JP5176026B2 - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Description
Rは、水素;アルキル;−OR2、−SR3若しくは−NR5R4によって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;R10、R11O−アルキル、−OR12、−SR13、−NR14R15、−CONR15R16、−C(O)OR17、−SO2−NR18R19、−SO2OR20、−C(O)R21若しくは−SO2R22によって置換されたアリール;−C(O)R6;−SO2NR7R8;又は−SO2R9であり;
Xは、水素;−OR230;−SR240;−NR250R260;−SO2NR270R280;−CONR290R300;−SO2OR310;−C(O)OR320;−C(O)R330;−SO2R340;Q、−OR201、−SR300若しくは−NR500R400によって置換されたアルキル;R100、R110O−アルキル、−OR120、−SR130、−NR140R150、−CONR150R160、−C(O)OR170、−SO2−NR180R190、−SO2OR200、−C(O)R210若しくは−SO2R220によって置換されたアリール;−NHSO2R360R370;又は−CH=NR350であり;
Tは、水素;Qによって置換されたアルキル;又は−OR230によって置換されたアリールであり;
Yは、水素、−NR51R52、−OR53、−SR54、−SO2NHR55、−NHC(O)R56、−SO2OR57、−NHSO2R58、−SO2R59、−NHSO2NR60R61、ハロゲン、又はNO2であり;
Zは、水素、−NR51R52、−OR53、−SR54、−SO2NHR55、−NHC(O)R56、−SO2OR57、NHSO2R58、−SO2R59、−NHSO2NR60R61、ハロゲン、又はNO2であり;
R1は、水素、−OH、−NH2、−NHアルキル、又はNO2であり;
R2〜R8、R60及びR61はそれぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
R9は、アルキル、アリール、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
R10〜R21はそれぞれ独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
R22が、アルキル、ヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
R51〜R54はそれぞれ独立して、水素;アルキル;ヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;−C(O)R6によって置換されたシクロアルキル;−SO2R9;又はR10、R11O−アルキル、−OR12、−SR13、−NR14R15、−CONR15R16、−C(O)OR17、−SO2−NR18R19、−SO2OR20、−C(O)R21若しくは−SO2R22によって置換されたアリールであり;
R55〜R57はそれぞれ独立して、水素;アルキル;ヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又は、R10、R11O−アルキル、−OR12、−SR13、−NR14R15、−CONR15R16、−C(O)OR17、−SO2−NR18R19、−SO2OR20、−C(O)R21若しくは−SO2R22によって置換されたアリールであり;
R58及びR59はそれぞれ独立して、アルキル;ヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又は、R10、R11O−アルキル、−OR12、−SR13、−NR14R15、−CONR15R16、−C(O)OR17、−SO2−NR18R19、−SO2OR20、−C(O)R21若しくは−SO2R22によって置換されたアリールであり;
R230、R240及びR350はそれぞれ独立して、Qによって置換されたアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;Q、−C(O)R600若しくは−SO2R900によって置換されたシクロアルキル;又は、R100、R110O−アルキル、−OR120、−SR130、−NR140R150、−CONR150R160、−C(O)OR170、−SO2−NR180R190、−SO2OR200、−C(O)R210若しくは−SO2R220によって置換されたアリールであり;
R201、R200、R600、R900はそれぞれ独立して、Qによって置換されたアルキル;Qによって置換されたアリール;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;Qによって置換されたシクロアルキルであり;
R100、R110、R120、R130、R170、R200、R210、R220はそれぞれ独立して、Qによって置換されたアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;Qによって置換されたシクロアルキルであり;
R140、R150、R160、R180及びR190はそれぞれ、水素;アルキル;Qによって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであるが、ただしそれぞれの基−NR140R150、−CONR150R160及び−SO2−NR180R190には、1つの基Qを含んでいなければならず;
R310、R320、R330及びR340はそれぞれ独立して、Qによって置換されたアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;Qによって置換されたシクロアルキル;又は、R100、R110O−アルキル、−OR120、−SR130、−NR140R150、−CONR150R160、−C(O)OR170、−SO2−NR180R190、−SO2OR200、−C(O)R210若しくは−SO2R220によって置換されたアリールであり;
R360及びR370はそれぞれ、水素;アルキル;Qによって置換されたアルキル;アリール;Qによって置換されたアリール;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであるが、ただし、基−NHSO2R360R370には1つの基Qを含んでいなければならず;
R250、R260、R270、R280、R290及びR300はそれぞれ独立して、水素;アルキル;Qによって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル、若しくはQ、−C(O)R601、−SO2R901によって置換されたシクロアルキル;又はR101、R111O−アルキル、−OR121、−SR131、−NR141R151、−CONR151R161、−C(O)OR171、−SO2−NR181R191、−SO2OR202、−C(O)R211若しくは−SO2R221によって置換されたアリールであるが、ただし、基−NR250R260、−SO2NR270R280及び−CONR290R300それぞれには1つの基Qを含んでいなければならず;
R111、R121、R131、R141、R151、R161、R171、R181、R191、R202及びR211はそれぞれ独立して、水素;アルキル;Qによって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであり;
R221は、アルキル;Qによって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであり;
R601は、水素;アルキル;Qによって置換されたアルキル;アリール;Qによって置換されたアリール;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであり; R901は、アルキル;Qによって置換されたアルキル;アリール;Qによって置換されたアリール;ヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;そのアルキル基の中でQによって置換されたポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;又はQによって置換されたシクロアルキルであり;
Qは、一般式(II)の基であり、
R'、R''及びR'''はそれぞれ独立して、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−アルキルであるが、それらのいずれかが、ヘテロ原子含有基によって置換されていてもよく、あるいはR'とR''とがそれらが結合している窒素と共に5員又は6員の複素環式環を形成してもよく; A-は、化粧品として許容されるアニオンであり;
ここで、式(I)の染料はちょうど1つの基Qを含む。
ここで、基Y及びZの少なくとも1つが、水素以外の基である。ここで、Xが水素以外の場合にはT及びR1が水素である。]
Z、T及びR1が、水素であり;
Rが水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;
Yが、−NR51R52、−NHSO2R58又は−OR53(ここで、R51は、水素であり、R52は、水素、(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル又はフェニルであり;R53は、水素、(C1〜C6)−アルキル又はフェニルであり;R58は(C1〜C6)−アルキル又はフェニルである)であり;
Xが、−OR230又は−SR240(ここで、R230及びR240は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、Qによって置換されたフェニル、そのアルキル基がQによって置換された(C1〜C6)−アルキル−SO2−フェニル、又はそのアルキル基がQによって置換された(C1〜C6)−アルキル−NH−SO2−フェニルである)であり;
Qが、トリス(C1〜C6)−アルキル−アンモニウム基、ビス(C1〜C6)−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり;
A-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Rが水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;
Z、T及びR1が、水素であり;
Yが、−NR51R52又はOR53(ここで、R51及びR53は水素であり、R52が(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル又はフェニルである)であり;
Xが、−SO2NR270R280、−CONR290R300、−SO2OR310、−C(O)OR320(ここで、R270及びR290は、水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;R280、R300、R310及びR320は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキル又はQによって置換されたフェニルである)であり;
Qが、トリス(C1〜C6)−アルキル−アンモニウム基、ビス(C1〜C6)−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり;
A-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Rが水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;
T及びR1が、水素であり;
Zが、−NR51R52又は−NHC(O)R56(ここで、R51は水素であり、R52は水素又は(C1〜C6)−アルキルであり、R56は(C1〜C6)−アルキル又はフェニルである)であり;
Yが、−NR51R52(ここで、R51は水素であり、R52は、(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル又はフェニルである)であり;
Xが、−OR230、−SO2NR270R280又は−SO2OR310(ここでR230及びR310は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキル、Qによって置換されたフェニルであり;R270が水素であり、R280は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル又はそのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキルである)であり;
Qが、トリス(C1〜C6)−アルキル−アンモニウム基、ビス(C1〜C6)−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり;
A-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Y、T及びR1が、水素であり;
Rが水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;
Zが、−NR51R52又は−NHC(O)R56(ここで、R51は水素であり、R52は水素又は(C1〜C6)−アルキルであり、R56は(C1〜C6)−アルキル又はフェニルである)であり;
Xが、−OR230、−SO2NR270R280、−SO2OR310又は−NR250R260(ここで、R230及びR310は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、又はQによって置換されたフェニルであり;R27は水素であり;R28は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル又はそのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキルであり;R25は水素であり、R26はQによって置換された(C1〜C6)−アルキルである)であり;
Qが、トリス(C1〜C6)−アルキル−アンモニウム基、ビス(C1〜C6)−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はXに結合したメチル−ピロリジニウム基であり;
A-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Rが水素又は(C1〜C6)−アルキルであり;
Zが、−NR51R52(ここで、R51は水素であり、R52は水素又は(C1〜C6)−アルキルである)であり;
YがOR53であるが、ここでR53が水素であり;
Xが水素であり;
R1が−NH2又は−NH−アルキルであり;
Tが、Qによって置換されたアルキル又は−OR230によって置換されたアリール(ここで、R230は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキル、−C(O)R600又は−SO2R900であるが、ここで、R600及びR900は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル又はそのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキルである)であり;
Qが、トリス(C1〜C6)−アルキル−アンモニウム基、ビス(C1〜C6)−アルキル−ベンジル−アンモニウム基、メチル−モルホリニウム基又はメチル−ピロリジニウム基であり;
A-が、塩化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、又は乳酸イオンである。
Rが、水素;アルキル;−OR2、−SR3若しくは−NR5R4によって置換されたアルキル;ヒドロキシアルキル;ポリヒドロキシアルキル;シクロアルキル;R10、R11O−アルキル、−OR12、−SR13、−NR14R15、−CONR15R16、−C(O)OR17、−SO2−NR18R19、−SO2OR20、−C(O)R21若しくは−SO2R22によって置換されたアリール;−C(O)R6;−SO2NR7R8;又は−SO2R9であり;
Xが、水素、−OR235、−SO2NR270R280又は−SO2OR310であり;
Yが、水素、−NR51R52、−OR53、−SR54、−SO2NHR55、−NHC(O)R56、−SO2OR57、−NHSO2R58、−SO2R59、−NHSO2NR60R61、ハロゲン、又はNO2であり;
Zが、水素、−NR51R52、−OR53、−SR54、−SO2NHR55、−NHC(O)R56、−SO2OR57、NHSO2R58、−SO2R59、−NHSO2NR60R61、ハロゲン、又はNO2であり;
Tが、水素又は−OR230によって置換されたアリールであり;
R1が、水素、−OH、−NH2、−NHアルキル、又はNO2であり;
R235が、−SO2−NR180R190又は−SO2R220によって置換されたアリールであり;
Q、R2〜R22、R51〜R61、R100、R110、R120、R130、R140、R150、R160、R170、R180、R190、R200、R210、R220、R230、R270、R280及びR310が、先に定義された通りである。
Zが、水素又はアミノであり;
R1が、水素又はヒドロキシであり;
Rが水素であり;
Yが、ヒドロキシ又はアミノであり;
Xが、−OR235(ここで、R235は、そのアルキル基がQによって置換された(C1〜C6)−アルキル−NH−SO2−フェニルである)であり;
Tが、水素又は−OR230によって置換されたアリール(ここで、R230は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル、そのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ(C1〜C6)−アルキル、−C(O)R600又は−SO2R900であるが、ここで、R600及びR900は、Qによって置換された(C1〜C6)−アルキル又はそのアルキル基の中でQによって置換されたヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキルである)である。
a)(メチル硫酸[2-(1-アミノ-4-ヒドロキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロ-アントラセン-2-イルスルファニル)-エチル]-トリメチルアンモニウム)の調製法
5.0部の硫黄、14.0部の硫化ナトリウム水和物を、50〜60℃で80部のエチルアルコール中に溶解させる。次いで、10部の1-アミノ-2-ブロモ-4-ヒドロキシアントラキノンを添加し、その反応混合物を環流下で5時間保持した。冷却し、100部の2N HClを用いて酸性化させてから、沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄した。乾燥させると、14.3部の赤色の粉末が得られた。単離した反応生成物を、250部の3%水酸化ナトリウム溶液中に加え、20分間撹拌してから濾過した。その硫黄を含まない濾液を、7.7部の塩化2-ジメチルアミノエチル塩酸塩を用いてさらに処理し、その溶液を、環流条件下で7時間加熱した。冷却してから、濃HClを用いてそのpHを約9.0に調節し、沈殿物を濾別し、洗浄し、乾燥させると10.1部の生成物が得られた。四級化のために、その単離した染料を75部のクロロベンゼン中に分散させ、3.3部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その混合物を30℃で1時間撹拌してから、40℃でさらに1時間撹拌した。室温に冷却し、沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、11.7部の式(Ig)の染料が得られた。その赤がかったすみれ色の染料(Ig)は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料(Ig)の構造と一致する。
λmax(H2O)=535nm(9100)
15部の1,4-ジアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-スルホン酸、100部の2-ジメチルアミノエタノール、及び15部の固形KOHを合わせて、80℃に加熱し、その温度で1時間保持した。冷却してから、混合物を500部の冷水中に注ぎ込んだ。沈殿物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると、赤がかったすみれ色の粉末が得られた。そのようにして得られた染料の2.5部を、50部のクロロベンゼン中に分散させ、1.0部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、40℃で3.5時間撹拌した。沈殿物を30℃で濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、3.3部の式(Ih)の染料が得られた。その赤がかったすみれ色の染料(Ih)は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料(Ih)の構造と一致する。
λmax(H2O)=533nm(9200), 569nm(9000)
30部の塩化4-(1-アミノ-4-ヒドロキシ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-イルオキシ)ベンゼンスルホニルを160部のアセトニトリル中に分散させた。20部の3-ジメチルアミノプロピルアミンを滴下により添加した。室温で4時間撹拌してから、その反応混合物を濾別し、水を用いて洗浄し、乾燥させると35.0部の暗赤色の粉末が得られた。そのようにして得られた染料10部を、100部のクロロベンゼン中に分散させ、2.4部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を、40℃で3時間撹拌した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、10.6部の式(Ii)の染料が得られた。その赤色染料(Ii)は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料(Ii)の構造と一致する。
λmax(H2O)=521nm(12200), 550nm(ショルダー, 9600)
1-アミノ-4-メタンスルホニルアミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-スルホン酸、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び水酸化カリウムから得られた、N-[4-アミノ-3-(2-ジメチルアミノエトキシ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イル]-メタンスルホンアミドの5.7部を、60℃で50部のクロロベンゼン中に分散させ、1.7部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で5時間撹拌した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、5.8部の式(Idd)の染料が得られた。その赤色染料(Idd)は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料(Idd)の構造と一致する。
λmax(H2O)=515nm(9000)
5-アセチルアミノ-1-アミノ-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-2-スルホン酸、N,N-ジメチルアミノエタノールアミン及び水酸化カリウムから調製した、N-[5-アミノ-6-(2-ジメチルアミノ−エトキシ)-9,10-ジオキソ-9,10-ジヒドロアントラセン-1-イル]-アセトアミドの5.5部を、60℃で75部のクロロベンゼン中に分散させ、1.7部の硫酸ジメチルを用いて処理した。その反応混合物を室温で5時間撹拌した。沈殿物を濾別し、アセトンを用いて洗浄した。乾燥させると、4.8部の式(Iz)の染料が得られた。その赤色染料(Iz)は、水溶性が極めて良好である。その分析データは、染料(Iz)の構造と一致する。
λmax(MeCN)=487nm(18300)
実施例A
以下の表1に列記した染料を、以下の化合物と共に基本処方1の中に溶解させた:
一般式(I)の染料 0.5g
イソプロパノール 5.0g
水酸化アンモニウム(25%) 5.0g
水 100gまでの残量
pH 10.2
以下の表2に列記した染料を、以下の化合物と共に基本処方2の中に溶解させた:
一般式(I)の染料 0.5g
イソプロパノール 5.0g
水酸化アンモニウム(25%) 5.0g
過酸化水素(50%) 6.0g
水 100gまでの残量
pH 10.2
a)約1.5gの基本処方Iを、1gの未損傷の白色ヤギ毛に、30℃で30分間適用した。処理時間が終了後、水を用いてその毛束を洗い流し、シャンプーで洗ってから乾燥させた。
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