DE2942050C2 - 2-Amino- oder 2-thio-substituierte 4,5-Diphenyl-oxazol-derivate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
2-Amino- oder 2-thio-substituierte 4,5-Diphenyl-oxazol-derivate und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in
20 an sich bekannter Weise 4,5-Diphenyl-2-bis-(2-hydroxyethyl)-amino-oxazol oder 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazol
mit Acetylchlorid oder Acetanhydrid umsetzt.
3. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Patentansprüche.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
N O
35 R
worin R folgende Bedeutung hat:
40 -N-CH2CH2OCOCH3 oder -S-CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OH
Das Herstellungsverfahren besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise 4,5-Diphenyl-2-bis-(2-hydro-45
xyethyl)-amino-oxazol oder 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazol mit Acetylchlorid oder Acetanhydrid
umsetzt.
Man arbeitet bei Raumtemperatur in einem geeigneten Lösungsmittel (Aceton, Benzol, Toluol, Xylol) in
Anwesenheit eines als Base wirkenden Acceptors für die entwickelte Säure (z. B. Triethylamin, Pyridin). Das
erhaltene Produkt wird durch Chromatographie durch eine Kieselgelsäule unter Verwendung eines geeigneten
50 Eluierungssystems abgetrennt und gereinigt.
Diese Produkte können in der pharmazeutischen Industrie oder als Zwischenprodukte bei organischen Synthesen
verwendet werden.
Die folgenden Versuchsergebnisse zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Tests wurden an Mäusen durchgeführt und es wurde die minimale letale Dosis (MLD) oral verabreicht. Es 55 handelt sich jeweils um die LD33, d. h. diejenige Menge an Produkt, welche die minimale Dosis ist, um den Tod von 33% der Testtiere zu verursachen.
Die Tests wurden an Mäusen durchgeführt und es wurde die minimale letale Dosis (MLD) oral verabreicht. Es 55 handelt sich jeweils um die LD33, d. h. diejenige Menge an Produkt, welche die minimale Dosis ist, um den Tod von 33% der Testtiere zu verursachen.
Die antiinflammatorische Aktivität wurde an einem in der Tierhinterpfote verursachten Ödem durchgeführt
gemäß Proc. Soc. Exp. Biol. 111,544 (1962); es wurden männliche Mäuse mit annähernd dem gleichen Gewicht
getestet. Das Ödem wurde verursacht, indem in die Hinterpfote der Mäuse eine Entzündung hervorrufende Sub-60
stanz eingeführt wurde. Die antiinflammatorische Aktivität wurde nach oraler Verabreichung der entsprechenden
Verbindung geprüft.
Als Vergleichsstandard diente Phenylbutazon (100 mg pro kg Körpergewicht) und die antiinflammatorische
Aktivität des Phenylbutazons wurde willkürlich mit 1 festgesetzt.
Die analgetische Aktivität wurde an den beiden üblichen Tests gezeigt, nämlich:
65
65
Schwanz-Kneif-Test (Brit. J. Pharmacol. 9, 280 (1954) und
Test auf der heißen Platte (J. Phar. Exp. Ther., 80, 300 (1944).
Test auf der heißen Platte (J. Phar. Exp. Ther., 80, 300 (1944).
Die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden geprüft, wobei Antipyrin als Vergleichsstandard in
einer Konzentration von 300 mg pro kg Körpergewicht angewandt wurde. Die Aktivität von Antipyrin wurde
willkürlich mit 1 festgesetzt
einer Konzentration von 300 mg pro kg Körpergewicht angewandt wurde. Die Aktivität von Antipyrin wurde
willkürlich mit 1 festgesetzt
Zur Durchführung der oben angegebenen Versuche wurden folgende Versuchstiere verwendet: 20 Kontrolltiere,
10 Tiere, welche mit der Vergleichsverbindung behandelt waren und 10 Tiere für jede untersuchte erfin- 5
dungsgemäße Verbindung. Die Kontrolltiere waren nicht behandelt.
Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 2 viel weniger
toxisch sind, als die bekannten Verbindungen und dabei eine antiinflammatorische und analgetische Wirksamkeit aufweisen, die mindestens mit derjenigen der bekannten Verbindung vergleichbar ist, wenn nicht sogar besser ist. 40
toxisch sind, als die bekannten Verbindungen und dabei eine antiinflammatorische und analgetische Wirksamkeit aufweisen, die mindestens mit derjenigen der bekannten Verbindung vergleichbar ist, wenn nicht sogar besser ist. 40
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyäthyl-2'-äthylacetat)-amino-oxazol 45
4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyäthyl-2'-äthylacetat)-amino-oxazol 45
Φ—|=r— Φ
N O
CH2CH2OH
Substituent R | (a) | (b) | (C) | 0,3 |
Toxizität
MLD mg (kg) per os |
Antiinflamma-
torische Aktivität, relative Leistungs fähigkeit |
0,9 0,3 |
||
—ΝΗΓ \ -NH-CH3 I FR.ps s—\ { 15 38 009 |
500 | 0,7 |
Analgetische Aktivität
Schwanz-Kneif- Test auf der heißen Test, relative Platte, relative Leistungsfähigkeit Leistungsfähigkeit |
|
CH2CH2OH —Ν CH2CH2OCOCH3 |
500 700 |
0,9 0,3 |
0,3 | 3,5 |
(Beispiel 1) | 1,2 0,5 |
|||
-S-CH2CH2OCOCH3 | 1200 | 1 | 3 | |
(Beispiel 2) | 3 | |||
1100 | 1,5 | |||
2 | ||||
55 Man löst 10 g 4,5-Diphenyl-2-bis-(2-hydroxyäthyi)-amino-oxazol der Formel:
Φ
Φ
60
ι ι
N O
N O
CH2CH1OH
65 N
CH2CH2OH
ft in 10 ml wasserfreiem Aceton. Man gibt 3 g Acetylchlorid und 4 g Triäthylamin zu der Lösung zu. Nach wenigen
fc Minuten bei Raumtemperatur bildet sich ein Niederschlag von Triäthylammoniumchlorid. Man gibt ein VoIu-
i| men Athyläther zu der Reaktionsmischung nach ca. 1 Stunde zu. Dies erleichtert die Ausfällung von sämtlichem
%' Triäthylammoniumsalz, das als Ergebnis der Umsetzung gebildet wird.
.Ii 5 Man engt die klare Lösung ein und leitet sie durch eine Silicagelsäule unter Verwendung von Toluol/AcetoD
i- (65 : 35) als Eluierungssystem. Man erhält drei Fraktionen bei der Eluierung.
|, Die zweite Fraktion wird mit Hilfe einer Vakuumpumpe zur Trockne eingedampft und man erhält ein schwach
p; gelb gefärbtes Öl, das sich nach einer bestimmten Zeit verfestigt, um einen farblosen Feststoff mit einem
1 Schmelzpunkt von 77-78°C zu ergeben. Die spectroskopischen und Elementaranalysen bestätigen, daß das
ίο erhaltene Produkt 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyäthyl-2'-äthylacetat)-arnino-oxazoI ist. Ausbeute 71%.
'%i Beispiel 2
iff 4,5-Diphenyl-2-(2-äthylacetat)-thio-oxazol
la
is
20
S-CH2CH2OCOCH3
Man löst 10 g 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyäthyl)-thio-oxazol der Formel:
Man löst 10 g 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyäthyl)-thio-oxazol der Formel:
N O
S-CH2CH2OH
in 10 ml wasserfreiem Aceton. Man gibt 3 g Acetylchlorid und 4 g Triäthylamin zu der Lösung. Man filtriert nach
35 einstündiger Reaktion bei Raumtemperatur und engt die Lösung ein. Sie wird durch Silicagelchromatographie
gereinigt, wobei man mit Toluol/Aceton (80:20) eluiert. Die 4,5-Diphenyl-2-(2-äthylacetat)-thio-oxazol enthaltende
Fraktion wird zur Trockne eingedampft.
Der ölige Rückstand kristallisiert nach wenigen Tagen, um ein farbloses Pulver mit einem Schmelzpunkt von
96-98°C zu ergeben. Ausbeute 75%.
40
45
50
55
60
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. 4,5-Diphenyl-oxazol-derivate der allgemeinen FormelΦ ι Φworin R folgende Bedeutung hat:]5 -N-CH2CH2OCOCH3 oder -S-CH2CH2OCOCHjCH2CH2OH
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