CH367173A - Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-DerivatenInfo
- Publication number
- CH367173A CH367173A CH5354557A CH5354557A CH367173A CH 367173 A CH367173 A CH 367173A CH 5354557 A CH5354557 A CH 5354557A CH 5354557 A CH5354557 A CH 5354557A CH 367173 A CH367173 A CH 367173A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- bis
- hydroquinone
- benzoquinone
- ethyleneimino
- Prior art date
Links
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical class C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- RFTJCKHLGJEMSE-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(aziridin-1-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound N1(CC1)C1=C(O)C(=CC(=C1)O)N1CC1 RFTJCKHLGJEMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- PXSOHRWMIRDKMP-UHFFFAOYSA-N triaziquone Chemical compound O=C1C(N2CC2)=C(N2CC2)C(=O)C=C1N1CC1 PXSOHRWMIRDKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLBNOBQOQZRLMP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone Chemical compound COC1=CC(=O)C=C(OC)C1=O OLBNOBQOQZRLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 ethylene imino hydroquinone Chemical compound 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WPCXIDVJIVAZIA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(aziridin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound C1CN1C=1C(=O)C=CC(=O)C=1N1CC1 WPCXIDVJIVAZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHCRLDZZHOVFEE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)morpholin-3-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)COCC1 MHCRLDZZHOVFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ZMFCSPBXRPUVGR-UHFFFAOYSA-N OC1C=CC(O)=CC1=N Chemical compound OC1C=CC(O)=CC1=N ZMFCSPBXRPUVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-Derivaten
Aus dem deutschen Patent Nr. 967794 ist bekannt, dass p-Chinone, die mindestens eine gegen einen Aminrest austauschbare Alkoxygruppe in o-Stellung aufweisen, mit a"B-Alkyleniminen reagieren können. Diese Reaktion ist auch auf entsprechende Bis-alkoxy-p-chinone übertragbar und verläuft besonders glatt in der 2, 5-Reihe. Es wurde jedoch schon in diesem Patent darauf hingewiesen, dass man allgemeine und streng gültige Regeln nicht aufstellen kann, anhand derer man voraussagen könnte, welche Produkte dann gebildet werden, wenn Alkoxygruppen in andern Stellungen vorhanden sind.
Es wurde nun gefunden, dass man im speziellen Fall der 2, 6-Dialkoxy-benzochinone- (1, 4) die Reaktion mit Äthylenimin so leiten kann, dass nebeneinander 2, 3, 5-Tris-äthylenimino-benzochinon- (1, 4) und 2, 6-Bis-äthylenimino-hydrochinon entstehen und isoliert werden können.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Äthyleniminderivate ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit einem grösseren Athyleniminüberschuss in einem Verdünnungsmittel über einen längeren Zeitraum hinweg in einer Inertgasatmosphäre vornimmt, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Weiter wurde gefunden, dal3 sich das Athylen- iminohydrochinon durch Oxydationsmittel in das entsprechende Athyleniminochinon überführen lässt.
Sämtliche drei erwähnten Äthyleniminderivate sind bisher in der chemischen Fachliteratur noch nicht beschrieben worden.
Als 2, 6-Dialkoxy-benzochinon- (1, 4) ist beispielsweise das 2, 6-Dimethoxy-benzochinon- (1, 4) zur Durchführung des beanspruchten Verfahrens geeignet. Bei seiner Umsetzung mit Äthylenimin unter den oben hierfür genannten Verfahrensbedingungen verringert sich allmählich die Menge des am Anfang vorhandenen ungelösten Ausgangsmaterials, und ein farbloses Reaktionsprodukt sowie ein violetter Körper scheiden sich nebeneinander ab. Die beiden neuen Stoffe können von der Reaktionsflüssigkeit abgetrennt werden, sobald kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Sie lassen sich auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeiten trennen.
Der violette Körper lässt sich beispielsweise mit kaltem Aceton, Benzol oder Chloroform extrahieren, durch Verdampfen des Lösungsmittels wiedergewinnen und durch Umkristallisieren aus Aceton oder Essigester reinigen. Er schmilzt scharf bei 162, 5-163" C, das Analysenergebnis passt sehr gut auf die Bruttoformel CI2Ht3N302. Danach handelt es sich bei diesem violetten Chinonderivat um das 2, 3, 5-Tris-äthylenimino- benzochinon- (1, 4). Dies ist insofern bemerkenswert, als bisher nur Mono-und Bis-äthylenimino-chinone beschrieben wurden.
Das farblose Reaktionsprodukt lässt sich durch Umkristallisieren, beispielsweise aus Dioxan, reinigen. Das Analysenergebnis spricht für ein Bis äthylenimino-hydrochinon. Der Stoff ist aber nicht identisch mit dem von A. Marxer in Helv. Chim. Acta 38, 1473-89 (1955) beschriebenen 2, 5-Bis-äthylen- imino-hydrochinon. Vielmehr handelt es sich bei diesem Hydrochinon um das 2, 6-Bis-äthylenimino- hydrochinon. Dieses Ergebnis ist ebenfalls überraschend, da man bisher bei der Einwirkung von a"ssAlkyleniminen auf Alkoxy-chinone die Bildung von a"B-Alkyleniminohydrochinonen noch nicht beobachtet hat.
Das obengenannte 2, 6-Bis-äthylenimino-hydro- chinon lässt sich wie gesagt durch Oxydation in das bisher noch nicht bekannte entsprechende Bis äthylenimino-benzochinon umwandeln. Die Oxyda tion kann beispielsweise mit para-Benzochinon in wässrigem, organischem oder organisch-wässrigem Medium vorgenommen werden und verläuft augenblicklich. Das orangefarbene Reaktionsprodukt [2, 6 Bis-äthylenimino-benzochinon-(1, 4)] lässt sich durch Umkristallisieren reinigen und schmilzt bei 166 bis 167oC (Zersetzung). Es unterscheidet sich von dem im deutschen Patent Nr. 967344 beschriebenen 2, 5 Bis-äthylenimino-benzochinon- (1, 4) und dem von L. Horner und H. Lang, B. 89, 2768-73 (1956) dargestellten 4, 5-Bis-äthylenimino-benzochinon-(1, 2).
Bei der schematischen Zusammenfassung der hier durchgeführten Reaktionen ergibt sich folgendes Formelbild :
EMI2.1
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> CH30 <SEP> 11 <SEP> o <SEP> CH3
<tb> <SEP> Y
<tb> <SEP> /CH2 <SEP> O/CH2
<tb> <SEP> + <SEP> HN <SEP> |/ < <SEP> + <SEP> HN
<tb> <SEP> \CH2 <SEP> (gelb) <SEP> CH2
<tb> <SEP> H2C <SEP> OH <SEP> XCH2 <SEP> H2C\ <SEP> O <SEP> CH2 <SEP> \A <SEP> O <SEP> zCH2
<tb> <SEP> l <SEP> Oxydation <SEP> ,,//
<tb> H <SEP> C/N\ <SEP> \N\ <SEP> (/N/N <SEP> I <SEP> CH2
<tb> <SEP> I <SEP> N <SEP> 11 <SEP> N\ <SEP> I
<tb> <SEP> /\ <SEP> CH2
<tb> <SEP> ! <SEP> !'N) <SEP> t <SEP> N,
<tb> <SEP> Hic
<tb> (farblos) (orange) (violett0
Alle angeführten neuen Verbindungen sind in der Lage, das Wachstum tierischer Tumorzellen zu hemmen und besitzen daher pharmazeutisches Interesse.
Beispiel a) Zu einer aus 33, 6 g (0, 2 Mol) 2, 6-Dimethoxybenzochinon-(1, 4) und 500 cm3 absolutem Methanol bestehenden Suspension fügt man bei 0-5 C unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre auf einmal 104 cm3 (2, 0 Mol) Athylenimin. Man ersetzt dann die Eiskühlung durch Wasser von Raumtemperatur und rührt unter weiterem schwachem Uberleiten von Stickstoff 45 Stunden lang bei Raumtemperatur.
Nach dieser Zeit ist das gelbe Ausgangsmaterial völlig verschwunden, und es haben sich ein violetter Körper und eine fast farblose Substanz abgeschieden.
Man saugt bei - 20 C ab und wäscht mit wenig gekühltem Methanol. Das Substanzgemisch wird im Vakuumexsikkator getrocknet und wiegt dann 30, 4 g.
Man extrahiert es mit Benzol, wobei der violette Körper in Lösung geht und die fast farblose Substanz in einer Ausbeute von 16, 0 g zurückbleibt. Sie schmilzt bei 221-222 C unter Zersetzung (bei 200 C in den Schmelzpunktbestimmungsapparat eingeführt) und lässt sich aus viel Dioxan umkristallisieren. Sie wird hierdurch als schneeweisse Substanz vom Zersetzungspunkt 222-224 C (bei 220 C in den Schmelzpunktbestimmungsapparat eingeführt) erhalten.
Die Analysenwerte einer im Hochvakuum getrockneten Probe zeigen, dass es sich um 2, 6-Bis äthylenimino-hydrochinon handelt.
C10H12N2O2 (192, 21)
Ber. : C 62, 48 /o H 6, 29% N 14, 58 /o
Gef. : C 62, 13"/. H 5, 98 /o N 14, 70 /o
62, 31 /o 6, 22 /o 14, 65 /o b) Die Benzollösung des violetten Körpers wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Man kristallisiert den Rückstand (F : 161-162 C) aus 200 cm3 Essigester um, saugt bei-20 C ab, wäscht mit gut gekühltem Methanol und erhält 11, 5 g reines violettes Produkt vom F : 162, 5-163 C. Zur Analyse wurde zwei Stunden lang im Hochvakuum bei 40 C getrocknet.
Das Analysenergebnis weist auf das 2, 3, 5-Tris äthylenimino-benzochinon-(1, 4) hin.
CHNgO, (231, 25)
Ber. : C 62, 32"/o H 5, 670/0 N 18, 17% O 13, 840/o
Gef. : C 62, 27 /o H 5, 77 /o N 18, 06 /o O 14, 131/o
62, 51"/o 5, 76 /0 18, 14 /ó
Führt man denselben Ansatz in einer Sauerstoffatmosphäre durch, so verschwindet das Ausgangs Chinon ebenfalls allmählich.
Bei der Aufarbeitung gewinnt man jedoch nur 0, 36 g des 2, 6-Bis-äthylen imino-hydrochinons. Sonst wird lediglich ein Gemisch nichtkristallisierender Produkte erhalten, das rasch verharzt. c) Man suspendiert 2, 71 g des 2, 6-Bis-äthylenimino-hydrochinons in 80 cm3 Wasser und fügt unter Eis-NaCl-Kühlung eine Lösung von 1, 83 g para Benzochinon in 30 cm3 Methanol hinzu. Es entsteht eine rote Lösung, die innerhalb weniger Augenblicke zu einem Brei erstarrt. Man saugt sofort ab, wäscht mit einem Methanol-Wasser-Gemisch (1 : 1) von -20 C und kristallisiert aus Methanol um. Es werden rote Nadeln vom Zersetzungspunkt 166-167 C erhalten. Die Analysenwerte weisen auf 2, 6-Bis äthylenimino-chinon- (1, 4) hin.
C10H10N2O2 (190, 20)
Ber. : C 63, 1511/o H 5, 30"/o N 14, 73 /o
Gef. : C 62, 96% H 5, 29 /o N 15, 151/o
63, 11"/o 5, 340/o 15, 061/o
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2, 3, 5-Tris-äthylen- imino-benzochinon- (1, 4) und 2, 6-Bis-äthylenimino- hydrochinon durch Einwirkung von Athylenimin auf 2, 6-Dialkoxy-benzochinone- (1, 4), dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit einem grösseren . 2ithyleniminüberschuss in einem Verdünnungsmittel über einen längeren Zeitraum hinweg in einer Inertgasatmosphäre vornimmt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Reaktionsprodukte 2, 3, 5-Tris-äthylenimino-benzochinon-(1, 4) und 2, 6-Bis-äthylenimino-hydrochinon voneinander trennt und sodann das 2, 6-Bis-äthylenimino-hydro- chinon zum 2, 6-Bis-äthylenimino-benzochimon-(1, 4) oxydiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF22572A DE1044816B (de) | 1957-03-14 | 1957-03-14 | Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH367173A true CH367173A (de) | 1963-02-15 |
Family
ID=7090493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5354557A CH367173A (de) | 1957-03-14 | 1957-12-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-Derivaten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH367173A (de) |
| DE (1) | DE1044816B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3025289A (en) * | 1958-07-12 | 1962-03-13 | Domagk Gerhard | 5-alkoxy-2, 3, 6-trisaziridino-1, 4-benzoquinone |
-
1957
- 1957-03-14 DE DEF22572A patent/DE1044816B/de active Pending
- 1957-12-09 CH CH5354557A patent/CH367173A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1044816B (de) | 1958-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0680462B1 (de) | Thermisch stabile fullerenderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2003461A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylpyridaziniumverbindungen | |
| DD289526A5 (de) | Neue chemische prozesse | |
| CH367173A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimin-Derivaten | |
| DE4433245A1 (de) | Fullerenderivate als Synthesebausteine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung | |
| AT202136B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthylenimino-chinonen | |
| DE1912941B2 (de) | 1 -PhenyM-amino-e-methoxypridaziniumsalze | |
| DE2942050C2 (de) | 2-Amino- oder 2-thio-substituierte 4,5-Diphenyl-oxazol-derivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1695804C3 (de) | N Acyl 2 methyl 3 lndolylcarbon sauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| DE1695212B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Iodininderivaten | |
| DE1695892A1 (de) | Neue Pyridinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1288093B (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylidenpyrrolidonverbindungen | |
| DE4240042A1 (de) | Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1010968B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Alkyleniminochinonen | |
| AT223324B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen der Tetracycline | |
| EP0071901A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1.3-Diaryltriazenen | |
| DE940832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonylen-1, 2-imidazolen | |
| DE1917048B2 (de) | 2,5-Di-tert.-butyl-3,4-diäthoxycarbonylpyrrol-1-oxyl und Verfahren zur Herstellung desselben | |
| DE932910C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pteroinsaeure und ihren Derivaten, insbesondere Folsaeure | |
| CH385242A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon | |
| DE2264638C2 (de) | 5'-Acetyl-2,2'-cyclocytidin-Derivate | |
| DE2950436A1 (de) | 1 alpha -aethyl-1 beta - eckige klammer auf 2'-(methoxycarbonyl)-aethyl eckige klammer zu -9-brom-1,2,3,4,6,7,12,12b -octahydroindolo eckige klammer auf 2,3-a eckige klammer zu chinolizinderivate, verfahren zur herstellung derselben bzw. von 10-bromvincamin und 10-brom-14-epivincamin, erstere enthaltende arzneimittel sowie 1-aethyl-1- eckige klammer auf 2'- (acetoxy)-2'-(methoxycarbonyl)-aethyl eckige klammer zu -9-brom-1,2,3,4,6,7- hexahydro-12h-indolo eckige klammer auf 2,3-a eckige klammer zu chinolizin-5- iumperchlorat und 1-aethyl-1- eckige klammer auf 2'-(hydroxy)-2'-(methoxycarbonyl)- aethyl eckige klammer zu -9-brom-1,2,3,4, 6,7-hexahydro-12h-indolo eckige klammer auf 2,3-a eckige klammer zu chinolizin- 5-iumperchlorat | |
| DE1062242B (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Derivaten des Vitamin A-aldehyds | |
| DE2944036A1 (de) | Verfahren zur herstellung von apovincaminsaeureestern | |
| DE2711272A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinazolonderivaten |