DK151880B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4,5-diphenyl-1,3-oxazoler - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4,5-diphenyl-1,3-oxazoler Download PDFInfo
- Publication number
- DK151880B DK151880B DK436879AA DK436879A DK151880B DK 151880 B DK151880 B DK 151880B DK 436879A A DK436879A A DK 436879AA DK 436879 A DK436879 A DK 436879A DK 151880 B DK151880 B DK 151880B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- diphenyl
- oxazole
- hydroxyethyl
- oxazoles
- acetone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
i
DK 151880 B
s Den foreliggende opfindelse angår en analogi- | fremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte 4,5-diphenyl-l,3-oxazoler med den almene formel: s 0—!=1—0
N O
y
R
hvor 0 er phenyl, og R er en gruppe valgt blaindt; 10 -NH-CI^Ci^OCOR1 -N-CH 0 CH 0 OCOR1 \ 2 2 ch2ch2oh 15 -N (CH0CH0OCOR1) ~ Λ/τ 2 2 ,2 og -s-ch2ch2ocor hvor er en (C^-C^)alkylgruppe, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, ut den til-20 svarende N- eller S-hydroxyethyl-substituerede 4,5-diphenyl-oxazol ved stuetemperatur i et organisk opløsningsmiddel (acetone, benzen, toluen, xylen) omsættes med syrechloridet eller anhydridet af den pågælden-· de syre i nærværelse af en base, der virker som en ac-25 ceptor for den udviklede syre (f.eks. triethylamin, py-ridin). Det vundne produkt fraskilles og renses ved chromatografi gennem en silicagelsøjle under anvendelse af et passende elueringssystem.
De som udgangsforbindelser til den foreliggende 30 fremgangsmåde anvendte N- eller S-hydroxyethyl-substituerede 4,5-diphenyl-oxazoler er kendte forbindelser med anti-inflammatoriske og blodpladeaggregationshæm-mende egenskaber.
35
DK 151880B
ί 2 !
De ved den omhandlede fremgangsmåde fremstillede forbindelser kan anvendes inden for den farmaceutiske industri. De følgende forsøgsresultater viser forbindelsernes fordelagtige egenskaber.
5 De anførte tests blev gennemført på mus, og der anvendtes oralt den mindste letale dosis (MLD), dvs.
LD33' ^er er den mindste dosis af stoffet, som medfører død hos 33% af dyrene.
Antiinflammatorisk aktivitet blev bestemt ved 10 hjælp af det ødem, der induceres i bagpoten hos mas ved forsøgsmetoden ifølge Proc.Soc.Exp.Biol.lll (1962) 544.
Testen gennemførtes med hanmus med på det nærmeste samme vægt. Ødemet blev induceret ved i den ene bagpote at indføre et inflammations-fremkaldende stof, hvorefter 15 den antiinflammatoriske aktivitet blev bestemt efter oral anvendelse:a& den -anvendte -forsøgsforbindelse.
Som sammenligningsgrundlag anvendtes det kendte stof phenylbutazon (100 mg pr. kg legemsvægt), og den j antiinflammatoriske aktivitet af phenylbutazon blev vil-20 kårligt sat til 1.
Analgetisk aktivitet blev bestemt ved to testme- i toder, nemlig ifølge Brit.J.Pharmacol(1954) 280, og j
Pharmacol.Exp.Ther.,80 (1944) 300. Som sammenlignings- ! ί grundlag anvendtes det kendte stof antipyrin (300 mg pr. ! i 25 kg legemsvægt), og den analgetiske aktivitet af antipyrin blev vilkårligt sat til 1.
Antallet af forsøgsdyr ved testning af antiflairma-torisk og analgetisk aktivitet var følgende: 20 kontroldyr, 10 dyr behandlet med sammenligningsforbindelsen og 30 10 dyr pr. forsøgsforbindelse. Kontroldyrene fik ingen behandling.
De opnåede resultater er anført i følgende tabel. j ! 35
DK 151880 B
3 (a) (b) (c) R-Substituent Toxicitet Relativ antiin- itelativ an^etidc MLD flHmairrisk ' akHvitPf- ^kg aktivitet , 5 per os -NH2 500 0/7 0/3 0/3 -NH-CH^ 500 0/9 1,2 0,9 -NH-Q 700 0/3 0/5 0/3 10 -N(CH2CH2OH)2 800 0/3 0/3 0/3
f2CH2OH
1200 1 3 3,5 ch2ch2oooch3.
-S-CH2CH2OOOCH3 1100 1,5 2 3 15
Af de i tabellen anførte forbindelser er de fire første kendte forbindelser, der er nært beslægtede med de omhandlede og alene afviger fra disse ved betydningen af substituenten R. De to sidstnævnte for-20 bindeiser i tabellen er omhandlede forbindelser, hvis fremstilling er omtalt i eksemplerne 1 og 5.
Tabellen viser, at de ved den omhandlede fremgangsmåde fremstillede forbindelser er langt mindre to-xiske end de kendte forbindelser, samtidigt med at de 25 har en antiinflammatorisk og analgetisk aktivitet, der svarer til aktiviteten af de kendte forbindelser eller endog er bedre. Sammenlignet med de kendte forbindelser udmærker de omhandlede forbindelser sig således ved et bedre terapeutisk indeks, 30 35
DK 151880B
4 I
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen beskrives nærmere gennem følgende eksempler.
Eksempel 1 5 4 r5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl-2'-ethylacetat)-amino- oxazol.
0-|=j-0
O
10 V^ch2ch2oh ^CE^CI^OCOCI^ 10 g 4,5-Diphenyl-2-bis-(2-hydroxyethyl)-amino-oxa-zol med formlen: i 15 0-1=|-0 i N 0
I .CH9CH„0H
^ch2ch2oh 20 blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 3 g Acetylchlorid og 4 g triethylamin blev sat til opløsningen. Efter nogle få minutter ved stuetemperatur dannedes et bundfald af triethylammoniumchlorid. Et volumen ethylether blev 25 sat til reaktionsblandingen efter ca. 1 time. Dette lettede udfældningen af alt triethylammoniumsaltet, der blev dannet som følge af reaktionen. Den klare opløsning blev koncentreret og ledt gennem en silicagelsøjle under anvendelse af 65:35 toluen/acetone som elueringssystem.
30 Der vandtes ved eluering tre fraktioner. Den anden fraktion blev inddampet til tørhed med en vakuumpumpe, og der vandtes en svagt gulfarvet olie, der efter en vis | tid størknede under dannelse af et hvidt fast stof med i smp. 77-78°C. Spektroskopisk analyse og elementæranaly- ; 35 se bekræftede, at det vundne produkt var 4,5-diphenyl-2-(2-hydroxyethyl-21-ethylacetat)-amino-oxazol. Udbytte 71%.
DK 151880 B
5
Eksempel 2 4,5-Diphenyl-2-bis (2-ethylacetat) -amino-oxazol.
ø-.....]—, ø
5 NO
V
I ^CHjCH.OCOCH, CH2CH2OCOCH3 10 10 g 4,5-Diphenyl-2-bis. (2-hydroxyethyl) -amino-oxa zol blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 9 g Acetylchlo-rid og 8 g triethylamin blev sat til opløsningen. Blandingen blev omsat i ca. 1 time ved stuetemperatur. Dannelsen af et bundfald af triethylammoniumchlorid blev 15 observeret. Ved reaktionens afslutning blev udfældningen af saltet fuldendt ved tilsætning af et volumen ethyl-ether. Den vundne klare opløsning blev til slut koncentreret og ledt gennem en silicagelsøjle og elueret med 65:35 toluen/acetone-system. Der vandtes tre fraktioner, 20 hvoraf den første, der var den mest omfangsrige, blev inddampet til tørhed med en vakuumpumpe. Den vundne gule olie størknede efter nogle få dage, hvorved vandtes et hvidt fast stof med smp. 44-45°C. Spektrofotometrisk analyse og elementæranalyse på pulveret bekræftede, at det 25 vundne produkt var 4,5-diphenyl-2-bis(2-ethylacetat)-amino-oxazol. Udbytte 73%.
Eksempel 3 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl-2'-ethylpropionat)-amino-30 oxazol.
0-|=J—0
N O
V
T .CH9CH OH Δ * VCHoCHo0C0CHoCHo 35 2 2 2 3 > , 6
DK 151880B
10 g 4,5-Diphenyl-2-bis(2-hydroxyethyl)-amino-oxa-zol blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 3,5 g Propionyl·· chlorid og 4 g triethylamin blev sat til opløsningen.
Efter ca. 1 time blev det udfældede triethylammonium-5 chlorid frafiltreret. Den klare væske blev koncentreret og ledt gennem en silicagelsøjle under anvendelse af 65: 35 toluen/acetone som elueringssystem. Ved eluering vandtes tre fraktioner. Den anden fraktion bestående af 4,5-• diphehyl-2- (2-hydroxyethyl-21 -ethylpropionat) -amino-oxa-1 ^ zol blev inddampet til tørhed med vakuumpumpe, hvorved vandtes en.gul olie. Udbytte 69%.
i
Eksempel 4 j 4,5-Diphenyl-2-bis(2-ethylpropionat)-amino-oxazol.
15 i ø—[===1—‘0 N 0
V
I^CE2CE2OCOCE2CE3 i 20 NCH2CH2OCOCH2CH3 i 1 2 3 4 5 6 7 8 9 35 g 4,5-Diphenyl-2-bis(2-hydroxyethyl)-amino-oxa 2 zol blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 10 g Propionyl- 3 chlorid og 8 g triethylamin blev sat til opløsningen.
4 25 Efter 1 times reaktion blev opløsningen filtreret og kon 5 centreret. Produktet blev renset ved gennemledning gennem 6 en silicagelsøjle og eluering med 65:35 volumen/volumen 7 toluen/acetone. Fraktionen bestående af 4,5-diphenyl-2- 8 bis(2-ethylpropionat)-amino-oxazol blev inddampet til 9 30 tørhed, og der vandtes en viskos olie. Udbytte 74%.
DK 151880 B
7
Eksempel 5 4,5-Diphenyl-2-(2-ethylacetat)-thio-oxazol.
0—| —j-j·—0
5 NO
Y
S - CH2CH2OCOCH3 10 g 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazol 10 med formlen: 0-1--·|-0
N O
Y
S - CH2CH2OH 15 blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 3 g Acetylchlorid og 4 g triethylamin blev sat til opløsningen. Den blev filtreret efter 1 times reaktion ved stuetemperatur, og opløsningen blev koncentreret. Den blev renset ved sili-20 cagel-chromatografi, idet der blev elueret med 80:20 to-luen/acetone. Fraktionen indeholdende 4,5-diphenyl-2-(2-ethylacetat)-thio-oxazol blev inddampet til tørhed. Den olieagtige inddampningsrest krystalliserede efter nogle få dage, hvorved vandtes et hvidt pulver med smp. 96-98° 25 c. Udbytte 75%.
Eksempel 6 4,5-Diphenyl-2-(2-ethylpropionat)-thio-oxazol 30 0-j—^-=i-0
N O
Y
S - CH2CH2OCOCH2CH3 1 10 g 4,5-Diphenyl-2-(2-hydroxyethyl)-thio-oxazol blev opløst i 10 ml vandfri acetone. 3,5 g Propionyl-chlorid og 4 g triethylamin blev sat til opløsningen.
Claims (1)
- DK 151880B Efter 1 times reaktion blev opløsningen filtreret og koncentreret. Produktet blev renset /ved eluering gennem en silicagelsøjle under anvendelse af 80:20 toluen/acetone 5 som elueringsmiddel. Produktet vandtes som en viskos olie j ved inddampning til tørhed af den fraktion, der indeholdt 4,5-diphenyl-2-(2-ethylpropionat)-thio-oxazol. Efter nogle få dage størknede olien, hvorved vandtes et pulver med smp. 38-40°C. Udbytte 70%. 10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 4,5-di- phenyl"!,3-oxazoler med den almene formel: C^B- _______Ci-Kr 15 6 5 1 I 6 5 N O Y R hvor R er en gruppe valgt blandt: 20 -NH-CI^Ci^OCOR1 -N-CI^CI^OCOR1 Xch9ch9oh 25 * -N(CH2CH2OCOR^)2 -oq -S-CH2CH2OCORl 1 2 3 4 5 6 hvor· R^ er .en (C^H^^Jallylgruppe, 2 kendtegnet ved, at den tilsvarende N- eller 3 S-hydroxyethyl-substituecedc 4,5-diphenyl-oxaz;ol ved 4 stuetemperatur i et' organisk opløsningsmiddel omsættes 5 med syrechloridet eller anhydridet af den pågældende 6 syre i nærværelse af en base.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2882578 | 1978-10-17 | ||
| IT28825/78A IT1099996B (it) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK436879A DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| DK151880B true DK151880B (da) | 1988-01-11 |
| DK151880C DK151880C (da) | 1988-06-06 |
Family
ID=11224263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK436879A DK151880C (da) | 1978-10-17 | 1979-10-16 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4,5-diphenyl-1,3-oxazoler |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4591596A (da) |
| JP (1) | JPS5589271A (da) |
| AU (1) | AU533275B2 (da) |
| BE (1) | BE879440A (da) |
| CA (1) | CA1122221A (da) |
| CH (1) | CH645364A5 (da) |
| CS (1) | CS213305B2 (da) |
| DD (1) | DD146598A5 (da) |
| DE (1) | DE2942050C2 (da) |
| DK (1) | DK151880C (da) |
| FR (1) | FR2439191A1 (da) |
| GB (1) | GB2036006B (da) |
| HU (1) | HU181426B (da) |
| IL (1) | IL58458A (da) |
| IT (1) | IT1099996B (da) |
| LU (1) | LU81788A1 (da) |
| NL (1) | NL7907661A (da) |
| NO (1) | NO793322L (da) |
| SE (1) | SE446533B (da) |
| SU (1) | SU982540A3 (da) |
| YU (1) | YU41184B (da) |
| ZA (1) | ZA795525B (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
| JP2007509180A (ja) * | 2003-10-21 | 2007-04-12 | インスパイアー ファーマシューティカルズ，インコーポレイティド | 疼痛を治療するための、非ヌクレオチド組成物および方法 |
| AU2020329071A1 (en) | 2019-08-09 | 2022-02-24 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Gummy confectionery-coated non-edible container |
| USD1012421S1 (en) | 2020-08-07 | 2024-01-30 | Zuru (Singapore) Pte. Ltd. | Confectionery |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695284A1 (de) * | 1966-08-10 | 1972-02-03 | Serono Ist Farm | 2-Aminsubstituierte-4,5-Diphenyl-Oxazole mit entzuendungshemmenden Eigenschaften |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1538009A (fr) * | 1966-08-10 | 1968-08-30 | Serono Ist Farm | 4, 5-diphényl-oxazols 2-amino-substitués et les procédés de préparation par synthèse propres à les obtenir |
| DE2129012A1 (de) * | 1971-06-11 | 1973-01-04 | Merck Patent Gmbh | Azol-derivate |
| DE2428249C3 (de) * | 1973-07-09 | 1978-12-14 | Serna Ag, Glarus (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von |
| GB1497536A (en) * | 1973-12-17 | 1978-01-12 | Lilly Industries Ltd | 2-acylaminooxazoles methods for their preparation and their use |
| GB1507032A (en) * | 1974-08-06 | 1978-04-12 | Serono Lab | 2-thiol-4,5-diphenyloxazole s-derivatives |
| IT1085524B (it) * | 1977-03-22 | 1985-05-28 | Snam Progetti | Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento |
| IT1099996B (it) * | 1978-10-17 | 1985-09-28 | Anic Spa | Derivati del 4,5-difenil-ossazolo 2-ammino o 2-tio sostituiti e procedimento per il loro ottenimento |
-
1978
- 1978-10-17 IT IT28825/78A patent/IT1099996B/it active
-
1979
- 1979-10-11 AU AU51712/79A patent/AU533275B2/en not_active Ceased
- 1979-10-12 GB GB7935584A patent/GB2036006B/en not_active Expired
- 1979-10-15 LU LU81788A patent/LU81788A1/fr unknown
- 1979-10-15 YU YU2503/79A patent/YU41184B/xx unknown
- 1979-10-15 NO NO793322A patent/NO793322L/no unknown
- 1979-10-15 SE SE7908532A patent/SE446533B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 BE BE0/197669A patent/BE879440A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 IL IL58458A patent/IL58458A/xx unknown
- 1979-10-16 DD DD79216260A patent/DD146598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 HU HU79EE2699A patent/HU181426B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 FR FR7925705A patent/FR2439191A1/fr active Granted
- 1979-10-16 CA CA000337867A patent/CA1122221A/en not_active Expired
- 1979-10-16 DK DK436879A patent/DK151880C/da active
- 1979-10-16 CH CH930179A patent/CH645364A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-10-16 SU SU792834908A patent/SU982540A3/ru active
- 1979-10-16 ZA ZA00795525A patent/ZA795525B/xx unknown
- 1979-10-16 JP JP13248079A patent/JPS5589271A/ja active Granted
- 1979-10-17 NL NL7907661A patent/NL7907661A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-10-17 CS CS797044A patent/CS213305B2/cs unknown
- 1979-10-17 DE DE2942050A patent/DE2942050C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-11-17 US US06/552,987 patent/US4591596A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1695284A1 (de) * | 1966-08-10 | 1972-02-03 | Serono Ist Farm | 2-Aminsubstituierte-4,5-Diphenyl-Oxazole mit entzuendungshemmenden Eigenschaften |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL58458A (en) | 1983-06-15 |
| AU5171279A (en) | 1980-04-24 |
| SU982540A3 (ru) | 1982-12-15 |
| NL7907661A (nl) | 1980-04-21 |
| GB2036006A (en) | 1980-06-25 |
| SE7908532L (sv) | 1980-04-18 |
| GB2036006B (en) | 1983-01-06 |
| LU81788A1 (fr) | 1980-01-24 |
| JPS5589271A (en) | 1980-07-05 |
| IT1099996B (it) | 1985-09-28 |
| ZA795525B (en) | 1980-10-29 |
| JPH0231072B2 (da) | 1990-07-11 |
| IL58458A0 (en) | 1980-01-31 |
| US4591596A (en) | 1986-05-27 |
| CA1122221A (en) | 1982-04-20 |
| CS213305B2 (en) | 1982-04-09 |
| SE446533B (sv) | 1986-09-22 |
| NO793322L (no) | 1980-04-18 |
| YU250379A (en) | 1983-04-30 |
| DK436879A (da) | 1980-04-18 |
| IT7828825A0 (it) | 1978-10-17 |
| AU533275B2 (en) | 1983-11-17 |
| FR2439191A1 (fr) | 1980-05-16 |
| FR2439191B1 (da) | 1982-06-18 |
| HU181426B (en) | 1983-07-28 |
| BE879440A (fr) | 1980-04-16 |
| DE2942050A1 (de) | 1980-04-24 |
| YU41184B (en) | 1986-12-31 |
| DE2942050C2 (de) | 1986-12-04 |
| DK151880C (da) | 1988-06-06 |
| CH645364A5 (it) | 1984-09-28 |
| DD146598A5 (de) | 1981-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5583239A (en) | Antimicrobial sterol conjugates | |
| CZ391891A3 (en) | Xanthine derivatives,process of their preparation and pharmaceutical preparation containing them | |
| NO803266L (no) | Alkylurinstoff-derivater til behandling av sykdommer i fettstoffskiftet, fremg.m. til deres fremst., deres anvend. i legemidler til behandl. av fettstoffskiftetforstyrrelser, legem. inneh. disse, og fremgm. til fremst. av legemidlene | |
| Elliott | 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis | |
| CS239929B2 (en) | Processing of pyridazine derivatives | |
| CN111072682A (zh) | 白屈菜碱呋咱类一氧化氮供体衍生物及其制备方法和用途 | |
| DK151880B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4,5-diphenyl-1,3-oxazoler | |
| Hediger | Design, synthesis, and evaluation of aza inhibitors of chorismate mutase | |
| Wuest et al. | Some Derivatives of 3-Pyridol with Parasympathomimetic Properties1 | |
| Mohammed et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1-N-(β-d-glucopyranosyl)-4-((1-substituted-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl) ethoxymethyl)-1, 2, 3-triazoles | |
| Manske et al. | THE ALKALOIDS OF LYCOPODIUM SPECIES: III. LYCOPODIUM ANNOTINUM L. | |
| CS270249B2 (en) | Method of purine's new derivatives production | |
| JPH01275581A (ja) | 抗腫瘍性物質ｓｆ２５８２誘導体 | |
| FR2463122A1 (fr) | Amides polyprenylcarboxyliques, procede de preparation de ceux-ci et composition pharmaceutique a base desdits amides | |
| US3666756A (en) | Esters of 3-pyrozolemethanols and process for their preparations | |
| Papanastassiou et al. | Potential Carcinolytic Agents. 1, 2 V. Enamine Mustards | |
| EP0106251B1 (en) | Pyrazolidinedione derivative having vasodilating, antiaggregating and hypocholesterolemic activities | |
| US3488362A (en) | Lenthionine and a process for the preparation thereof | |
| NO812527L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av tiazolo-(3,2-a)pyrimidin. | |
| US3641146A (en) | Halocolchicine derivatives | |
| JPS63316743A (ja) | 脱アシル化方法 | |
| JPS6383088A (ja) | ベンゾピラノピラゾレン誘導体 | |
| FR2542744A2 (fr) | 3',5'-diarabinosides, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| Petrova et al. | Synthesis of Methylcytisine 9-Thiocarboxamides | |
| US2296167A (en) | Acyl derivatives of vitamin b6 and process of making the same |