DE1619365A1 - Verfahren zum Faerben von sauer modifizierten Polyamiden - Google Patents

Verfahren zum Faerben von sauer modifizierten Polyamiden

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DE1619365A1
DE1619365A1 DE19671619365 DE1619365A DE1619365A1 DE 1619365 A1 DE1619365 A1 DE 1619365A1 DE 19671619365 DE19671619365 DE 19671619365 DE 1619365 A DE1619365 A DE 1619365A DE 1619365 A1 DE1619365 A1 DE 1619365A1
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DE
Germany
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radical
dyeing
formula
modified polyamides
parts
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DE19671619365
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Dr Hans Baumann
Wilhelm Federkiel
Mueller Dr Karl Robert
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207Dyes with amino groups and with onium groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/001Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von sauer modifizierten Polyamiden Es ist bekannt, daß man Polyamide, wie Polycaprolactam oder Polycapryllactam oder Polykondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiaminen oder Korksäure und Oetamethylendiamin, bei ihrer Herstellung durch Einkondensieren von Verbindungen mit Anionen bildenden Gruppen so modifizieren kann, daß sie mit kationischen Farbstoffen (basischen Farbstoffen) gefärbt werden könnten. Solche zur Modifizierung geeignete Substanzen sind beispielsweise kondensationsfähige Amino- oder Carboxylgruppen enthaltende Verbindungen, die zusätzlich noch anionische oder nuolophile Gruppen, wie -SO 3H, -so 2--O-PQ(OH)2, :-SO 2H9 -0-P(OH)2-COOH oder Garbonsäureanhydridgruppen, aufweisen. Beispielsweise seien im einzelnen die Verbindungen der Formeln .` genannt, die für diesen Zweck in Betracht kommen.
  • Es ist ferner bekannt, daß man mit basischen Farbstoffen auf anionisch modifizierten Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten in vielen Fällen sehr echte Färbungen erhält. Verwendet man die gleichen basischen Farbstoffe jedoch zum Färben von anionisch modifizierten Polyamiden, so muß man feststellen, daß sehr oft die Lichtechtheit und auch die Naßechtheitseigenschaften der Färbungen äußerst gering sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß man auch auf anionisch modifizierten Polyamiden licht- und naßechte Färbungen erhalten kann, wenn man basische Farbstoffe der allgemeinen Formel I verwendet, in der F einen durch eine Aminogruppe und gegebenenfalls noch weiter substituierten Azobpnzolrest oder den Rest eines 1,4-Diaminoanthrachinons, X: eine direkte Bindung, eine Carbonyl-, Carbonamid- oder Carbonestergruppe, A einen Alkylenrest mit. 2 oder 3 Kohlans toffatomen, R1 und R2 gegebenenfalls miteinander verbundene niedermolekulare Alkylreste, R3 ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Ze ein, Aiion bedeuten. Wenn F einen dur--11 eine Aminogruppe substituierten Azobenzolrest darstellt, kann die Gruppe der Formel II sowohl aus der Diazo- als auch aus der Kupplungskomponente stammen. Beispiele für derartige Komponenten sind als Diazokomponente und. als Kupplungskomponenten.
  • Die Herstellung von Azofarbatoffen der Formel I ist bekannt. Beispielsweise erhält man sie durch Umsetzung von Verbindungen der angegebenen Formeln mit Kupplungs- bzw. Diazokomponenten, die die Gruppe der Formel II nicht enthalten. Im einzelnen seien dafür beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt: Kupplungskomponenten: N-(ß-Cyanäthyl)-m-toluidin, N-Methyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin, N-Diäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl)-m-toluidin. Diazokomponenten: 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 5-Nitro-2-aminotoluol, 2,6-Diehlor-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin oder 2-Methyl-sulfonyl-4-nitranilin.
  • Ale Substituenteri für die Kupplungskomponenten mit oder ohne die Gruppe der Formel II seien im einzelnen z.B. noch Halogenatome oder niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen genannt. Wenn F den Rest eines 1,4-Diaminoanthrachinons bedeutet, können die Aminogruppen beispielsweise noch weiter durch AlkyloderArylgruppen substituiert sein. Im einzelnen kommen als Subatituenten z.B. Methyl-, Äthyl- oder Phenylgxuppen in Betracht.
  • Alkylreste für R1 und R2 sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-oder Propylgruppen oder, wenn R1 und R2 verbunden sind, eine Tetra- oder Pentamethylenkette..
  • R3 bedeutet als Alkylrest vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe.
  • Als Anionen Ze kommen solche von anorganischen oder organischen, einfachen oder komplexen Säuren in Betracht.
  • Im einzelnen seien beispielsweise das Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Methosulfat-, Acetat-, Formiat-, Benzolsulfonat oder Tetrachlorozinkatanion genannt.
  • Zum Färben kann das `anionisch modifizierte Polyamidmaterial in Form von Fasern, Fäden,-Flocken, Geweben, Gewirken oder auch Folien vorliegen. Der pH-Wert kann in weiten Grenzen variiert werden, vorzugsweise färbt man jedoch aas schwach saurem bis sehr schwach alkalischem Bad. Temperaturen von ungefähr 90 bis 1000C sind dabei vorteilhaft. Dem Färbebad können die üblicherweise beim Färben von Polyamiden verwendeten Hilfsmittel, wie Kondensationsp.rodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Umsetzungsprodukte aus 1 Mal Ricinusöl und 35 Mal Äthylenoxyd oder aus 1 Mal Spermälalkohol und 20 Mal Äthylenoxyd, zugesetzt werden. Die so erhaltenen Färbungen haben gute bis sehr gute Lichtechtheiten und gute Naßechtheiteeigenschaften.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile auf das Gewicht. Beispiel 1 100 Teile Strangmaterial aus Pölyamid-Stapelfaser vom Typ Nylon 6, dem vor dem Verspinnen 1,5 Gewichtsprozente 1,3-benzoldicarbonsäure-5-sul.fonsaures Natrium zugesetzt worden waren, werden in 2000 Teilen Wasser, das 0,5 Teile des Farbstoffs der Formel 0,4 Teile Natriumbicarbonat und 0,8 Teile des Umsetzungsprodukts aus 1 Mol Spermölalkohol und 24 Mol Äthylenoxyd enthält, eine Stunde bei 98 bis 100°C behandelt. Man erhält eine rote Färbung, die gute Dichtechtheit und gute Naßechtheitseigenschaften hat.
  • Nimmt man anstelle des vorgenannten Farbstoffs den Farbstoff der Formel so erhält man eine orangefarbene Färbung mit guten Echtheiteeigenschaften.
  • Beispiel 2-100 Teile eines Gewebes aas Endlosfäden eines Polyamides vom Typ Nylon 6,6, in das bei der Polykondensation 2 Gewichtsprozerrte des 10-Salzes von 4,4'-Diaminodiphenylsulfor/Adipinsäure einkondensiert Worden sind, werden in ¢000 Teilen Wasser, das 0,5 Teile des Farbstoffs der Formel und 0,4 Teile kalzinierte Soda enthält, 60 Minuten bei Kochtemperatur behandelt. Man erhält eine rote Färbung, die sich durch gute Licht--, Wasch- und Schweißechtheit auszeichnet. Nimmt man anstelle des vorgenannten Farbstoffs den Farbstoff der Formel so erhält man eine gelbstichig braune Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff der Formel ergibt Orangefärbungen, die gute Licht-, Wasch-und Schweißechtheit haben.
  • Beispiel 3 100 Teile Polyamidflocken vom Typ Nylon 12, dem vor dem Verspinnen 1 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel (zum Granulat) zugesetzt worden war, werden in 2000 Teilen Wasser, das 0,8 Teile des Farbstoffs der Formel. 0,¢.Teile 30%ige Essigsäure und 0,6 Teile des Umsetzungsprodukts aus 1 Mol Ricinusöl und 35 Nol Äthylenoxyd enthält, eine Stunde bei 98 bis 1000C behandelt. Man erhält eine blaue Färbung, die gute Lichtechtheitseigenschaften hat. .Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man anstelle des vorgenannten Farbstoffs die Farbstoffe der Formel oder verwendet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren Zum Färben von anionisch modifizierten Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man basische Farbstoffe der allgemeinen Formel verwendet, in der F einen durch eine Aminogruppe und gegebenenfalls noch weiter substituierten Azobenzolrest oder den Rest eines 1,¢-Diaminoanthrachinons, % eine direkte Bindung, eine Carbonyl-, Carbonamid- oder Carbonestergruppe, A einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, A1 und R2 gegebenenfalls miteinander verbundene niedermolekulare Alkylreste, R3 ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffen und Z® ein Anion bedeuten.
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