CH397698A

CH397698A - Verfahren zur Herstellung neuer 1-Carbamyl-indazole

Info

Publication number: CH397698A
Application number: CH1042561A
Authority: CH
Inventors: Wagner-Jauregg Theodor Pr Chem; Demolis Andre Dr Chem; Guenther Dr Med Stille
Original assignee: Siegfried Ag
Priority date: 1961-09-08
Filing date: 1961-09-08
Publication date: 1965-08-31

Description

Verfahren zur Herstellung neuer 1"Carbamylindazole
Es wurde gefunden, dass man zu pharmazeutisch wertvollen Carbamyl-indazolen der allgemeinen For mrl
EMI1.1
kommt, in der R ein Halogenatom bedeutet, wenn R' Wasserstoff ist, und umgekehrt, wenn man die entsprechenden halogensubstituierten Indazole entweder mit Carbamylchlorid oder mit Phosgen umsetzt und im letzteren Falle das Zwischenprodukt mit Ammoniak zur Reaktion bringt.

Unter den neuen Indazolen hat sich insbesondere das 3-Chlor-l-carbamyl-indazol pharmakologisch als wertvoll erwiesen. Es zeigt eine entspannende Wirkung und ruft eine Dämpfung der Schmerzempfindung hervor. In mancher Hinsicht weist es eine Shn- lichkeit mit den Barbituraten auf, ohne jedoch deren schlafinduzierende Wirkung zu zeigen. Darüberhinaus wirken diese Verbindungen, insbesondere die zuletzt genannte, auch antiphlogistisch und analgetisch.

Beispiele
1. 12 g 3-Chlor-indazol werden in 200 cm3 Toluol suspendiert. Bei einer Temperatur zwischen -10 und +250 leitet man Phosgen ein, bis die berechnete Menge davon aufgenommen worden ist. Man destilliert vom Lösungsmittel ab und erhält das entsprechende Chlorkohlensäurederivat (Smp. 90-95 ). 12 g dieser Verbindung werden im Anschluss daran in 340/oigem wässerigem Ammoniak suspendiert und unter Rühren auf etwa 450 erwärmt. Man destilliert das Wasser ab und erhält das 3-Chlor-1-carbamyl- indazol, welches nach dem Umkristallisieren aus 960/oigem Alkohol zwischen 172 und 1740 schmilzt.

Berechnet: Cd 18,16
Gefunden: C1 18,30.

2. Arbeitet man wie oben, ersetzt aber das 3 Chlorindazol durch das 6-Chlorindazol, so erhält man das 6-Chlor-1-carbamyl-indazol, das aus Dioxan umkristallisiert bei 223-226 schmilzt.

Berechnet: C1 18,15
Gefunden: C1 18,20.

PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von neuen l-Carbamyl-indazolen der Formel
EMI1.2
in der R ein Halogenatom bedeutet, wenn R' Wasserstoff ist, und umgekehrt, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden halogensubstituierten Indazole entweder mit Carbamylchlorid oder mit Phosgen umsetzt und im letzteren Fall das Zwischenprodukt mit Ammoniak zur Reaktion bringt.

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Claims

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Verfahren zur Herstellung neuer 1"Carbamylindazole Es wurde gefunden, dass man zu pharmazeutisch wertvollen Carbamyl-indazolen der allgemeinen For mrl EMI1.1 kommt, in der R ein Halogenatom bedeutet, wenn R' Wasserstoff ist, und umgekehrt, wenn man die entsprechenden halogensubstituierten Indazole entweder mit Carbamylchlorid oder mit Phosgen umsetzt und im letzteren Falle das Zwischenprodukt mit Ammoniak zur Reaktion bringt.

Unter den neuen Indazolen hat sich insbesondere das 3-Chlor-l-carbamyl-indazol pharmakologisch als wertvoll erwiesen. Es zeigt eine entspannende Wirkung und ruft eine Dämpfung der Schmerzempfindung hervor. In mancher Hinsicht weist es eine Shn- lichkeit mit den Barbituraten auf, ohne jedoch deren schlafinduzierende Wirkung zu zeigen. Darüberhinaus wirken diese Verbindungen, insbesondere die zuletzt genannte, auch antiphlogistisch und analgetisch.

Beispiele 1. 12 g 3-Chlor-indazol werden in 200 cm3 Toluol suspendiert. Bei einer Temperatur zwischen -10 und +250 leitet man Phosgen ein, bis die berechnete Menge davon aufgenommen worden ist. Man destilliert vom Lösungsmittel ab und erhält das entsprechende Chlorkohlensäurederivat (Smp. 90-95 ). 12 g dieser Verbindung werden im Anschluss daran in 340/oigem wässerigem Ammoniak suspendiert und unter Rühren auf etwa 450 erwärmt. Man destilliert das Wasser ab und erhält das 3-Chlor-1-carbamyl- indazol, welches nach dem Umkristallisieren aus 960/oigem Alkohol zwischen 172 und 1740 schmilzt.

Berechnet: Cd 18,16 Gefunden: C1 18,30.

2. Arbeitet man wie oben, ersetzt aber das 3 Chlorindazol durch das 6-Chlorindazol, so erhält man das 6-Chlor-1-carbamyl-indazol, das aus Dioxan umkristallisiert bei 223-226 schmilzt.

Berechnet: C1 18,15 Gefunden: C1 18,20.

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen l-Carbamyl-indazolen der Formel EMI1.2 in der R ein Halogenatom bedeutet, wenn R' Wasserstoff ist, und umgekehrt, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden halogensubstituierten Indazole entweder mit Carbamylchlorid oder mit Phosgen umsetzt und im letzteren Fall das Zwischenprodukt mit Ammoniak zur Reaktion bringt.