CH436238A - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenyl-Kern - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenyl-Kern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenylkern, in welchen die-OH-Gruppe ein bis drei Kohlenstoffatome vom   Pentafluorphenylkern    entfernt ist, der Formel
C6F5-(CH2)n-CH2OH worin n   =    0, 1 oder 2 ist.



   Das   erfindungsgemässe    Verfahren zur Herstellung der genannten Alkohole ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel
C6F5-(CH2)n-CHO oder eine Säure der Formel
C6F5-(CH2)n-COOH oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.



   Der   erfindungsgemäss    erzeugte Alkohol, 3-Penta  fluorphenyl-propanol-(l)    ist auch als chemisches Zwischenprodukt nützlich, von welchem sich basische Äther der folgenden Formel
C6F5 (CH2)3O-CH2-CH2-N(R)2 worin R Methyl oder Äthyl bedeutet, ableiten.



   Auch der   erfindungsgemäss    erhaltene Alkohol 2  Pentafluor-phenyl-äthanol-(l)    kann für die Synthese von basischen Äthern mit der typischen Struktur :
C6F5CH2-CH2-O-CH2-CH2-N (R) 2 worin   R=-CHa oder-C2H5    ist, nützlich sein.



   Solche Verbindungen können als Antihistamine Verwendung finden.



   Schliesslich kann auch   erfindungsgemäss    2-Penta  fluorphenyl-äthanol    durch Reduktion von   Äthyl-2,    3, 4, 5,   6-pentafluor-phenyl-acetat mit Lithiumaluminiumhydrid    erhalten werden.



   Im allgemeinen kann gesagt werden, dass die erfin  dungsgemäss    hergestellten Verbindungen, soweit sie sich als reaktiv erweisen und als Zwischenprodukte zur Herstellung von mehr komplizierten Molekülen dienen können, der Eigenschaften der letztern wegen, für das Gebiet der menschlichen und   veterinären    Medizin, Landwirtschaft, für die chemische Industrie, ähnlich den entsprechenden Benzolderivaten, von grosser Bedeutung sind.



   Beispiel
Eine Lösung von 10, 3 g von Pentafluor-benzaldehyd in 20 ml Äther wurde zu einer gerührten Suspension von 0, 75 g Lithiumaluminium-hydrid in 50 ml Äther innerhalb von 30 Min. hinzugefügt. Das Gemisch wird danach 90 Min. stehen gelassen und dann 10 ml Wasser und 30   ml    verdünnter   Chlorwasserstoffsäure hinzuge-    setzt. Die   Atherschicht    wurde separiert und die wässrige Schicht dreimal mit 25 ml Äther extrahiert. Durch Destillation der trockenen Extrakte erhielt man 9, 7 g von 2,3,4,5,6-Pentafluor-benzylalkohol mit Kp. = 114 bis 115  C/60 mm.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines Alkohols der Formel
C6F5-   (CH,),-CH, OH    worin n = 0, 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel    C6Fs (CH2) nCHO    oder eine Säure der Formel
C6F5-   (CH2) nCOOH    oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert. 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenyl-Kern Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenylkern, in welchen die-OH-Gruppe ein bis drei Kohlenstoffatome vom Pentafluorphenylkern entfernt ist, der Formel C6F5-(CH2)n-CH2OH worin n = 0, 1 oder 2 ist.

   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten Alkohole ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel C6F5-(CH2)n-CHO oder eine Säure der Formel C6F5-(CH2)n-COOH oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.

   Der erfindungsgemäss erzeugte Alkohol, 3-Penta fluorphenyl-propanol-(l) ist auch als chemisches Zwischenprodukt nützlich, von welchem sich basische Äther der folgenden Formel C6F5 (CH2)3O-CH2-CH2-N(R)2 worin R Methyl oder Äthyl bedeutet, ableiten.

   Auch der erfindungsgemäss erhaltene Alkohol 2 Pentafluor-phenyl-äthanol-(l) kann für die Synthese von basischen Äthern mit der typischen Struktur : C6F5CH2-CH2-O-CH2-CH2-N (R) 2 worin R=-CHa oder-C2H5 ist, nützlich sein.

   Solche Verbindungen können als Antihistamine Verwendung finden.

   Schliesslich kann auch erfindungsgemäss 2-Penta fluorphenyl-äthanol durch Reduktion von Äthyl-2, 3, 4, 5, 6-pentafluor-phenyl-acetat mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.

   Im allgemeinen kann gesagt werden, dass die erfin dungsgemäss hergestellten Verbindungen, soweit sie sich als reaktiv erweisen und als Zwischenprodukte zur Herstellung von mehr komplizierten Molekülen dienen können, der Eigenschaften der letztern wegen, für das Gebiet der menschlichen und veterinären Medizin, Landwirtschaft, für die chemische Industrie, ähnlich den entsprechenden Benzolderivaten, von grosser Bedeutung sind.

   Beispiel Eine Lösung von 10, 3 g von Pentafluor-benzaldehyd in 20 ml Äther wurde zu einer gerührten Suspension von 0, 75 g Lithiumaluminium-hydrid in 50 ml Äther innerhalb von 30 Min. hinzugefügt. Das Gemisch wird danach 90 Min. stehen gelassen und dann 10 ml Wasser und 30 ml verdünnter Chlorwasserstoffsäure hinzuge- setzt. Die Atherschicht wurde separiert und die wässrige Schicht dreimal mit 25 ml Äther extrahiert. Durch Destillation der trockenen Extrakte erhielt man 9, 7 g von 2,3,4,5,6-Pentafluor-benzylalkohol mit Kp. = 114 bis 115 C/60 mm.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Alkohols der Formel C6F5- (CH,),-CH, OH worin n = 0, 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel C6Fs (CH2) nCHO oder eine Säure der Formel C6F5- (CH2) nCOOH oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.

   UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 4, 5, 6-Pentafluor-benzylalkohol, dadurch gekennzeichnet, dass man Pentafluor-benzaldehyd mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.

   2. Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 2-Pentafluor-phenyläthanol-(l), dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-2, 3, 4, 5, 6-pentafluor-phenylacetat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.

   3. Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 3-Pentafluor-phenyl-propanol- (l), dadurch gekennzeichnet, dass man Athyl-Sss-pentafluorphenyl-propionat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.