CH459178A - Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzolsulfonylharnstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylharnstoffe der Formel EMI1.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Alkylengruppe mit 2-3 Kohlenstoffatomen und R1 einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 3-8 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste, falls sie 3-8 Kohlenstoffatome enthalten, auch durch ein Sauerstoffoder Schwefelatom unterbrochen sein können, oder eine Benzyl- oder ss-Phenyläthylgruppe bedeuten, und deren Salzen, welche blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und auf Grund ihrer starken Wirksamkeit als oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind. Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechend substituierte Benzolsulfonylisoharnstoffäther oder -guanidine oder entsprechend substituierte Parabansäuren hydrolysiert und gegebenenfalls die erhaltenen Sulfonylharnstoffe durch Einwirkung alkalischer Mittel in die entsprechenden Salze überführt. Die durch Hydrolyse in die gewünschten Benzolsulfonylharnstoffe überführbaren Sulfonylharnstoffäther, -guanidine oder Sulfonylparabansäuren kann man beispielsweise erhalten, indem man basifizierte Harnstoff Derivate, z. B. Guanidine, Isoharnstoffäther, oder Salze von Mono-Rl-substituierten Benzolsulfonsäurehalogeniden zur Umsetzung bringt. Als Ausgangsstoffe kommen für das Verfahren gemäss der Erfindung einerseits solche Benzolsulfonyliso harnstoffäther, -guanidine oder Parabansäuren in Betracht, die in p-Stellung zur Sulfonylgruppe eine Alkoxyalkoxy-Gruppe tragen. Beispielsweise seien genannt: ss-Methoxy-äthoxy, ss Athoxy, fi-Äthoxy, ss-Prop oxy-äthoxy, ss-n- Butoxy, ss4sobutoxy-äthoxy, fl-Amyloxy-äthoxy, pHex- yloxy-äthoxy, ss-Methoxy-propoxy, ssAthoxy-propoxy, y-Mothoxy-propoxy, yQithoxy-propoxy u. a. Zur Herstellung der p-Alkoxy-alkoxy-benzolsulfonsäure-Derivate geht man zweckmässig von entsprechenden Alkoxy-alkoxy-benzolen aus und setzt diese nach an sich bekannten Methoden mit Amidosulfonsäure in der Schmelze zu p-Alkoxy-alkoxy-benzolsulfonsäuren um, aus denen man nach üblichen Methoden die entsprechenden Sulfonsäurehalogenide gewinnen kann. Aus den Sulfonsäurechloriden bzw. -amiden sind weitere, gegebenenfalls als Ausgangsmaterial dienende Benzolsulfonsäure-Derivate wie z. B. Isohannstoffäther nach an sich bekannten Methoden herstellbar. Bezüglich des Restes R1 kommen Isoharnstoffäther, Guanidine oder Parabansäuren in Betracht, die sich von folgenden Aminen ableiten: Äthyl amin, n-Propylamin-, Isopropylamin, Butylamin-(l), Butylamin-(2), 2-Methyl-propylamin-(1), 2-Methylpropylamin-(2), Pentylamin-(l), Pentylamin-(2), Pentylamin-(3), 3-Methylbutylamin-( 1), Hexylamine wie Hexylamin-(l) und 2-Mothyl-pentylamin-(1), Heptylamine wie Heptylamin-(l), Heptylamin-(4), Octylamine wie Octylamin-(l). Weiterhin seien beispielsweise als Alkenylamine Allylamin und Cretylamin, als Cycloalkylamine Cyclopentenylamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, Cyclohexenylamin, Cycloheptylamin, 4-Methyl-cyclohexylamin und 2,5 -Endomethylencyclohexylamin und als Cycloalkylalkylamine Cyclohexylmethylamin und Cyclohexyläthylamin genannt. Als aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen, die durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sind, kommen beispielsweise in Frage: 3-Methoxy-propylamin, 3 -Äthoxy-propylamin, 4-Methoxy-butylamin, Tetrahydro-a-furfurylamin, 3 -Methylmercapto-propylamin und 3 -Äthylmercapto-propylamin. Als Aralkylamine seien z. B. 2-Phenyl-äthylamin-(l) und Benzylamin erwähnt. Die Ausführungsformen des Verfahrens gemäss der Erfindung können im allgemeinen hinsichtlich der Reaktionsbedingungen weitgehend variiert und den jeweiligen Verhältnissen angepasst werden. Beispielsweise können die Umsetzungen unter Verwendung von Lösungsmitteln, bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die nach dem Verfahren gemäss Erfindung erhältlichen Benzolsulfonylharnstoffe stellen wertvolle Arzneimittel dar, die sich bei geringer Toxizität, insbesondere durch ihre blutzuckersenkende Wirksamkeit, auszeichnen. Beispielsweise bewirkt der N-[4-(ss-Methoxy-äth oxy)-benzolsulfonyl]-N'-cyclohexyl-harnstoff am Kaninchen in einer Dosierung von 400 mg/kg des Natriumsalzes per os eine Senkung des Blutzuckers um maximal 40 o/o. Die gleiche maximale Senkung des Blutzuckers am Kaninchen wird auch nach Verabreichung von 400 mg' kg des Natriumsalzes des N-[4-(ss-Methoxy-äthoxy) benzolsulfonyl]-N'-isobutyl-harnstoffs erreicht. Die perorale Verabreichung von 400 mg/kg des Natriumsalzes des NeL4-(ss-Methoxy-äthoxy)-benzolsulfonyl]-N'-n- butyl-harnstoffs an Kaninchen führt zu einer Senkung des Blutzuckers um maximal 50 O/o. Die Verfahrenserzeugnisse zeigen infolge des Fehlens einer p-ständigen Aminogruppe im Benzolkern keinen den (therapeutisch bei Infektionskrankheiten verwendeten) Sulfonamiden vergleichbaren Effekt, so dass auch bei jahrelanger Medikation keine Resistenzerzeugung zu befürchten ist. Aus dem gleichen Grunde treten auch Nebenerscheinungen, die auf eine Schädigung der Darmflora zurückzuführen sind, nicht auf. Die Verfahrens erzeugnisse sollen vorzugsweise zur Herstellung von oral verabreichbaren Präparaten mit blutzuckersenkender Wirkung zur Behandlung des Diabetes mellitus dienen und können als solche oder in Form ihrer Salze bzw. von Stoffen, die zu einer Salzbildung führen, appliziert werden. Zur Salzbildung können beispielsweise herangezogen werden: alkalische Mittel wie Alkali- oder Erdalkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate, ferner physiologisch verträgliche organische Basen. Als medizinische Präparate kommen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben den Verfahrenserzeugnissen die üblichen Hilfs- und Trägerstoffe, wie Talkum, Stärke, Milchzucker, Traganth, Magnesiumstearat usw. enthalten. Beispiel 1 N-[4-(ss-Methoxy-äthoxy)-benzolsulfonyl] N'-cyclohexyl-harnstoff 14,2 g Cyclohexylharnstoff werden mit 12,6 g Dimethylsulfat durch Erhitzen auf dem Dampfbad zur Reaktion gebracht. Nach dem Erkalten löst man das Reaktionsprodukt in 50 ml Wasser, gibt die Lösung von 25 g Methoxy-äthoxy-benzolsulfochlorid in 50 ml Aceton zu und tropft unter Rühren die Lösung von 9 g Natriumhydroxyd in 50 ml Wasser zu, wobei die Reak tionslösung schwach alkalisch gehalten wird und die Temperatur nicht über 40 ansteigen soll. Man rührt noch einige Stunden nach, trennt den abgeschiedenen Sulfonylisoharnstoffäther ab und erhitzt ihn mit etwa der doppelten Menge an konzentrierter Salzsäure auf dem Dampfbad, bis die Gasentwicklung beendet ist. Der Ansatz wird gekühlt, mit Wasser versetzt, das ausgefällte Produkt abgesaugt und aus 2n Natronlauge umgefällt. Man kristallisiert aus Methanol um und erhält den N-[4-(ss-Methoxy-äthoxy)-benzolsulfonylj-N'-cydo- hexylharnstoff vom Schmelzpunkt 155-157 . Beispiel 2 N-[4-(ss-Methoxy-äthoxy)-benzolsulfonyl]- N'-cyclohexyl-harnstoff 19,6 g Cyclohexyl-parabansäure werden in 250 ml Benzol suspendiert und mit 10 g Triäthylamin in Lösung gebracht. Anschliessend setzt man 25,1 g 4--Methoxy- äthoxy)-benzolsulfochlorid zu, kocht 2 Stunden am Rückflusskühler, lässt erkalten, saugt nach beendeter Kristallisation das Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert eine Probe aus Isopropanol um. Schmelzpunkt der 1 [4--Methoxy-äthoxy)-benwl- sulfonyl]-3-cyclohexyl-parabansäure 156-158 . Die Hauptmenge wird im rohen Zustand mit 250 ml 2n Natronlauge auf dem Dampfbad erhitzt und das Gemisch nach Erkalten mit Salzsäure angesäuert. Man saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus Methanol um. Der erhaltene N-[4-(ss-AIethoxy-äthoxy)- benzolsulfonyl]-N'-cyclohexylEarnstoff schmilzt bei 155-157 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharn- stoffen der Formel EMI2.1 worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 l : Kohlen- stoffatomen, X eine Alkylengruppe mit 2-3 Kohlenstoffatomen und R1 einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-8 Kohlenstoffatomen bzw.bei ringförmigen Verbindungen mit 3-8 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste, falls sie 3-8 Kohlenstoffatome enthalten, auch durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein können, oder eine Benzyl- oder ss-Phenyläthyl- gruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechend substituierte B enzolsullonylisoharnstoff- äther oder -guanidine oder entsprechend substituierte Parabans äuren hydrolysiert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die erhaltenen Sulfonylharnstoffe mit alkalischen Mitteln in die entsprechenden Salze überführt.
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