CS213305B2 - Method of making the 2-amino or 2-thiosubstituted derivatives of 4,5-diphenyloxazole - Google Patents
Method of making the 2-amino or 2-thiosubstituted derivatives of 4,5-diphenyloxazole Download PDFInfo
- Publication number
- CS213305B2 CS213305B2 CS797044A CS704479A CS213305B2 CS 213305 B2 CS213305 B2 CS 213305B2 CS 797044 A CS797044 A CS 797044A CS 704479 A CS704479 A CS 704479A CS 213305 B2 CS213305 B2 CS 213305B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diphenyl
- amino
- solution
- chloride
- aminooxazole
- Prior art date
Links
- ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-1,3-oxazole Chemical class O1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ODKHOKLXMBWVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CO1 ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 4
- IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N (e)-1-chlorooctadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCl IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2-ethyl Chemical group 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFBJJBIDYIAJD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-1,3-oxazol-4-yl)ethanol Chemical compound NC1=NC(CCO)=CO1 NPFBJJBIDYIAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJAAULCGYJTIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4,5-diphenyl-3h-1,3-oxazol-2-yl)ethanol Chemical compound O1C(N)(CCO)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 LYJAAULCGYJTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- UJQMLHKSZKBMMO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CCN(CC)CC UJQMLHKSZKBMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2-aminonebo 2-thiosubstituovaných derivátů 4,5-difenyloxazolu.
Tyto sloučeniny mají obecný vzorec
ΟττR ve kterém
R je mono- nebo dihydroxyalkylsubstítuovaná aminoskupina nebo monohydroxyalkylsubstituovaná thioskupina, kde alkyl má až 20 uhlíkových atomů a kde jedna nebo více dostupných hydroxy skupin je esterffikována nasycenou nebo nenasycenou alifatickou karboxylovou kyselinou s 2 až 18 uhlíkovými atomy.
Způsob přípravy spočívá v reakci N-hydroxyalkyl-substituované sloučeniny za teploty místností ve vhodném rozpouštědle (aceton, benzen, toluen, xylen) s chloridem nebo anhydrldem kyseliny, jejíž ester se má připravit, v přítomnosti báze působící jako a'kceptor uvolňované kyseliny (například triethylamin pyridin). Získaný produkt se od2 dělí a čistí chromatografícky na sloupci silikagelu s · pomocí · vhodného elučního systému.
Získané produkty mohou být . použity ve farmaceutickém průmyslu nebo · jako meziprodukty . při ' organických syntézách.
Způsob ·.přípravy · uvedených derivátů je blíže popšáh v následujících příkladech, které však vyiíál§z .nijak .neomezují/
Příklad. 1
4,5-Difenyl-2- (2-lhydróxyéthýl’2‘' · -ethylacetát) aminobxazol
снхсн2ососнь
10,4 g 4,5-difenyl-2-bis-(2-hydr0xyethyl)aminooxazolu vzorce ........
Příklad 3
Příklad 2
Příklad 4
4,5-Dif enyl-2-bis- (2-ethylacetát) aminooxazol
4,5-Díf enyl-2- (2-hydroxyethyl-2‘-ethylpr oplonát) aminooxazol
4,5-Difenyl-2-bis- (2-ethylpropionátjamihooxazol
n^CH2CH20H ch2ch2oh se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. K roztoku se přidají 3 g acttylehloridu a 4 g triethylaminu. Po několika minutách se při teplotě místnosti vytvoří sraženina triethylamoniumehloridu. Asi po 1 h se k reakční směsi přidá ethylether, který usnadňuje vysrážení veškeré triethylámonné soli, která reakcí · vznikla. Čirý roztok se zkoncentruje a nechá projít sloupcem . silikagelu s použitím elučního systému toluen/aceton 65 : 35. Elucí se získají tři .podíly. Druhý podíl se pomocí vakuového čerpadla odpaří k suchu a získá se světle žlutý olej, který po určité době tuhne za vzniku bílé pevné látky o teplotě tání·· 77 až 78 °C. Spektroskopická a elementární analýza potvrzuje, že produktem je 4,5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl-2‘-tthylaeetát) aminooxazol. Výtěžek 71 %.
. V' | 'CH2CH20C0CH~ · · .- \ ; ' ·: g · 4,5·dift^nl^i-^J^ii^!-(2'ЙУdrQxiéthyl)- ' ..· amin<^t^3^6^zc^lú'se rozpustí 'v io’ ' ml bezvodého acetonu. K roztoku se přidá · 9 . g aeetyl- chloridu a 8 g triethylaminu. Směs se ' nechá reagovat asi 1 h .pří. teplotě.místnosti a je pozorována 'tvorba · '' sraženiny triethylamoniumchloridu. Po skončení reakce'' se vysrážení soli dokončí přídavkem ethyletheru. Získaný čirý roztok se pak zkoncentruje a nechá se projít sloupcem silikagelu a eluuje se systémem toluen/aceton 65: 35. Získají se tři podíly. První podíl, který je nejbohatší, se ' pomocí vakuového čerpadla odpaří k suchu. Získaný žlutý olej po několika dnech tuhne na bílou pevnou látku o teplotě tání
4,4 až 45 °C. Spektroskopická a elementární analýza, prováděná na prášku, potvrzuje, že produktem je 4,5-difenyl-2-bis-( 2-ethylacetát) aminooxazol. Výtěžek 73 %.
0H
СН2СН2ОСОСН2СНз g · 4,5-dif enyl-2-bis- (2-hydroxyethyl)aminooxazolu se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. K roztoku se přidá 3,5 g propionylehloridu a 4 g triethylaminu. Asi po 1 h se vysrážený trlethylamoniumchlorid oddělí filtrací. Čirý roztok se zkoncentruje a nechá projít sloupcem silikagelu s použitím elučního systému toluen/aceton 65 : 35. Elucí se získají tři podíly. Druhý podíl, tvořený 4,5-difenyl-2- (2-hydroxyethyl-2‘-ethylpropionátjí^nin^c^c^x^a^z^ol^^m^, se vakuovým čerpadlem odpaří k suchu za vzniku žlutého oleje. Výtěžek'69%.
^''Cí^2CH20^0CH2CH,>
g 4.5-diienyll2-bis-(2-hydroxyethyl)aminooxazolu se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. K roztoku se přidá 10 g propionylchloridu a .8 g triethylaminu. Po 1 h reakce se roztok zfiltruje a zkoncentruje. Produkt se· čistí průchodem sloupcem silikagelu a elucí systémem toluen/aceton 65 : 35 (obj.). Podíl tvořený 4,5-difenyl-2-bis- (2-ethylpropionátjaminooxazolem se odpaří k suchu a získá se viskózní olej. Výtěžek 74 %.
Příklad 5
4,5-Dif enyl-2- (2-hy droxyethyl-2‘-ethyloleát) aminooxazol i CHXHJJCO (CH„L CH-CH (CHJi CH, g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)aminooxazolu se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. К roztoku se přidá 10 g oleylchloridu a 4 g triethylaminu. Po 1 h reakce při teplotě místnosti se roztok zfiltruje a zkoncentruje. Produkt se čistí průchodem sloupcem silikagelu a elucí systémem toluen/aceton 65 : 35. Podíl obsahující 4,5-dif enyl-2-(2-hyd roxyethyl-2‘-ethyloleát) aminooxazol se odpaří к suchu a získá se žlutý olej. Výtěžek 77 %.
Příklad 6
4,5-Dif enyl-2-bis- (2-ethyloleát) aminooxazol
I/ CH2CH20C0 (City CH=CH (CHLChL N £ * ó ^CH2CH2OCO(CH2)7CH<H (ctyc^ g 4,5-difenyl-2-bis-(2-hydroxyethyl)aminooxazolu se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu spolu s 30 g oleylchloridu a 8 g triethylaminu. Směs se po 2 h reakce při teplotě místnosti zfiltruje a produkt v roztoku se čistí průchodem sloupcem silikagelu. Eluuje se systémem toluen/aceton 65 : 35. Podíl obsahující 4,5-difenyl-2-bis-( 2-ethyloleát ]aminooxazol se za vakua odpaří к suchu za vzniku žlutého olejovitého zbytku. Výtěžek 72 %.
se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. К roztoku se přidají 3 g acetylchloridu a 4 g triethylaminu. Po 1 h reakce při teplotě místnosti se směs zfiltruje a roztok se zkoncentruie. Čistí se chromatografií na silikagelu a eíuuje se systémem toluen/aceton 80: : 20. Podíl obsahující 4,5-difenyl-2-(2-ethylacetátjthiooxazol se odpaří к suchu. Olejovitý zbytek po několika dnech krystalizuje na bílý prášek o teplotě tání 96 až 98 °C. Výtěžek 75 %.
Příklad 7
4,5-Dif enyl-2- (2-ethylac etát) thiooxazol
S^H2CH2OCOCH^
ΙΟ g 4,5-dlf enyl-2-(2-hydroxy ethyl jthiooxazolu vzorce
s-ch^h^h
Příklad 8
4,5-Dif enyl-2- (2-ethylpropionát) thioxazol
g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxyethyl)thiooxazolu se rozpustí v 10 ml bezvodého acetonu. К roztoku se přidá 3,5 g propionylchioridu a 4 g triethylaminu. Po 1 h reakce se roztok zfiltruje a zkoncentruje. Produkt se čistí elucí na sloupci silikagelu s použitím eluentu toluen/aceton 80 : 20. Odpařením podílu, obsahujícího 4,5-difenyl-2- (2-ethylpro213305 pionát) thiooxazol, k suchu se získá produkt ve formě viskózního oleje. Po několika dnech olej tuhne na prášek o teplotě tání 38 až 40 °C. Výtěžek 70 %.
P ř í k I a d 9
4,5-Dií enyl-2- (2-ethylolefit) thiooxazol
g 4,5-^(^i^f^nyl--^-(2-^tt^^l]thioxazolu se rozpustí v I0 ml bezvodého acetonu. K roztoku se přidá I0 g oleylchloridu a 4 g triethylaminu. Po 1 h, tj. po skončení reakce, se roztok zfiltruje a zkoncentruje a produkt se čistí chromatografií na silikagelu, jak je popsáno v předcházejících příkladech. Získá se žlutý olej, tvořený 4,5-difenyl-2-(;2--thyloleá-t)thiooxazolem. Výtěžek 70 procent.
Claims (2)
1. Způsob výroby 2-amino- nebo 2-thiosubstituovaných derivátů 4,5-difenyloxazolu obecného vzorce ve kterém
R je mono- nebo dihydroxyalkylsubstituo vaná aminoskupina nebo monohydroxyalkylsubstituovaná thioskupina, kde alkyl má až 20 uhlíkových atomů a kde jedna nebo více dostupných hydroxyskupin je esterifikováno nasycenou nebo nenasycenou alifatickou karboxylovou kyselinou s 2 až 18 uhlíkovými atomy, vyznačující se tím, že se odpovídající N- nebo S-hydroxyalkyl-substítuovaná výchozí sloučenina nechá reagovat s chloridem nebo anhydridem příslušné kyseliny.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomností báze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28825/78A IT1099996B (it) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213305B2 true CS213305B2 (en) | 1982-04-09 |
Family
ID=11224263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS797044A CS213305B2 (en) | 1978-10-17 | 1979-10-17 | Method of making the 2-amino or 2-thiosubstituted derivatives of 4,5-diphenyloxazole |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591596A (cs) |
| JP (1) | JPS5589271A (cs) |
| AU (1) | AU533275B2 (cs) |
| BE (1) | BE879440A (cs) |
| CA (1) | CA1122221A (cs) |
| CH (1) | CH645364A5 (cs) |
| CS (1) | CS213305B2 (cs) |
| DD (1) | DD146598A5 (cs) |
| DE (1) | DE2942050C2 (cs) |
| DK (1) | DK151880C (cs) |
| FR (1) | FR2439191A1 (cs) |
| GB (1) | GB2036006B (cs) |
| HU (1) | HU181426B (cs) |
| IL (1) | IL58458A (cs) |
| IT (1) | IT1099996B (cs) |
| LU (1) | LU81788A1 (cs) |
| NL (1) | NL7907661A (cs) |
| NO (1) | NO793322L (cs) |
| SE (1) | SE446533B (cs) |
| SU (1) | SU982540A3 (cs) |
| YU (1) | YU41184B (cs) |
| ZA (1) | ZA795525B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| JP2007509180A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | インスパイアー ファーマシューティカルズ，インコーポレイティド | 疼痛を治療するための、非ヌクレオチド組成物および方法 |
| USD1012421S1 (en) | 2020-08-07 | 2024-01-30 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Confectionery |
| AU2020329071A1 (en) | 2019-08-09 | 2022-02-24 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Gummy confectionery-coated non-edible container |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1538009A (fr) * | 1966-08-10 | 1968-08-30 | Serono Ist Farm | 4, 5-diphényl-oxazols 2-amino-substitués et les procédés de préparation par synthèse propres à les obtenir |
| CH506548A (de) * | 1966-08-10 | 1971-04-30 | Serono Ist Farm | Verfahren zur Herstellung von 2-aminsubstituiertem 4,5-Diphenyl-Oxazol |
| DE2129012A1 (de) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Merck Patent Gmbh | Azol-derivate |
| DE2428249C3 (de) * | 1973-07-09 | 1978-12-14 | Serna Ag, Glarus (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von |
| GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
| GB1507032A (en) * | 1974-08-06 | 1978-04-12 | Serono Lab | 2-thiol-4,5-diphenyloxazole s-derivatives |
| IT1085524B (it) * | 1977-03-22 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento |
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
-
1978
- 1978-10-17 IT IT28825/78A patent/IT1099996B/it active
-
1979
- 1979-10-11 AU AU51712/79A patent/AU533275B2/en not_active Ceased
- 1979-10-12 GB GB7935584A patent/GB2036006B/en not_active Expired
- 1979-10-15 NO NO793322A patent/NO793322L/no unknown
- 1979-10-15 LU LU81788A patent/LU81788A1/fr unknown
- 1979-10-15 YU YU2503/79A patent/YU41184B/xx unknown
- 1979-10-15 SE SE7908532A patent/SE446533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 JP JP13248079A patent/JPS5589271A/ja active Granted
- 1979-10-16 HU HU79EE2699A patent/HU181426B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 CA CA000337867A patent/CA1122221A/en not_active Expired
- 1979-10-16 BE BE0/197669A patent/BE879440A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 ZA ZA00795525A patent/ZA795525B/xx unknown
- 1979-10-16 DK DK436879A patent/DK151880C/da active
- 1979-10-16 FR FR7925705A patent/FR2439191A1/fr active Granted
- 1979-10-16 SU SU792834908A patent/SU982540A3/ru active
- 1979-10-16 CH CH930179A patent/CH645364A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 IL IL58458A patent/IL58458A/xx unknown
- 1979-10-16 DD DD79216260A patent/DD146598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-17 CS CS797044A patent/CS213305B2/cs unknown
- 1979-10-17 NL NL7907661A patent/NL7907661A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-17 DE DE2942050A patent/DE2942050C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-11-17 US US06/552,987 patent/US4591596A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU181426B (en) | 1983-07-28 |
| DD146598A5 (de) | 1981-02-18 |
| JPS5589271A (en) | 1980-07-05 |
| IL58458A (en) | 1983-06-15 |
| YU250379A (en) | 1983-04-30 |
| DE2942050C2 (de) | 1986-12-04 |
| DK151880C (da) | 1988-06-06 |
| LU81788A1 (fr) | 1980-01-24 |
| AU5171279A (en) | 1980-04-24 |
| DE2942050A1 (de) | 1980-04-24 |
| YU41184B (en) | 1986-12-31 |
| JPH0231072B2 (cs) | 1990-07-11 |
| SE446533B (sv) | 1986-09-22 |
| SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| GB2036006B (en) | 1983-01-06 |
| FR2439191B1 (cs) | 1982-06-18 |
| NL7907661A (nl) | 1980-04-21 |
| CH645364A5 (it) | 1984-09-28 |
| GB2036006A (en) | 1980-06-25 |
| AU533275B2 (en) | 1983-11-17 |
| IT1099996B (it) | 1985-09-28 |
| FR2439191A1 (fr) | 1980-05-16 |
| BE879440A (fr) | 1980-04-16 |
| NO793322L (no) | 1980-04-18 |
| DK151880B (da) | 1988-01-11 |
| DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| IL58458A0 (en) | 1980-01-31 |
| US4591596A (en) | 1986-05-27 |
| SU982540A3 (ru) | 1982-12-15 |
| CA1122221A (en) | 1982-04-20 |
| ZA795525B (en) | 1980-10-29 |
| IT7828825A0 (it) | 1978-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4814436A (en) | Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same | |
| CS213305B2 (en) | Method of making the 2-amino or 2-thiosubstituted derivatives of 4,5-diphenyloxazole | |
| KR20010024619A (ko) | 파크리탁셀과 그 동족체의 반합성에 유용한 중간체와 그제조방법 | |
| JP3822925B2 (ja) | ２’−３’−ジ−ｏ−アシルａｔｐの製造法 | |
| JPS5936914B2 (ja) | セフアロスポリン類縁体 | |
| KR900000266B1 (ko) | 아포빈캐미닉산(apovincaminic-acid)의 에틸에스테르의 제조방법 | |
| US5387707A (en) | Route of synthesis for tertiary alkyl esters | |
| US20010012901A1 (en) | Sulphonyl compounds for use as linkers in solid phase and combinatorial synthesis | |
| KR940008923B1 (ko) | 아미노아세토니트릴 유도체 | |
| EP0081817B1 (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| US5106970A (en) | Optically active 4-morpholino-2-(1-naphthylmethyl)-4-oxobutyric acid 2'-hydroxy-1,1'binaphthalen-2-yl | |
| KR0184037B1 (ko) | 세펨 유도체의 제조방법 | |
| CN102206187A (zh) | 6-苄基-1-乙氧甲基-5-异丙基尿嘧啶(Emivirine)及其类似物的新合成方法 | |
| US4416828A (en) | Process for the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine (A) | |
| JP2920212B1 (ja) | １，３−ジオキソラン−４−オン化合物の製造方法 | |
| SU417939A3 (cs) | ||
| SU253801A1 (ru) | Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатов | |
| SU875816A1 (ru) | Способ получени диметиловых эфиров L-оксиалкилфосфоновых кислот содержащих функциональные группы | |
| KR890001851B1 (ko) | 아미노알칸올에스테르의 신규 제조방법 | |
| SU788650A1 (ru) | 3,4-Тииранотиолан-1,1-диоксид | |
| Soloshonok et al. | Asymmetric synthesis of organoelement analogs of natural products: 17. Fluorine-containing esters of S-homocysteic acid | |
| KR810001047B1 (ko) | 스테릴글루코사이드의 환상아세탈 유도체의 제조방법 | |
| KR900004218B1 (ko) | 아미노글리코사이드계 항생물질 유도체의 제조방법 | |
| KR810001130B1 (ko) | 4-피페리돈 유로체의 제조법 | |
| JPH0532680A (ja) | 光学活性なグルタル酸エステル誘導体の光学分割法 |