masser med alkyltriacyloksylåner som nettdannelsesmiddel som også overfor de innledningsvis omtalte masser med alkoksylfrie acylamidsubstituerte silisiumforbindelser som nettdannelsesmidler byr blandingen ifølge oppfinnelsen dessuten en spesiell fordel ved deres anvendelse som fugetetningsmasse. På hver av de kjente masser danner det seg nemlig allerede under den vanlige utsprøytning av en fugelengde på hver en til to meter, dessto hurtigere jo varmere og fuktigere klimaet er, en fast sammenhengende hud, hvorunder massen i lengere tid forblir plastisk. Det har til følge at fugefyllingen bare dårlig lar seg stryke glatt og viser uheldige folder. Blandingen ifølge oppfinnelsen derimot fastgjøres meget jevnere, hvilket tydelig-vis beror på at de heri anvendte nettdannelsesmidler inneholder to forskjellige og med omtrent noen tipotenser forskjellige hastigheter reagerende grupper, således at fra overflatene reagerer først i kort tid bare amidgruppene under dannelse av forbindelsessteder på kjede-endene eller under viskositetsøkende kjedeforlengelse. Nettdannelsen følger etter forsinket i et kontinuerlig fasthetstall.
I det følgende skal det først beskrives fire karbonsyre-amidsubstituerte organosilisiumforbindelser betegnet som nettdannere A, B, C og D.
Nettdanner A:
Til en oppløsning av 87 vektsdeler N-metylpropionamid og 101 vektsdeler trietylamin i 85O vektsdeler toluol setter man under omrøring under avkjøling av reaksjonskaret med is dråpevis 70 vektsdeler metylmetoksydiklorsilan og omrører deretter reaksjonsblandingen ytterligere 30 minutter. Det derved utfelte trietylammoniumklorid adskiller man ved filtrering under utelukkelse av fuktighetstilgang og vasker filterresiduet tre ganger hver gang med 100 cm^ toluol. Fra de forenede filtrater fordamper man ved 20 torr toluolet og destillerer fra residuet ved 0,5 torr som hovedfraksjon mellom 100
og 105 C en farveløs væske med en sammensetning som i den ovenfor angitte formel.
Nettdanner B:
Til en oppløsning av 4-05 vektsdeler N-metylbenzamid og 303 vektsdeler trietylamin i 25OO vektsdeler toluol setter man under - omrøring dråpevis 24-0 vektsdeler metyletoksydiklorsilan. Deretter går man frem med frafiltrering av det utfelte salt og fordampning av toluolen fra filtratet, som beskrevet under nettdanner A. Den etter-følgende fraksjonerte destillasjon ved et trykk mellom 0,01 og 0,015 torr gir ved 128 til 130°C en viskos, lysegul væske av den sammensetning som fremgår av ovennevnte formel.
Nettdanner C:
Til en oppløsning av 270 vektsdeler N-metylbenzamid og 202 vektsdeler trietylamin i 2000 vektsdeler toluol setter man under om-røring dråpevis 337 vektsdeler metyldietoksyklorsilan. Deretter går man frem med frafiltrering av det utfelte salt og fordampning av toluolet fra filtratet, som beskrevet for nettdanner A. Fra den etterfølgende destillering utvinner man ved et trykk mellom 0,7 og 0,8 torr som hovedfraksjon mellom 104 og 107°C en svakt gul olje, hvis sammensetning tilsvarer ovennevnte formel.
Nettdanner D: v CH
Til en oppløsning av 226 vektsdeler £- kaprolaktam og
202 vektsdeler trietylamin i 1750 vektsdeler tørr toluol setter man dråpevis 159 vektsdeler metyletoksydiklorsilan. Deretter foretar man f raf iltrering og fordampMng av toluolen, som tidligere beskrevet. Fra den etterfølgende destillasjon utvinner man ved et trykk
mellom 0,03°g 0,04 torr som hovedfraksjon mellom 140 og 145°C en farveløs olje, hvis sammensetning tilsvarer ovennevnte formel.
Eksempel 1.
En rekke på hver 100 vektsdeler av et <x,U) -dihydroksy-polydimetylsiloksan av 18 cSt viskositet ved 20°C fremstillet på kjent måte av oktametylcyklotetrasiloksan med 0,005 vektsprosent kaliumhydroksyd ved polymerisasjon ved 130°C blander man hver gang først med 0,5 vektsdeler dibutyltinndilaurat og deretter under fuktighetsutelukkelse med 5 vektsdeler av en av nettdannerene A, B,
C og D og heller deretter fra hver av de således dannede fire blandinger et 4ramnøyt skikt i åpne glasskår, hvor de utsettes for atmosfærisk luft. Polysiloksanskiktenes nettdannelse begynner fra overflaten og er fremadskredet til bunnet etter omtrent 10 timer. Det resulterer i alle fire tilfelle i elastiske, ikke mere klebrige organopolysiloksanplater.
Eksempel 2.
Man anvender et organopolysiloksan, som man får på følgende måte: Gjennom 23OO g oktametylcyklotetrasiloksan blåser man ved 100°C ill/2 time tørt nitrogen, oppvarmer deretter til 150°C , tilsetter 3»45S tetravinyltetrametylcyklotetrasiloksan,
0,77 S difenyldietoksysilan og 0,1 g kaliumhydroksyd og fortsetter oppvarmingen ved 150°C i 7 timer. Man får da et høyviskost <x,u)"-dietoksypolydiorganosiloksan, hvis penetrometerverdi utgjør 2430, tilsvarende en viskositet på noen millioner cSt ved 20°C.
100 vektsdeler av dette polysiloksan oppløser man i 300 vektsdeler toluol, blander i denne oppløsning under fuktighetsutelukkelse 0,5 vektsdeler dibutyltinndilaurat og 5 vektsdeler av en nettdanner B, heller fra blandingen et 3 mm høyt trykk i et åpent glasskår og overlater det således for innvirkningen av atmosfærisk luft. Etter omtrent 10 timer er oppløsningsmidlet fordampet, og det blir tilbake en elastisk organopolysiloksanfell.
Eksempel 3.
50 vektsdeler av et a,W-dihydroksypolydimetylsiloksan
av 3000 cSt viskositet ved 20°C fremstillet på kjent måte av okta-
métylcyklotetrasiloksan ved polymerisasjon ved hjelp av blekjord, knar man med 2, 0 vektsdeler av ved 120°C tørket findispert zirkon-silikåt med handelsbetegnelse "Zirkosil" og 20 vektsdeler av en likeledes tørket diatomenjord med handelsbetegnelse "Celite Super Floss". Endelig blander man i 0,5 vektsdeler dibutyltinndilaurat og 5 vektsdeler nettdanner C. Den således dannede bruksferdig masse er lagringsdyktig under tett forsegling uten viskositetsforandring. Utsatt for luftfuktighet omdanner den seg idet det gåes ut fra overflaten til et gummielastisk formlegeme.
Eksempel 4.
87 vektsdeler av det samme a,60-dihydroksypolydimetyl-siloksan som anvendt i eksempel 3>blander man godt med 30 vektsdeler av eri kolloiddispers av silisiumtetraklorid på flammemåte fremstillet kiselsyre og avvanner denne blanding ved oppvarming ved 200°C ved 12 torr trykk inntil et resterende vanninnhold på 0,08 vektsprosent. Deretter tilblander man ved værelsestemperatur 0,5 vektsdeler dibutyltinndilaurat. Blander man av den således fremstilte pasta hver gang 20 vektsdeler med 1 vektsdel av en av nettdannerene A, B, C, og D, så får man anveridelsesferdige masser som uten vanntiltredning selv etter flere måneders varende lagring ved 50°C ikke viser tegn til viskositetsøkning. Utsatt for atmosfæren danner de elastiske faste legemer.
Claims (1)
- Organopolysiloksanmasse inneholdende som fornetningsmiddel en nitrogenholdig organosilisiumforbindelse med den generelle summeformelhvori X betegner en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest eller et hydrogenatom, m betyr en tallverdi på mer enn 1 og maksimalt 4»° g tallet b er valgt så stort at hvert molekyl av for-bindelsen minst inneholder tre substituenter Y, i henhold til norsk patent nr. 109.479» karakterisert ved at formmassen som nettdanner inneholder nitrogenholdige organosilisiumforbindelser, hvori minst én substituent Y betyr en Si-N-bundet karbonsyreamidrest med formelellerhvori R" betyr en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest, R"' et hydrogenatom eller en eventuelt indifferent substituert alkyl- eller arylrest, og R"" en eventuelt indifferent substituert alkylen- eller alkarylenrest, og hver øvrige av substituentene Y, minst imidlertid en Y i hvert molekyl, er en alkoksyrest med 1 til 4 karbonatomer.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF41926A DE1224039B (de) | 1964-02-06 | 1964-02-06 | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, plastische Organopolysiloxanformmassen |
DEF0046910 | 1965-08-16 | ||
DE19651247646 DE1247646C2 (de) | 1964-02-06 | 1965-08-16 | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen |
DEF48830A DE1258087B (de) | 1964-02-06 | 1966-04-01 | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige Organopolysiloxanformmassen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO115820B true NO115820B (no) | 1968-12-09 |
Family
ID=27430469
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO164313A NO115820B (no) | 1964-02-06 | 1966-08-15 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US3417047A (no) |
BE (3) | BE659254A (no) |
CH (2) | CH476791A (no) |
DE (3) | DE1224039B (no) |
DK (2) | DK111250B (no) |
ES (1) | ES338715A2 (no) |
FI (3) | FI43790C (no) |
FR (3) | FR1423477A (no) |
GB (3) | GB1071311A (no) |
NL (3) | NL146186B (no) |
NO (1) | NO115820B (no) |
SE (2) | SE308806B (no) |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3516951A (en) * | 1967-12-18 | 1970-06-23 | Gen Electric | Room temperature vulcanizing silicone rubber foam |
US3622529A (en) * | 1969-03-14 | 1971-11-23 | Gen Electric | Rtv silicone composition containing an imidatosilane |
US3711570A (en) * | 1971-02-10 | 1973-01-16 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Organopolysiloxane-polyvinyl chloride blends |
GB1394206A (en) * | 1971-09-13 | 1975-05-14 | Gen Electric | Self-bonding two-package room temperature vulcanizable silicone rubber compositions |
US4113690A (en) * | 1971-12-30 | 1978-09-12 | Sws Silicones Corporation | Silicone elastomers containing alkoxysiloxanols |
BE795952A (fr) * | 1972-09-29 | 1973-08-27 | Dow Corning | Compositions d'elastomere de silicone a faible module durcissables a la temperature ambiante |
DE2313218B2 (de) * | 1973-03-16 | 1977-02-17 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Vernetzungsmittel und kondensationskatalysator enthaltende pasten fuer zweikomponenten-organopolysiloxanmassen |
FR2228814B1 (no) * | 1973-05-11 | 1975-11-21 | Rhone Poulenc Ind | |
US3887758A (en) * | 1974-04-19 | 1975-06-03 | Dow Corning | Oil resistant leather |
DE2423531C3 (de) * | 1974-05-15 | 1979-03-08 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanmassen |
US4071498A (en) * | 1975-12-29 | 1978-01-31 | Dow Corning Corporation | Method of chain extending organosiloxanes |
US4012375A (en) * | 1975-12-29 | 1977-03-15 | Dow Corning Corporation | Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam |
JPS5388055A (en) * | 1977-01-13 | 1978-08-03 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone rubber composition for shaft sealing |
JPS593345B2 (ja) * | 1977-09-19 | 1984-01-24 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | コ−キングガン用室温湿気硬化性一液シ−ラント包装体 |
US4111890A (en) * | 1977-12-19 | 1978-09-05 | Sws Silicones Corporation | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters |
US4220342A (en) * | 1979-05-29 | 1980-09-02 | Dana Corporation | Gasket having polysiloxane sealant layer containing organotitanate |
US4359559A (en) * | 1979-11-21 | 1982-11-16 | Ube Industries, Ltd. | Novel polymetallocarbosilane, and process for its production |
US4252977A (en) * | 1980-03-31 | 1981-02-24 | General Electric Company | Novel acetamide compounds and process for producing them |
US4323489A (en) * | 1980-03-31 | 1982-04-06 | General Electric Company | Extreme low modulus RTV compositions |
JPS56159223A (en) * | 1980-05-13 | 1981-12-08 | Seishi Yajima | Production of heat-resistant compound |
DE3025376A1 (de) * | 1980-07-04 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unter wasserausschluss lagerfaehige, plastische organopolysiloxan-formmassen |
US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
US4517352A (en) * | 1981-06-26 | 1985-05-14 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated _organopolysiloxane compositions and method for making |
US4347336A (en) * | 1981-10-13 | 1982-08-31 | Dow Corning Corporation | Heat cured silicone elastomer |
US4424157A (en) | 1982-01-11 | 1984-01-03 | General Electric Co. | Silicon containing lactams |
US4593085A (en) * | 1982-12-13 | 1986-06-03 | General Electric Company | Alkoxy-functional one component RTV silicone rubber compositions |
ZA837557B (en) * | 1982-12-13 | 1984-07-25 | Gen Electric | Alkoxy-functional one-component rtv silicone rubber compositions |
US4483972A (en) * | 1983-02-01 | 1984-11-20 | General Electric Company | Integrated cross-linkers and amine functional siloxane scavengers for RTV silicone rubber compositions |
US4503209A (en) * | 1983-02-07 | 1985-03-05 | General Electric Company | Acetamide scavengers for RTV silicone rubber compositions |
US4523001A (en) * | 1983-03-17 | 1985-06-11 | General Electric Company | Scavengers for one component alkoxy-functional RTV compositions |
DE3323912A1 (de) * | 1983-07-02 | 1985-01-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einkomponentige siliconpasten |
GB8401016D0 (en) * | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Hagen Perennatorwerk | Organopolysiloxane compositions |
US4555420A (en) * | 1984-07-05 | 1985-11-26 | General Electric Company | Curable silicone compositions and processes |
FR2579309B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1989-04-07 | Valeo | Boite a eau d'un echangeur de chaleur pour vehicule automobile, contenant un radiateur d'huile |
DE3523206A1 (de) * | 1985-06-28 | 1987-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von poly(diorganosiloxanen) mit alkoxyendgruppen |
DE3602888A1 (de) | 1986-01-31 | 1987-08-06 | Bayer Ag | Intumeszierende polysiloxan-formmassen |
DE3736993A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmassen |
DE3836916A1 (de) * | 1988-10-29 | 1990-05-10 | Bayer Ag | Unter ausschluss von feuchtigkeit lagerfaehige rtv-1k-massen, die ueberstreichbare elastomere bilden |
FR2642765B1 (fr) * | 1989-02-03 | 1991-04-26 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersion aqueuse de silicone a base d'aminosilane et/ou d'amidosilane reticulant en un elastomere par elimination de l'eau |
DE4033096A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse |
JPH0772250B2 (ja) * | 1991-08-15 | 1995-08-02 | 鈴木産業株式会社 | 無溶剤の常温硬化型オルガノシロキサン組成物及びその製造方法ならびにその用途 |
DE19533915A1 (de) * | 1995-09-13 | 1997-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganylsilyl-Endgruppen, vernetzbare Mischungen, enthaltend Poly(diorganosiloxane) mit Diorganyloxyorganylsilyl- oder Triorganyloxysilyl-Endgruppen und deren Verwendung |
DE19725517A1 (de) * | 1997-06-17 | 1998-12-24 | Huels Silicone Gmbh | Alkoxyvernetzende RTVl-Siliconkautschuk-Mischungen |
US6187374B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-02-13 | Xim Products, Inc. | Coatings with increased adhesion |
GB2424898A (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-11 | Dow Corning | Moisture curable extended polysiloxane composition |
DE102007038661A1 (de) * | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silanvernetzender Kleb- oder Dichtstoff mit N-Silylakylamiden und seine Verwendung |
CN101932546A (zh) | 2007-12-20 | 2010-12-29 | 蓝星有机硅法国公司 | 在环境温度下可硫化成弹性体的有机聚硅氧烷组合物以及新的有机聚硅氧烷缩聚催化剂 |
GB0905204D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
GB0905205D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymer |
FR2946656A1 (fr) | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
FR2946657A1 (fr) | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
FR2946655A1 (fr) | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
FR2946654A1 (fr) | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
WO2011114021A1 (fr) | 2010-03-16 | 2011-09-22 | Bluestar Silicones France | Procede et compositions utiles pour l'etancheificati0n et l'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
WO2013004925A2 (fr) | 2011-07-07 | 2013-01-10 | Bluestar Silicones France | Utilisations de carbenes en solution comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes |
CA2845320A1 (en) * | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Johnson Controls Technology Company | Semi permanent tool coating enhancement for extended number of releases |
CA2851140C (fr) | 2011-09-16 | 2017-07-11 | Bluestar Silicones France | Procede et composition utiles pour l'etancheification et l'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
KR101792926B1 (ko) | 2012-12-20 | 2017-11-02 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 실온에서 엘라스토머로의 가황에 적합한 오르가노폴리실록산 조성물, 및 신규 오르가노폴리실록산 중축합 촉매 |
FR2999980A1 (fr) | 2012-12-20 | 2014-06-27 | Bluestar Silicones France | Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines |
US9464197B2 (en) | 2012-12-20 | 2016-10-11 | Bluestar Silicones France Sas | Article with antifouling properties, intended for aquatic uses and, in particular, for marine uses |
FR3000090A1 (fr) | 2012-12-20 | 2014-06-27 | Bluestar Silicones France | Procede et compositions utiles pour l'etancheification et l'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
KR101791759B1 (ko) | 2012-12-20 | 2017-10-30 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 실온에서 엘라스토머로의 가황에 적합한 오르가노폴리실록산 조성물, 및 신규 오르가노폴리실록산 중축합 촉매 |
EP2997082A1 (de) | 2013-05-17 | 2016-03-23 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von siliziumhaltigen polyamid-kompositmaterialien |
FR3014106B1 (fr) | 2013-12-03 | 2017-03-10 | Bluestar Silicones France | Composition silicone durcissable en presence d'eau ou d'humidite de l'air |
FR3014107A1 (fr) | 2013-12-03 | 2015-06-05 | Bluestar Silicones France | Article presentant des proprietes antisalissures et destine a etre utilise dans des applications aquatiques en particulier marines |
ES2939273T3 (es) | 2017-06-29 | 2023-04-20 | Elkem Silicones France S A S | Procedimiento para fabricar moldes de elastómero de silicona |
CN114672131B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-11-28 | 南京工程学院 | 一种自动微交联无卤阻燃热塑性弹性体及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2876234A (en) * | 1955-06-01 | 1959-03-03 | Rohm & Haas | Organic silicon compounds and methods for making them |
US2938010A (en) * | 1956-04-12 | 1960-05-24 | Gen Electric | Process for curing silica containing organo polysiloxane elastomers with amines and product obtained |
US2973383A (en) * | 1957-12-26 | 1961-02-28 | Union Carbide Corp | Organosilicon carbamyl compounds and process for producing the same |
US2902468A (en) * | 1958-06-02 | 1959-09-01 | Dow Corning | Method of polymerizing hydroxylated siloxanes |
US3032528A (en) * | 1959-02-20 | 1962-05-01 | Wacker Chemie Gmbh | Silicone elastomers |
DE1120690B (de) * | 1959-02-20 | 1961-12-28 | Wacker Chemie Gmbh | Bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur haertende Massen auf Basis von Organopolysiloxanen |
US3151099A (en) * | 1960-05-30 | 1964-09-29 | Rhone Poulenc Sa | Water curable organopolysiloxanes containing silicic esters and zirconic or titanic esters |
BE633107A (no) * | 1962-06-04 | 1900-01-01 | ||
US3249586A (en) * | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
US3334067A (en) * | 1966-04-08 | 1967-08-01 | Dow Corning | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers |
-
1964
- 1964-02-06 DE DEF41926A patent/DE1224039B/de active Pending
-
1965
- 1965-01-14 CH CH55365A patent/CH476791A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-01-26 US US428209A patent/US3417047A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-01-29 GB GB4021/65A patent/GB1071311A/en not_active Expired
- 1965-01-29 FI FI650219A patent/FI43790C/fi active
- 1965-02-04 FR FR4340A patent/FR1423477A/fr not_active Expired
- 1965-02-04 BE BE659254D patent/BE659254A/xx unknown
- 1965-02-05 NL NL656501494A patent/NL146186B/xx not_active IP Right Cessation
- 1965-08-16 DE DE19651247646 patent/DE1247646C2/de not_active Expired
-
1966
- 1966-04-01 DE DEF48830A patent/DE1258087B/de active Pending
- 1966-08-05 US US570404A patent/US3364160A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-08-08 GB GB35458/66A patent/GB1098899A/en not_active Expired
- 1966-08-12 DK DK416466AA patent/DK111250B/da unknown
- 1966-08-15 NO NO164313A patent/NO115820B/no unknown
- 1966-08-16 NL NL6611517A patent/NL6611517A/xx unknown
- 1966-08-16 FR FR73088A patent/FR90695E/fr not_active Expired
- 1966-08-16 SE SE11103/66A patent/SE308806B/xx unknown
- 1966-08-16 FI FI662134A patent/FI44860C/fi active
- 1966-08-16 BE BE685564D patent/BE685564A/xx unknown
-
1967
- 1967-02-28 GB GB9488/67A patent/GB1121948A/en not_active Expired
- 1967-03-02 CH CH311967A patent/CH509372A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-03-14 NL NL676703854A patent/NL150836B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-03-14 FI FI670765A patent/FI45665C/fi active
- 1967-03-17 DK DK142967AA patent/DK121781B/da unknown
- 1967-03-21 US US624707A patent/US3378520A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-03-30 SE SE4390/67A patent/SE320508B/xx unknown
- 1967-03-31 ES ES338715A patent/ES338715A2/es not_active Expired
- 1967-03-31 FR FR101089A patent/FR92089E/fr not_active Expired
- 1967-03-31 BE BE696439D patent/BE696439A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3364160A (en) | 1968-01-16 |
CH476791A (de) | 1969-08-15 |
DE1247646B (de) | 1973-11-22 |
NL6611517A (no) | 1967-02-17 |
FI45665B (no) | 1972-05-02 |
FI43790B (no) | 1971-03-01 |
GB1071311A (en) | 1967-06-07 |
CH509372A (de) | 1971-06-30 |
NL146186B (nl) | 1975-06-16 |
SE308806B (no) | 1969-02-24 |
FI45665C (fi) | 1972-08-10 |
DE1224039B (de) | 1966-09-01 |
BE696439A (no) | 1967-09-01 |
GB1121948A (en) | 1968-07-31 |
NL6501494A (no) | 1965-08-09 |
US3378520A (en) | 1968-04-16 |
DK111250B (da) | 1968-07-08 |
DE1258087B (de) | 1968-01-04 |
NL6703854A (no) | 1967-10-02 |
ES338715A2 (es) | 1968-04-01 |
FR92089E (fr) | 1968-09-20 |
FI44860C (fi) | 1972-01-10 |
FI44860B (no) | 1971-09-30 |
BE659254A (no) | 1965-05-28 |
NL150836B (nl) | 1976-09-15 |
FI43790C (fi) | 1971-06-10 |
FR1423477A (fr) | 1966-01-03 |
FR90695E (fr) | 1968-01-26 |
BE685564A (no) | 1967-02-01 |
SE320508B (no) | 1970-02-09 |
GB1098899A (en) | 1968-01-10 |
US3417047A (en) | 1968-12-17 |
DE1247646C2 (de) | 1973-11-22 |
DK121781B (da) | 1971-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO115820B (no) | ||
US10399998B2 (en) | Mixtures of cyclic branched siloxanes of the D/T type and conversion products thereof | |
JP2983654B2 (ja) | 末端をアルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法 | |
CA1112790A (en) | Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters | |
CA1063288A (en) | Curable compositions and process | |
TW502050B (en) | Alkoxy-crosslinking RTV1 silicone rubber mixtures | |
JPS5970694A (ja) | 基体への硬化性シリコ−ンの接着を促進するための組成物 | |
SE414785B (sv) | Organopolysiloxankompositioner till anvendning for skyddande av kopplingar inom elektroniken | |
JPH02281041A (ja) | オルガノシロキサン樹脂の製造方法 | |
JPS61162553A (ja) | 水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめるポリシロキサン含有組成物 | |
JPS60245638A (ja) | オルガノポリシロキサン化合物 | |
CA1247781A (en) | Process for stabilizing organopolysiloxanes | |
JPS63305132A (ja) | オルガノポリシロキサンのコロイド懸濁液の製法 | |
CA2065494C (en) | Silicone resin-based coatings | |
KR101914399B1 (ko) | 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물 | |
JPH02196860A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2013119626A (ja) | 高分子量シリコーン樹脂の製造 | |
US5110967A (en) | Crosslinkers and chain extenders for room temperature vulcanization or crosslinking of polymers | |
JPS586730B2 (ja) | オルガノシロキサン塊状共重合体の製法 | |
US3766127A (en) | Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer | |
US3132167A (en) | Process for preparing linear silanol chain-stopped diorganopolysiloxanes | |
JPH06501286A (ja) | オルガノポリシロキサン、その製造、これを含有する添加物及びエラストマーの接着を改善する薬剤 | |
US3325449A (en) | Organopolysiloxane compounds and compositions | |
JP2008546896A (ja) | 定義された反応性を有するシリコーン樹脂 | |
JPS6246669B2 (no) |