CH367174A - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-DerivatenInfo
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- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen i-Amino-2 ,4-dioxo-azetidin-Derivaten Es wurde gefunden, dass man zu neuen l-Amino 2,4-dioxo-azetidin-Derivaten der Formel I EMI1.1 worin Rt und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, gelangen kann, indem man reaktionsfähige Derivate der Malonsäure der Formel II, EMI1.2 worin X und Y für Chlor, Brom, den Azidrest N3, eine niedere Alkoxygruppe, oder die primäre Aminogruppe stehen, mit dem Hydrazon einer aliphatischen Oxo-Verbindung umsetzt und aus dem so erhaltenen Kondensationsprodukt die Alkylidengmppe abspaltet. Das erfindungsgemässe Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, dass man das Malonsäure-Derivat der Formel II, z. B. Diäthylmalonyl-dichlorid, mit Isopropyliden-hydrazin (Aceton-hydrazon) in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chloroform, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Benzol, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, z. B. Triäthylamin, umsetzt, das mit Äther verdünnte Reaktionsgemisch nach dem Abfiltrieren eindampft und den Eindampfrückstand durch Destillation im Vakuum reinigt. Das so erhaltene l-Isopropyliden amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivat wird in der Kälte mit alkanolischem Chlorwasserstoff behandelt, wobei die Isopropylidengruppe abgespalten wird. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen 1-Amino-2, 4-dioxo- azetidin-Derivate sind basische Substanzen, die mit anorganischen oder organischen Säuren beständige, bei Zimmertemperatur kristallisierte Salze bilden. Auf Grund ihrer ausgezeichneten pharmakodynamischen Eigenschaften und ihrer sehr geringen Toxizität sind sie geeignet zur Verwendung als Heilmittel. Hervorzuheben ist insbesondere ihre ausgezeichnete antirheumatische Wirkung, die sie zu sehr wirksamen und gut verträglichen Medikamenten zur Rheumabekämpfung machen. Sie sind aber auch als Zwischenprodukte für die Herstellung von Medikamenten geeignet, indem die primäre Aminogruppe auf die verschiedenste Weise substituiert werden kann, wobei wiederum Verbindungen erhalten werden, deren pharmakodynamische Eigenschaften sie zu geschätzten Heilmitteln machen. Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Schmelz- und Siedepunkte sind unkorrigiert. Beispiel 1 -Aiuino- 3, 3-diäthyl-2, 4-dioxo- azetidin Man versetzt die Lösung von 19,71 g Diäthylmalonyl-dichlorid in 250 cm3 Methylenchlorid bei einer Innentemperatur von 0 tropfenweise mit der Lösung von 7,21 g Acetonhydrazon und 28 cm3 Tri äthylamin in 100 cm3 Methylenchlorid und lässt das Gemisch anschliessend 4 Stunden unter Rühren bei Zimmertemperatur stehen. Man kühlt das mit 200 cm3 Äther verdünnte Gemisch mit Eis ab, filtriert vom ausgeschiedenen Triäthylamin-hydrochlorid ab und dampft das Filtrat zur Trockne ein. Der ölige Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert, wobei das 1- Isopropylidenamino- 3,3-diäthyl-2,4- dioxoazetidin unter 0,08 mm Hg bei 820 als farbloses Ö1 überdestilliert. In die Lösung von 15,48 g der so erhaltenen Isopropylidenverbindung in 100 cm3 900/obigem Äthanol wird bei 0O Chlorwasserstoff eingeleitet, bis das Gemisch kongosauer reagiert. Das Gemisch wird nach einstündigem Stehen bei Zimmertemperatur unter 15 mm Hg bei 30 zur Trockne eingedampft, die Lösung des Rückstandes in Methylenchlorid mit 200/obiger, auf -15" abgekühlter, mit Kochsalz gesättigter Natronlauge ausgeschüttelt, dann mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 300 zur Trockne eingedampft, wobei l-Amino 3,3 -diäthyl-2,4-dioxo-azetidin als Ö1 erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen l-Amino 2,4-dioxo-azetidin-Derivaten der Formel I EMI2.1 worin Rt und R2 gleiche oder verschiedene niedere Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktionsfähige Derivate der Malonsäure der Formel II EMI2.2 worin X und Y für Chlor, Brom, den Azidrest N3, eine niedere Alkoxygruppe, oder die primäre Aminogruppe stehen, mit dem Hydrazon einer aliphatischen Oxo-Verbindung umsetzt und aus dem so erhaltenen Kondensationsprodukt die Alkylidengruppe abspaltet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH5847858A CH367174A (de) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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CH5847858A CH367174A (de) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH367174A true CH367174A (de) | 1963-02-15 |
Family
ID=4521742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH5847858A CH367174A (de) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH367174A (de) |
-
1958
- 1958-04-18 CH CH5847858A patent/CH367174A/de unknown
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