DE1010047B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Aufhellungsmittel

Info

Publication number
DE1010047B
DE1010047B DEF19663A DEF0019663A DE1010047B DE 1010047 B DE1010047 B DE 1010047B DE F19663 A DEF19663 A DE F19663A DE F0019663 A DEF0019663 A DE F0019663A DE 1010047 B DE1010047 B DE 1010047B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
naphthaldehyde
oxy
alkyl
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF19663A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Roderich Raue
Dr Werner Mueller
Dr Walther Retter
Josef Link
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL214984D priority Critical patent/NL214984A/xx
Priority to BE555326D priority patent/BE555326A/xx
Priority to NL105255D priority patent/NL105255C/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF19663A priority patent/DE1010047B/de
Priority to CH99762A priority patent/CH366391A/de
Priority to CH360047D priority patent/CH360047A/de
Priority to GB6625/57A priority patent/GB846148A/en
Priority to FR1185438D priority patent/FR1185438A/fr
Publication of DE1010047B publication Critical patent/DE1010047B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C07C49/835—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß fluoreszierende, keinen Farbstoffcharakter besitzende Methinverbindungen der allgemeinen Formel
Aufhellungsmittel
X —
,R1
CH= C
sich mit sehr gutem Erfolg als Aufhellungsmittel verwenden lassen. In dieser Formel steht X für aromatische oder heterocyclische Reste, wie z. B. für Phenyl- und Naphthylreste bzw. Indolyl-, Carbazolyl- oder Thienylreste, und R1 für eine Acylgruppe, für die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, für die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder für die Cyangruppe, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder die Cyangruppe bedeutet und η gleich 1 oder 2 ist.
Die in den Methinverbindungen enthaltenen aromatischen Ringe können dabei einen oder mehrere Substituenten tragen, wie z. B. die Hydroxylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acylgruppe, Halogen, die Nitro- oder Cyangruppe, die Sulfonsäuregruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, die Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein können, sowie schließlich die Aminogruppe, die auch durch — gegebenenfalls sulfonierte — Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann.
Die Herstellung der als Aufhellungsmittel zu verwendenden Methinverbindungen kann nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren erfolgt sein, beispielsweise durch Umsetzung aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde mit Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe enthalten, unter Zusatz alkalischer Kondensationsmittel, eventuell in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, wie eines Alkohols oder Benzols.
Zu den hierfür in Betracht kommenden Aldehyden gehören z. B. Salicylaldehyd, S-Chlorsalicylaldehyd, 5-Chlorsalicylaldehyd, 3, S-Dichlorsalicylaldehyd, 4-Dimethylaminosalicylaldehyd, 4-Oxybenzaldehyd, Aldehydokresotinsäuren, Anisaldehyd, 2-Oxy-l-naphthaldehyd, 3-Chlor-2-oxy-l-naphthaldehyd, o-Chlor-2-oxy-1-naphthaldehyd, T-Chlor^-oxy-l-naphthaldehyd, 3-Methoxy-2-oxy-l-naphthaldehyd, 6-Methoxy-2-oxy-l-naphthaldehyd, 2,6- Dioxynaphthalin -1,5- dialdehyd, 1 - Oxy 2-naphthaldehyd, 1 -Oxy^-methoxy^-naphthaldehyd, l-Oxy-4-chlor-2-naphthaldehyd, l-Oxy-4-brom-2-naphth-Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay er werk
Dr. Roderich Raue, Leverkusen, Dr. Werner Müller, Köln,
Dr. Walther Retter und Josef Link, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
aldehyd, 2-Methoxy-l-naphthaldehyd, 2-Äthoxy-l-naphthaldehyd, Benzaldehyd, 4-Chlorbenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, Terephthalaldehyd, 1-Naphthaldehyd, 1-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd, N-Äthylcarbazol-3-aldehyd und 2-Thiophenaldehyd, während als Verbindungen mit aktiver Methylengruppe beispielsweise die folgenden genannt seien:
Malonsäure, Cyanessigsäure, Acetessigsäure sowie deren Ester, Amide, Anilide, Alkyl-, Aralkyl- und Cycloalkylamide, Aceton, Acetylaceton, Acetophenon, Benzylcyanid und Malodinitril.
Für Aufhellungszwecke besonders geeignet sind Verbindungen, die im aromatischen Kern, vorzugsweise in o-Stellung zur Methinbrücke, eine Hydroxylgruppe tragen, und unter diesen Verbindungen erweisen sich im allgemeinen wiederum diejenigen als die besten, bei welchen in der oben angegebenen Formel R1 und R2 die Cyangruppe und/oder die gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe bedeuten.
Die Aufhellungsmittel der Erfindung können in an sich bekannter Weise für sich allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden, und zwar entweder in Form von Lösungen in Wasser bzw. in organischen Lösungsmitteln oder in Form von Dispersionen.
Auch eine Verwendung gemeinsam mit Waschmitteln ist möglich, ferner kann man den vorgeschlagenen Äufhellungsmitteln Spinnmassen zusetzen. Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche jeweils leicht ermitteln. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 0,3 %, bezogen auf das aufzuhellende Substrat.
709 548/420
Während die wasserlöslichen Methinverbindungen in erster Linie zum Aufhellen von tierischen und vegetabilischen Fasern geeignet sind, lassen sich die in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen Methinverbindungen — hierzu gehören insbesondere die sulfonsäuregruppenfreien Methinverbindungen — überraschenderweise besonders gut zum Aufhellen von Materialien aus synthetischen Polykondensaten, wie Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen, sowie zum Aufhellen von Materialien aus Polymerisaten, wie Polyacrylnitril, Polystyrol, und aus Celluloseestern verwenden.
Die Aufhellungsmittel der Erfindung zeichnen sich gegenüber bekannten AumeHungsmitteln im allgemeinen durch größere Ausgiebigkeit aus und ergeben vielfach Effekte von neutralerem Weiß und besserer Lichtechtheit; dies gilt vor allem hinsichtlich der Anwendung der Mittel auf Materialien aus Celluloseestern, Polyacrylnitrilen, Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen.
Beispiel 1 Beispiel 3
OH = < XN NH2
/\y\
xco
-CH
-CH = ei ,CN NH- CH3
/
xco-
OH
/\
30
Polyacrylnitril·!asern werden im Flottenverhältnis 1: 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, dem pro Liter 1 g eines grenzflächenaktivenParaffinsulfonatsundO,025gjö-(2-Oxynaphthyl-1) -äthylen-a-cyan-a-carbonsäuremethylamid in Form einer 5%igen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren. Das Behandlungsbad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur 30 bis 60 Minuten gehalten. Abschließend werden die Polyacryhiitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern zeigen dann eine hervorragende lichtbeständige Aufhellung.
Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1:30 bei 30 bis 70° 20 bis 30 Minuten in einem Bade behandelt, welchem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0,003 bis 0,03 g /3-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyan-a-carbonamid (Fp. 271 bis 274°) in Form einer S°/Oigen Lösung in Dimethylformamid zugesetzt worden waren. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Fasern eine sehr gute lichtbeständige Aufhellung.
Beispiel 4
Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glycol werden im Flottenverhältnis von 1:40 in ein Bad eingebracht, dem pro Liter 30 g Ameisensäure, 1 g Oleylalkoholsulfonat oder eines anderen säurebeständigen Dispergiermittels und 0,001 bis 0,005 g des im Beispiel 3 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 5°/oigen Lösung in Dimethylformamid zugefügt worden waren. Das Bad wird dann innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten auf Kochtemperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Fasern eine sehr gute Aufhellung, die auch Hchtbeständig ist.
Beispiel 5
Einer Spinnlösung aus 200 Gewichtsteilen Acetylcellulose und 800 Gewichtsteilen Aceton setzt man 0,02 bis 0,2 Gewichtsteüe jS-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyana-carbonsäureamid in Form einer 10°/0igen Lösung in Dimethylformamid zu und verspinnt die Mischung in üblicher Weise. Die erhaltenen Fasern besitzen einen hohen Weißgrad, der Effekt ist sehr gut Hchtbeständig.
Beispiel 6 Beispiel 2
Polyamidfasern aus ε-Caprolactam werden im Flottenverhältnis von 1: 30 bei 30 bis 70° 20 bis 30 Minuten in einem Bade behandelt, dem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 35 g der nachstehend beschriebenen wäßrigen Aufhellerdispersion zugefügt worden waren. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen hervorragenden Aufhellungseffekt. Zweckmäßigerweise gibt man dem Behandlungsbad auch noch 40 g Essigsäure pro Liter zu.
OH
ch = c;
CN
Die benutzte Dispersion war in folgender Weise bereitet worden:
1 Gewichtsteil j5-(2-Oxynaphthyl-l) -α, ct-dicyanäthylen (Fp. 231°) wurde mit 9 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Oxynaphthalinsulfosäure vermählen, mit wenig Wasser angeteigt und dann mit Gewichtsteilen heißem Wasser dispergiert.
10 kg Polystyrolgranulat werden mit 10 g /5-(2~Oxynaphthyl-l)-äthylen-a, a-dicarbonsäureamid vermischt und in einer Spritzmaschine bei 250° zu Formungen verarbeitet. Die so erhaltenen Formkörper sind in hervorragender Weise aufgehellt. Setzt man der Spritzmasse noch 100 g Titandioxyd als Weißpigment zu, so erhält man ebenfalls Produkte von ausgezeichnetem Weißgrad.
Die im Beispiel 1 verwendete Verbindung war in folgender Weise hergestellt worden:
34,4 Gewichtsteüe 2-Oxy-l-naphthaldehyd (0,2 Mol) und 19,6 Gewichtsteüe Cyanacetmethylamid (0,2 Mol) wurden in 150 Volumteüen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Bei 40° wurden dann 3 Volumteüe Piperidin eingetropft, wobei eine leichte Temperaturerhöhung stattfand. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend langsam zum Sieden erwärmt, noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt. Hierbei kristallisierte das ^3-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyan-a-carbonsäuremethylamid in blaßgelben Nadeln vom Schmelzpunkt 162° aus. Die Lösung des Amids in Methanol, angesäuert mit Essigsäure, zeigt in großer Verdünnung eine intensiv blaue Fluoreszenz.
Die in den übrigen Beispielen angegebenen Aufhellungsmittel waren in analoger Weise hergestellt worden.
Man gelangt ebenfalls zu sehr guten Ergebnissen, wenn man an Stelle der obengenannten Verbindungen die Mittel einsetzt, die sich aus den nachfolgenden Komponenten in analoger Weise hersteüen lassen:
5 Methylenkomponente 6
Aldehydkomponente Aceton Schmelzpunkt der entsprechen
den Methinverbindung
Benzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 45°
Benzaldehyd Malonsäurediäthylester 51°
3-Nitrobenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 77°
4-Chlorbenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 91°
4-Oxybenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 173 bis 178°
Anisaldehyd Cyanessigsäuremethylamid 84°
4-Dimethylaminosalicylaldehyd Cyanessigsäureäthylester 172 bis 174°
5-Chlorsalicylaldehyd Cyanessigsäureäthylester 134° (Zers.)
Naphthalin-1-aldehyd Cyanessigsäurebutylamid 78°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäurebenzylamid 75 bis 76°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäurepiperidid 160 bis 162°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Acetylaceton 235°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäureäthylester 126° (Zers.)
2-Methoxy-l-naphthaldehyd Cyanacetamid 60 bis 61°
1-Oxy-naphthaldehyd Cyanessigsäure 167 bis 169° (Zers.)
Terephthalaldehyd Cyanessigsäureäthylester 280 bis 285°
Terephthalaldehyd Malonsäure 199 bis 200°
Terephthalaldehyd Malonsäurediäthylester 190 bis 200°
Terephthalaldehyd Cyanessigsäureäthylester 131 bis 133°
2-Thiophenaldehyd Cyanessigsäureäthylester 95°
l-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd 144°

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von fluoreszierenden, keinen Farbstoffcharakter besitzenden Methinverbindungen der allgemeinen Formel
    X —
    35
    als Aufhellungsmittel, in der X für aromatische oder
    heterocyclische Reste und R1 für eine Acylgruppe steht oder für die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, für die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder für die Cyangruppe, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder eine Cyangruppe bedeutet und η gleich 1 oder 2 ist.
    © 709 548/420 6.57
DEF19663A 1956-03-01 1956-03-01 Aufhellungsmittel Pending DE1010047B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL214984D NL214984A (de) 1956-03-01
BE555326D BE555326A (de) 1956-03-01
NL105255D NL105255C (de) 1956-03-01
DEF19663A DE1010047B (de) 1956-03-01 1956-03-01 Aufhellungsmittel
CH99762A CH366391A (de) 1956-03-01 1957-02-15 Verfahren zum Aufhellen von Giess-, Press- und Spinnmassen
CH360047D CH360047A (de) 1956-03-01 1957-02-15 Haltbare Aufhellungsmittel
GB6625/57A GB846148A (en) 1956-03-01 1957-02-27 A process for fluorescent brightening fibres and fibrous materials
FR1185438D FR1185438A (fr) 1956-03-01 1957-02-27 Agents d'éclaircissement

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF19663A DE1010047B (de) 1956-03-01 1956-03-01 Aufhellungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1010047B true DE1010047B (de) 1957-06-13

Family

ID=7089398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF19663A Pending DE1010047B (de) 1956-03-01 1956-03-01 Aufhellungsmittel

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE555326A (de)
CH (2) CH360047A (de)
DE (1) DE1010047B (de)
FR (1) FR1185438A (de)
GB (1) GB846148A (de)
NL (2) NL105255C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3246983A (en) * 1959-04-08 1966-04-19 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction process
EP0477844A1 (de) * 1990-09-25 1992-04-01 Orient Chemical Industries, Ltd. Indol-Verbindungen und deren Verwendung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3254046A (en) * 1963-06-24 1966-05-31 Monsanto Co Spin dyeing of polyacrylonitrile fibers with 1-30 parts per million of polymethine and triarylmethane dyes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3246983A (en) * 1959-04-08 1966-04-19 Azoplate Corp Electrophotographic reproduction process
EP0477844A1 (de) * 1990-09-25 1992-04-01 Orient Chemical Industries, Ltd. Indol-Verbindungen und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
BE555326A (de)
FR1185438A (fr) 1959-07-31
NL214984A (de)
CH366391A (de) 1962-12-31
GB846148A (en) 1960-08-24
NL105255C (de)
CH360047A (de) 1962-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1189669B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1545846A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Furanabkoemmlingen
DE1809386A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,5-disubstituierten 4-Cyanopyrazolen
DE2518587C2 (de) Verfahren zur Herstellung basischer Oxazinfarbstoffe
DE1670914C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen
DE1010047B (de) Aufhellungsmittel
DE1594845C3 (de) Substituierte v-Triazol-(2)-yl-cumarinverbindungen und deren Verwendung als Aufhellungsmittel
DE1444006C3 (de) Verwendung von Azolyl-thiophenverbindungen als optische Aufhellmittel für organische Materialien
DE1154894B (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unloeslichen Methinfarbstoffen
DE942104C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE957506C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE1206879B (de) Verfahren zur Herstellung von p-Aminoarylaldehyden
DE1077222B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylidenverbindungen
DE1670873A1 (de) Pyrazolyl-triazolyl-cumarine
CH421871A (de) Piezoelektrische Zündanordnung zur Zündung brennbarer Gase
DE1237124B (de) Verfahren zur Herstellung von als optische Aufheller verwendbaren 1, 3-Diphenylpyrazolin-derivaten
DE1013287B (de) Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3&#39;-aminooxazolidonen-(2&#39;)
DE2211959A1 (de) Indolinfarbstoffe
DE1419334C3 (de) 4-(2H-Naphtho eckige Klammer auf 1,2-d eckige Klammer zu triazol-2-yl)-2-stilbencarbonsäureester und ihre Verwendung als Aufheller
DE953106C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1644136C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Metallkomplexen von Formazanfarbstoffe:!
DE1544494B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1917740A1 (de) 4-v-Triazolyl-4&#39;-phenylstilbene
DE3022783A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen
AT216506B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(2&#39;-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxyden