CH407133A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen OxadiazolinderivatesInfo
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- CH407133A CH407133A CH1503162A CH1503162A CH407133A CH 407133 A CH407133 A CH 407133A CH 1503162 A CH1503162 A CH 1503162A CH 1503162 A CH1503162 A CH 1503162A CH 407133 A CH407133 A CH 407133A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description
verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates, nämlich des Salzes aus 2-(2'-Hydroxy-4'-aminophenyl)- .1'-1,3,4-oxadiazolin-5-on und p-Aminosalicylsäure der Formel I
EMI0001.0011
EMI0001.0012
oder ein Salz davon mit p-Aminosalicylsäure bzw. einem Salz davon umsetzt.
Das Salz der Formel I besitzt interessante tuber- kulostatische Eigenschaften und soll daher für phar mazeutische Zwecke verwendet werden. Insbesondere ist zu beachten, dass bei Verabreichung des neuen Salzes der sogenannte PAS-Spiegel im Blutkreislauf während eines längeren Zeitraumes aufrechterhalten bleibt, als bei Anwendung von nur p-Aminosalicyl- säure.
Die Herstellung des Salzes der Formel I kann so erfolgen, dass man die Verbindung der Formel 1I und p-Aminosalicylsäure in einem geeigneten Lö sungsmittel, z.
B. Äthanol, löst und die entstandene Lösung eindampft oder aber ein Salz, beispielsweise das Hydrochlorid, der Verbindung der Formel II und ein Salz der p-Aminosalicylsäure, beispielsweise das Natriumsalz, getrennt in Wasser löst, die beiden wässrigen Lösungen miteinander vereinigt und den gebildeten Niederschlag abfiltriert.
Das für die Herstellung des neuen Salzes zu verwendende 2-(2' - Hydroxy - 4' - aminophenyl) - 4 2- 1,3,4-axadiazolin-5-on der Formel II kann wie in der Schweizer Patentschrift Nr.
387 049 beschrieben, hergestellt werden, indem p-Aminosalicylsäurehydra- zid in heiss gesättigter Lösung in CHC13, Eisessig oder Toluol, insbesondere aber in Dioxan, zur Lösung eines mindestens fünffachen Überschusses an COC12 im gleichen Lösungsmittel zulaufen gelassen und der entstandene Niederschlag mit einer Säure erhitzt wird.
<I>Beispiel 1</I> 175 Gewichtsteile Natrium-p-aminosalicylat und 229,5 Gewichtsteile 2-(2'-Hydroxy-4'-aminophenyl)- d2 -1,3,4 - oxadiazolin-5-on-hydrochlorid werden ge trennt im Wasser gelöst und die beiden wässrigen Lösungen miteinander vereinigt. Es bildet sich ein Niederschlag, der abfiltriem wird.
Es werden Kristalle vom Smp. 138-140 C erhalten. welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-(2'- Hydroxy - 4'- aminophenyl)-42-1,3,4-oxadiazolin-5-on der Formel II Analyse: Berechnet für Ci5Hi406N4 :
N 16,15 Gefunden N 16,49 ö <I>Beispiel 2</I> 153 Gewichtsteile p-Aminosalicylsäure und 193 Gewichtsteile 2-(2'-Hydroxy-4-aminophenyl)-42-1,3,4- oxadiazolin-5-on werden in Äthanol gelöst, worauf man die Lösung eindampft. Es werden bräunliche Kristalle vom Smp. 142-143 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Salzes aus 2-(2'- Hydroxy-4'-aminophenyl)-42- 1, 3,4-oxadiazolin- 5 - an und p-Aminosalicylsäure der Formel: EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(2'-Hydroxy-4'- aminophenyl)-42-1,3,4-oxadiazolin-5-on der Formel: EMI0002.0015 oder ein Salz davon mit p-Aminosalicylsäure bzw. einem Salz davon umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dassman 2-(2'-Hydroxy-4'-aminophenyl)- 42-1,3,4-oxadiazolin-5-on-hydrochlorid und Natrium- p-aminosalicylat miteinander umsetzt. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man in wässriger Lösung arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 - (2' - Hydroxy-4'-amino- phenyl)-d2-1,3,4-oxadiazolin-5-on mit p-Aminosali- cylsäure umsetzt. 4.Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man in äthanolischer Lösung ar beitet.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1503162A CH407133A (de) | 1962-12-21 | 1962-12-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates |
| AT1019163A AT241458B (de) | 1962-12-21 | 1963-12-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates |
| FR967529A FR3262M (fr) | 1962-12-21 | 1964-03-16 | Nouveau médicament présentant notamment des propriétés tuberculostatiques. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1503162A CH407133A (de) | 1962-12-21 | 1962-12-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH407133A true CH407133A (de) | 1966-02-15 |
Family
ID=4405727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1503162A CH407133A (de) | 1962-12-21 | 1962-12-21 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxadiazolinderivates |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT241458B (de) |
| CH (1) | CH407133A (de) |
| FR (1) | FR3262M (de) |
-
1962
- 1962-12-21 CH CH1503162A patent/CH407133A/de unknown
-
1963
- 1963-12-18 AT AT1019163A patent/AT241458B/de active
-
1964
- 1964-03-16 FR FR967529A patent/FR3262M/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3262M (fr) | 1965-04-20 |
| AT241458B (de) | 1965-07-26 |
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