Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenyl-Kern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit einem Pentafluorphenylkern, in welchen die-OH-Gruppe ein bis drei Kohlenstoffatome vom Pentafluorphenylkern entfernt ist, der Formel
C6F5-(CH2)n-CH2OH worin n = 0, 1 oder 2 ist.
Process for the preparation of alcohols with a pentafluorophenyl nucleus
The present invention relates to a process for the preparation of alcohols having a pentafluorophenyl nucleus in which the -OH group is one to three carbon atoms removed from the pentafluorophenyl nucleus, of the formula
C6F5- (CH2) n -CH2OH where n = 0, 1 or 2.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten Alkohole ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel
C6F5-(CH2)n-CHO oder eine Säure der Formel
C6F5-(CH2)n-COOH oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
The process according to the invention for the preparation of the alcohols mentioned is characterized in that an aldehyde of the formula
C6F5- (CH2) n-CHO or an acid of the formula
C6F5- (CH2) n-COOH or an ester of this acid with lithium aluminum hydride.
Der erfindungsgemäss erzeugte Alkohol, 3-Penta fluorphenyl-propanol-(l) ist auch als chemisches Zwischenprodukt nützlich, von welchem sich basische Äther der folgenden Formel
C6F5 (CH2)3O-CH2-CH2-N(R)2 worin R Methyl oder Äthyl bedeutet, ableiten.
The alcohol produced according to the invention, 3-pentafluorophenyl-propanol- (l) is also useful as a chemical intermediate from which basic ethers of the following formula are derived
C6F5 (CH2) 3O-CH2-CH2-N (R) 2 where R is methyl or ethyl, derive.
Auch der erfindungsgemäss erhaltene Alkohol 2 Pentafluor-phenyl-äthanol-(l) kann für die Synthese von basischen Äthern mit der typischen Struktur :
C6F5CH2-CH2-O-CH2-CH2-N (R) 2 worin R=-CHa oder-C2H5 ist, nützlich sein.
The alcohol 2 pentafluorophenyl-ethanol- (l) obtained according to the invention can also be used for the synthesis of basic ethers with the typical structure:
C6F5CH2-CH2-O-CH2-CH2-N (R) 2 where R = -CHa or -C2H5 may be useful.
Solche Verbindungen können als Antihistamine Verwendung finden.
Such compounds can be used as antihistamines.
Schliesslich kann auch erfindungsgemäss 2-Penta fluorphenyl-äthanol durch Reduktion von Äthyl-2, 3, 4, 5, 6-pentafluor-phenyl-acetat mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.
Finally, 2-pentafluorophenyl-ethanol can also be obtained according to the invention by reducing ethyl-2, 3, 4, 5, 6-pentafluorophenyl acetate with lithium aluminum hydride.
Im allgemeinen kann gesagt werden, dass die erfin dungsgemäss hergestellten Verbindungen, soweit sie sich als reaktiv erweisen und als Zwischenprodukte zur Herstellung von mehr komplizierten Molekülen dienen können, der Eigenschaften der letztern wegen, für das Gebiet der menschlichen und veterinären Medizin, Landwirtschaft, für die chemische Industrie, ähnlich den entsprechenden Benzolderivaten, von grosser Bedeutung sind.
In general, it can be said that the compounds prepared according to the invention, insofar as they prove to be reactive and can serve as intermediates for the preparation of more complicated molecules, the properties of the latter because of, for the field of human and veterinary medicine, agriculture, for chemical industry, similar to the corresponding benzene derivatives, are of great importance.
Beispiel
Eine Lösung von 10, 3 g von Pentafluor-benzaldehyd in 20 ml Äther wurde zu einer gerührten Suspension von 0, 75 g Lithiumaluminium-hydrid in 50 ml Äther innerhalb von 30 Min. hinzugefügt. Das Gemisch wird danach 90 Min. stehen gelassen und dann 10 ml Wasser und 30 ml verdünnter Chlorwasserstoffsäure hinzuge- setzt. Die Atherschicht wurde separiert und die wässrige Schicht dreimal mit 25 ml Äther extrahiert. Durch Destillation der trockenen Extrakte erhielt man 9, 7 g von 2,3,4,5,6-Pentafluor-benzylalkohol mit Kp. = 114 bis 115 C/60 mm.
example
A solution of 10.3 g of pentafluorobenzaldehyde in 20 ml of ether was added to a stirred suspension of 0.75 g of lithium aluminum hydride in 50 ml of ether over the course of 30 minutes. The mixture is then left to stand for 90 minutes and then 10 ml of water and 30 ml of dilute hydrochloric acid are added. The ether layer was separated and the aqueous layer was extracted three times with 25 ml of ether. Distillation of the dry extracts gave 9.7 g of 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl alcohol with a boiling point of 114 to 115 ° C./60 mm.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines Alkohols der Formel
C6F5- (CH,),-CH, OH worin n = 0, 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel C6Fs (CH2) nCHO oder eine Säure der Formel
C6F5- (CH2) nCOOH oder ein Ester dieser Säure mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
PATENT CLAIM
Process for the preparation of an alcohol of the formula
C6F5- (CH,), - CH, OH in which n = 0, 1 or 2, characterized in that an aldehyde of the formula C6Fs (CH2) nCHO or an acid of the formula
C6F5- (CH2) nCOOH or an ester of this acid with lithium aluminum hydride.
UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 4, 5, 6-Pentafluor-benzylalkohol, dadurch gekennzeichnet, dass man Pentafluor-benzaldehyd mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
SUBClaims 1. Process for the preparation of 2, 3, 4, 5, 6-pentafluorobenzyl alcohol, characterized in that pentafluorobenzaldehyde is reduced with lithium aluminum hydride.
2. Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 2-Pentafluor-phenyläthanol-(l), dadurch gekennzeichnet, dass man Äthyl-2, 3, 4, 5, 6-pentafluor-phenylacetat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
2. The method according to claim for the preparation of 2-pentafluorophenylethanol (l), characterized in that ethyl 2, 3, 4, 5, 6-pentafluorophenyl acetate is reduced with lithium aluminum hydride.
3. Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 3-Pentafluor-phenyl-propanol- (l), dadurch gekennzeichnet, dass man Athyl-Sss-pentafluorphenyl-propionat mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
3. The method according to claim for the preparation of 3-pentafluorophenyl-propanol- (l), characterized in that ethyl-Sss-pentafluorophenyl propionate is reduced with lithium aluminum hydride.