LU81788A1 - Derives 2-amino ou 2-thio substitues de 4,5-diphenyloxazole et procede pour leur preparation - Google Patents
Derives 2-amino ou 2-thio substitues de 4,5-diphenyloxazole et procede pour leur preparation Download PDFInfo
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Description
f *
La présente invention est relative à une série de dérivés 2-amino ou 2-thio substitués de 4, 5-diphënyloxazole et à un procédé pour leur préparation.
Ces dérivés sont représentés par la formule générale 'Γ-Γ-Γ-' N 0
Y
dans laquelle R est un groupe amino mono-ou disubstitué par hydroxyalkyle ou un groupe thio monosubstitué par hydroxyalkyle et dans laquelle un ou plusieurs des groupes -OH disponibles ont été estërifiés à l'aide d ' acides saturés ou in saturés contenant f 2 à 18 atomes de carbone.
15 „ • Le procédé de préparation consiste à faire reagir le composé N-hydroxyalkyl-substitué à température ambiante dans un solvant approprié (acétone, benzène, toluène, xylène) avec le chlorure d'acide ou l'anhydride de l'acide dont on recherche à obtenir l’ester, en présence d'une base agissant comme accepteur 20 de l'acide débloqué (par exemple triéthylamine, pyridine). Le produit obtenu est séparé et purifié par chromatographie à travers une colonne de gel de silice en utilisant un système éluant approprié.
Ces produits peuvent être utilisés dans l'industrice 2 S
^ pharmaceutique ou comme intermédiaires dans les synthèses organiques.
La présente invention est illustrée par les exemples non limitatifs de préparation de ces dérivés.
3Q EXEMPLE 1 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyêthyl,2'-éthylacétate)-amino oxazole $—j— —
35 V
| CH CH OH
/ «< J CH2CH20C0CH^ i ! 2 10 g de 4,5-diphênyl-2-bis-(2-hydroxyéthyl)-amino . oxazole de formule : i ! 5 0tj0 ! V'
j .CH CH OH
CH2CH20H
! | ^ sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre.
| 3 g de chlorure d'acétyle et 4 g de triéthylamine sont ! ajoutés à la solution. Après quelques minutes à température * , ambiante, un précipité de chlorure de triéthylammonium se j forme. Un volume d'éther éthylique est ajouté au mélange \ 'l c I réactionnel après environ 1 heure. Celui-ci facilite la [ précipitation de tout le sel triéthylammonium qui est formé comme résultat de la réaction.
La solution claire est concentrée et passée à travers une colonne de gel de silice en utilisant le système 65:35 20 toluène/acétone comme éluant. Trois fractions sont obtenues par élution.
La seconde fraction est évaporée à siccité à l'aide d'une pompe à vide et une huile faiblement colorée en jaune est obtenue qui après un certain temps se solidifie pour donner j 25 un solide blanc ayant un point de fusion de 77-78°C. Les ] | analyses spectroscopique et élémentaire confirment que le j produit obtenu est le 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl,2'-éthyl- | acétate)-amino oxazole. Rendement 71%.
| ! EXEMPLE 2 ; 3o - j 4,5-diphényl-2-bis(2-éthylacétate)-amino oxazole ! ' . *Ί=Τ0 N 0 ! 35 S^CH2CH20C0CH3 ; * ^ J CH2CH20C0CH^ i f 3 h 10 g de 4,5-diphényl-2-bis(2-hydroxyéthyl)-amino . oxazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 9 g de chlorure d'acétyle et 8 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. Le mélange est mis à réagir pendant environ 1 heure 5 à température ambiante. La formation d'un précipité de chlorure de triéthylammonium est observée. A la fin de la réaction, la précipitation du sel est complète en ajoutant un volume d'éther éthylique. La solution claire obtenue est finalement concentrée et passée à travers une colonne de gel de silice 10 et ëluêe avec le système 65:35 toluène/acétone. Trois fractions sont obtenues, dont la première, la plus abandante, est évaporée à siccité à l'aide d'une pompe à vide.L'huile jaune obtenue se solidifie après quelques jours, pour donner un solide blanc * ayant un point de fusion de 44-45°C. Les analyses spectro-χ_5 photométrique et élémentaire effectuées sur la poudre confirment que le produit obtenu est le 4,5-diphényl-2-bis (2-ëthylacétate)-amino oxazole. Rendement 73%.
EXEMPLE 3 4,5-diphényl-2 (2-hydroxyêthyl, 2 '-éthylpropionate) -amino 20 oxazole 0i=f
N, ^ CH CH_0H
25 2 2 ^ch2ch2ococh2ch3 10 g de 4,5-diphényl-2-bis(2-hydroxyéthyl)-amino oxazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 3,5 g de chlorure de propionyle et 4 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. Après environ 1 heure, le chlorure de triéthylammonium précipité est séparé par filtration. Le liquide clair est concentré et passé à travers une colonne de gel de silice en utilisant le système 65:35 toluène/acétone comme éluant. Par élution, trois fractions sont obtenues. La seconde J* fraction consistant en 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl,2'-êthyl-
Dronionafel—amino oxazole est évaonrée à siccité à l'aide d'une Γ I « Λ 4 pompe à vide pour donner une huile jaune. Rendement 691.
EXEMPLE 4 4.5- diphényl-2-bis(2-ëthylpropionate)-amino oxazole 5 Νχ o V| CH CH OCOCH CH_ 10 ch2ch2ococh2ch5 10 g de 4,5-diphënyl-2-bis(2-hydroxyéthyl)-amino axazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 10 g de chlorure de propionyle et 8 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. *15 Après une heure de réaction, la solution est filtrée et concentrée. Le produit est purifié par passage à travers une colonne de gel de silice et élution avec le système 65:35 (volume/volume) toluène/acétone. La fraction consistant en 4,5-diphényl-2-bis(2-éthylpropionate)-amino oxazole est 20 évaporée à siccité et une huile visqueuse est obtenue. Rendement 74%.
EXEMPLE 5 4.5- diphënyl-2-(2-hydroxyéthyl,2'-éthyloléate) -amino oxazole • 25 N^°
t I ^-CH^CH OH
S N C
30 ^ci^ci^ocoCch^ch = ch(ch2)?ch5 I 10 g de 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl)-amino oxazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 10 g de chlorure 25 d'olêyle et 4 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution.
Elle est filtrée après 1 heure de réaction à température S I ambiante et la solution est concentrée. Le produit est purifié f I par passage a travers une colonne de gel de silice et élution /" 5 « » avec le système 65:35 toluêne/acétone. La fraction contenant le 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl, 2'-éthyloléate)-amino oxazole est évaporée à siccité pour donner une huile jaune. Rendement 77%.
' 5 EXEMPLE 6 4.5- diphényl-2-bis(2-éthyloléate)-amino oxazole "TT" 10 N. 0
Vn|^CH2CH2OCO(CH2)7CR = CH(CH2)7CH^ < ci^ch ocoicay ch = ch(cii2)?ch3 10 g de 4/5-diphényl-2-’bis (2-hydroxyëthyl)-amino oxazole 15 sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre conjointement à 30 g de chlorure d'oléyle et 8 g de triéthylamine. Le mélange est filtré après 2 heures de réaction ä température ambiante et le produit en solution est purifié par passage à travers une colonne de gel de silice. Il est élue avec le système 65:35 20 toluêne/acétone. La fraction contenant le 4,5-diphényl-2-bis (2-éthvloléate)-amino oxazole est séchée sous vide pour donner un résidu huileux jaune. Rendement 72%.
EXEMPLE 7 4.5- diphényl-2-(2-éthylacêtate)-thio oxazole 25 ψ ''π'
V
S - CH CH OCOCH
30 2 ^2 10 g de 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl)-thio oxazole de formule 3s i *v°
K i - CH_CH OH
2^ d d 6 sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 3 g de chlorure d'acétyle et 4 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. Elle est filtrée après une heure de réaction â température ambiante et la solution est concentrée. Elle est purifiée par 5 chromatographie sur gel de silice, élution avec le système 80:20 toluène/acétone. La fraction contenant le 4,5-diphényl- 2-(2-éthylacétate)-thio oxazole est évaporée à siccité.
Le résidu huileux cristallise après quelques jours pour donner une poudre blanche ayant un point de fusion de 10 96-98°C. Rendement 75%.
EXEMPLE 8 4.5- diphënyl-2-(2-éthylpropionate)-thio oxazole •15 1 l v s . 0Η20Η2000Μ201Ι} 10 q de 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyéthyl)-thio oxazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 3,5 g de chlorure 20 de propionyle et 4 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. Après une heure de réaction, la solution est filtrée et concentrée.
Le produit est purifié par élution à travers une colonne de gel de silice en utilisant le système 80:20 toluène/acétone comme éluant. Le produit est obtenu sous forme j d'une huile visqueuse par évaporation â siccité de la fraction | contenant le 4,5-diphênyl-2-(2-éthylpropionate)-thio oxazole.
| Après quelques jours, l'huile se solidifie pour donner une poudre ayant un point de fusion de 38-40°C. Rendement 70%.
30 : * EXEMPLE 9 4.5- diphényl-2-(2-éthylolëate)-thio oxazole | 0— .0 ! Π“ 1
! NO
! ^ V
Il S - CH2CH20C0(CH2) CH = CH(CH2) CH
7 f * » 10 g de 4,5-diphényl-2-(2-hydroxyëthyl)-thio oxazole sont dissous dans 10 ml d'acétone anhydre. 10 g de chlorure d'oléyle et 4 g de triéthylamine sont ajoutés à la solution. A la fin de la réaction, apres 1 heure, la solution est filtée . 5 et concentrée et le produit purifié par chromatographie sur gel de silice comme décrit dans les exemples précédents. Une huile jaune est obtenue consistant en 4,5-diphényl-2-(2-êthyloléate) -thio oxazole. Rendement 70%.
A
m » * *
Claims (3)
- 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce 15 * que dans la formule generale R est un groupe de formule : -n-ch2ch2ocor1 20 \ CH3 -N-CH CH OCOR ^ d d -L °Λ 25 _N-CHoClL0C0R ' ^ c. à. ch2ch2oh _n(ch2ch2ocor1)2 ou i I -S-CH-CH-OCOR î 30 221 * dans laquelle R^ peut être -CH^ ou -(CHj^CH^ et n est 1 à 17.
- 3. Procédé de préparation d'un composé selon l'une 35 quelconque des revendications 1 à 2, caractérisé once qu'il consiste à faire réagir le composé de départ N ou S-hydroxy-. alkyle substitué avec le chlorure d'acide ou l'anhydride de i l'acide concerné. 4 V ί 9
- 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce * que la réaction est effectuée en présence d'une base. * b t t
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