DE1010047B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Aufhellungsmittel

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DE1010047B DEF19663A DEF0019663A DE1010047B DE 1010047 B DE1010047 B DE 1010047B DE F19663 A DEF19663 A DE F19663A DE F0019663 A DEF0019663 A DE F0019663A DE 1010047 B DE1010047 B DE 1010047B
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Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß fluoreszierende, keinen Farbstoffcharakter besitzende Methinverbindungen der allgemeinen Formel
Aufhellungsmittel
X —
,R1
CH= C
sich mit sehr gutem Erfolg als Aufhellungsmittel verwenden lassen. In dieser Formel steht X für aromatische oder heterocyclische Reste, wie z. B. für Phenyl- und Naphthylreste bzw. Indolyl-, Carbazolyl- oder Thienylreste, und R1 für eine Acylgruppe, für die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, für die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder für die Cyangruppe, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder die Cyangruppe bedeutet und η gleich 1 oder 2 ist.
Die in den Methinverbindungen enthaltenen aromatischen Ringe können dabei einen oder mehrere Substituenten tragen, wie z. B. die Hydroxylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acylgruppe, Halogen, die Nitro- oder Cyangruppe, die Sulfonsäuregruppe, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, die Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein können, sowie schließlich die Aminogruppe, die auch durch — gegebenenfalls sulfonierte — Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann.
Die Herstellung der als Aufhellungsmittel zu verwendenden Methinverbindungen kann nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren erfolgt sein, beispielsweise durch Umsetzung aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde mit Verbindungen, die eine aktive Methylengruppe enthalten, unter Zusatz alkalischer Kondensationsmittel, eventuell in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels, wie eines Alkohols oder Benzols.
Zu den hierfür in Betracht kommenden Aldehyden gehören z. B. Salicylaldehyd, S-Chlorsalicylaldehyd, 5-Chlorsalicylaldehyd, 3, S-Dichlorsalicylaldehyd, 4-Dimethylaminosalicylaldehyd, 4-Oxybenzaldehyd, Aldehydokresotinsäuren, Anisaldehyd, 2-Oxy-l-naphthaldehyd, 3-Chlor-2-oxy-l-naphthaldehyd, o-Chlor-2-oxy-1-naphthaldehyd, T-Chlor^-oxy-l-naphthaldehyd, 3-Methoxy-2-oxy-l-naphthaldehyd, 6-Methoxy-2-oxy-l-naphthaldehyd, 2,6- Dioxynaphthalin -1,5- dialdehyd, 1 - Oxy 2-naphthaldehyd, 1 -Oxy^-methoxy^-naphthaldehyd, l-Oxy-4-chlor-2-naphthaldehyd, l-Oxy-4-brom-2-naphth-Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay er werk
Dr. Roderich Raue, Leverkusen, Dr. Werner Müller, Köln,
Dr. Walther Retter und Josef Link, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
aldehyd, 2-Methoxy-l-naphthaldehyd, 2-Äthoxy-l-naphthaldehyd, Benzaldehyd, 4-Chlorbenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, Terephthalaldehyd, 1-Naphthaldehyd, 1-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd, N-Äthylcarbazol-3-aldehyd und 2-Thiophenaldehyd, während als Verbindungen mit aktiver Methylengruppe beispielsweise die folgenden genannt seien:
Malonsäure, Cyanessigsäure, Acetessigsäure sowie deren Ester, Amide, Anilide, Alkyl-, Aralkyl- und Cycloalkylamide, Aceton, Acetylaceton, Acetophenon, Benzylcyanid und Malodinitril.
Für Aufhellungszwecke besonders geeignet sind Verbindungen, die im aromatischen Kern, vorzugsweise in o-Stellung zur Methinbrücke, eine Hydroxylgruppe tragen, und unter diesen Verbindungen erweisen sich im allgemeinen wiederum diejenigen als die besten, bei welchen in der oben angegebenen Formel R1 und R2 die Cyangruppe und/oder die gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe bedeuten.
Die Aufhellungsmittel der Erfindung können in an sich bekannter Weise für sich allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden, und zwar entweder in Form von Lösungen in Wasser bzw. in organischen Lösungsmitteln oder in Form von Dispersionen.
Auch eine Verwendung gemeinsam mit Waschmitteln ist möglich, ferner kann man den vorgeschlagenen Äufhellungsmitteln Spinnmassen zusetzen. Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche jeweils leicht ermitteln. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 0,3 %, bezogen auf das aufzuhellende Substrat.
709 548/420
Während die wasserlöslichen Methinverbindungen in erster Linie zum Aufhellen von tierischen und vegetabilischen Fasern geeignet sind, lassen sich die in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen Methinverbindungen — hierzu gehören insbesondere die sulfonsäuregruppenfreien Methinverbindungen — überraschenderweise besonders gut zum Aufhellen von Materialien aus synthetischen Polykondensaten, wie Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen, sowie zum Aufhellen von Materialien aus Polymerisaten, wie Polyacrylnitril, Polystyrol, und aus Celluloseestern verwenden.
Die Aufhellungsmittel der Erfindung zeichnen sich gegenüber bekannten AumeHungsmitteln im allgemeinen durch größere Ausgiebigkeit aus und ergeben vielfach Effekte von neutralerem Weiß und besserer Lichtechtheit; dies gilt vor allem hinsichtlich der Anwendung der Mittel auf Materialien aus Celluloseestern, Polyacrylnitrilen, Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen.
Beispiel 1 Beispiel 3
OH = < XN NH2
/\y\
xco
-CH
-CH = ei ,CN NH- CH3
/
xco-
OH
/\
30
Polyacrylnitril·!asern werden im Flottenverhältnis 1: 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, dem pro Liter 1 g eines grenzflächenaktivenParaffinsulfonatsundO,025gjö-(2-Oxynaphthyl-1) -äthylen-a-cyan-a-carbonsäuremethylamid in Form einer 5%igen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren. Das Behandlungsbad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur 30 bis 60 Minuten gehalten. Abschließend werden die Polyacryhiitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern zeigen dann eine hervorragende lichtbeständige Aufhellung.
Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1:30 bei 30 bis 70° 20 bis 30 Minuten in einem Bade behandelt, welchem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0,003 bis 0,03 g /3-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyan-a-carbonamid (Fp. 271 bis 274°) in Form einer S°/Oigen Lösung in Dimethylformamid zugesetzt worden waren. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Fasern eine sehr gute lichtbeständige Aufhellung.
Beispiel 4
Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glycol werden im Flottenverhältnis von 1:40 in ein Bad eingebracht, dem pro Liter 30 g Ameisensäure, 1 g Oleylalkoholsulfonat oder eines anderen säurebeständigen Dispergiermittels und 0,001 bis 0,005 g des im Beispiel 3 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 5°/oigen Lösung in Dimethylformamid zugefügt worden waren. Das Bad wird dann innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten auf Kochtemperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Fasern eine sehr gute Aufhellung, die auch Hchtbeständig ist.
Beispiel 5
Einer Spinnlösung aus 200 Gewichtsteilen Acetylcellulose und 800 Gewichtsteilen Aceton setzt man 0,02 bis 0,2 Gewichtsteüe jS-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyana-carbonsäureamid in Form einer 10°/0igen Lösung in Dimethylformamid zu und verspinnt die Mischung in üblicher Weise. Die erhaltenen Fasern besitzen einen hohen Weißgrad, der Effekt ist sehr gut Hchtbeständig.
Beispiel 6 Beispiel 2
Polyamidfasern aus ε-Caprolactam werden im Flottenverhältnis von 1: 30 bei 30 bis 70° 20 bis 30 Minuten in einem Bade behandelt, dem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 35 g der nachstehend beschriebenen wäßrigen Aufhellerdispersion zugefügt worden waren. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen hervorragenden Aufhellungseffekt. Zweckmäßigerweise gibt man dem Behandlungsbad auch noch 40 g Essigsäure pro Liter zu.
OH
ch = c;
CN
Die benutzte Dispersion war in folgender Weise bereitet worden:
1 Gewichtsteil j5-(2-Oxynaphthyl-l) -α, ct-dicyanäthylen (Fp. 231°) wurde mit 9 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Oxynaphthalinsulfosäure vermählen, mit wenig Wasser angeteigt und dann mit Gewichtsteilen heißem Wasser dispergiert.
10 kg Polystyrolgranulat werden mit 10 g /5-(2~Oxynaphthyl-l)-äthylen-a, a-dicarbonsäureamid vermischt und in einer Spritzmaschine bei 250° zu Formungen verarbeitet. Die so erhaltenen Formkörper sind in hervorragender Weise aufgehellt. Setzt man der Spritzmasse noch 100 g Titandioxyd als Weißpigment zu, so erhält man ebenfalls Produkte von ausgezeichnetem Weißgrad.
Die im Beispiel 1 verwendete Verbindung war in folgender Weise hergestellt worden:
34,4 Gewichtsteüe 2-Oxy-l-naphthaldehyd (0,2 Mol) und 19,6 Gewichtsteüe Cyanacetmethylamid (0,2 Mol) wurden in 150 Volumteüen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Bei 40° wurden dann 3 Volumteüe Piperidin eingetropft, wobei eine leichte Temperaturerhöhung stattfand. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend langsam zum Sieden erwärmt, noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt. Hierbei kristallisierte das ^3-(2-Oxynaphthyl-l)-äthylen-a-cyan-a-carbonsäuremethylamid in blaßgelben Nadeln vom Schmelzpunkt 162° aus. Die Lösung des Amids in Methanol, angesäuert mit Essigsäure, zeigt in großer Verdünnung eine intensiv blaue Fluoreszenz.
Die in den übrigen Beispielen angegebenen Aufhellungsmittel waren in analoger Weise hergestellt worden.
Man gelangt ebenfalls zu sehr guten Ergebnissen, wenn man an Stelle der obengenannten Verbindungen die Mittel einsetzt, die sich aus den nachfolgenden Komponenten in analoger Weise hersteüen lassen:
5 Methylenkomponente 6
Aldehydkomponente Aceton Schmelzpunkt der entsprechen
den Methinverbindung
Benzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 45°
Benzaldehyd Malonsäurediäthylester 51°
3-Nitrobenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 77°
4-Chlorbenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 91°
4-Oxybenzaldehyd Cyanessigsäureäthylester 173 bis 178°
Anisaldehyd Cyanessigsäuremethylamid 84°
4-Dimethylaminosalicylaldehyd Cyanessigsäureäthylester 172 bis 174°
5-Chlorsalicylaldehyd Cyanessigsäureäthylester 134° (Zers.)
Naphthalin-1-aldehyd Cyanessigsäurebutylamid 78°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäurebenzylamid 75 bis 76°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäurepiperidid 160 bis 162°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Acetylaceton 235°
2-Oxy-l-naphthaldehyd Cyanessigsäureäthylester 126° (Zers.)
2-Methoxy-l-naphthaldehyd Cyanacetamid 60 bis 61°
1-Oxy-naphthaldehyd Cyanessigsäure 167 bis 169° (Zers.)
Terephthalaldehyd Cyanessigsäureäthylester 280 bis 285°
Terephthalaldehyd Malonsäure 199 bis 200°
Terephthalaldehyd Malonsäurediäthylester 190 bis 200°
Terephthalaldehyd Cyanessigsäureäthylester 131 bis 133°
2-Thiophenaldehyd Cyanessigsäureäthylester 95°
l-Methyl-2-phenylindol-3-aldehyd 144°

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von fluoreszierenden, keinen Farbstoffcharakter besitzenden Methinverbindungen der allgemeinen Formel
    X —
    35
    als Aufhellungsmittel, in der X für aromatische oder
    heterocyclische Reste und R1 für eine Acylgruppe steht oder für die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, für die Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder für die Cyangruppe, während R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die auch durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, oder eine Cyangruppe bedeutet und η gleich 1 oder 2 ist.
    © 709 548/420 6.57
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