SU253801A1 - Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатов - Google Patents
Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатовInfo
- Publication number
- SU253801A1 SU253801A1 SU1257738A SU1257738A SU253801A1 SU 253801 A1 SU253801 A1 SU 253801A1 SU 1257738 A SU1257738 A SU 1257738A SU 1257738 A SU1257738 A SU 1257738A SU 253801 A1 SU253801 A1 SU 253801A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylthio
- dithiophosphonates
- methyl
- producing
- ether
- Prior art date
Links
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 title description 3
- CGXXUGKJQXYOBH-UHFFFAOYSA-M P(SC)([O-])=S Chemical class P(SC)([O-])=S CGXXUGKJQXYOBH-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LJRISAYPKJORFZ-LURJTMIESA-N (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CCl LJRISAYPKJORFZ-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DXVBUJOATHQUCY-UHFFFAOYSA-L methyl-oxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical class CP([O-])([S-])=S DXVBUJOATHQUCY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов и акарипидов.
Способ получени метилтио- или метилдитиофосфонатов общей формулы
СН,.
X
С//о
S-CH,C NH-CH-C CjHsO
ORi
где R-Н, алкил, алкарил
или алкилтиоалкил ,
RI- Н или алкил,
X - кислород или сера, основап на том, что соль О-этилметилтио- или дитиофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлор ацетильным производным аминокислот или их эфиров при нагревании, желательно до 40-:80°С, в среде органического растворител , например спирта, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Пример 1. Смесь 3,18 г (0,0165 люль) N-хлорацетилвалина и 2,84 г (0,0165 моль О-этилметилдитиофосфоната аммони в 30 мл абсолютного спирта нагревают при перемешивайии в течение 2,5 час при 60-65°С. Осадок хлористого аммони отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток - в зкое масло - раствор ют в эфире и промывают раствор лед ной водой. Эфирный раствор сушат над сульфатом натри и эфи.р удал ют в вакууме. Остаток закристаллизовываетс при растирании с гексаном и охлаждении. Перекристаллизацией вещества из смеси гексана с бе}13олом получают 3,55 г (70V) О-этил-8-(Х - ацетилвалил) - метилдитиофосфоната (X S. Н изо-СзН7, Ri H),
т. ил. 79-81°С.
Найдено , о/о: С 38,4, 38,5; Н 6,2, 6,2.
CioH2oNO4PS..
Вычислено, о/(,: С 38,3; Н 6,4.
Пример 2. Аналогичной реакцией 3,55 (0,015 моль) N-хлорацетил-О-этилвалина с 2,92 г (0,018 моль) О-этилметилдитиофосфоната патри после описанной выше обработки получают 4,68 г некристаллизующегос сиропа , содержащего по данным тонкослойной хроматографии три вещества (Rf соответственно 0,41; 0,49 и 0,64), 3,81 г сиропа хроматографируют на 30 г силикагел марки КСК, вымыва последовательно смесью бензола с
гексано.м (1 : 1), бензолом и бензолом с 50/0 эфира. Фракции, дающие одно п тно на тонкослойной хроматогра.мме, объедин ют и, удалив растворители в вакууме, выдел ют 1,90 г (50Vo) О-этил-8-(Х-ацет11л-О-этилваЗлакова тл , учет па второй день. Паутинный клещ, учет на третий день. Sido . lOHjO, гексан-ацетон (3 : 2). Продукт получен в виде масла. Найдено, о/о: Р 9,0, 9,0. Ci HaiNOsPS. Вычислено, о/о: Р 9,1. В случае сиропов, дающих одно н тно на тонкослойной хроматограмме, дальнейшую очнстку не провод т. Аналогично получают и другие производные общей формулы с,н,о/ S-CH -C-NH-CH-C данные испытании которых приведены в тао ли1це. Предмет изобретени 1. Способ получени метилтио- или метил дитиофосфонатов общей формулы СНзч //X /РЧ CjHsO S-CHaC-NH-CH-C где R - Н, алкил, алкарил или алкилтиоалкил , RI- Н или алкил, X - кислород или сера, отличающийс тем, что соль 0-этилметилтио- или дитиофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлор ацетильным производным аминокислот при нагревании в среде органического растворител , например спирта, с последующим выделением целевого продукта известными приемами . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что продесс ведут при температуре 40-80°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU253801A1 true SU253801A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6272409B2 (ja) | アミノ酸誘導体の新規な調製方法 | |
| SU628812A3 (ru) | Способ получени органических содинений | |
| SU613724A3 (ru) | Способ получени 8-тиометил-эрголинов или их солей | |
| RU2566826C1 (ru) | Способ получения 1-пальмитоил-3-ацетилглицерина и способ получения 1-пальмитоил-2-линолеоил-3-ацетилглицерина с использованием этого соединения | |
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| EP0338735B1 (en) | Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy)thioland and analogs | |
| SU253801A1 (ru) | Способ получения метилтио- или метилдитиофосфонатов | |
| JPS6151578B2 (ru) | ||
| KR910004673B1 (ko) | 2,3-디아미노아크릴로니트릴 유도체 | |
| SU1380612A3 (ru) | Способ получени активного тиоэфира производных (Z)-2-(2-амино-4-тиазолил)-2-алкоксикарбонилалкоксииминоуксусной кислоты | |
| Yoshikawa et al. | Pahutoxin: synthesis and determination of its absolute configuration | |
| US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
| SU683620A3 (ru) | Способ получени производных 2-оксиметилтиазолил-5-карбоновых кислот | |
| NO793322L (no) | Nye oksazolderivater og fremgangsmaate for deres fremstilling | |
| SU266769A1 (ru) | Способ получения тиофосфорилированных этиламидов арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| SU667126A3 (ru) | Способ получени производных оксипентановой кислоты или их солей или их рацематов, или их оптически активных антиподов | |
| US3091608A (en) | Process for the production of derivatives of hypoglycine a | |
| SU394969A1 (ru) | Способ получения бис-морфолиновых производных пиримидина | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU268417A1 (ru) | Способ получения эфиров n-aцил-s- | |
| SU374296A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЦЕТАТА 20-ЭТИЛКАРБОНАТА 16а-МЕТИЛПРЕГНАДИЕН-5,17 | |
| KR0142140B1 (ko) | 2-벤조일-3-아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법 | |
| HU195754B (en) | Process for producing 1,2-5,6-dianhydro-3,4-diacyl-dulcitol | |
| SU345672A1 (ru) | ||
| SU313351A1 (ru) | Способ получения новых глюкозидов |