SE446533B - 2-amino- och 2-tio-substituerade derivat av 4,5-difenyloxazol - Google Patents
2-amino- och 2-tio-substituerade derivat av 4,5-difenyloxazolInfo
- Publication number
- SE446533B SE446533B SE7908532A SE7908532A SE446533B SE 446533 B SE446533 B SE 446533B SE 7908532 A SE7908532 A SE 7908532A SE 7908532 A SE7908532 A SE 7908532A SE 446533 B SE446533 B SE 446533B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- diphenyl
- aminooxazole
- solution
- hydroxyethyl
- acetone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
446 533 5 eller anhydriden av den syra med vilken det är önskvärt att erhålla estern, i närvaro av en bas, som tjänar såsom accep- tor av den bildade syran (exempelvis trietylamin, pyridin) .
Den erhållna produkten separeras och renas genom kromatogra- fering genom en silikagelkolonn under användning av ett lämp- ligt elueringsmedelssystem.
Produkterna enligt uppfinningen kan användas inom den farma- ceutiska industrin eller såsom mellanprodukter vid organisk syntes. e De nya föreningarna enligt uppfinningen uppvisar således antiinfiammæ. toriske och analgetiska egenskaper.
Den antiinflammatpriska aktiviteten har bestämts genom bestämning av ödem, som induceras i ena baktassen hos möss enligt den försöksmetod som anges i Proc. Soc. Exp. Biol. lll (1962) S44. Testet utfördes med hanmöss av nära nog samma vikt. Üdemet índucerades genom att man i ena baktassen hos mössen införde en inflammationsorsakande substans, varefter den antiínflammatoršska aktiviteten fastställdes efter oral administrering av den för provning avsedda testföreningen.
Som jämförelsesubstans användes den kända föreningen fenylbutazon (100 mg per kg kroppsvikt) och den antiinflammatoriska aktiviteten hos fenylbutazon sattes godtyckligt till l.
Den analgetiska aktiviteten bestämdes enligt tva testmetoder, nämligen enligt Brit.J.Phermacol. 2 (1954) 280 och PharmacoLExpITher., _8_0_ (1944) 300.
Aktiviteten hos föreningarna enligt uppfinningen bestämdes i jämförelse med antipyrin, som användes som jämföreleeförenlng l en koncentration nä* 4 446 533 av 300 mg per kg kroppsvikt. Aktiviteten hos antipyrin sattes godtyck- ligt till 1.
Antalet försöksdjur för provning av den antiinflammatoriska och anal- getiska aktiviteten var följande: 20 kontrolldjur, 10 med jämförelse- substansen behandlade djur och 10 djur per för provning avsedd förening enligt uppfinningen. Kontrolldjuren behandlades givetvis icke.
Följande resultat erhölls: Substitu- (ä) (b) ~ W) ent R Toxici tet Antíinflam- Analgetislg aktivitet MLD matozlšk Metod 1 Metod 2 :ng/kg aktivitet per os -Ngo 500 0,7 0,3 0.3 -ua-ciia sou 0.9 1.2 0-9 *NH'Ü 'ICQ Ûra ars 0:3 /CiízCiízm-i -ll l 200 l 3 3 r 5 \ CH2CB2OC0CH3 '-5 - CB CH OCOCH. 1100 115 2 3 2 2 4 Den under (a) angivna toxiciteten anges som MLD (minsta letala dos), dvs. LDB, som är den mängd av föreningen ifraga som förorsakar död hos 33% av försöksdjuren.
Av de i tabellen 5 angivna föreningarna är de tva sist .angivna föreningarna sådana, som faller under den i kravet 1 angivna allmänna formeln (dessa tva föreningar framställes närmare bestämt enligt utföringsexemplen l och 7). De tre förstnämnda föreningarna är struk- turellt närbesläktade föreningar.
Av tabellen framgår att föreningarna enligt uppfinningen är mycket mindre toxiska än de kända föreningarna och därvid uppvisar en antiinflammatorisk och anelgetisk verkan, som åtminstone är jämförbar 446 533 med motsvarande verkningar hos den kända föreningen om den till och med icke är bättre.
Det framgår således att de nya föreningarna enligt uppfinningen är mindre toxiska än andra strukturellt närbesläktade föreningar och dessutom uppvisar en antiinflammatorisk och analgetísk verkan, som atmintone är jämförbar med motsvarande verkningar hos jämförelse- föreningarna. De nya föreningarna enligt uppfinningen uppvisar således ett förbättrat terapeutiskt index, som maste anses synnerligen överras- kande.
F uppfinningen âskådliggörs närmare medelst följande utförings- exempel, vari temperaturangivelserna avser Celsiusgrader.
Exempel l 4 , 5-difenyl-2- (Z-hydroxietyl-Z'-etylacetat) -aminooxazol ”PF-rf” .“\\/° l ca ca on N<2a 0 H CHZGHZOC C 3 lO g 4,5-difenyl- 2-bis-(Z-hydroxietyl)-aminooxazol enligt formeln ñT_-;.-fi N C \|./CH CH OH I N< a a CH.,CH OH L 2 upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 3 g acetylklorid och 4 g trietylamin sattes till lösningen.
Efter några minuter vid omgivningens temperatur bildades ett 446 533 precipitat av trietylammoniumklorid. En volym metyleter sat- tes till reaktionsblandningen efter ca l timme. Detta under- lättade utfällningen av allt trietylammoniumsalt, som bil- dades under reaktionen. Den klara lösningen koncentrerades och fick passera en silikagelkolonn under användning av en 65:35-blandning av toluen och aceton såsom elueringsmedels- system.
Tre fraktioner erhölls vid elueringen. Den andra fraktionen indunstades till torrhet med hjälp av en vakuumpump och en svagt gulfärgad olja erhölls, som efter en viss tid solidi: fierade, varvid man erhöll ett vitt fast material med en smältpunkt av 77-780. Spektroskop- och elementaranalys be- kräftade att den erhållna produkten var 4,5-difenyl-2-(2- hydroxietyl-2'-etylacetat)-aminooxazol. Utbyte 71%.
Exempel 2 4,5-difenyl-2-bis(2-etylacetat)-aminooxazol ß ø~T:::::f N Û \ / \;|i /cnacnaococnš \\ CH CHEOCOCHB 2 10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroxietyl)-aminooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 9 g acetylklorid och 8 g trietyl- amin sattes till lösningen. Blandningen fick reagera under ca l timme vid omgivningens temperatur. Man kunde konstate- ra bildningen av ett precipitat av trietylammoniumklorid.
Vid slutet av reaktionen fullbordades utfällningen av saltet genom tillsats av en volym etyleter. Den erhållna klara lös- ningen koncentrerades slutligen och fick passera en silika- gelkolonn och eluerades med en 65:35-blandning av toluen och aceton såsom elueringsmedel. Tre fraktioner erhölls, varav den första, den rikligast förekommande, indunstades till torr- 446 533 het med en vakuumpump. Den erhållna gula oljan solidifierade efter nâgra dagar, varvid man erhöll ett vitt fast material med en smältpunkt av 44-450. Spektrofotometrisk analys och elementaranalys, som utfördes pâ pulvret, bekräftade att den erhållna produkten var 4,5-difenyl-2-bis(2-etylacetat)-amino- oxazol. Utbyte 73%.
Exemgel 3 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl-2'-etylpropionat)-aminooxazolF 5-I:===rß N Ü š>', CH C š< 2 11203 CHECHZOCOCHZCHE 10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroxietyl)-aminooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 3,5 g propionylklorid och 4 g tri- etylamin sattes till lösningen. Efter ca l timme avskildes den utfällda trietylammoniumkloriden genom filtrering. Den klara vätskan koncentrerades och fick passera en silikagel- kolonn under användning av en 65:35-blandning av toluen och aceton såsom elueringsmedel. Vid eluering erhölls tre frak- tioner. Den andra fraktionen utgjordes av 4,5-difenyl-2- (2-hydroxietyl-2'-etylpropionat)-aminooxazol, som indunsta- des till torrhet med vakuumpump under erhållande av en gul olja. Utbyte 69%.
Exemgel 4 4,5-difenyl-2-bis(2-etylpropionat)-aminooxazol N o \\/ en ca o o rš/ 2 accuacns GHéCH20G0CH2CH3 446 533 10 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroxietyl)-aminooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 10 g propionylklorid och 8 g tri- etylamin sattes till lösningen. Efter 1 timmes reaktion fil- trerades lösningen och koncentrerades. Produkten renades genom att den fick passera en silikagelkolonn och eluerades med en 65:35-(volym/volym)-blandning av toluen och aceton.
Den fraktion som utgjordes av 4,5-difenyl-2-bis(2-etylpro- pionat)-aminooxazol indunstades till torrhet, varvid en vis- kös olja erhölls. Utbyte 74%.
Exemgel 5 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl-2'-etyloleat)-aminooxazol øñÄ::::fø §./ c I N /cflzcflaon \ c1I2cH2oco(cH2)__7cH _ cH(cH¿)7cH3 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl)-aminooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 10 g oleylklorid och 4 g trietylamin sattes till lösningen. Denna filtrerades efter l timmes reak- tion vid omgivningens temperatur och koncentrerades därefter.
Produkten renades genom att den fick passera en silikagel- kolonn och eluerades med en 65:35-blandning av toluen och aceton. Den fraktion som innehöll 4,5-difenyl-2-(2-hydroxi- etyl-2'-etyloleat)-aminooxazolen indunstades till torrhet, varvid man erhöll en gul olja. Utbyte 77%.
Exemgel 6 4,5-difenyl-2-bis(2-etyloleat)-aminooxazol §*'/ ca ca oco(cH ) cH - cH(cn ) ca š/az 27” 273 cH2<;n2oco(cH2)7cH = czucfigvcnš 446 533 l0 g 4,5-difenyl-2-bis(2-hydroxietyl)-aminooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton tillsammans med 30 g oleylklorid och 8 g trietylamin. Den erhållna lösningen filtrerades efter 2 timmars reaktion vid omgivningens temperatur och produkten i lösningen renades genom att den fick passera en silikagelkolonn. Den eluerades med en 65:35-blandning av toluen och aceton. Den fraktion som innehöll 4,5-difenyl-2- bis(2-etyloleat)-aminooxazolen torkades i vakuum, varvid man erhöll en gul oljig återstod. Utbyte 72%.
Exempel 7 4,5-difenyl-2-(2-etylacetat)-tiooxazol _ OCOC S CH2§H2 H3 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl)-tiooxazol enligt formeln ø .....'.
E§v/O å - GHaCH20H upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 3 g acetylklorid och 4 g trietylamin sattes till lösningen. Denna filtrerades efter l timmes reaktion vid omgivningens temperatur och lösningen _ koncentrerades. Den renades genom silikagelkromatografering under eluering med en 80:20-blandning av toluen och aceton.
Den fraktion som innehöll 4,5-difenyl-2-(2-etylacetat)-tio- oxazol indunstades till torrhet.
Den oljiga återstoden kristalliserade efter nâgra dagar, var- vid man erhöll ett vitt pulver med en smältpunkt av 96-980.
Utbyte 75%. 446 533 Exemgel 8 4,5-difenyl-2-(2-etylpropionat)-tiooxazol W-T=::ï-ß N 0 :f i _ cnacnaococnacnâ 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl)-tiooxazol upplöstes i ä- l0 ml vattenfri aceton. 3,5 g propionylklorid och 4 g tri- etylamin sattes till lösningen. Efter l timmes reaktion filtrerades lösningen och koncentrerades.
Produkten renades genom eluering via en silikagelkolonn under användning av en 80:20-blandning av toluen och aceton såsom elueringsmedel. Produkten erhölls såsom en viskös olja vid indunstning till torrhet av den fraktion som inne- höll 4,5-difenyl-2-(2-etylpropionat)-tiooxazol. Efter nâgra dagar solidifierade oljan, varvid man erhöll ett pulver med en smältpunkt av 38-400. Utbyte 70%.
Exmgel 9 4,5-difenyl-2-(2-etyloleat)-tiooxazol ß-1===rø n\ o s _ cnzcn oco(cH2)7cH = cH(cH2)7cH 2 3 10 g 4,5-difenyl-2-(2-hydroxietyl)-tiooxazol upplöstes i 10 ml vattenfri aceton. 10 g oleylklorid och 4 g trietylamin sattes till lösningen. Vid slutet av reaktionen, efter l timme, filtrerades och koncentrerades lösningen och produk- ten renades genom silikagelkromatografering såsom beskrivits i föregående exempel. En gul olja erhölls, som utgjordes av 4,5-difenyl-2-(2-etyloleat)-tiooxazol. Utbyte 70%.
Claims (3)
1. l. 4,5-difenyl-oxazolderivat med den allmänna formeln ß -- ø ,o-_._ “Y R vari ø = fenyl och R är en grupp med formeln -NH-CH2CE2ÛCORl ; -N-cH,cH ocoR ; X 2 1 CH_CH2OH -N(CH2CH20C0R1)2 ; eller ~S~CH2CH2OCORl ; där R1 är -CH3 eller ~(CH2)n CH3, där n är 1-17.
2. Förfarande för framställning av föreningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att man omsätter den N- eller S~hydroxialkylsubstituerade utgångsföreningen med syrakloriden eller syraanhydriden av en syra med 2~l8 kolatomer.
3. Förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k - n a t därav, att reaktionen utförs i närvaro av en bas, som tjänar sonlsyraacceptor.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT28825/78A IT1099996B (it) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7908532L SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| SE446533B true SE446533B (sv) | 1986-09-22 |
Family
ID=11224263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7908532A SE446533B (sv) | 1978-10-17 | 1979-10-15 | 2-amino- och 2-tio-substituerade derivat av 4,5-difenyloxazol |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591596A (sv) |
| JP (1) | JPS5589271A (sv) |
| AU (1) | AU533275B2 (sv) |
| BE (1) | BE879440A (sv) |
| CA (1) | CA1122221A (sv) |
| CH (1) | CH645364A5 (sv) |
| CS (1) | CS213305B2 (sv) |
| DD (1) | DD146598A5 (sv) |
| DE (1) | DE2942050C2 (sv) |
| DK (1) | DK151880C (sv) |
| FR (1) | FR2439191A1 (sv) |
| GB (1) | GB2036006B (sv) |
| HU (1) | HU181426B (sv) |
| IL (1) | IL58458A (sv) |
| IT (1) | IT1099996B (sv) |
| LU (1) | LU81788A1 (sv) |
| NL (1) | NL7907661A (sv) |
| NO (1) | NO793322L (sv) |
| SE (1) | SE446533B (sv) |
| SU (1) | SU982540A3 (sv) |
| YU (1) | YU41184B (sv) |
| ZA (1) | ZA795525B (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| WO2005039590A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-06 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Non-nucleotide compositions and method for treating pain |
| US20220279810A1 (en) | 2019-08-09 | 2022-09-08 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Gummy confectionery-coated non-edible container |
| USD1012421S1 (en) | 2020-08-07 | 2024-01-30 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Confectionery |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH506548A (de) * | 1966-08-10 | 1971-04-30 | Serono Ist Farm | Verfahren zur Herstellung von 2-aminsubstituiertem 4,5-Diphenyl-Oxazol |
| FR1538009A (fr) * | 1966-08-10 | 1968-08-30 | Serono Ist Farm | 4, 5-diphényl-oxazols 2-amino-substitués et les procédés de préparation par synthèse propres à les obtenir |
| DE2129012A1 (de) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Merck Patent Gmbh | Azol-derivate |
| DE2428249C3 (de) * | 1973-07-09 | 1978-12-14 | Serna Ag, Glarus (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von |
| GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
| GB1507032A (en) * | 1974-08-06 | 1978-04-12 | Serono Lab | 2-thiol-4,5-diphenyloxazole s-derivatives |
| IT1085524B (it) * | 1977-03-22 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento |
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
-
1978
- 1978-10-17 IT IT28825/78A patent/IT1099996B/it active
-
1979
- 1979-10-11 AU AU51712/79A patent/AU533275B2/en not_active Ceased
- 1979-10-12 GB GB7935584A patent/GB2036006B/en not_active Expired
- 1979-10-15 LU LU81788A patent/LU81788A1/fr unknown
- 1979-10-15 YU YU2503/79A patent/YU41184B/xx unknown
- 1979-10-15 SE SE7908532A patent/SE446533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-15 NO NO793322A patent/NO793322L/no unknown
- 1979-10-16 ZA ZA00795525A patent/ZA795525B/xx unknown
- 1979-10-16 BE BE0/197669A patent/BE879440A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 HU HU79EE2699A patent/HU181426B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 IL IL58458A patent/IL58458A/xx unknown
- 1979-10-16 DD DD79216260A patent/DD146598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 CH CH930179A patent/CH645364A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 FR FR7925705A patent/FR2439191A1/fr active Granted
- 1979-10-16 JP JP13248079A patent/JPS5589271A/ja active Granted
- 1979-10-16 CA CA000337867A patent/CA1122221A/en not_active Expired
- 1979-10-16 DK DK436879A patent/DK151880C/da active
- 1979-10-16 SU SU792834908A patent/SU982540A3/ru active
- 1979-10-17 CS CS797044A patent/CS213305B2/cs unknown
- 1979-10-17 DE DE2942050A patent/DE2942050C2/de not_active Expired
- 1979-10-17 NL NL7907661A patent/NL7907661A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-11-17 US US06/552,987 patent/US4591596A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU41184B (en) | 1986-12-31 |
| AU533275B2 (en) | 1983-11-17 |
| ZA795525B (en) | 1980-10-29 |
| IL58458A (en) | 1983-06-15 |
| CH645364A5 (it) | 1984-09-28 |
| DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| HU181426B (en) | 1983-07-28 |
| JPH0231072B2 (sv) | 1990-07-11 |
| FR2439191B1 (sv) | 1982-06-18 |
| DE2942050C2 (de) | 1986-12-04 |
| DK151880C (da) | 1988-06-06 |
| IT7828825A0 (it) | 1978-10-17 |
| CS213305B2 (en) | 1982-04-09 |
| IT1099996B (it) | 1985-09-28 |
| FR2439191A1 (fr) | 1980-05-16 |
| YU250379A (en) | 1983-04-30 |
| JPS5589271A (en) | 1980-07-05 |
| AU5171279A (en) | 1980-04-24 |
| CA1122221A (en) | 1982-04-20 |
| BE879440A (fr) | 1980-04-16 |
| NL7907661A (nl) | 1980-04-21 |
| GB2036006B (en) | 1983-01-06 |
| SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| DK151880B (da) | 1988-01-11 |
| SU982540A3 (ru) | 1982-12-15 |
| DD146598A5 (de) | 1981-02-18 |
| DE2942050A1 (de) | 1980-04-24 |
| LU81788A1 (fr) | 1980-01-24 |
| IL58458A0 (en) | 1980-01-31 |
| NO793322L (no) | 1980-04-18 |
| GB2036006A (en) | 1980-06-25 |
| US4591596A (en) | 1986-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795763C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vincaleukoblastin- und Leurocristinderivaten | |
| US4814436A (en) | Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same | |
| SE454273B (sv) | Cykliska hydroxiimider till anvendning vid framstellning av cykliska aminosyror samt forfaranden for deras framstellning | |
| US3072653A (en) | 5-amino derivatives of 4-thiazolidinones and process therefor | |
| EP0030009B1 (en) | New derivatives of the 9-cis-6,6'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
| SE446533B (sv) | 2-amino- och 2-tio-substituerade derivat av 4,5-difenyloxazol | |
| US4002754A (en) | Substituted piperazinyliminorifamycins | |
| DE3703962A1 (de) | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen | |
| US3897428A (en) | Dodecenoic acid amides | |
| US3049546A (en) | Process for the decarbalkoxylation of alkyl esters of unsaturated, nitrogencontaining carboxylic acids | |
| US2463885A (en) | N-methyl-1-glucosamine and acid salts thereof | |
| US3666756A (en) | Esters of 3-pyrozolemethanols and process for their preparations | |
| US3055910A (en) | Hydrazinonitrofurylthiazoles | |
| NO832515L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av cefalosporinderivater | |
| US4174451A (en) | 2-Furyl-(3,4-dimethyl-2-pyridyl)-carbinol | |
| DE2362687A1 (de) | Verfahren zur razematspaltung von d,l-penicillamin | |
| US2894872A (en) | Cycloheximide beta-keto-carboxylic acid esters | |
| US4482545A (en) | Isoefrotomycin, process of preparation, pharmaceutical composition and method of using same | |
| DE2647395A1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern des glycerophosphocholins | |
| US3284438A (en) | Processes for making cyclic carbonate and cyclic thiocarbonate esters of lincomycin | |
| US4077976A (en) | Enamines, their derivatives and processes of production | |
| AT208862B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazin-Derivaten | |
| EP0001294A1 (de) | Lasalocid-Derivate, deren Herstellung und Zwischenprodukte dafür sowie diese Derivate enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| US2824863A (en) | Acylmercapto compounds | |
| EP0189004A2 (de) | Verfahren zur Herstellung bestimmter in 3-Stellung substituierter Indole und Zwischenprodukte dafür |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7908532-0 Effective date: 19920510 Format of ref document f/p: F |