CH366391A - Verfahren zum Aufhellen von Giess-, Press- und Spinnmassen - Google Patents

Verfahren zum Aufhellen von Giess-, Press- und Spinnmassen

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CH366391A CH99762A CH9976257A CH366391A CH 366391 A CH366391 A CH 366391A CH 99762 A CH99762 A CH 99762A CH 9976257 A CH9976257 A CH 9976257A CH 366391 A CH366391 A CH 366391A
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Description


  



  Verfahren zum Aufhellen von Gie¯-, Pre¯- und Spinnmassen
Es hat sich gezeigt, dass fluoreszierende, keinen Farbstoffcharakter besitzende, in Wasser unlösliche bzw. schwerlösliche Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 in der X für einen ein-oder zweiwertigen aromatischen oder heterocyclischen Rest, wie z.

   B. für einen Phenyl-und Naphthylrest bzw. einen Indolyl-, Carbazolyl-oder Thienylrest, und   R1    für eine Acylgruppe, für eine freie oder veresterte Carboxylgruppe, für eine Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Alkylen-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder für die Cyangruppe steht, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Alkylen-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder die Cyangruppe bedeutet, und n gleich   1    oder 2 ist, sich mit sehr gutem Erfolg als Aufhellungsmittel für   Giess-,      Press-und    Spinnmassen verwenden lassen.



   In Athylenverbindungen der genannten Art, welche einen aromatischen Rest X aufweisen, kann dieser einen oder mehrere Substituenten tragen, wie z. B. die Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acylgruppe, ein Halogen, die Nitro-oder Cyangruppe, die Sulfonsäuregruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, die Carbonamid-oder   Sulfonamidgruppe,    die auch durch Alkyl-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein   kön-    nen sowie schliesslich die Aminogruppe, die auch durch gegebenenfalls sulfonierte Alkyl-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein kann.



   Besonders geeignete Athylen-Verbindungen sind    d    diejenigen, die im aromatischen Kern, vorzugsweise in o-Stellung zur Methingruppe, eine Hydroxylgruppe tragen, und unter diesen Verbindungen erweisen sich im allgemeinen wiederum diejenigen als die besten, bei welchen in der oben angegebenen Formel Ri und R2 die Cyangruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe bedeuten.



   Die in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen Athylen-Verbindungen der genannten Art-hierzu gehören insbesondere die sulfongruppenfreien-lassen sich zum Aufhellen von Guss-,   Press-und    Spinnmassen aus synthetischen Polykondensaten, wie Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen sowie aus Polymerisaten, wie Polyacrylnitril, Polystyrol und aus Celluloseestern verwenden.



   Die zu verwendenden   Aufhellungsmittel    zeichnen sich gegenüber bekannten Aufhellungsmitteln im   all-    gemeinen durch grössere Ausgiebigkeit aus und ergeben vielfach Effekte von neutralerem Weiss und besserer Lichtechtheit ; dies gilt vor allem hinsichtlich der Anwendung der Mittel auf Massen aus Cellu  loseestern,    Polyacrylnitrilen, Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen.



      Beispiel I   
Eine Spinnlösung aus 200 Gew.-Teilen Acetylcellulose und 800 Gew.-Teilen Aceton setzt man 0, 02 bis 0, 2   Gew.-Teile      ss-(2-Oxynaphthyl-l)-a-cyan-a-    carbonamido-äthylen in Form einer 10    /o igen Lösung    in Dimethylformamid zu und verspinnt die Mischung in üblicher Weise. Die erhaltenen Fasern besitzen einen hohen Weissgrad, der Effekt ist sehr gut lichtbeständig.



   Beispiel 2
10 kg Polystyrolgranulat werden mit 10 g   #- (2-      Oxynaphthyl-l)-a,      a-dicarbonamido-äthylen    vermischt und in einer Spritzmaschine bei 250  zu Formlingen verarbeitet. Die so erhaltenen Formkörper sind in hervorragender Weise aufgehellt. Setzt man der Spritzmasse noch 100 g Titandioxyd als Weisspigment zu, so erhält man ebenfalls Produkte von ausgezeichnetem Weissgrad.



   Die Herstellung der zu verwendenden Äthylenverbindungen kann nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren erfolgt sein, beispielsweise durch Umsetzung aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde mit Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe enthalten, unter Zusatz alkalischer Kondensationsmittel, eventuell in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, wie eines Alkohols oder Benzols.



   Zu den hierfür in Betracht kommenden Aldehyden gehören z. B.



   Salicylaldehyd,   
3-Chlorsalicylaldehyd,
5-Chlorsalicylaldehyd,   
3,   5-Dichlorsalicylaldehyd,       4-Dimethylaminosalicylaldehyd,   
4-Oxy-benzaldehyd,    Aldehydokresotinsäuren,   
Anisaldehyd,   
2-Oxy-1-naphthaldehyd,
3-Chlor-2-oxy-1-naphthaldehyd,
6-Chlor-2-oxy-1-naphthaldehyd,
7-Chlor-2-oxy-1-naphthaldehyd,
3-Methoxy-2-oxy-1-naphthaldehyd,
6-Methoxy-2-oxy-1-naphthaldehyd,   
2, 6-Dioxy-naphthalin-1, 5-dialdehyd,    1-Oxy-2-naphthaldehyd,   
1-Oxy-4-methoxy-2-naphthaldehyd,    1-Oxy-4-chlor-2-naphthaldehyd,       1-Oxy-4-brom-2-naphthaldehyd,
2-Methoxy-1-naphthaldehyd,
2-Athoxy-1-naphthaldehyd,   
Benzaldehyd,    4-Chlorbenzaldehyd,   
3-Nitrobenzaldehyd,
Terephthalaldehyd,

     
1-Naphthaldehyd,
1-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd,       N-äthylcarbazol-3-aldehyd    und
2-Thiophen-aldehyd, während als Verbindungen mit aktiver Methylengruppe beispielsweise die folgenden genannt seien :
Malonsäure, Cyanessigsäure,   Acetessigsäure    sowie deren Ester, Amide, Anilide, Alkyl-, Aralkyl-und
Cycloalkylamide, Aceton, Acetylaceton, Aceto phenon, Benzylcyanid und Malondinitril.



   Man erhält eine Verbindung der genannten Art beispielsweise wie folgt :
34, 4 Gew.-Teile   2-Oxy-l-naphthaldehyd    (0, 2 Mol) und 19, 6 Gew.-Teile Cyanacetmethylamid (0, 2 Mol) wurden in 150 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Bei   40  wurden    dann 3 Volumteile Piperidin eingetropft, wobei eine leichte Temperaturerhöhung stattfand. Das Reaktionsgemisch wurde anschliessend langsam zum Sieden erwärmt, noch 2 Stunden unter Rückfluss gekocht und dann abgekühlt. Hierbei kristallisierte das   SB-(2-Oxy-naphthyl)-a-cyan-a-N-    methylcarbonamido-äthylen in blassgelben Nadeln vom Schmelzpunkt 162  aus. Die Lösung des Amids in Methanol, angesäuert mit Essigsäure, zeigt in gro sser Verdünnung eine intensiv blaue Fluoreszenz.



   In analoger Weise können aus nachstehenden Komponenten entsprechende Athylen-Verbindungen hergestellt werden :
EMI2.1     


<tb>  <SEP> Schmelzpunkt
<tb> AIdehydkomponente <SEP> Methylenkomponente <SEP> der <SEP> entsprechenden
<tb>  <SEP> Äthylenverbindung
<tb>   Benzaldehyd <SEP> Cyanessigsliurelithylester <SEP> 51o    <SEP> 
<tb>   3-Nitrobenzaldehyd <SEP> Malonsäurediäthylester <SEP> 77o    <SEP> 
<tb>   4-Oxybenzaldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 173    <SEP> bis <SEP>    178     <SEP> 
<tb>   Anisaldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 84     <SEP> 
<tb>   4-Dimethylaminosalicylaldehyd <SEP> Cyanessigsäuremethylamid <SEP> 172    <SEP> bis <SEP>    174     <SEP> 
<tb>   5-Chlorsalicylaldehyd 

  <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 134     <SEP> (Zers.)
<tb>   Naphthalin-1-aldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 78     <SEP> 
<tb>   2-Oxy-1-naphthaldehyd <SEP> Cyanessigsäurebutylamid <SEP> 75    <SEP> bis <SEP> 76 
<tb>   2-Oxy-1-naphthaldehyd <SEP> Cyanessigsäurebenzylamid <SEP> 160    <SEP> bis <SEP> 162 
<tb>   2-Oxy-l-naphthaldehyd <SEP> Cyanessigsäurepiperidid <SEP> 235     <SEP> 
<tb>   2-Oxy-1-naphthaldehyd <SEP> Acetylaceton <SEP> 1260    <SEP> (Zers.)
<tb>   2-Methoxy-l-naphthaldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 60    <SEP> bis <SEP> 61 
<tb>   1-Oxy-2-naphthaldehyd <SEP> Cyanacetamid <SEP> 167-169     <SEP> (Zers.)

  
<tb> Terephthalaldehyd <SEP> Cyanessigsäure <SEP> 280 <SEP> bis <SEP> 285 
<tb>   Terephthalaldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 199    <SEP> bis <SEP> 200 
<tb> Terephthalaldehyd <SEP> Malonsäure <SEP> 190 <SEP> bis <SEP> 200 
<tb>   2-Thiophenaldehyd <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 95o    <SEP> 
<tb>   1-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd    <SEP> Cyanessigsäureäthylester <SEP> 144 
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zum Aufhellen von Giess-, Press- und Spinnmassen aus synthetischen Polykondensaten oder Polymerisaten oder aus Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, dass man den genannten Massen eine fluoreszierende, keinen Farbstoffcharakter besitzende, in Wasser unlösliche bzw.
    schwerlösliche Verbindung der Formel EMI3.1 in der X für einen ein-oder zweiwertigen aromatischen oder heterocyclischen Rest und R für eine Acylgruppe, eine freie oder veresterte Garboxylgruppe, eine Carbonamidgruppe, die durch Alkyl-, Alkylen-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder die Cyangruppe steht, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die durch Alkyl-, Alkylen-, Aryl-oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder die Cyangruppe bedeutet, und n gleich 1 oder 2 ist, zusetzt.
    II. Gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch 1 aufgehellte Giess-, Press-und Spinnmassen.
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