JP2009529582A - 染料及び染毛剤組成物 - Google Patents
染料及び染毛剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009529582A JP2009529582A JP2008553732A JP2008553732A JP2009529582A JP 2009529582 A JP2009529582 A JP 2009529582A JP 2008553732 A JP2008553732 A JP 2008553732A JP 2008553732 A JP2008553732 A JP 2008553732A JP 2009529582 A JP2009529582 A JP 2009529582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- hydrogen
- ion
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 107
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 105
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 76
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 29
- -1 polyhydroxyalkyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 claims description 9
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical group CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M [Zn]Cl Chemical compound [Zn]Cl ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 16
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 9
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000001024 permanent hair color Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LTKWSXKAESUVPP-UHFFFAOYSA-N 1,5-diamino-4-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N LTKWSXKAESUVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNWKSLSPYNPZFE-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(methylamino)amino]ethanol Chemical compound CNN(NC)CCO QNWKSLSPYNPZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Chemical compound OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 239000001026 semi permanent hair color Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical group [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]propan-2-ol Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(CCO)CC(O)CN(CCO)C1=CC=C(N)C=C1 VIXBPSTZNCRCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQNZDXHBYRTSHA-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2,3-dihydroxypropylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCC(O)CO)=CC=C2NCC(O)CO AQNZDXHBYRTSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUWOXTNCLBIWRT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diamino-4-[2-(dimethylamino)ethoxy]anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2OCCN(C)C WUWOXTNCLBIWRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHSQQJEBAXBFQ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diamino-4-[3-(dimethylamino)propylamino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2NCCCN(C)C PVHSQQJEBAXBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-diaminophenoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OC1=CC=C(N)C=C1N OQWWMUWGSBRNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQYYCNQSGMWIBK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[2-(dimethylamino)ethoxy]-2-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C)C=C2OCCN(C)C MQYYCNQSGMWIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCXWCMFIWFFAQX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-(dimethylamino)propylamino]-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C(N)=O)C=C2NCCCN(C)C ZCXWCMFIWFFAQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUTIJEXPGCAVBG-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-2-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(CC)=CC(Br)=C3C(=O)C2=C1 KUTIJEXPGCAVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIQMJMDPUIBXQO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-2-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC(Br)=C3C(=O)C2=C1 VIQMJMDPUIBXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHWWVXZEALFXQA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-chloro-2-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC(Cl)=C3C(=O)C2=C1 XHWWVXZEALFXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAADWTSKUWWHLE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-[3-(4-methylmorpholin-4-ium-4-yl)propylamino]anthracene-9,10-dione;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C=1C=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C=1NCCC[N+]1(C)CCOCC1 JAADWTSKUWWHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2C=CNC2=C1 XAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-7-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1NC=C2 ORVPXPKEZLTMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113489 2,4-diaminophenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(OC)=C1N MJMRSGYLARBUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxypyridine-3,5-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=C(N)C=C1N BXBOXUNPNIJELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diamino-5-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC(OCCO)=C(N)C=C1N ZFFAFXDAFACVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OABRBVCUJIJMOB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-4,6-dinitrophenol Chemical compound OCCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OABRBVCUJIJMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZFVBIGUJAYIFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-4-nitroanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCO DZFVBIGUJAYIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methoxyanilino)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(NCCO)C=C1N SBUMIGFDXJIPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPANHFWGOXQLBV-UHFFFAOYSA-N 2-(4,8-diamino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)oxyethyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.O=C1C2=CC=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2OCC[N+](C)(C)C IPANHFWGOXQLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOYBVXCWBGCT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol Chemical compound C1=C(CCO)C(N)=C2OCOC2=C1 GHKOYBVXCWBGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAIYZLDKZMFFEM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-3-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)oxyethyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC(OCC[N+](C)(C)C)=C3C(=O)C2=C1 DAIYZLDKZMFFEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZQUWZLEIYDBD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-2-nitroanilino)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 SCZQUWZLEIYDBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrazole-3,4-diamine Chemical compound NC1=C(N)C=NN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 DEZOGYCXWGTILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZCRXQWPNNJNB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O NJZCRXQWPNNJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethylamino)-2-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=C(NCCO)C=CC=C1NCCO FGYCMSFOZIRDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXGKXLXGYOYZMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethylamino)-3-nitrophenoxy]ethanol Chemical compound NCCNC1=CC=C(OCCO)C=C1[N+]([O-])=O WXGKXLXGYOYZMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVKKVUAUKQDBY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-aminophenyl)diazenyl]-n-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 YSVKKVUAUKQDBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMKFATMCEGPAPC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)-2-nitroanilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C([N+]([O-])=O)=C1 LMKFATMCEGPAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEARLPPIUCBHRP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-5-(2-hydroxyethylamino)-2-nitroanilino]ethanol Chemical compound OCCNC1=CC(NCCO)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl ZEARLPPIUCBHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTMWPZKEYRLDJV-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-(2-methoxyethylamino)-3-nitroanilino]ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.COCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O GTMWPZKEYRLDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(ethylamino)-4-nitrophenol Chemical compound CCNC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O CDFNUSAXZDSXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXRMOOSWBWJUCI-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1-n-prop-2-enylbenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(NCC=C)C([N+]([O-])=O)=C1 CXRMOOSWBWJUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CCNC2=CC(O)=CC=C21 HWWIVWKTKZAORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCRGIOIOENCYMG-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclopentylamino)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(NC2CCCC2)=C1 YCRGIOIOENCYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEIXRNCCWLEFR-UHFFFAOYSA-N 3-(pyridin-3-yldiazenyl)pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CN=C1 OXEIXRNCCWLEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQICXYIYGNHGRV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4,8-diamino-3-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(NCCC[N+](C)(C)C)=C3C(=O)C2=C1N KQICXYIYGNHGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTKSYAHVMIJGT-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-3-carbamoyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(C(N)=O)C=C2NCCC[N+](C)(C)C PGTKSYAHVMIJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCITNMUQRFVSD-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-3-ethyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(CC)=CC(NCCC[N+](C)(C)C)=C3C(=O)C2=C1 JYCITNMUQRFVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXNBFDTUGLSSOR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-3-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]propyl-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C)=CC(NCCC[N+](C)(C)C)=C3C(=O)C2=C1 DXNBFDTUGLSSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDRHDQOGKXFJSA-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(methylamino)-4-nitrophenoxy]propane-1,2-diol Chemical compound CNC1=CC(OCC(O)CO)=CC=C1[N+]([O-])=O CDRHDQOGKXFJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(O)=C1Cl SYRZWFBWUASJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-chloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1O XYRDGCCCBJITBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKLYBMQAHYULT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrophenol Chemical compound OCCNC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O UXKLYBMQAHYULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 4-(2-nitroanilino)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HSDSBIUUVWRHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxypropylamino)-3-nitrophenol Chemical compound OCCCNC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O VTXBLQLZQLHDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEVCVWPVGPWWOI-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 KEVCVWPVGPWWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,4-diaminophenoxy)propoxy]benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1N MWKPYVXITDAZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(aminomethyl)phenol Chemical compound NCC1=CC(N)=CC=C1O PZKNKZNLQYKXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[(2-hydroxyethylamino)methyl]phenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C(CNCCO)=C1 UPHYVIFVOBTQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1[N+]([O-])=O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(N)C=C1N AYAKPRUPZTWPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(F)=C(N)C=C1N GPMWAWDEZPFUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 4-n-(2-methoxyethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound COCCNC1=CC=C(N)C=C1 XCJRRZLPXALCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N RAUWPNXIALNKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(N)C=C1O WDQMXRWYXILWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyindole Chemical compound OC1=CC=C2NC=CC2=C1 LMIQERWZRIFWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzodioxol-5-ol Chemical compound C1=C(Br)C(O)=CC2=C1OCO2 TUYBCLHMZFLWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-4,5-dimethyl-1h-pyridin-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)NC(O)=C1C KIEGFAYDOKCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2-n-methylpyridine-2,3-diamine Chemical compound CNC1=NC(OC)=CC=C1N ATCBPVDYYNJHSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridine-2,3-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=N1 WEPOCTWSRWLQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L Amido Black 10B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1 AOMZHDJXSYHPKS-DROYEMJCSA-L 0.000 description 1
- HCDQBCKMUSARNV-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C(=C1)F)N)O.CC1=C(C=C(C(=C1)OC)NCCO)O Chemical compound CC1=C(C=C(C(=C1)F)N)O.CC1=C(C=C(C(=C1)OC)NCCO)O HCDQBCKMUSARNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWDZWTYHHCJHZ-UHFFFAOYSA-N COS(=O)(=O)[O-].NC1=CC=C(C=2C(C3=C(C=CC=C3C(C12)=O)N)=O)NCCC[N+](C)(C)C Chemical compound COS(=O)(=O)[O-].NC1=CC=C(C=2C(C3=C(C=CC=C3C(C12)=O)N)=O)NCCC[N+](C)(C)C SIWDZWTYHHCJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N HC Blue No. 2 Chemical compound OCCNC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1[N+]([O-])=O MIWUTEVJIISHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N HC Red No. 3 Chemical compound NC1=CC=C(NCCO)C([N+]([O-])=O)=C1 GZGZVOLBULPDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N HC Yellow No. 4 Chemical compound OCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1OCCO PNENOUKIPPERMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N Sudan III Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPMIVFWZGPTDPN-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C(C(Br)=C(Br)C(Br)=C2Br)=C2S(=O)(=O)O1 QPMIVFWZGPTDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUKZJAHSJUGIE-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-amino-3-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C=12C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C(N)C(OC)=CC=1NC1=CC=C([N+](C)(C)C)C=C1 ASUKZJAHSJUGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Chemical class [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N hydroxynaphthoquinone Natural products C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000005527 methyl sulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- AFAJYBYVKUTWJK-UHFFFAOYSA-N n'-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCCN)=C1 AFAJYBYVKUTWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLAPIAYWLFNTK-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-3-hydroxyphenyl)acetamide;2-amino-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1O.CC(=O)NC1=CC=C(N)C(O)=C1 TYLAPIAYWLFNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LLLILZLFKGJCCV-UHFFFAOYSA-M n-methyl-n-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methylideneamino]aniline;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C=1C=CC=CC=1N(C)\N=C\C1=CC=[N+](C)C=C1 LLLILZLFKGJCCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L naphthol yellow S Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N picramic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M potassium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].OC CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4,5,6-tetramine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(N)=N1 PZRKPUQWIFJRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N victoria blue B Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C1=[NH+]C1=CC=CC=C1 LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N victoria blue bo Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(NCC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
- C07C225/36—Amino anthraquinones the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/501—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本発明は、一般式（Ｉ）：
[式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１において定義された通りである。］の染料、それらを含む染料混合物及び染毛剤組成物、及び毛髪を染色するための方法に関する。
[式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１において定義された通りである。］の染料、それらを含む染料混合物及び染毛剤組成物、及び毛髪を染色するための方法に関する。
Description
本発明は、アントラキノン染料及びそれらを含む染毛剤組成物に関する。
染毛剤は、そのために使用される染料によって分類するか、あるいはメラニンの漂白作用の有無によって分類することができる。典型的な例としては、アルカリ剤、酸化染料及び場合によってはニトロ染料のような直接染料を含む第一剤と酸化剤を含む第二剤とからなる二剤式永久染毛剤、並びに、有機酸又はアルカリ剤、及び酸性染料、塩基性染料又はニトロ染料のような直接染料を含む一剤式半永久染毛剤が挙げられる。
しかし、上述の永久染毛剤には、酸化染料によって得られる色調があまり鮮やかでなく、また毛髪を傷めるという欠陥が付随してくる。各種の色調を得ることを目的として、酸化剤を含む二剤式染毛剤のためにニトロ染料又はカチオン染料を使用することが試みられてきた（たとえば、特許文献１及び２を参照されたい）。最近の直接染料を含む永久染毛剤は、典型的には、染髪の直後には鮮やかな色を呈するが、時間とともに急速に退色して、そのために最終的な結果としてはくすんだ状態になってしまう。大量の直接染料を使用すると、酸化剤として使用される過酸化物と混合すると分解したり、処方中での溶解性に乏しくなったりするなどの問題がある。
上述の半永久染毛剤は、典型的には、得られる色の耐久性が低いという欠点を有している。さらに、紫色、青色、及び灰青色の色調を得ることが困難であるが、その理由は、それらの色調を与えることができる染料の数が極端に限られているからである。そのような染料は、高性能で、毒性学的に安全でなければならない。
毛髪を染めるために四級化アントラキノン染料を使用することは公知であり、たとえば以下の特許を参照されたい：特許文献３、４、５、６、７、８、及び特許文献９。さらに、特許文献１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０及び特許文献２１には、四級化アントラキノン染料を用いて織物材料を染色することが教示されている。
特開平06-271435号公報
欧州特許出願公開第1133976A2号明細書
独国特許第1203915号明細書
独国特許第1248865号明細書
独国特許第1492066号明細書
英国特許第1205365号明細書
米国特許第3,531,502号明細書
欧州特許出願公開第0818193A2号明細書
欧州特許出願公開第0852136A1号明細書
米国特許第3,657,213号明細書
英国特許第1,270,107号明細書
英国特許第1,248,652号明細書
米国特許第2,888,467号明細書
米国特許第2,737,517号明細書
米国特許第4,246,172号明細書
スイス国特許第14851/71号明細書
独国特許第1619365号明細書
スイス国特許第463666号明細書
仏国特許第1,363,216号明細書
米国特許第5,486,629号明細書
英国特許第807241号明細書
しかしながら、毛髪を傷めることなく、青色、灰色、すみれ色、又は赤色の色調を効果的に与えることが可能で、毒性学的に安全な染毛剤が依然として必要とされている。
意外なことには、以下で与えられる定義に従った特定のアントラキノン染料が、所望の性質を与え得ることが現在見出された。
従って、本発明は一般式（Ｉ）の染料を提供する。
［式中、
Ｒは、水素；アルキル；Ｑ、アリール、Ｑ−アリール、−ＯＲ2、−ＳＲ3若しくは−ＮＲ5Ｒ4によって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；Ｑによって置換されたシクロアルキル；Ｒ10、Ｑ、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリール；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8；又は−ＳＯ2Ｒ9であり；
Ｘは、水素；−ＯＲ23；−ＳＲ24；−ＮＲ25Ｒ26；−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28；−ＣＯＮＲ29Ｒ30；−ＳＯ2ＯＲ31；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32；−Ｃ(Ｏ)Ｒ33；−ＳＯ2Ｒ34；アルキル；−ＯＲ200、−ＳＲ300若しくは−ＮＲ500Ｒ400によって置換されたアルキル；Ｒ100、Ｒ110Ｏ−アルキル、−ＯＲ120、−ＳＲ130、−ＮＲ140Ｒ150、−ＣＯＮＲ150Ｒ160、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ170、−ＳＯ2−ＮＲ180Ｒ190、−ＳＯ2ＯＲ201、−Ｃ(Ｏ)Ｒ210若しくは−ＳＯ2Ｒ220により置換されたアリール；−ＮＨＳＯ2Ｒ36Ｒ37；−ＣＨＯ；−ＣＨ＝ＮＲ35；又はＮＯ2であり；
Ｙは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｚは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｒ2〜Ｒ8、Ｒ60、及びＲ61はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ10〜Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19及びＲ21はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ17、Ｒ20及びＲ22はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ23〜Ｒ30及びＲ35はそれぞれ独立して、水素；アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくは−Ｃ(Ｏ)Ｒ6'によって置換されたシクロアルキル；−ＳＯ2Ｒ9'；又はＲ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ6'は、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ9'は、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ10'〜Ｒ16'、Ｒ18'、Ｒ19'及びＲ21'はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ17'、Ｒ20'及びＲ22'はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ36及びＲ37はそれぞれ独立して、アルキル；アリール；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；又はシクロアルキルであるが、Ｒ36及びＲ37の１つがさらに水素であってもよく；
Ｒ51〜Ｒ54はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2Ｒ9；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立して、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであるが、Ｒ33がさらに水素であってもよく；
Ｒ34は、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ55〜Ｒ57はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであるが、Ｒ55及びＲ56がさらに水素であってもよく；
Ｒ58及びＲ59はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ200、Ｒ300、Ｒ400及びＲ500はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ100、Ｒ110、Ｒ120、Ｒ130、Ｒ140、Ｒ150、Ｒ160、Ｒ180、Ｒ190及びＲ210はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ170、Ｒ201及びＲ220はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｑが、一般式（II）の基であり、
Ｒは、水素；アルキル；Ｑ、アリール、Ｑ−アリール、−ＯＲ2、−ＳＲ3若しくは−ＮＲ5Ｒ4によって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；Ｑによって置換されたシクロアルキル；Ｒ10、Ｑ、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリール；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8；又は−ＳＯ2Ｒ9であり；
Ｘは、水素；−ＯＲ23；−ＳＲ24；−ＮＲ25Ｒ26；−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28；−ＣＯＮＲ29Ｒ30；−ＳＯ2ＯＲ31；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32；−Ｃ(Ｏ)Ｒ33；−ＳＯ2Ｒ34；アルキル；−ＯＲ200、−ＳＲ300若しくは−ＮＲ500Ｒ400によって置換されたアルキル；Ｒ100、Ｒ110Ｏ−アルキル、−ＯＲ120、−ＳＲ130、−ＮＲ140Ｒ150、−ＣＯＮＲ150Ｒ160、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ170、−ＳＯ2−ＮＲ180Ｒ190、−ＳＯ2ＯＲ201、−Ｃ(Ｏ)Ｒ210若しくは−ＳＯ2Ｒ220により置換されたアリール；−ＮＨＳＯ2Ｒ36Ｒ37；−ＣＨＯ；−ＣＨ＝ＮＲ35；又はＮＯ2であり；
Ｙは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｚは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｒ2〜Ｒ8、Ｒ60、及びＲ61はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ10〜Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19及びＲ21はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ17、Ｒ20及びＲ22はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ23〜Ｒ30及びＲ35はそれぞれ独立して、水素；アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくは−Ｃ(Ｏ)Ｒ6'によって置換されたシクロアルキル；−ＳＯ2Ｒ9'；又はＲ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ6'は、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ9'は、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ10'〜Ｒ16'、Ｒ18'、Ｒ19'及びＲ21'はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ17'、Ｒ20'及びＲ22'はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ36及びＲ37はそれぞれ独立して、アルキル；アリール；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；又はシクロアルキルであるが、Ｒ36及びＲ37の１つがさらに水素であってもよく；
Ｒ51〜Ｒ54はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2Ｒ9；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立して、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであるが、Ｒ33がさらに水素であってもよく；
Ｒ34は、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ55〜Ｒ57はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであるが、Ｒ55及びＲ56がさらに水素であってもよく；
Ｒ58及びＲ59はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ200、Ｒ300、Ｒ400及びＲ500はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ100、Ｒ110、Ｒ120、Ｒ130、Ｒ140、Ｒ150、Ｒ160、Ｒ180、Ｒ190及びＲ210はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ170、Ｒ201及びＲ220はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｑが、一般式（II）の基であり、
式中、
Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''はそれぞれ独立して、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるが、それらのいずれかが、ヘテロ原子含有基によって置換されていてもよく、あるいはＲ'とＲ''とがそれらが結合している窒素と共に５員又は６員の飽和複素環式環を形成してもよく；
Ａ-は、化粧品として許容される水溶性アニオンであるが、アリールスルホネート、ホスホネート及びアルキルホスホネートは含まない。
ここで、式（Ｉ）の染料はちょうど１つの基Ｑを含む。
ここで、基Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも２つは、水素以外の基である。
ここで、Ｒ及びＸが両方とも水素であり、Ｙが−ＮＲ51Ｒ52又は−ＯＲ23であって、Ｒ51、Ｒ52及びＲ23が水素である場合には、Ｚは、Ｒ25及びＲ26の一方が水素であり、他方がＱによって置換されたアルキルであるような−ＮＲ25Ｒ26ではない。］
Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''はそれぞれ独立して、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるが、それらのいずれかが、ヘテロ原子含有基によって置換されていてもよく、あるいはＲ'とＲ''とがそれらが結合している窒素と共に５員又は６員の飽和複素環式環を形成してもよく；
Ａ-は、化粧品として許容される水溶性アニオンであるが、アリールスルホネート、ホスホネート及びアルキルホスホネートは含まない。
ここで、式（Ｉ）の染料はちょうど１つの基Ｑを含む。
ここで、基Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも２つは、水素以外の基である。
ここで、Ｒ及びＸが両方とも水素であり、Ｙが−ＮＲ51Ｒ52又は−ＯＲ23であって、Ｒ51、Ｒ52及びＲ23が水素である場合には、Ｚは、Ｒ25及びＲ26の一方が水素であり、他方がＱによって置換されたアルキルであるような−ＮＲ25Ｒ26ではない。］
アルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル基、たとえばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル又はn-ヘキシルである。
シクロアルキルは、好ましくは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、特に好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシルである。
アリール基は、好ましくはフェニル又はナフチル基である。
ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素及びフッ素である。
Ｒ'とＲ''とから形成される５員又は６員の飽和複素環式環は、好ましくはピロリジン、ピペリジン、モルホリン又はピペラジン環である。Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''は、好ましくはベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、特に好ましくはベンジル、メチル及びエチルである。
一般式（Ｉ）の染料は有機酸又は無機酸の塩であってもよい。したがって、Ａ-はたとえば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸水素イオン、過塩素酸イオン、フルオロホウ酸イオン、クロロ亜鉛酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオン若しくはクエン酸イオン又はそれらの混合物などであってよい。
Ａ-の意味合いは一般的には、一般式（Ｉ）の染料の調製方法によって決まる。好適なＡ-の意味合いは、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、及び乳酸イオンである。
本発明の特に好適な染料は、以下の置換基を有する一般式（Ｉ）の染料である。
Ｘが、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−ＯＲ23若しくは−ＳＲ24（ここで、Ｒ23及びＲ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）、又は−ＣＯＮＲ29Ｒ30若しくは−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32（ここで、Ｒ29及びＲ30は、独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルであり、Ｒ32が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）であり；
Ｚが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、若しくはそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり、Ｒ53はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Ｘが、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−ＯＲ23若しくは−ＳＲ24（ここで、Ｒ23及びＲ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）、又は−ＣＯＮＲ29Ｒ30若しくは−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32（ここで、Ｒ29及びＲ30は、独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルであり、Ｒ32が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）であり；
Ｚが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、若しくはそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり、Ｒ53はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
このタイプの染料の例は、式（Ia）、（Ib）、（Id）〜（Ih）、（Ir）、（Is）及び（Ix）の染料である。
さらに本発明の特に好適な染料は、以下の置換基を有する一般式（Ｉ）の染料である。
Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56又は−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52及びＲ53は水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり；Ｒ53は、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＺ又はＹのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56又は−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52及びＲ53は水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり；Ｒ53は、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＺ又はＹのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
このタイプの染料の例は、式（Ij）〜（In）、（It）〜（Iu）及び（Iy）の染料である。
さらに本発明の特に好適な染料は、以下の置換基を有する一般式（Ｉ）の染料である。
Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが、−ＯＲ23、−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28又は−ＳＯ2ＯＲ31（ここで、Ｒ23及びＲ31は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルであり、Ｒ27は水素であり、Ｒ28は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、又はＱによって置換されたフェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＹ又はＺのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが、−ＯＲ23、−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28又は−ＳＯ2ＯＲ31（ここで、Ｒ23及びＲ31は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルであり、Ｒ27は水素であり、Ｒ28は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、又はＱによって置換されたフェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＹ又はＺのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
このタイプの染料の例は、式（Iv）、（Iw）及び（Iz）の染料である。
一般式（Ｉ）の染料は、たとえば、交換可能な原子又は基たとえばハロゲン、スルホン酸基又はニトロ基を含むアントラキノン誘導体を、脂肪族アミン、芳香族アミン、アルコール、フェノール、チオール、チオフェノール及び硫黄含有反応剤によって、ウルマン（Ullmann）タイプ置換をさせるような、一般的に公知の方法によって得ることができる。一般的な手順は、たとえば、「ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry）」（VCH・フェルラークスゲゼルシャフト（VCH Verlagsgesellschaft）、ワインハイム（Weinheim））、1985、第A2巻、「アントラキノン・ダイズ・アンド・インターメディエーツ（Anthraquinone Dyes and Intermediates）」、357〜412頁に記載されている。染料を調製する反応は、有機溶媒たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ハロゲノベンゼンなどの中、水中、又は好ましくは過剰の反応剤中で実施することができる。高温、好ましくは60℃〜150℃の間の温度で反応を実施するのが有利である。酸結合剤を必ず添加しなければならないか、あるいは過剰のアミンを使用する。通常の触媒、たとえば銅又は銅塩又はそれらの混合物を添加するのが有利であり得る。
一般式（Ｉ）のアルコキシアントラキノンは、アルコール性アルカリにより50〜130℃でアントラキノンスルホン酸を転化させることによって得ることができる。ハロゲンをアルコキシ−又はアリールオキシアントラキノンへ直接置換させることは、たとえば、アルカリを用いて有利には金属ナトリウムを用いてインサイチュで生成させたアルコラート又はフェノラートを使用して実施するのが有利である。これらの反応は、乾燥させた反応剤を用いて、水が存在しない条件下で実施するのが有利である。
本発明はまた、本発明における一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料及び１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を含む染料混合物に関する。
そのような直接染料の例としては、ザ・ヨーロピアン・コスメティック・トイレタリー・アンド・パフューメリ・アソシエーション（The European Cosmetic, Toiletry and Perfumery Association）（COLIPA）によって発行された公的に入手可能な染料リストからの染料、特に以下のものが挙げられる：酸性黄１、分散赤17、塩基性茶17、酸性黒１、4-ニトロ-o-フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HC赤13、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-p-フェニレンジアミン、HC赤７、HC青２、HC黄４、HC黄２、HC橙１、HC赤１、HC赤３、4-アミノ-3-ニトロフェノール、2-ヒドロキシエチルアミノ-5-ニトロアニソール、3-ニトロ-p-ヒドロキシエチルアミノフェノール、3-メチルアミノ-4-ニトロフェノキシテアノール、2-ニトロ-5-グリセリルメチルアニリン、HC紫１、HC橙２、HC黄９、4-ニトロフェニルアミノエチルウレア、HC赤10、HC赤11、2-ヒドロキシ−エチルピクラミン酸、HC青12、ヒドロキシエチル-2-ニトロ-p-トルイジン、HC青11、HC黄７、HC黄10、4-アミノ-2-ニトロフェニルアミン-2-カルボン酸、2-クロロ-6-エチルアミノ-4-ニトロフェノール、HC紫２、2-アミノ-6-クロロ-4-ニトロフェノール、4-ヒドロキシプロピルアミノ-3-ニトロフェノール、HC黄13、2,6-ジアミノ-3-((ピリジン-3-イル)アゾ)ピリジン、N-(2-ニトロ-4-アミノフェニル)-アリルアミン、塩基性紫２、塩基性赤51、塩基性黄87、塩基性橙31、塩基性赤76、塩基性茶16、塩基性黄57、酸性橙７、酸性赤33、酸性黄23、酸性青９、酸性赤92、酸性黄３、酸性紫43、分散紫１、酸性青62、分散黒９、ヒドロキシアントラキノンアミノプロピルメチルモルホリニウムメトスルフェート、ローソン（Lawsone）、HC青14、カレー・レッド、酸性赤18、酸性赤52、酸性緑25、分散青377、ピグメント・レッド57、HC青15、テトラブロモフェノールブルー、塩基性青７、塩基性青26、塩基性青99、塩基性紫10、塩基性紫14；特公昭58-2204号公報、特開平09-118832号公報、特表平08-501322号公報、特表平08-507545号公報に記載されているカチオン染料、及びシアニン構造を有するメチンタイプのカチオン染料。
本発明の染料混合物は通常、染料混合物の全重量を基準にして、一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料を90〜10重量％の量で含み、１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を10〜90重量％の量で含む。
好ましくは、本発明の染料混合物は、染料混合物の全重量を基準にして、一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料を80〜20重量％の量で含み、１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を20〜80重量％の量で含む。
特に好ましくは、本発明の染料混合物は、染料混合物の全重量を基準にして、一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料を65〜35重量％の量で含み、１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を35〜65重量％の量で含む。
先に定義されたような一般式（Ｉ）の染料、並びに一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料及び１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を含む染料混合物は、毛髪、特に人の毛髪を染色するために好都合に使用することができる。
本発明はまた、一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料を含む染毛剤組成物に関する。そのような染毛剤組成物は通常、染毛剤組成物の重量を基準にして一般式（Ｉ）の染料を、0.0001〜20重量％、好ましくは0.001〜20重量％、より好ましくは0.01〜10重量％、特に好ましくは0.05〜５重量％の量で含む。
さらに、本発明はまた、一般式（Ｉ）の１種又は複数の染料及び１種又は複数の直接染料若しくは酸化染料を含む染毛剤組成物に関する。
上述のような染料混合物を含む染毛剤組成物は通常、染毛剤組成物の重量を基準にして、0.001〜20重量％の間、好ましくは0.01〜20重量％、より好ましくは0.05〜10重量％、特に好ましくは0.1〜５重量％の染料含有量を有する。
本発明による染毛剤組成物においては、本発明の一般式（Ｉ）の染料は、２〜11の広いpH領域において高い貯蔵安定性を示すが、これは染毛剤において通常採用されるpH領域であるので、本発明の染毛剤組成物は、上述のｐＨ領域中のどのpHであっても使用することができる。しかし、染色性の観点から、２以上のpH領域が好ましい。２〜８のpH領域の染毛剤組成物及び８〜12のpH領域の染毛剤組成物が好ましい。
通常はアルカリ剤を使用して、所望のpH値に調節する。アルカリ剤の例としては、アンモニア、アルカノールアミンたとえばモノエタノールアミン及びイソプロパノールアミン又はそれらの塩、グアニジウム塩たとえば炭酸グアニジン、水酸化物たとえば水酸化ナトリウムなどが挙げられる。本発明の染毛剤組成物は、組成物の全重量を基準にして、アルカリ剤を、好ましくは0.01〜20重量％、より好ましくは0.1〜10重量％、特に好ましくは0.5〜５重量％の量で含む。
本発明の式（Ｉ）の染料は酸化剤に対し高い安定性を有しているので、本発明の染毛剤組成物は、酸化剤と共に毛髪に塗布してもよい。別の言い方をすれば、一般式（Ｉ）の染料を含む第一剤と、酸化剤を含む第二剤とからなる、二剤式組成物として提供することができる。この場合、毛髪の染色と漂白とを同時に実施することが可能となり、それによって容易に、毛髪が鮮やかに染色される。
酸化剤の例としては、過酸化水素、過硫酸塩たとえば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム及び過硫酸ナトリウム、過ホウ酸塩たとえば過ホウ酸ナトリウム、過炭酸塩たとえば過炭酸ナトリウム、及び臭素酸塩たとえば臭素酸ナトリウム及び臭素酸カリウムなどが挙げられる。毛髪の漂白性、安定性、及び本発明の一般式（Ｉ）の染料の有効性の観点から、過酸化水素が特に好ましい。過酸化水素を他の酸化剤と組み合わせて使用してもよい。酸化剤は、染毛剤組成物を基準にして、好ましくは0.5〜10重量％、特に好ましくは１〜８重量％の量で使用する。
本発明の一般式（Ｉ）の染料を含む第一剤と酸化剤を含む第二剤とを、好ましくは２：１から１：３の範囲の容積比で混合する。
本発明の染毛剤組成物においては、酸化染料を本発明の一般式（Ｉ）の染料と組み合わせて使用することができる。そのように組み合わせて使用することによって、酸化染料の単独使用では不可能であった、かなり鮮やかでかつ強い染色が可能となる。酸化染料の場合には、酸化タイプの染毛剤で通常使用される公知の顕色剤及びカップリング剤を使用することができる。
顕色剤の例としては、以下のものが挙げられる：パラフェニレンジアミン、トルエン-2,5-ジアミン、2-クロロ−パラフェニレンジアミン、N-メトキシエチル−パラフェニレンジアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-パラフェニレンジアミン、2-(2-ヒドロキシエチル)-パラフェニレンジアミン、2,6-ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、4,4'-ジアミノジフェニルアミン、1,3-ビス(N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(4-アミノフェニル)アミノ)-2-プロパノール、PEG-3,2,2'-パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラメチルアミノフェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2-アミノメチル-4-アミノフェノール、2-(2-ヒドロキシエチルアミノメチル)-4-アミノフェノール、オルトアミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、2-アミノ-5-アセトアミドフェノール、3,4-ジアミノ安息香酸、5-アミノサリチル酸、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノ-4-ヒドロキシピリミジン及び4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベンジル)ピラゾール、並びにそれらの塩。
カップリング剤の例としては、以下のものが挙げられる：メタフェニレンジアミン、2,4-ジアミノフェノキシエタノール、2-アミノ-4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)アニソール、2,4-ジアミノ-5-メチルフェネトール、2,4-ジアミノ-5-(2-ヒドロキシエトキシ）トルエン、2,4-ジメトキシ-1,3-ジアミノベンゼン、2,6-ビス(2-ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、2,4-ジアミノ-5-フルオロトルエン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロパン、メタアミノフェノール、2-メチル-5-アミノフェノール、2-メチル-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、2,4-ジクロロ-3-アミノフェノール、2-クロロ-3-アミノ-6-メチルフェノール、2-メチル-4-クロロ-5-アミノフェノール、N-シクロペンチル-メタアミノフェノール、2-メチル-4-メトキシ-5-(2-ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、2-メチル-4-フルオロ-5-アミノフェノール、レソルシン、2-メチルレソルシン、4-クロロレソルシン、1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、2-イソプロピル-5-メチルフェノール、4-ヒドロキシインドール、5-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインドール、7-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシベンゾモルホリン、3,4-メチレンジオキシフェノール、2-ブロモ-4,5-メチレンジオキシフェノール、3,4-メチレンジオキシアニリン、1-(2-ヒドロキシエチル)アミノ-3,4-メチレンジオキシベンゼン、2,6-ジヒドロキシ-3,4-ジメチルピリジン、2,6-ジメトキシ-3,5-ジアミノピリジン、2,3-ジアミノ-6-メトキシピリジン、2-メチルアミノ-3-アミノ-6-メトキシピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン、及び2,6-ジアミノピリジン、並びにそれらの塩。
顕色剤及びカップリング剤のそれぞれとして、上述の顕色剤又はカップリング剤の少なくとも２種を使用することができる。それらそれぞれの含有量は、染毛剤組成物を基準にして、好ましくは0.01〜20重量％、特に好ましくは0.05〜10重量％である。
本発明の染毛剤組成物に対して、インドール又はインドリンで代表される自動酸化染料、又は公知の直接染料たとえばニトロ染料若しくは分散染料を添加することも可能である。
本発明の染毛剤組成物に対して、ポリオール、ポリオールアルキルエーテル、カチオン性若しくは両性ポリマー及び／又はシリコーンを添加するのが好ましいが、その理由は、そうして得られる組成物が、毛髪を均質に染色することができ、毛髪に改良された美容効果を与えるからである。
上述の成分に加えて、化粧品用の原料として通常使用されるものを、本発明の染毛剤組成物に添加することもできる。そのような任意成分の例としては、炭化水素、動物性及び植物性油脂、高級脂肪酸、有機溶媒、浸透促進剤、カチオン性界面活性剤、天然又は合成ポリマー、高級アルコール、エーテル、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、タンパク質誘導体、アミノ酸、防腐剤、キレート化剤、安定剤、抗酸化剤、植物抽出物、生薬抽出物、ビタミン、着色剤、香料、紫外線吸収剤などが挙げられる。
本発明の染毛剤組成物を、常法に従って調製して、一剤式組成物を形成するか、あるいはアルカリ剤を含む第一剤と酸化剤を含む第二剤とを有する二剤式組成物を形成することができる。本発明の一般式（Ｉ）の染料を、二剤式又は三剤式組成物のこれらの剤の少なくとも１つに配合してもよい。本発明の染毛剤組成物が一剤式のものである場合には、それを毛髪に直接塗布するが、それに対して、二剤式又は三剤式のものである場合には、毛髪の染色の直前にそれらの剤を混合し、その混合物を毛髪に塗布する。
二剤式の染毛剤組成物の調製する場合、第一剤は典型的には、本発明の一般式（Ｉ）の染料と、場合によっては酸化染料とを混合して、アルカリ剤たとえばアンモニアを用いてその混合物のpHを８〜12に調節することにより調製する。第二剤は、約２〜６重量％の過酸化水素を配合し、リン酸を用いてその混合物を弱酸性とすることにより調製する。
本発明の染毛剤組成物は、粉末、透明液体、エマルジョン、クリーム、ゲル、ペースト、エアロゾル、エアロゾルフォームなどの形態で提供することができる。それを毛髪に塗布させる際に（その組成物が二剤式又は三剤式の場合には、これらの剤の全てを混合した後に）2000〜100000mPa・sの粘度を有しているのが好ましい。上述の粘度は、20℃で、ブルックフィールド（Brookfield）回転粘度計（No.５スピンドル、５rpm）を用いて測定したものである。
本発明はまた、上述のような染毛剤組成物を毛髪に塗布し、１〜４５分間放置し、次いで毛髪から洗い流すことを特徴とする、毛髪を着色させるためのプロセスに関する。
好ましい本発明のプロセスにおいては、染毛剤組成物を、少なくとも１種の酸化剤を含む組成物と混合する。
以下において、本発明の実施態様を詳しく説明するが、これは説明のみを目的としたものであって、本発明を限定する意図はない。
実施例１
（メチル硫酸[3-(4,8-ジアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
90部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、10.0部の1,5-ジアミノ-4-クロロ−アントラキノン、及び0.25部の酢酸銅(II)を合わせて、窒素下、110℃で7.5時間加熱した。室温に冷却してから、その混合物を500部の冷水中に注いだ。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、10.7部の暗青色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られた青色染料9.0部を100部のエチルアルコール中に分散させ、3.0部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で3.5時間撹拌した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、10.7部の式（Ij）の染料が得られた。その青色染料（Ij）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ij）の構造と一致する。
（メチル硫酸[3-(4,8-ジアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
90部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、10.0部の1,5-ジアミノ-4-クロロ−アントラキノン、及び0.25部の酢酸銅(II)を合わせて、窒素下、110℃で7.5時間加熱した。室温に冷却してから、その混合物を500部の冷水中に注いだ。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、10.7部の暗青色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られた青色染料9.0部を100部のエチルアルコール中に分散させ、3.0部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で3.5時間撹拌した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、10.7部の式（Ij）の染料が得られた。その青色染料（Ij）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ij）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝2.08(2H), 3.08(9H), 3.23-3.54(ブロード), 7.00(1H), 7.09(1H), 7.22(1H), 7.31-7.53(ブロード), 7.75(2H), 8.19(2H)
融点：＞175℃
λmax（H2O）＝584nm(12500), 626nm(11600)
融点：＞175℃
λmax（H2O）＝584nm(12500), 626nm(11600)
実施例２
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-メチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
85部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、15.8部の1-アミノ-4-ブロモ-2-メチルアントラキノン、及び0.17部の酢酸銅(II)を合わせて、窒素下、94℃で2.5時間加熱した。室温に冷却してから、水を添加して、生成物を沈殿させた。その生成物を濾別し、洗浄し、乾燥させると、14.0部の暗いすみれ色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られたすみれ色の染料10部を、100部のクロロベンゼン中に分散させ、2.8部の硫酸ジメチルを用いて処理した。温度を45℃まで上昇させて、その反応混合物をこの温度で３時間保持した。沈殿物を30℃で濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると12部の式（Ia）の染料が得られた。その青がかったすみれ色の染料（Ia）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ia）の構造と一致する。
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-メチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
85部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、15.8部の1-アミノ-4-ブロモ-2-メチルアントラキノン、及び0.17部の酢酸銅(II)を合わせて、窒素下、94℃で2.5時間加熱した。室温に冷却してから、水を添加して、生成物を沈殿させた。その生成物を濾別し、洗浄し、乾燥させると、14.0部の暗いすみれ色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られたすみれ色の染料10部を、100部のクロロベンゼン中に分散させ、2.8部の硫酸ジメチルを用いて処理した。温度を45℃まで上昇させて、その反応混合物をこの温度で３時間保持した。沈殿物を30℃で濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると12部の式（Ia）の染料が得られた。その青がかったすみれ色の染料（Ia）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ia）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝2.10(2H), 2.33(3H), 3.09(9H), 3.39(3H), 3.42(2H), 3.50(2H), 7.32(1H), 7.78(2H), 8.23(2H), 10.83(1H)
融点：＞210℃
λmax（H2O）＝564nm(12600), 605nm(13300)
融点：＞210℃
λmax（H2O）＝564nm(12600), 605nm(13300)
実施例３
（メチル硫酸[4-(4-アミノ-3-メトキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)フェニル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
21.4部の1-アミノ-4-ブロモ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-スルホン酸を、50℃で100部の水中に分散させた。次いで、9.8部のN,N-ジメチル-p-フェニレンジアミン、5.0部のＮａＨＣＯ3、2.7部のＮａ2ＣＯ3及び0.5部のＣｕＣｌを添加した。その反応混合物を、50〜60℃で２時間保持した。室温に冷却してから、その混合物を700部の２ＮのＨＣｌ中に注いだ。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、18.8部の暗青色の粉末が得られた。そのようにして得られた染料9.4部を、50℃の温かい無水ＫＯＨメタノール溶液に添加した。その反応混合物を、50℃で６時間保持した。冷却後、その混合物を200部の水中に注ぎ込み、濃ＨＣｌを用いて処理して、6.5〜7.0のpH値とした。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、7.5部の青色の粉末が得られた。四級化のために、95部のクロロベンゼン中に分散させた7.0部のこの染料を、8.1部の硫酸ジメチルを用いて処理し、80℃で７時間撹拌した。その反応混合物を室温で濾別し、クロロホルムを用いて洗浄し、乾燥させると、9.05部の式（Ib）の染料が得られたが、これは、水に溶解すると青色を示す。その分析データは、染料（Ib）の構造と一致する。
（メチル硫酸[4-(4-アミノ-3-メトキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルアミノ)フェニル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
21.4部の1-アミノ-4-ブロモ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-スルホン酸を、50℃で100部の水中に分散させた。次いで、9.8部のN,N-ジメチル-p-フェニレンジアミン、5.0部のＮａＨＣＯ3、2.7部のＮａ2ＣＯ3及び0.5部のＣｕＣｌを添加した。その反応混合物を、50〜60℃で２時間保持した。室温に冷却してから、その混合物を700部の２ＮのＨＣｌ中に注いだ。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、18.8部の暗青色の粉末が得られた。そのようにして得られた染料9.4部を、50℃の温かい無水ＫＯＨメタノール溶液に添加した。その反応混合物を、50℃で６時間保持した。冷却後、その混合物を200部の水中に注ぎ込み、濃ＨＣｌを用いて処理して、6.5〜7.0のpH値とした。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、7.5部の青色の粉末が得られた。四級化のために、95部のクロロベンゼン中に分散させた7.0部のこの染料を、8.1部の硫酸ジメチルを用いて処理し、80℃で７時間撹拌した。その反応混合物を室温で濾別し、クロロホルムを用いて洗浄し、乾燥させると、9.05部の式（Ib）の染料が得られたが、これは、水に溶解すると青色を示す。その分析データは、染料（Ib）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝3.25(3H), 3.63(9H), 3.88(3H), 7.51(1H), 7.62(2H), 7.83(2H), 7.96(2H), 8.23(2H), 12.68(1H)
融点：＞166℃
λmax（H2O）＝574nm(9000), 605nm(8000)
融点：＞166℃
λmax（H2O）＝574nm(9000), 605nm(8000)
実施例４
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-エチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
55部のジメチルホルムアミド中で、10.5部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、15.0部の1-アミノ-4-ブロモ-2-エチル-アントラキノン、6.2部の無水Ｋ2ＣＯ3、及び0.20部の酢酸銅(II)を、窒素下、80℃で3.5時間加熱した。室温に冷却してから、その混合物を350部の冷水中に注ぎ込むと、生成物が沈殿した。その生成物を濾別し、洗浄し、乾燥させると、14.10部の暗いすみれ色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られたすみれ色の染料13.0部を、160部のクロロベンゼン中に分散させ、2.3部の硫酸ジメチルを用いて30分間かけて処理した。温度を40〜45℃まで上昇させて、その反応混合物をこの温度で３時間保持した。沈殿物を30℃で濾別し、温かいクロロベンゼンを用いて洗浄した。乾燥させると、11.9部の式（Is）の染料が得られた。その青がかったすみれ色の染料（Is）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Is）の構造と一致する。
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-エチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
55部のジメチルホルムアミド中で、10.5部の3-ジメチルアミノプロピルアミン、15.0部の1-アミノ-4-ブロモ-2-エチル-アントラキノン、6.2部の無水Ｋ2ＣＯ3、及び0.20部の酢酸銅(II)を、窒素下、80℃で3.5時間加熱した。室温に冷却してから、その混合物を350部の冷水中に注ぎ込むと、生成物が沈殿した。その生成物を濾別し、洗浄し、乾燥させると、14.10部の暗いすみれ色の粉末が得られた。四級化のために、そのようにして得られたすみれ色の染料13.0部を、160部のクロロベンゼン中に分散させ、2.3部の硫酸ジメチルを用いて30分間かけて処理した。温度を40〜45℃まで上昇させて、その反応混合物をこの温度で３時間保持した。沈殿物を30℃で濾別し、温かいクロロベンゼンを用いて洗浄した。乾燥させると、11.9部の式（Is）の染料が得られた。その青がかったすみれ色の染料（Is）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Is）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝1.25(3H), 2.12(2H), 2.72(2H), 3.10(9H), 3.38(3H), 3.44(2H), 3.53(2H), 7.24(1H), 7.79(2H), 8.24(2H), 10.87(1H)
融点：＞117℃
λmax（H2O）＝565nm(10200), 605nm(10600)
融点：＞117℃
λmax（H2O）＝565nm(10200), 605nm(10600)
実施例５
（メチル硫酸[2-(4-アミノ-3-メチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルオキシ)エチル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
1-アミノ-4-クロロ-2-メチルアントラキノン、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び金属ナトリウムから調製された1-アミノ-4-(2-ジメチルアミノエトキシ)-2-メチルアントラキノンの3.1部を、95℃で40部のクロロベンゼン中に分散させ、1.0部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、室温で１時間保持した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、3.3部の式（If）の染料が得られた。その赤色染料（If）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（If）の構造と一致する。
（メチル硫酸[2-(4-アミノ-3-メチル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イルオキシ)エチル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
1-アミノ-4-クロロ-2-メチルアントラキノン、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び金属ナトリウムから調製された1-アミノ-4-(2-ジメチルアミノエトキシ)-2-メチルアントラキノンの3.1部を、95℃で40部のクロロベンゼン中に分散させ、1.0部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、室温で１時間保持した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、3.3部の式（If）の染料が得られた。その赤色染料（If）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（If）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝2.30(3H), 3.33(9H), 3.38(3H), 3.84(2H), 4.50(2H), 7.50(1H), 8.07(2H), 8.17(2H)
融点：＞224℃
λmax（H2O）＝501nm(5600)
融点：＞224℃
λmax（H2O）＝501nm(5600)
実施例６
（メチル硫酸[2-(4,8-ジアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルオキシ)-エチル]-トリメチル−アンモニウム）の調製法
1,5-ジアミノ-4-クロロ−アントラキノン、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び金属ナトリウムから調製した、1,5-ジアミノ-4-(2-ジメチルアミノ−エトキシ)-アントラキノンの6.6部を、95〜120℃で75部のクロロベンゼン中に分散させ、1.4部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で1.5時間保持した。沈殿物を濾別し、150部の水と共に撹拌し、次いで濾過した。その濾液を真空中で蒸発させると、2.5部の式（Ik）の染料が得られた。その赤色染料（Ik）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ik）の構造と一致している。
（メチル硫酸[2-(4,8-ジアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルオキシ)-エチル]-トリメチル−アンモニウム）の調製法
1,5-ジアミノ-4-クロロ−アントラキノン、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び金属ナトリウムから調製した、1,5-ジアミノ-4-(2-ジメチルアミノ−エトキシ)-アントラキノンの6.6部を、95〜120℃で75部のクロロベンゼン中に分散させ、1.4部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で1.5時間保持した。沈殿物を濾別し、150部の水と共に撹拌し、次いで濾過した。その濾液を真空中で蒸発させると、2.5部の式（Ik）の染料が得られた。その赤色染料（Ik）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ik）の構造と一致している。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝3.29(9H), 3.38(3H), 3.83(2H), 4.42(2H), 7.08(1H), 7.18(1H), 7.33(1H), 7.43-7.48(2H), 7.73(2H), 7.92(2H)
融点：＞114℃
λmax（H2O）＝508nm(10000)
融点：＞114℃
λmax（H2O）＝508nm(10000)
実施例７
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-カルバモイル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)-プロピル]-トリメチルアンモニウム)の調製法
8.9部の1-アミノ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-2-カルボン酸アミドを85部のo-ジクロロベンゼン中に分散させ、50℃で2.1部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、この温度で２時間保持した。沈殿物を濾別し、温かいo-ジクロロベンゼン、次いで酢酸エチルを用いて洗浄した。乾燥させると、10.8部の式（Ig）の染料が得られた。その青色染料（Ig）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ig）の構造と一致する。
（メチル硫酸[3-(4-アミノ-3-カルバモイル-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)-プロピル]-トリメチルアンモニウム)の調製法
8.9部の1-アミノ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-2-カルボン酸アミドを85部のo-ジクロロベンゼン中に分散させ、50℃で2.1部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、この温度で２時間保持した。沈殿物を濾別し、温かいo-ジクロロベンゼン、次いで酢酸エチルを用いて洗浄した。乾燥させると、10.8部の式（Ig）の染料が得られた。その青色染料（Ig）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Ig）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝2.13(2H), 2.33(3H), 3.10(9H), 3.38(3H), 3.42(2H), 3.58(2H), 7.63(1H), 7.83(2H), 8.23(2H), 10.53(1H)
融点：＞93℃
λmax（H2O）＝597nm(11200), 621nm(11300)
融点：＞93℃
λmax（H2O）＝597nm(11200), 621nm(11300)
実施例８
（メチル硫酸[3-(4,8-ジアミノ-3-メトキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)-プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
1,5-ジアミノ-4-(3-ジメチルアミノ−プロピルアミノ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-2-スルホン酸及びメタノール性水酸化カリウムから調製した1,5-ジアミノ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ)-2-メトキシ−アントラキノンの2.44部を、95℃で50部のジグライム中に分散させ、0.75部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、室温で３時間保持した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、2.8部の式（Iz）の染料が得られた。その青色染料（Iz）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Iz）の構造と一致する。
（メチル硫酸[3-(4,8-ジアミノ-3-メトキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-1-イルアミノ)-プロピル]-トリメチルアンモニウム）の調製法
1,5-ジアミノ-4-(3-ジメチルアミノ−プロピルアミノ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-2-スルホン酸及びメタノール性水酸化カリウムから調製した1,5-ジアミノ-4-(3-ジメチルアミノ-プロピルアミノ)-2-メトキシ−アントラキノンの2.44部を、95℃で50部のジグライム中に分散させ、0.75部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、室温で３時間保持した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、2.8部の式（Iz）の染料が得られた。その青色染料（Iz）は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料（Iz）の構造と一致する。
1H NMR（500MHz, DMSO-d6）：δ＝2.12(2H), 2.33(3H), 3.10(9H), 3.39(3H), 3.43(2H), 3.50(2H), 4.02(3H), 6.65(1H), 6.99(1H), 7.39(2H), 10.75(1H)
融点：＞120℃
λmax（H2O）＝569nm(13300）, 606nm(11500)
融点：＞120℃
λmax（H2O）＝569nm(13300）, 606nm(11500)
下記の表１に列記した本発明の染料は、実施例１〜８に記載と同様の手順で合成した。いずれの場合においても、Ｑは−Ｎ+(ＣＨ3)3を示す。染料は、それらのメチル硫酸塩の形で単離した。
染料の染色性能の実施例
実施例Ａ
表２に列記した染料を以下の基本処方１で溶解させた。
一般式（Ｉ）の染料 0.5ｇ
イソプロパノール 5.0ｇ
水酸化アンモニウム（25％） 5.0ｇ
水 100ｇまでの残量
pH 10.2
実施例Ａ
表２に列記した染料を以下の基本処方１で溶解させた。
一般式（Ｉ）の染料 0.5ｇ
イソプロパノール 5.0ｇ
水酸化アンモニウム（25％） 5.0ｇ
水 100ｇまでの残量
pH 10.2
約1.5ｇの基本処方Ｉを、１ｇの未損傷の白色ヤギ毛に、30℃で30分間適用した。処理時間が終わったら、水を用いてその毛束を洗い流し、シャンプーで洗ってから乾燥させた。
それぞれのサンプルについて、ハンドヘルドのデータカラー・マーキュリー（Datacolor Mercury）測色装置を使用して、着色前後の毛束のＬ、ａ及びｂ値を測定することによって、その毛束の色を記録し、公知の色の尺度であるデルタＥの値を、周知の式のΔＥ＝（ΔＬ2＋Δａ2＋Δｂ2）1/2に従って計算した（この方法を、以下のすべての実施例で同様に適用する）。
それらの結果を、表２：未損傷のヤギ毛における実施例（Ia）、（Ib）、（Id）、（If）、（Ij）、（Ik）及び（Im）の染色効果に示す。
実施例Ｂ
表３に列記した染料を、アルカリ性過酸化水素を含む、以下の基本処方２で溶解させた。
一般式（Ｉ）の染料 0.5ｇ
イソプロパノール 5.0ｇ
水酸化アンモニウム（25％） 5.0ｇ
過酸化水素（50％） 6.0ｇ
水 100ｇまでの残量
pH 10.2
表３に列記した染料を、アルカリ性過酸化水素を含む、以下の基本処方２で溶解させた。
一般式（Ｉ）の染料 0.5ｇ
イソプロパノール 5.0ｇ
水酸化アンモニウム（25％） 5.0ｇ
過酸化水素（50％） 6.0ｇ
水 100ｇまでの残量
pH 10.2
約1.5ｇの基本処方２を、１ｇの未損傷の白色ヤギ毛に、30℃で30分間適用した。処理時間が終わったら、水を用いてその毛束を洗い流し、シャンプーで洗ってから乾燥させた。上記の実施例Ａと同様にして毛束の色を記録した。
それらの結果を、表３：アルカリ性過酸化物を組み合わせた、未損傷のヤギの毛における実施例（Ia）、（Ib）、（Id）、（If）、（Ij）、（Ik）及び（Im）の染色効果に示す。
Claims (11)
- 一般式（Ｉ）：
Ｒは、水素；アルキル；Ｑ、アリール、Ｑ−アリール、−ＯＲ2、−ＳＲ3若しくは−ＮＲ5Ｒ4によって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；Ｑによって置換されたシクロアルキル；Ｒ10、Ｑ、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリール；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8；又は−ＳＯ2Ｒ9であり；
Ｘは、水素；−ＯＲ23；−ＳＲ24；−ＮＲ25Ｒ26；−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28；−ＣＯＮＲ29Ｒ30；−ＳＯ2ＯＲ31；−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32；−Ｃ(Ｏ)Ｒ33；−ＳＯ2Ｒ34；アルキル；−ＯＲ200、−ＳＲ300若しくは−ＮＲ500Ｒ400によって置換されたアルキル；Ｒ100、Ｒ110Ｏ−アルキル、−ＯＲ120、−ＳＲ130、−ＮＲ140Ｒ150、−ＣＯＮＲ150Ｒ160、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ170、−ＳＯ2−ＮＲ180Ｒ190、−ＳＯ2ＯＲ201、−Ｃ(Ｏ)Ｒ210若しくは−ＳＯ2Ｒ220により置換されたアリール；−ＮＨＳＯ2Ｒ36Ｒ37；−ＣＨＯ；−ＣＨ＝ＮＲ35；又はＮＯ2であり；
Ｙは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｚは、水素、−ＮＲ51Ｒ52、−ＯＲ53、−ＳＲ54、−ＳＯ2ＮＨＲ55、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56、−ＳＯ2ＯＲ57、−ＮＨＳＯ2Ｒ58、−ＳＯ2Ｒ59、−ＮＨＳＯ2ＮＲ60Ｒ61、ハロゲン、又はＮＯ2であり；
Ｒ2〜Ｒ8、Ｒ60、及びＲ61はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；アリール；Ｑによって置換されたアリール；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ10〜Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19及びＲ21のそれぞれが、独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ17、Ｒ20及びＲ22はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又はＱによって置換されたシクロアルキルであり；
Ｒ23〜Ｒ30及びＲ35はそれぞれ独立して、水素；アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくは−Ｃ(Ｏ)Ｒ6'によって置換されたシクロアルキル；−ＳＯ2Ｒ9'；又はＲ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ6'は、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ9'は、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ10'〜Ｒ16'、Ｒ18'、Ｒ19'及びＲ21'はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ17'、Ｒ20'及びＲ22'はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ36及びＲ37はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであるが、Ｒ36及びＲ37の１つがさらに水素であってもよく；
Ｒ51〜Ｒ54はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＳＯ2Ｒ9；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立して、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであるが、Ｒ33がさらに水素であってもよく；
Ｒ34は、アルキル；ヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル；又は、Ｒ10'、Ｒ11'Ｏ−アルキル、−ＯＲ12'、−ＳＲ13'、−ＮＲ14'Ｒ15'、−ＣＯＮＲ15'Ｒ16'、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17'、−ＳＯ2−ＮＲ18'Ｒ19'、−ＳＯ2ＯＲ20'、−Ｃ(Ｏ）Ｒ21'若しくは−ＳＯ2Ｒ22'によって置換されたアリールであり；
Ｒ55〜Ｒ57はそれぞれ独立して、水素；アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであるが、Ｒ55及びＲ56がさらに水素であってもよく；
Ｒ58及びＲ59はそれぞれ独立して、アルキル；Ｑによって置換されたアルキル；ヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシアルキル；ポリヒドロキシアルキル；そのアルキル基の中でＱによって置換されたポリヒドロキシアルキル；シクロアルキル若しくはＱによって置換されたシクロアルキル；又は、Ｒ10、Ｒ11Ｏ−アルキル、−ＯＲ12、−ＳＲ13、−ＮＲ14Ｒ15、−ＣＯＮＲ15Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ17、−ＳＯ2−ＮＲ18Ｒ19、−ＳＯ2ＯＲ20、−Ｃ(Ｏ)Ｒ21若しくは−ＳＯ2Ｒ22によって置換されたアリールであり；
Ｒ200、Ｒ300、Ｒ400及びＲ500はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ100、Ｒ110、Ｒ120、Ｒ130、Ｒ140、Ｒ150、Ｒ160、Ｒ180、Ｒ190及びＲ210はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｒ170、Ｒ201及びＲ220はそれぞれ独立して、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり；
Ｑは、一般式（II）の基であり、
Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''はそれぞれ独立して、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるが、それらのいずれかが、ヘテロ原子含有基によって置換されていてもよく、あるいはＲ'とＲ''とがそれらが結合している窒素と共に５員又は６員の飽和複素環式環を形成してもよく；
Ａ-は、化粧品として許容される水溶性アニオンであるが、アリールスルホネート、ホスホネート及びアルキルホスホネートは含まない。
ここで、式（Ｉ）の染料はちょうど１つの基Ｑを含む。
ここで、基Ｘ、Ｙ及びＺの少なくとも２つは、水素以外の基である。
ここで、Ｒ及びＸが両方とも水素であり、Ｙが−ＮＲ51Ｒ52又は−ＯＲ23であって、Ｒ51、Ｒ52及びＲ23が水素である場合には、Ｚは、Ｒ25及びＲ26の一方が水素であり、他方がＱによって置換されたアルキルであるような−ＮＲ25Ｒ26ではない。］
の染料。 - 前記式（II）の基において、Ｒ'、Ｒ''及びＲ'''が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はベンジルであり、Ａ-が、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸水素イオン、過塩素酸イオン、フルオロホウ酸イオン、クロロ亜鉛酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、乳酸イオン若しくはクエン酸イオン又はそれらの混合物である、請求項１に記載の染料。
- Ｘが、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、−ＯＲ23若しくは−ＳＲ24（ここで、Ｒ23及びＲ24は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）、又は−ＣＯＮＲ29Ｒ30若しくは−Ｃ(Ｏ)ＯＲ32（ここで、Ｒ29及びＲ30は、独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルであり、Ｒ32が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル若しくはフェニルである）であり；
Ｚが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、若しくはそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり、Ｒ53がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである、
請求項１及び／又は２に記載の染料。 - Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56又は−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52及びＲ53は水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが水素であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52若しくは−ＯＲ53（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ＳＯ2−フェニルであり；Ｒ53が、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、Ｑによって置換されたフェニル、そのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＳＯ2−フェニル、又はそのアルキル基がＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル−ＮＨ−ＳＯ2−フェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＺ又はＹのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである、
請求項１及び／又は２に記載の染料。 - Ｚが、−ＮＲ51Ｒ52、−ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ56（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52が水素又はＱによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり、Ｒ56が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルである）であり；
Ｘが、−ＯＲ23、−ＳＯ2ＮＲ27Ｒ28又は−ＳＯ2ＯＲ31（ここで、Ｒ23及びＲ31が（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニルであり、Ｒ27が水素であり、Ｒ28が水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルである）であり；
Ｒが水素又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルであり；
Ｙが、−ＮＲ51Ｒ52（ここで、Ｒ51は水素であり、Ｒ52が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｑによって置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、そのアルキル基の中でＱによって置換されたヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、フェニル、又はＱによって置換されたフェニルである）であり；
Ｑが、トリス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−アンモニウム基、ビス（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はＹ又はＺのいずれかに結合したメチル−ピロリジニウム基であり；
Ａ-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである、
請求項１及び／又は２に記載の染料。 - 請求項１〜５の１以上の項に記載の一般式（Ｉ）の１種又はそれ以上の染料及び１種又はそれ以上の直接染料若しくは酸化染料を含む、染料混合物。
- 請求項１〜５の１以上の項に記載の一般式（Ｉ）の１種又はそれ以上の染料、又は請求項６に記載の染料混合物を含む、染毛剤組成物。
- 少なくとも１種の酸化染料前駆体及び／又は少なくとも１種のカップリング化合物を含む、請求項７に記載の染毛剤組成物。
- 酸化剤を含む、請求項７及び／又は８に記載の染毛剤組成物。
- ２〜11の範囲のpH値を有する、請求項７〜９の１以上の項に記載の染毛剤組成物。
- 請求項７〜９の１以上の項に記載の染毛剤組成物を、毛髪に適用し、１〜45分間放置し、次いで毛髪から洗い流すことを特徴とする、毛髪を染色するための方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06101466A EP1820826A1 (en) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | Dyestuffs and Hair Dye Compositions |
| EP06101466.8 | 2006-02-09 | ||
| PCT/EP2007/051041 WO2007090799A2 (en) | 2006-02-09 | 2007-02-02 | Dyestuffs and hair dye compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009529582A true JP2009529582A (ja) | 2009-08-20 |
| JP2009529582A5 JP2009529582A5 (ja) | 2012-08-30 |
| JP5286567B2 JP5286567B2 (ja) | 2013-09-11 |
Family
ID=36616886
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008553732A Active JP5286567B2 (ja) | 2006-02-09 | 2007-02-02 | 染料及び染毛剤組成物 |
| JP2008553733A Expired - Fee Related JP5176026B2 (ja) | 2006-02-09 | 2007-02-02 | 染毛剤組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008553733A Expired - Fee Related JP5176026B2 (ja) | 2006-02-09 | 2007-02-02 | 染毛剤組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090249564A1 (ja) |
| EP (3) | EP1820826A1 (ja) |
| JP (2) | JP5286567B2 (ja) |
| KR (2) | KR20080094674A (ja) |
| CN (2) | CN101379144B (ja) |
| AU (2) | AU2007213797A1 (ja) |
| CA (2) | CA2641838A1 (ja) |
| RU (2) | RU2008136055A (ja) |
| TW (2) | TW200731994A (ja) |
| WO (2) | WO2007090799A2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010070549A (ja) * | 2008-08-19 | 2010-04-02 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
| WO2012084817A2 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | L'oreal | Dye composition comprising benzyl alcohol, a monoalcohol and a particular direct dye |
| EP2468245A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-06-27 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Dyeing composition for keratin fibers |
| DE102011089216A1 (de) * | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und amphotere Tensiden |
| DE102011089223A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und zwitterionischen Tensiden |
| DE102011089220A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend kationische Anthrachinonfarbstoffe und Fettsäuretriglyceride |
| DE102011089217A1 (de) * | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend hationische Anthrachinonfarbstoffe und anionische Polymere |
| DE102011089219A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und nichtionischen Tensiden |
| DE102011089221A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und Phospat-Tensiden |
| DE102011089222A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend kationische Anthrachinonfarbstoffe und Fettsäurediester von Alkandiolen |
| DE102011089218A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit kationischen direktziehenden Farbstoffen und Lecithine |
| BR112020004729A2 (pt) | 2017-09-20 | 2020-09-15 | Kao Corporation | composição em pó compreendendo corantes diretos para o cabelo |
| TW202228634A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 日商花王股份有限公司 | 含藍色染料之染毛組合物 |
Citations (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE235312C (ja) * | 1908-06-25 | |||
| US2737517A (en) * | 1954-05-25 | 1956-03-06 | Du Pont | Quaternary ammonium anthraquinone salts |
| GB807241A (en) * | 1955-08-30 | 1959-01-14 | Bayer Ag | Anthraquinone dyestuffs |
| US2888467A (en) * | 1957-06-13 | 1959-05-26 | Du Pont | Anthraquinonyloxy-benzyl amine compounds |
| GB1005913A (en) * | 1963-09-04 | 1965-09-29 | Therachemie Chem Therapeut | Improvements in and relating to dyeing hair |
| DE1619365A1 (de) * | 1967-04-14 | 1969-09-04 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben von sauer modifizierten Polyamiden |
| GB1205365A (en) * | 1969-05-27 | 1970-09-16 | Gillette Industries Ltd | Anthraquinone dyes |
| GB1270107A (en) * | 1968-05-15 | 1972-04-12 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| US3657213A (en) * | 1966-07-04 | 1972-04-18 | Ciba Ltd | Water-soluble basic azo dyestuffs containing a quaternized heterocyclic group bound to the dyestuff through an oxyalkyl bridge |
| JPS523030B1 (ja) * | 1968-04-25 | 1977-01-25 | ||
| GB1537253A (en) * | 1976-05-28 | 1978-12-29 | Ici Ltd | Disperse anthraquinone dyestuffs |
| JPH04230619A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-08-19 | L'oreal Sa | アントラキノン化合物を含む染毛組成物 |
| JPH0532536A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Nendo Kagaku Kenkyusho:Kk | プロテクトクリーム |
| JPH08217652A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-27 | Yamahatsu Sangyo Kk | 酸化染毛剤組成物 |
| JPH09509200A (ja) * | 1994-02-10 | 1997-09-16 | ゼネカ・リミテッド | フルオロスルホニル基を有するアントラキノン染料及びその使用 |
| JP2000143465A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-23 | Lion Corp | 染毛剤組成物 |
| JP2001064133A (ja) * | 1999-06-22 | 2001-03-13 | Lion Corp | 染毛剤組成物 |
| JP2002515916A (ja) * | 1997-07-10 | 2002-05-28 | ブリストルーマイヤーズ スクイブ カンパニー | 新規なアントラキノン混合物を含有する直接染毛組成物および方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1286666B (de) * | 1962-04-05 | 1969-01-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, kationischen Farbstoffen |
| FR1363216A (fr) * | 1962-04-05 | 1964-06-12 | Hoechst Ag | Colorants cationiques hydrosolubles et leur préparation |
| GB1053536A (ja) * | 1962-10-29 | |||
| DE1248865C2 (de) * | 1963-09-04 | 1975-01-09 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Mittel zum faerben von haaren |
| CH463666A (de) * | 1964-09-10 | 1968-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| GB1050863A (ja) * | 1964-02-05 | |||
| CH476798A (de) | 1965-04-05 | 1969-08-15 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| US3652601A (en) * | 1968-02-12 | 1972-03-28 | Sandoz Ltd | Anthraquinone dyes |
| DE2533428A1 (de) * | 1975-07-25 | 1977-02-10 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
| DE4225644A1 (de) * | 1992-08-03 | 1994-02-10 | Koerber Ag | Vorrichtung zum Abstreifen von Tabakpartikeln von einem Förderer |
| US5486629A (en) * | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
| US5746779A (en) * | 1996-07-12 | 1998-05-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Quaternized blue anthraqinone hair dyes in an isatin/amine dye system |
| EP0852136A1 (de) * | 1996-11-19 | 1998-07-08 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2786484B1 (fr) * | 1998-11-30 | 2001-01-05 | Oreal | Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture |
| DE10144882A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Wella Ag | Aufhellendes Haarfärbemittel mit direktziehenden Farbstoffen |
-
2006
- 2006-02-09 EP EP06101466A patent/EP1820826A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-02-02 CN CN2007800048244A patent/CN101379144B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 JP JP2008553732A patent/JP5286567B2/ja active Active
- 2007-02-02 JP JP2008553733A patent/JP5176026B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 WO PCT/EP2007/051041 patent/WO2007090799A2/en active Application Filing
- 2007-02-02 EP EP07704328A patent/EP1984458A2/en not_active Withdrawn
- 2007-02-02 US US12/278,715 patent/US20090249564A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-02 CN CNA2007800048348A patent/CN101379145A/zh active Pending
- 2007-02-02 CA CA002641838A patent/CA2641838A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-02 EP EP07704330A patent/EP1984459A2/en not_active Withdrawn
- 2007-02-02 KR KR1020087018980A patent/KR20080094674A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-02 WO PCT/EP2007/051043 patent/WO2007090800A2/en active Application Filing
- 2007-02-02 US US12/279,003 patent/US7776106B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-02 KR KR1020087018957A patent/KR20080093115A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-02 CA CA002641863A patent/CA2641863A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-02 RU RU2008136055/04A patent/RU2008136055A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-02 AU AU2007213797A patent/AU2007213797A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-02 AU AU2007213796A patent/AU2007213796A1/en not_active Abandoned
- 2007-02-02 RU RU2008136053/04A patent/RU2008136053A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-02-07 TW TW096104464A patent/TW200731994A/zh unknown
- 2007-02-07 TW TW096104463A patent/TWI412565B/zh active
Patent Citations (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE235312C (ja) * | 1908-06-25 | |||
| US2737517A (en) * | 1954-05-25 | 1956-03-06 | Du Pont | Quaternary ammonium anthraquinone salts |
| GB807241A (en) * | 1955-08-30 | 1959-01-14 | Bayer Ag | Anthraquinone dyestuffs |
| US2888467A (en) * | 1957-06-13 | 1959-05-26 | Du Pont | Anthraquinonyloxy-benzyl amine compounds |
| GB1005913A (en) * | 1963-09-04 | 1965-09-29 | Therachemie Chem Therapeut | Improvements in and relating to dyeing hair |
| US3657213A (en) * | 1966-07-04 | 1972-04-18 | Ciba Ltd | Water-soluble basic azo dyestuffs containing a quaternized heterocyclic group bound to the dyestuff through an oxyalkyl bridge |
| DE1619365A1 (de) * | 1967-04-14 | 1969-09-04 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben von sauer modifizierten Polyamiden |
| JPS523030B1 (ja) * | 1968-04-25 | 1977-01-25 | ||
| GB1270107A (en) * | 1968-05-15 | 1972-04-12 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| GB1205365A (en) * | 1969-05-27 | 1970-09-16 | Gillette Industries Ltd | Anthraquinone dyes |
| GB1537253A (en) * | 1976-05-28 | 1978-12-29 | Ici Ltd | Disperse anthraquinone dyestuffs |
| JPH04230619A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-08-19 | L'oreal Sa | アントラキノン化合物を含む染毛組成物 |
| JPH0532536A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Nendo Kagaku Kenkyusho:Kk | プロテクトクリーム |
| JPH09509200A (ja) * | 1994-02-10 | 1997-09-16 | ゼネカ・リミテッド | フルオロスルホニル基を有するアントラキノン染料及びその使用 |
| JPH08217652A (ja) * | 1994-12-16 | 1996-08-27 | Yamahatsu Sangyo Kk | 酸化染毛剤組成物 |
| JP2002515916A (ja) * | 1997-07-10 | 2002-05-28 | ブリストルーマイヤーズ スクイブ カンパニー | 新規なアントラキノン混合物を含有する直接染毛組成物および方法 |
| JP2000143465A (ja) * | 1998-11-06 | 2000-05-23 | Lion Corp | 染毛剤組成物 |
| JP2001064133A (ja) * | 1999-06-22 | 2001-03-13 | Lion Corp | 染毛剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1984458A2 (en) | 2008-10-29 |
| RU2008136055A (ru) | 2010-03-20 |
| CA2641863A1 (en) | 2007-08-16 |
| TWI412565B (zh) | 2013-10-21 |
| US20090249564A1 (en) | 2009-10-08 |
| KR20080093115A (ko) | 2008-10-20 |
| AU2007213797A1 (en) | 2007-08-16 |
| JP5176026B2 (ja) | 2013-04-03 |
| TW200732427A (en) | 2007-09-01 |
| JP2009531285A (ja) | 2009-09-03 |
| TW200731994A (en) | 2007-09-01 |
| CA2641838A1 (en) | 2007-08-16 |
| KR20080094674A (ko) | 2008-10-23 |
| US20090217466A1 (en) | 2009-09-03 |
| WO2007090800A2 (en) | 2007-08-16 |
| CN101379144B (zh) | 2012-08-22 |
| RU2008136053A (ru) | 2010-03-20 |
| JP5286567B2 (ja) | 2013-09-11 |
| CN101379144A (zh) | 2009-03-04 |
| WO2007090799A3 (en) | 2008-01-10 |
| US7776106B2 (en) | 2010-08-17 |
| EP1984459A2 (en) | 2008-10-29 |
| WO2007090799A2 (en) | 2007-08-16 |
| CN101379145A (zh) | 2009-03-04 |
| AU2007213796A1 (en) | 2007-08-16 |
| WO2007090800A3 (en) | 2007-12-21 |
| EP1820826A1 (en) | 2007-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5286567B2 (ja) | 染料及び染毛剤組成物 | |
| KR100894973B1 (ko) | 양이온성 반응성 염료 | |
| ES2222935T3 (es) | Composicion y procedimiento para el teñido de fibras. | |
| FR2822697A1 (fr) | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier | |
| DE60314728T2 (de) | Verfahren zum austausch der anionen kationischer farbstoffe | |
| JP4723874B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
| EP1407756B2 (en) | Hair dye composition comprising methine dye | |
| FR3060308A1 (fr) | Nouveaux colorants directs azomethiniques dissymetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation | |
| EP1398021B1 (en) | Hair dye composition | |
| JP2003012479A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| AU2013222033B2 (en) | Dyestuffs and hair dye compositions | |
| FR2864533A1 (fr) | P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition | |
| JP4463833B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
| FR3060562A1 (fr) | Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation | |
| ES2790867T3 (es) | Nueva base de oxidación derivada de 1-hexil-4,5-diaminopirazol, composición que la contiene y su uso en tintes de oxidación de fibras de queratina | |
| JP2003012480A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| JP2007126484A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| DE10260879A1 (de) | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern | |
| JP2004107223A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| CA2486825A1 (fr) | P-phenylenediamine tertiaire particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition | |
| FR2953516A1 (fr) | Nouveaux 4-aminoindoles cationiques, composition tinctoriale comprenant un 4-aminoindole cationique, procedes et utilisations | |
| JP2007077056A (ja) | 自己組織化化合物を含む毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090717 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120110 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120410 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120417 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120510 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120517 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120611 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120618 |
|
| A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20120710 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20121017 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121023 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121017 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121211 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130123 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20130514 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130514 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130516 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5286567 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |