DE1934392B2 - Neue 2-Pyridylthioamide und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue 2-Pyridylthioamide und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 2-Pyridylthioamide der allgemeinen
Formel I
-CH-C-NH2
I Il
R S
(D
in der R einen gegebenenfalls verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiter die physiologisch verträglichen Salze, die durch Umsetzung der Verbindungen
der allgemeinen Formel I mit physiologisch verträglichen starken Säuren gebildet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und existieren
daher in optisch isomeren Formen, die als solche Teil der Erfindung sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein disubstituiertes Acetonitril
der allgemeinen Formel II
CH-C=N
UD
in der R die oben angegebene Bedeutung zukommt, in an sich bekannter Weise mit Schwefelwasserstoff in
einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen in einem basischen Lösungsmittel, beispielsweise einer Mischung
aus Pyridin und Triäthylamin bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C.
Die substituierten Acetonitrile der allgemeinen Formel II werden selbst nach bekannten Methoden
aus den entsprechenden monosubstituierten Acetonitrilen hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind neu und besitzen interessante
pharmakologische und therapeutische Eigenschaften.
45
55
(>o Insbesondere weisen sie eine inhibierende Wirkung
auf die Säure- und Pepsinsekretionen des Magens auf und schützen gegen Geschwüre des Gastro-Duodenaltraktes,
ohne hierbei eine anticholinergische Wirksamkeit zu zeigen. ■ A λ u ur , .,
Diese Wirkungsweise wird durch nachfolgende
Tests bewiesen:
1. Zwangsgeschwür
(Vgl. S. B ο η fi 1 s et coll.. Rev. Fr. EL Clin. Biol,
Xl, S. 343 [1966]): 50 bis 100% der mit 30 bis 100 mg/ kg'p.o. der neuen Verbindungen behandelten Ratten
werden gegen das Geschwür geschützt
2. Magensekretion
a) Methode von S hay (vgl. H. S hay et al., Gastroent. 5, S. 43, [1945]): Die Produkte besitzen
bemerkenswerte antigastrosekretorische Eigenschaften. Diese Wirksamkeit bezieht sich sowohl auf die
Acidität der Sekretion als auch auf die peptische Aktivität. Dosierungen von 5 bis 20 mg/kg bei intraduodenaler
Verabreichung inhibieren 75 bis 90% der Ausscheidung an freier HCl und 40 bis 60% der
Pepsinausscheidung bei der Ratte.
bi Methode von Ghosh und Schild (vgl. Brit.
J. Pharm. 13, S. 54 [1958]): Bei Verabreichung in
einer Dosis von 5 bis 10 mg/kg intravenös an der Ratte inhibieren die neuen Verbindungen 50 bis 70%
der infolge Stimulation der Sekretion durch Pentagastrin hervorgerufenen Erhöhung der Magenacidität.
Im übrigen zeigt die Methode der Kohle-Probemahlzeit
(vgl. G r e e η , P. F., Brit. J. Pharm. 14, S. 27 [1959]), daß die neuen Verbindungen keine merkliche
Wirkung auf die Bewegungsfähigkeit des Gastrointestinaltraktes
ausüben. Sie wirken weder auf das autonome Nervensystem noch auf das Zentralnervensystem.
Die Toxizität der neuen Verbindungen ist sehr gering; die LD50 liegt zwischen 500 und 2000 mg/kg
peroral bei der Maus.
Diese geringe Toxizität sowie die oben beschriebenen antisekretorischen und geschwürprotektiven
Eigenschaften ermöglichen die Verwendung der neuen Thioamidverbindungen insbesondere zur Behandlung
von Gastroduodenalgeschwüren und von Magenhypersekretion.
Wie oben bereits erwähnt, hemmen die erfindungsgemäßen
Verbindungen die Säuresekretion des Magens und zeigen dabei keine anticholinergische Wirkung.
Diese Eigenschaft besitzt auch die Vergleichsverbindung N-Benzoyl-N',N'-di-n-propyl-d,l-isoglutamin
(vgl. Minerva Medica, 58, Nr. 86, S. 3656 ff. [1967]). Die nachfolgende Tabelle gibt einen Überblick über
die akute Toxizität (DL50), die anti-gastrosekretorische
Wirksamkeit (DE50) und den aus den beiden
Größen errechneten therapeutischen Index (DL50/ DE50) der erfindungsgemäßen Verbindungen und der
Vergleichssubstanz.
Zur Bestimmung der akuten Toxizität wurden männliche Mäuse (CD) mit einem Körpergewicht von
22 bis 25 g verwendet. Die zu testende Verbindung wurde per os verabreicht. Nach einer Beobachtungszeit von 72 Stunden wurde die Dosis letalis 50% nach
der Methode von C. S. W e i 1, vgl. Biometrics, 8, S 249 (1962), berechnet.
Zur Bestimmung der anti-gastrosekretorischen Wirksamkeit wurden männliche Ratten verwendet,
die Methode ist im einzelnen in Arzneimittelforschung,
Jahrgang 21, Nr. 10, S. 1547, linke Spalte (1971), beschrieben. Die DE50-Werte wurden, ausgehend von
der prozentualen Inhibierung der Abgabe von freier Säure, t>ei behandelten Tieren im Vergleich zu Vergleichstieren
graphisch ermittelt
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die zur Erzielung des gewünschten Effektes erforderliche Wirkungsdosis bei allen erfindungsgemäßen Verbindungen niedriger ist als die der Vergleichsverbindung und der therapeutische Index der erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich größer ist (d. h. günstiger liegt) als der der Vergleichssubstanz.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die zur Erzielung des gewünschten Effektes erforderliche Wirkungsdosis bei allen erfindungsgemäßen Verbindungen niedriger ist als die der Vergleichsverbindung und der therapeutische Index der erfindungsgemäßen Verbindungen wesentlich größer ist (d. h. günstiger liegt) als der der Vergleichssubstanz.
1^ ,L-CH-C-NH2 N I Il |
CH3 | DL50 Maus | DE50 Ratte | Therapeutischer Index | |
Beispiel Nr. |
R S | C2H5 | anü-gaslro- sekretorische |
||
CH3- (CH2)2 | mg/kg | Aktivität | |||
(CH3)2 CH | (per os) | mg, leg | (Dl50ZDE50) | ||
CH3-(CH2), | 618 | (intraduodena!) | 269 | ||
8 | (CH3J2-CH-CH2 | 673 | 2,30 | 132 | |
1 | CH3-(CH2J5 | 628 | 5,10 | 155 | |
2 | CH2=CH-CH2 | >1000 | 4,05 | >526 | |
3 | N-Benzoyl-N',N'-di-n-propyl-d,l-iso- | 470 | 1,90 | 178 | |
4 | glutamin | >1000 | 2,64 | >87 | |
5 | >2000 | 11,5 | >540 | ||
6 | 575 | 3,70 | 178 | ||
7 | 3,25 | ||||
Vergleich | 8070 | 13,9 | |||
575 | |||||
Die Erfindung umfaßt ferner die pharmazeutischen Präparate, welche aus einer Verbindung der allgemeinen
Formel I oder einem physiologisch verträglichen Salz davon in Mischung oder Assoziation mit
einem pharmazeutischen Träger, der für die Verabreichung auf oralem, rektalem oder parenteralem
Wege geeignet ist, bestehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Schmelzpunkte
wurden auf dem Koflerblock (KB) oder auf der erhitzten Koflerplatte unter dem Mikroskop (KM)
bestimmt.
d,l-2-(2-Pyridyl)-butanthioamid
wasserstoffsäure gegeben. Dann wird zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung
von 50 ml Essigester und 40 ml Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 3,9 g des Chlorhydrats von
d,l-2-(2-Pyridyl)-butanthioamid vom Fp. (KB) 180 bis 1810C.
Analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiele 2 bis 8
H,C—H,C
CH
NH2
8 g 2-(2-Pyridyl)-butannitril vom Kp. 0,1 mm Hg 60 bis 65° C, hergestellt aus 2-(2-Pyridyl)-acetonitril
nach dem Verfahren von CD. Gustsche und H. W. V ο g e s , vgl. J. Org. Chem., 32, Nr. 9, S. 2685
bis 2689 (1967), gelöst in 5,6 g Triäthylamin und 8 g wasserfreien Pyridin werden mit trockenem gasförmigem
H2S gesättigt. Die Reaktionsmischung wird im luftdicht verschlossenen Rohr auf 1000C gebracht
und 15 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Danach wird die Mischung mit Wasser verdünnt und
mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformphase wird mit Wasser gewaschen und danach getrocknet.
Anschließend wird das Chloroform abgedampft und der feste Rückstand aus Benzol umkristallisiert. Man
erhält so 6 g d,l-2-(2-Pyridyl)-butanthioamid vom Fp. (KB) 108 bis 1090C.
Zu 4 g d,l-2-(2-Pyridyl)-butanthioamid, gelöst in 150 ml Äthanol, werden 6 ml 4 η-ätherische Chlor-
2. d,l-2-(2-Pyridyl)-pentanthioamid, Fp. (KB) 93
bis 94°C; Fp. (KB) des Chlorhydrats 160 bis 162° C, hergestellt durch Einwirkung von H2S auf 2-(2-Pyridyl)-pentannitril
Kp. 0,1 mm Hg 68 bis 700C.
3. d,l - 3 - Methyl - 2 - (2 - pyridyl) - butanthioamid, Fp. (KB) 162 bis 163° C; Fp. (KB) des Chlorhydrats
198 bis 2000C, hergestellt durch Einwirkung von
H2S auf 3-Methyl-2-(2-pyridyl)-butannitril vom Kp.
0,01 mm Hg 48 bis 52°C.
4. d,l-2-(2-Pyridyl)-hexanthioamid vom Fp. (KB) 104 bis 105°C; Fp. des Chlorhydrats (KB) 159 bis
160°C, hergestellt durch Einwirkung von H2S auf
2-(2-Pyridyl)-hexannitril vom Kp. 0,04 mm Hg 76 bis 803C.
5. d,l - 4 - Methyl - 2 - (2 - pyridyl) - pentanthioamid, Fp. (KB) 138 bis 140°C; hergestellt durch Einwirkung
von H2S auf 4-Methyl-2-(2-pyridyl)-pentannitril vom
Kp. 0,1 mm Hg 76 bis 8O0C.
6. d,l-2-(2-Pyridyl)-oktanthioamid, Fp. (KB) 75 bis 76" C; hergestellt durch Einwirkung von H2S auf
2-(2-Pyridyl)-oktannitril vom Kp. 0,04 mm Hg 97 bis 100°C.
7. d,l-2-(2-Pyridyl)-4-pententhioamid, Fp. (KB) 74 bis 75°C; Fp. des Chlorhydrats (KB) 140 bis 1410C;
hergestellt durch Einwirkung von H2S auf 2-(2-Pyridyl)-4-pentennitril
vom Kp. 0,3 mm Hg 72 bis 74° C.
8. d,l-2-(2-Pyridyl)-propanthioamid, Fp. des Chlorhydrats (KB) 163 bis 166°C; hergestellt durch Einwirkung
von H2S auf 2-(2-Pyridyl)-propannitril vom Kp. 0,05 mm Hg 50 bis 54° C.
Claims (4)
1. 2 - Pyridylthioamide der allgemeinen Formel I
CH-C —NH2
U)
in der R einen gegebenenfalls verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. d,l-2-(2-Pyridyl)-hexanthioamid.
3. d,l-3-Methyl-2-(2-pyridyl)-butanthioamid.
4. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 bis 3 als einzigen Wirkstoff
und üblichen pharmazeutischen Trägern und Zusatzmitteln.
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