CH661500A5 - Derives de la para-benzyloxy aniline et leur procede de preparation. - Google Patents

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CH661500A5
CH661500A5 CH633/86A CH63386A CH661500A5 CH 661500 A5 CH661500 A5 CH 661500A5 CH 633/86 A CH633/86 A CH 633/86A CH 63386 A CH63386 A CH 63386A CH 661500 A5 CH661500 A5 CH 661500A5
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derivative
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derivatives
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Margherita-Benedetti Strolin
Patrick Guerret
Michel Langlois
Philippe Dostert
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Delalande Sa
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Description

La présente invention a pour objet des dérivés de la para-benzyloxy aniline, ainsi que leur procédé de préparation.
Ces dérivés répondent plus précisément à la formule:
NH - CH2 - X (Io)
O
dans laquelle X représente : aCHjjOH - un groupe de structure auquel cas le dérivé est de décrit dans J.O.C. 42,1006 (1977).
Les préparations suivantes sont données à titre d'exemple pour illustrer l'invention:
45
Exemple 1:
[S(—)] para-(benzyloxy)anilino-3 propanediol-1,2 (Io)
On porte au reflux pendant deux heures une solution de 3 g de [S(+)] para-(benzyloxy)anilinométhyl-4 diméthyl-2,2 dioxolanne-1,3 50 préparée à l'exemple 2, dans 100 ml d'acétone et 10 ml d'acide chlorhydrique in. Puis on ajoute quelques gouttes d'éthanol et évapore les solvants. On dissout le résidu dans l'eau et neutralise à l'aide d'ammoniaque. On filtre le précipité formé, extrait le filtrat à l'aide de chloroforme, sèche l'extrait obtenu sur sulfate de sodium, filtre et 55 évapore le filtrat. Ce résidu et le précipité précédemment formé sont lavés à l'éther isopropylique. On isole ainsi 2,5 g (rdt~ 100%) du produit attendu:
. Point de fusion : 106° C
. Formule brute: c16h19no3 60 . Poids moléculaire : 273,32 20
. [a] ^ = - 14,7° (C = 1, éthanol)
Exemple 2:
65 [S(+)] para-(benzyloxy)anilinométhyl-4 diméthyl-2,2 dioxolanne-1,3 (Io)
A une suspension de 11,7 g de potasse broyée finement dans 50 ml de DMSO, on ajoute 8 g du composé de formule (II) puis
3
661 500
10,1 g de para-benzyloxyaniline. Puis on porte le mélange à 65-70° C pendant 4 heures, puis refroidit à 10° C et dilue par 300 ml d'eau. On filtre le précipité formé et extrait le filtrat à l'aide de chlorure de méthylène; on ajoute le précipité à l'extrait ainsi obtenu, lave à l'eau jusqu'à pH neutre, sèche sur sulfate de sodium, filtre et évapore le filtrat. Ce produit obtenu est purifié par Chromatographie liquide à moyenne pression (MPLC) sur colonne de silice (éluant = mélange n-heptane/acétate d'éthyle: 75-25). Le produit de Chromatographie est recristallisé dans le n-heptane et on isole 4 g (rdt = 46%) du composé attendu:
. Point de fusion : 55° C . Formule brute: C]9H23N03 .Poids moléculaire: 313,38 .[a]20= + 9,17° (C = 0,24, éthanol)
R

Claims (3)

  1. 661 500
    REVENDICATIONS 1. Dérivés de la para-benzyloxy aniline, répondant à la formule:
    ° -^ô)- nh - ch2 ~x (i°>
    dans laquelle X représente:
    CH20H
    un groupe de structure ^ auquel cas le dérivé est de configuration [S(—)], ou H
    un groupe de structure auquel cas le dérivé est de y
    configuration [S(+)]. CH^ CH^
    Les dérivés selon l'invention sont utiles en tant qu'intermédiaires pour la synthèse du composé de formule: CH OH
    configuration [S(—)], ou H un groupe de structure —auquel cas le dérivé est de o
    o
    /—
    H O
    Y
    [S(+)l (la)
    configuration [S(+)]. 3 ^
    O A
    :H„ C
    i5 C1 U
    faisant l'objet de la demande de brevet suisse N° 2900/83-6 du 27 mai 1983 et trouvant son application en tant que médicament à activité inhibitrice de la monoamine oxydase.
    Le dérivé de formule (Io) pour lequel X représente le groupe
    20 ^ch2OH
  2. 2. Procédé de préparation du dérivé de formule (Io) selon la revendication 1 pour lequel X représente le groupe
    ^CH20H
    /%
    OH
    V*
    OH
    'H
    caractérisé en ce qu'il consiste dans l'hydrolyse acide du dérivé de formule (Io) selon la revendication 1 pour lequel X représente le groupe
    ClCcH.
    25 est obtenu par hydrolyse acide (de préférence par l'acide chlorhydri-que IN) en milieu aprotique (de préférence l'acétone) du dérivé de formule (Io) pour lequel X représente le groupe
    H
    ,0T\
    30
    yc
    3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'hydrolyse acide est effectuée par l'acide chlorhydrique.
    4. Procédé de préparation du dérivé de formule (Io) selon la revendication 1 pour lequel X représente le groupe
    ,
    Q
    cH^ch3
    caractérisé en ce qu'il consiste à condenser la para-benzyloxy aniline avec le composé de formule :
    CH„ -/ÔV S0,0-X^4>| (II)
    3 CH3
    ce dernier étant lui-même obtenu par condensation de la para-benzyloxy aniline avec le composé de formule:
    35 H
    CH3 -<ô> so2o>
    (II)
    CH.
    CH.
  3. 3 \r/ 2
    X
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