CH451371A - Verfahren zur Herstellung von Gemischen wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Gemischen wasserunlöslicher AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Gemischen wasseruultislicher Anthrachinonfarbstoffe Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen wasserunlöslicher Anthra- chinonfarbstoffe der Formeln:
EMI0001.0011
worin einer der Substituenten X' und X2 ein Wasser stoffatom und der andere eine Gruppe der Formel-COY, Y einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araEphati- schen, oder Arylrest, der substituiert sein kann, und n 1, 2 oder 3 bedeuten und der Benzolring W durch Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl-,
Cyclohexyl- oder Aralkylgrappen substituiert sein kann, wobei .die Alkyl- und Alkoxygrup- pen je bis zu 4 Kohlenstaffatome enthalten.
Durch Y wiedergegebene aliphatische Reste sind beispielsweise Alkylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Octylreste, substituierte Alkylreste, wie z.
B. Hy- droxymethyl-, Methoxymethyl-, Phenoxymethyl-, 2,4- Dichlorphenoxymethyl- oder Naphtoxymethylreste, oder Alkenylreste, wie z.
B. der Vinylrest. Beispiele von cycloaliphatischen, araliphatischen oder Arylresten Y sind die Cyclohexyl-, Benzyl-, p-Chlorbenzyl-, Phenyl-,
p-Tolyl- und Naphthylreste. Der durch Y wiedergege- bene Rest enthält vorzugsweise nicht mehr als 8 Koh- lenstoffatome.
Beispiele von weiteren Substituenten, welche an den Benzolkern W gebunden sein können, sind. Methyl-, Äthyl-, n- und Isopropylreste, n- und Isobutylreste, Methoxyreste,
Butoxyreste und. Phenylreste. Ein solcher Substituent enthält vorzugsweise nicht mehr als 8 Koh- lenstoffatome.
Gemische von Farbstoffen der obigen Formeln eig nen sich in hervorragender Weise als Farbstoffe für Polyäthylenterephthalatfasern, weil sie gegen trockene Wärme und hohe Temperaturen, wie sie beim Plissieren zur Anwendung gelangen, sehr beständig sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine wasserunlösliche Anthra- chinonverbindwng der Formel:
EMI0001.0103
in Gegenwart eines basischen Lösungsmittels mit min destens einem von einer Säure der Formel Y-COOH abgeleiteten Acylierungsmittel behandelt.
Als Beispiele, von Acylberungsmmtte n ,seien An hydride und Säurechloride genannt. Spezifische Bei spiele sind die Anhydride und Säurechloride der Essig säure, Propionsäure, Buttersäure, Glykolsäure, Methoxy- essigsäure, Hydroxypropionsäure, Phenoxyessigsäure, Benzoesäure, Toluylsäure,
Phenylessigsäure und Cyclo- hexylcarbonsäure. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich bequem so durchführen, dass man die Anthrachinonverbindung mit einem Anhydrid oder Säurechlorid in Gegenwart des basischen Lösungsmittels, z.
B. Pyridin, bei einer Tem- peratur zwischen 0 und. 100 C, vorzugsweise zwischen 20 C und 70 C, rührt. Unter diesen Bedingungen ist bei Anwendung eines Anhydrids die Menge dieses An hydrids nicht von erheblicher Bedeutung,
so dass man gewünschtenfalls auch einen überschuss an Anhydrid verwenden kann. In denjenigen Fällen, in denen n die Zahl 2 oder 3 bedeutet, braucht die Acylierung nicht vollständig zu sein, weil Produkte, welche zusätzlich zu den -OCOY-Resten Hydroxylgruppen enthalten, wert- volle Farbstoffe sind.
Das acylierte Produkt kann leicht dadurch aus der Mischung isoliert werden, dass man sie in Wasser oder in eine andere, das Produkt nicht lösende Flüssigkeit giesst, das überschüssige Anhydrid hydrolysiert, den Niederschlag abfiltriert, ihn mit Was ser wäscht und gewünschtenfalls trocknet.
Mischungen von mehr als zwei Farbstoffen der obigen Formeln sind wertvolle Produkte mit ausge zeichneten Aufbaueigenschaften für Polyesterfasern. Solche Mischungen können leicht erhalten werden, in dem man eine oben definierte Anthrachinonverbindung mit einer Mischung von Anhydriden acyliert, beispiels weise durch Acylierung von 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino- 2-(4'-hydroxyphenyl)
-anthrachinon mit einer Mischung von Essigsäureanhydrid und Benzoesäureanhydrid.
Die Erfindung sei nun anhand der folgenden Bei- spiele, in denen die Teile Gewichtsteile bedeuten, er- läutert.
<I>Beispiel 1</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon, 300 Teile trockenes Pyridin und 20 Teile Essigsäureanhydrid werden während einer Stunde bei 20-25 C gerührt. Das Esterprodukt wird durch Eingiessen des Gemisches in kaltes Wasser iso liert, das feste Material abfiltriert und mit kaltem Was ser pyridinfrei gewaschen.
Das so erhaltene 1,5-Dihydr- oxy-4,8-diamino-2-(4'-acetoxyphenyl)-anthrachinon, das eine kleine Menge der entsprechenden N-Acylderivate enthält,
wird durch Mahlen mit Wasser in Gegenwart von Kies und einem Dispergiermittel in eine disperse Paste übergeführt. Diese Paste kann zum Färben von Polyäthylenterephtalatmaterialien verwendet werden,
wobei man leuchtend blaue Farbtöne von gutem Wider- standsvermögen und ausgezeichneten Echtheitseigen- schaften gegen Sublimation und Lichteinwirkung erhält.
<I>Beispiel 2</I> Anstatt wie in Beispiel<B>1</B>20 Teile Essigsäureanhydnd zu verwenden, verwendet man 25 Teile Propionsäure- anhydrid. Das so erhaltene 1,5-Dihydroxy 4,8-diamino- 2-(4'-propionyloxyphenyl)-anthrachinion, das eine kleine Menge der entsprechenden N-Acylderivate enthält, färbt Textilmaterialien aus Celluloseacetat,
aus Cellu- losetriacetat und Polyäthylenterephthalat in echten, leuchtenden blauen Farbtönen.
<I>Beispiel 3</I> Anstatt wie in Beispiel 1 20 Teile Essigsäureanhy- drid zu verwenden, verwendet man 45 Teile Benzoe- säureanhydrid. Das Gemisch wird während einer Stunde auf 60 C erwärmt, um die Acylierung zu vervollstän- digen. Das Produkt wird hierauf durch Eingiessen in Wasser ausgefällt und die Suspension abfidtriert,
mit Wasser gewaschen und in eine disperse Paste umge- wandelt. Das so erhaltene 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino- 2-(4'-benzoyloxyphenyl)-anthrachinon, das eine kleine Menge der entsprechendenden N-Acylderivate enthält, liefert auf Polyäthylenterephthalattextihnaterialien echte, leuchtende Blautöne.
<I>Beispiel 4</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4' hydroxy- phenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin werden auf 80 C erhitzt, um das Auflösen zu bewirken,
worauf das Gemisch unter Rühren auf 20 C gekühlt wird. Hierauf werden innerhalb von 15 Minuten bei 20-25 C 9 Teile Propionsäureanhydrid und hierauf 10 Teile Essigsäureanhydrid hinzugeben. Das Gemisch wird während einer Stunde bei 20-25 C gerührt, wor auf man das Produkt durch Eingiessen in kaltes Wasser isoliert,
das feste Material abfiltriert und es mit kaltem Wasser pyridinfrei wäscht. Das erhaltene Produkt be steht aus einer Mischung von 1,5-Dihydroxy-4.,8- diamino-2-(4'-acetoxyphenyl)-anthrachinon und 1,5 Dihydroxy-4, 8 - diamino-2-(4'-propionyloxyphenyl)-an- thrachinon nebst einer kleinen Menge an N-acetylierten Derivaten dieser Verbindungen.
Das Gemisch wird dann durch Mahlen mit Wasser und Kies in Gegenwart eines Dispergiermittels in eine disperse Paste übergeführt.
Dieses Material lässt sich zum Färben von Textilmateria lien aus Celluloseacetat, Cellulosetriacetat und Poly- äthylenterephthalat in leuchtenden Blautönen von gu tem Widerstandsvermögen und ausgezeichneten Echt- heitseigenschaften gegen Sublimation und Lichteinwir kung färben.
<I>Beispiel 5</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy 4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin werden unter Rühren auf 80 C erhitzt, um das Mate rial aufzulösen, worauf das Gemisch auf 50 C gekühlt wird.
Denn werden 15 Teile Benzoesäureanhydrid hin- RTI ID="0002.0228" WI="13" HE="5" LX="1161" LY="1603"> zugeben und die Temperatur auf 80 C gesteigert und während. einer Stunde aufrechterhalten, worauf man auf 20 C kühlt.
Nun werden 10 Teile Essigsäureanhydrid innerhalb von 15 Minuten hinzugegeben und das Ge misch während 11%2 Stunden bei 20-25 C gerührt. Das Produkt wird in deT im vorhergehenden Beispiel erwähn ten Weise isoliert und in eine dispergierte Paste überge führt.
Man kann dieses Material zum Färben von Tex tilmaterialien aus Triacetat und Polyäthylenterephthalat in leuchtenden, äusserst echten Blautönen verwen den.
Das erhaltene Produkt besteht aus einer Mi schung von 1,5-Dihydroxy 4,8-diamino-2-(4'-acetoxy- phenyl)-anthrachinon und 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2- (4'-benzoyloxyphenyl)-anthrachinon nebst einer kleinen Menge an N-acetylierten Derivaten dieser Verbindungen. <I>Beispiel 6</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)
-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin werden bei einer Temperatur von 80 C gerührt, um eine Auflösung zu bewirken, worauf die Lösung auf 20 C gekühlt wird.
Dann werden tropfenweise inner halb von 15 Minuten bei 20-25 C 25 Teile Acryl- säureanhydrid hinzugegeben und das Gemisch während 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Produkt wird durch Giessen in kaltes Wasser isoliert, das feste Material abfiltriert und mit kaltem Wasser pyridinfrei gewaschen. Es wird dann durch Vermahlen mit Kies in Gegenwart eines Dispergiermittels in eine dispergierte Paste übergeführt.
Der zur Hauptsache aus 1,5-Di- hydroxy-4,"8-4diamino-2-(4'-aicrylyloxyphenyl)-,anthroachi- non bestehende Farbstoffe, welcher überdies eine kleine Menge an N-Acylderivaten enthält, färbt Textihnateria- lien aus Polyäthylenterephthalat in echten blauen Tönen.
<I>Beispiel 7</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8@diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin werden auf 80 C erhitzt, hierauf -auf 20 C gekühlt und anschliessend mit 47,
5 Teilen Cyclohexanearbonsäure- anhydrid versetzt. Das Gemisch wird während 3 Stunden bei 20-25 C gerührt, bevor man es in kaltes Wasser eingiesst. Hierauf wird der suspendierte Farbstoff ab- filtriert,
mit Wasser pyridinfrei gewaschen und schliess- lich durch Mahlen mit Kies und Wasser, sowie etwas Dispergiermittel in eine dispergierte Paste übergeführt.
Das Produkt färbt Polyäthylenterephthalat in leuchten den blauen Farbtönen von ausgezeichneten Echtheits- eigenschaften gegen Sublimation und Lichteinwirkung. Das Produkt besteht zur Hauptsache aus 1,5-Dihydroxy- 4,8 -diamino-2-(4'-hexahydrobenzoyloxyphenyl)-@anthra- chinon.
<I>Beispiel 8</I> Ersetzt man im Beispiel 7 das Cyclohexanearbon- säureanhydrid durch 32 Teile n-Buttersäureanhydrid, so erhält man den aus 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-n- butyroxyphenyl)=anthrachinon nebst wenig N Acylderi- vat bestehenden, blauen Farbstoff, welcher Polyäthyl- enterephthalt in echten Blautönen färbt.
<I>Beispiel 9</I> Man wiederholt das Verfahren gemäss Beispiel 8, verwendet aber 32 Teile Isobuttersäureanhydrid. Das erhaltene Produkt färbt Polyäthylenterephthalt in ech- ten, leuchtenden Blautönen.
<I>Beispiel 10</I> Man wiederholt das Verfahren gemäss Beispiel 8 unter Verwendung von 16 Teilen n Buttersäurcanhydrid und 16 Teilen Isobuttersäureanhydrid. Die so erhaltene Farbstoffmschung liefert auf Triacetat und Polyäthyl enterephthalat echte Blautöne.
<I>Beispiel 11</I> 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-damino-2-(4';hydroxy- 3' methylphenyl)-anthrachinon und 300 Teile Pyridin werden während. 15 Minuten bei 80 C gerührt und hierauf auf 20 C gekühlt. Dann werden innerhalb von 15 Minuten bei 20-25 C 20 Teile Essigsäureanhydrid hinzugegeben,
worauf man das Gemisch bei der glei chen Temperatur während 2 Stunden rührt. Das Acy- lierungsprodukt wird in kalten Wasser gegossen und das ausgefällte Gemisch von 1,5 Dihydroxy-4,8-diamino-2- (4'-acetoxy-3'-methylphenyl)
-anthrachinon mit etwa 10 % seines N-acetylierten Derivates wird abfiltriert, Ü # tem Wasser so lange gewaschen, bis es kein n üt kal Pyridin mehr enthält, und hierauf der Filterkuchen nach der in :
den obigen Beispielen beschriebenen Methode in eine dispergierte Paste übergeführt. Das Produkt färbt Polyäthylenterephthalt in echten, leuchtenden Blautönen.
<I>Beispiel 12</I> 39 Teile 1,5-Dihydroxy 4:,8-diamino-2-(4'-hydroxy- 3'-methoxyphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trocke- nes Pyridin werden bei 80-90 C gerührt, bis das feste Material aufgelöst ist, worauf man das Gemisch langsam auf 20 C kühlt.
Dann. lässt man 20 Teile Essigsäure- anhydrid bei<B>20-25'</B> C innerhalb von 15 Minuten ein laufen und rührt das Gemisch bei dieser Temperatur während weiteren 3 Stunden. Das Produkt besteht aus einer Mischung von 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'- acetoxy-3'-methoxyphenyl)-anthrachinon und:
etwa 5 /o seines N-Acetylderivats. Dieses Gemisch wird in glei cher Weise, wie dies in den vorangehenden Beispielen beschrieben worden ist, isoliert und in eine dispergierte Paste übergeführt. Es färbt Polyäthylenterephalat in echten, leuchtenden Blautönen.
<I>Beispiel 13</I> 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3',4'-dihydr- oxyphenyl)-anthrachinon und 500 Teile trockenes Pyr- idin werden unter Rühren auf 80-90 C erhitzt und hier auf auf 20 C gekühlt. Dann lässt man 20 Teile Essig säureanhydrid innerhalb von 15 Minuten bei<B>20-25'</B> C einlaufen und rührt das Gemisch während einer Stunde bei 20 C.
Der Farbstoff wird durch Eingiessen in Was ser isoliert, teilweise mittels Salzsäure angesäuert, ab- filtriert und mit Wasser pyridinfrei gewaschen. Wird dieser Farbstoff in 'Gegenwart eines Dispergiermittels mit Kies zu einer dispergierten Paste gemahlen,
so färbt er Polyesterfasern in echten Blautönen. Er besteht aus einer Mischung, welche zur Hauptsache 1,5-Dihydroxy- 4,8-diamino-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-anthrachinon und eine kleine Menge des N-acetylierten Derivates enthält. <I>Beispiel 14</I> 19 Teile Benzoylehlorid, 25 Teile Natriumbenzoat und 250 Teile trockenes Pyridin werden während einer Stunde bei 90-95 C gerührt,
hierauf auf 50 C ge kühlt und anschliessend mit 36 Teilen 1,5-Dihydroxy- 4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)"anthrachnon versetzt. Das Gemischt wird dann während einer Stunde bei 80 C gerührt und. hierauf auf 20 C gekühlt.
Nun lässt man innerhalb von 15 Minuten 15 Teile Essig säureanhydrid hinzufliessen und beendet die Acylierung durch Rühren bei<B>20-25'</B> C während 2 Stunden. Zwecks Isolierung wird das Pyridingemisch in kaltes > Wasser ge gossen, das ausgefällte Produkt abfiltriert und der Fil terkuchen mit Wasser pyridinfrei gewaschen.
Wird die ser Farbstoff in der oben beschriebenen Weise in eine dispergierte Paste übergeführt, so färbt er Polyäthylen terephthalat in äusserst echten, leuchtenden Blautönen.
Der Farbstoff besteht aus annähernd gleichen Gewichts anteilen 1,5-Dihydroxy-4.,8-diamino-2-(4'-acetoxyphe- nyl)-anthrachinon und 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'- benzoyloxyphenyl)-anthrachinon und enthält eine kleine Menge der entsprechenden N-Acyliderivate.
<I>Beispiel 15</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachsnon, 200 Teile Methyläthylketon und 50 Teile trockenes Pyridin werden während einer Stunde bei 80 C gerührt und hierauf auf 20 C gekühlt. Dann lässt man innerhalb von 15 Minuten 20 Teile Essig- säureanhydrid zufliessen und beendet die Acylierung bei 20 bis 25 C während 3 Stunden.
Die Farbstoffmischung wind durch Giessen in Wasser, Filtrieren der Suspension und Waschen mit Wasser isoliert. In Wasser dispergiert kann :diese Farbstoffmischung zum Färben von Triace- tat und Polyäthylenterephthalat in echten Blautönen verwendet werden.
<I>Beispiel 16</I> 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(2'-hydroxy- 5'-cyclohexylphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trocke- nes Pyridin werden. unter Rühren auf 80 C erhitzt und hierauf auf 20 C gekühlt. Dann lässt man 30 Teile Essigsäureanhydrid innerhalb von 15 Minuten zuflies- sen und rührt das Gemisch während einer Stunde bei 20-25 C.
Der Farbstoff wird durch Giessen des Ge misches in Wasser, Abfütrieren des ausgefällten Pro duktes und durch Waschen des Filterkuchens mittels Wasser isoliert. Wird dieses Produkt in ein dispergiertes Pulver übergeführt, so färbt es Polyäthylenterephthalat in leuchtenden, echten Blautönen. Das Produkt besteht aus einer Mischung von 1,5-Dihydroxy-4,8-diamina-2- (2'-acetoxy-5'-cyclohexylphenyl)-anmhrachinon mit einem gewissen Anteil an N-Acetylderivat.
<I>Beispiel 17</I> 38 Teile 1,5-Dihydroxy-1,8-diamino-(2',5'-dihy- droxyphenyl)-anthrachinon, 300 Teile trockenes Pyridin und 40 Teile Essigsäureanhydrid werden während einer Stunde unter Rühren auf 50 C erhitzt. Das Produkt wird wie in Beispiel 16 isoliert.
Es besteht aus einer Mischung, welche einen gewissen Anteil an N-aeetylier- ten Produkten enthält und, sofern sie in geeigneter Weise dispergiert wird, Polyäthylenterephthalat in violetten Farbtönen von guter Echtheit gegen Sublimation und Licht färbt.
<I>Beispiel 18</I> 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3',4',5'-tri- hydroxyphenyl)-anthrachinon und 400 Teile trockenes Pyridin werden während 15 Minuten unter Rühren auf 80 C erhitzt und hierauf auf 20 C abgekühlt, bevor man 60 Teile Essigsäurenahydrid hinzufügt. Nach dem Rühren bei 10 C während einer Stunde wird das Pro dukt in der in Beispiel 16 beschriebenen Weise isoliert.
Es besteht zur Hauptsache aus N-acetylierten Produkten, welche Polyäthylenterephthalat in rötlich-violetten Farb tönen färben.
<I>Beispiel 19</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon, 250 Teile trockenes Pyridin und 23 Teile Toluylchlorid werden während 6 Stunden unter Rühren auf 55-60 C erwärmt. Der Farbstoff wird iso liert, indem man das Reaktionsgemisch in 3000 Teile Wasser giesst, etwas Salzsäure hinzufügt, um die Aus fällung des Produktes zu vervollständigen,
das Produkt hierauf abfiltriert und das feste Material mit Wasser wäscht und den Filterkuchen durch Mahlen mit Was ser in Gegenwart von Kies und eines Dispergiermittels in einen feindispergierten Rest überführt. Das so erhaltene Farbstoffgemisch liefert in Pyridin rötlich-blaue Lösun gen und färbt Polyäthylenterephthalat in echten, rötlich blauen Farbtönen.
Einer der Hauptbestandteile im Farb stoff besteht aus 1,5-Dihydroxy-4-amino-8-:(p-methyl benzoylamino)-2-(4'-p-methylbenzoyl@oxyphenyl)-anthra- chinon.
<I>Beispiel 20</I> 36 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon und 250 Teile trockenes Pyridin werden bei 20-25 C gerührt, worauf man innerhalb von 15 Minuten 45 Teile Phenylacetylchlorid einfliessen lässt. Das Gemisch wird während 3 Stunden auf 55- 60 C erwärmt, wobei man eine bläulich-violette Lösung erhält.
Der Farbstoff wird gewonnen, indem man auf 20 C kühlt, das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser giesst, mit Salzsäure ansäuert, das ausgefällte Produkt abfiltriert, mit Wasser wäscht und bei 60 C trocknet. Die violett-blaue Festsubstanz besteht zur Hauptsache aus 1,5-Dihydroxy-4-amino-8-phenylacetylamino-2-(4'- phenylacetoxyphenyl)-anthrachinon,
welches Polyäthyl- enterephthalat in bläulich-violetten bis rötlich-blauen Farbtönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Gemischen wasser unlöslicher Anthrachnonfarbstoffe der Formeln: EMI0004.0108 worin einer der Substituenten X1 und X2 ein Wasser stoffatom und der andere eine Gruppe der Formel -COY, Y einen aliphatischen, cycloaliphatische, araliphatischen oder Arylrest, der substituiert sein kann, und n 1,2 oder 3 bedeuten und der Benzolring W durch Alkyl-, Alkoxy-- Hydroxyl-, Cyclohexyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen je bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeich net, dass man eine wasserunlösliche Anthrachinonver- bindung der Formel:EMI0004.0132 in Gegenwart eines basischen Lösungsmittels mit min destens einem von einer Säure der Formel Y-COOH ab geleiteten Acylierungsmittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Acylierungsmittel ein Säure anhydrid oder ein Säurechlorid verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Acylierungsmittel Essigsäure anhydrid oder ein Gemisch von Essigsäureanhydrid und Benzoesäureanhydrid verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Anthrachinanverbbindung 1,5-Di- hydraxy-4,8-diaminow1,-(4'-hydroxy-phenyl)-anthrachi- non verwendet.
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