KR20080094674A - 모발 염료 조성물 - Google Patents

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베르너 루쓰
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하는 모발 염료 조성물 및 모발 염색방법에 관한 것이다:
[일반식 (I)]
Figure 112008055499183-PCT00030
(식 중, R, X, Y 및 Z는 청구항 제 1 항에 기재된 바와 같이 정의된다).

Description

모발 염료 조성물{HAIR DYE COMPOSITIONS}
본 발명은 안트라퀴논 모발 염료를 함유하는 모발 염료 조성물에 관한 것이다.
모발 염료는 사용되는 염료에 따르거나, 또는 염료가 멜라닌의 표백 작용을 갖는지 여부에 따라 분류될 수 있다. 전형적인 예에는, 알칼리제, 산화 염료 및 임의로 니트로 염료와 같은 직접염료를 함유하는 제1부 및 산화제를 함유하는 제2부로 구성된 2-부분 영구적 모발 염료; 및 유기산 또는 알칼리제, 및 산성 염료, 염기성 염료, 또는 니트로 염료와 같은 직접염료를 함유하는 1-부분 반영구적 모발 염료가 포함된다.
그러나, 상기 기재된 영구적 모발 염료는 산화 염료에 의해 주어진 색상 톤이 매우 선명하지 않고, 모발을 손상시키는 결점이 수반된다. 산화제를 함유하는 2-성분 모발 염료에 대해 니트로 염료 또는 양이온 염료가 다양한 색상 톤을 생성하기 위하여 사용되어 왔다 (예를 들어, 일본특허공개 제1994-271435호 및 EP 1 133 976 A2 참조). 통상의 직접염료를 함유하는 영구적 모발 염료 제형물은 전형적으로 염색 직후에 선명한 색상을 나타내지만, 시간이 지남에 따라 색상은 빠르게 흐릿해져, 희미해진 결과 생성물이 야기된다. 또한, 다수의 직접염료의 사용은 산화제로서 주어진 퍼옥시드와 혼합될 때 분해되고, 제형물과 융화되지 않는 것과 같은 문제점을 포함한다.
상기 기재된 반영구적 모발 염료 제형물은 주어진 색상이 전형적으로 지속성이 낮게 나타나는 결점이 수반된다. 또한, 보라색, 청색 및 회색 톤을 나타낼 수 있는 염료의 수는 극히 제한적이기 때문에, 상기 톤을 획득하는 것은 어렵다. 상기 염료는 성능면에서 뛰어나고, 독성면에서 안전하여야 한다.
모발을 염색하기 위하여 4차화된(quaternized) 안트라퀴논 염료를 사용하는 것은, 예를 들어 DE 1 203 915, DE 1 248 865, DE 1 492 066, GB 1 205 365, US 3,531,502, EP 0 818 193 A2 및 EP 0 852 136 A1 에 공지되어 있다. 또한, US 3,657,213, GB 1,270,107, GB 1,248,652, US 2,888,467, US 2,737,517, US 4,246,172, CH 14851/71, DE 16 19 365, CH 463666, FR 1,363,216, US 5,486,629 및 GB 807 241 에는 4차화된 안트라퀴논 염료로 직물을 염색하는 것이 시사되어 있다.
그러나, 모발을 손상시키지 않고 청색, 회색, 보라색 또는 적색 톤으로 효과적으로 나타낼 수 있고, 독성면에서 안전한 모발 염료가 여전히 필요하다.
하기에 기재된 정의에 따른 특정 안트라퀴논 염료가 필요한 특징을 제공한다는 것이 놀랍게도 이제 발견되었다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하는 모발 염료 조성물을 제공한다:
[일반식 (I)]
Figure 112008055499183-PCT00001
식 중,
R은 수소; 알킬; -OR2, -SR3 또는 -NR5R4로 치환된 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴; -C(O)R6; -SO2NR7R8; 또는 -SO2R9이고;
X는 수소; -OR230; -SR240; -NR250R260; -SO2NR270R280; -CONR290R300; -SO2OR310; -C(O)OR320; -C(O)R330; -SO2R340; Q, -OR201, -SR300 또는 -NR500R400로 치환된 알킬; R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2-NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴; -NHSO2R360R370; 또는 -CH=NR350이고;
T는 수소; Q로 치환된 알킬; 또는 -OR230로 치환된 아릴이고;
Y는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
Z는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
R1은 수소; -OH; -NH2; -NH알킬; 또는 NO2이고;
R2 내지 R8, R60 및 R61 은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 아릴; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
R9은 알킬; 아릴; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
R10 내지 R21 은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
R22은 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
R51 내지 R54은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; -C(O)R6, -SO2R9로 치환된 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
R55 내지 R57은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
R58 및 R59은 각각 독립적으로 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
R230, R240 및 R350은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q, -C(O)R600 또는 -SO2R900로 치환된 시클로알킬; 또는 R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2-NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
R201, R200, R600, R900은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 치환된 아릴; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬이고;
R100, R110, R120, R130, R170, R200, R210, R220은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬이고;
R140, R150, R160, R180 및 R190은 각각 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고; 여기서, 각각의 -NR140R150, -CONR150R160 및 -SO2-NR180R190 기는 하나의 Q 기를 함유하여야 하고;
R310, R320, R330 및 R340은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬; 또는 R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2-NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
R360 및 R370은 각각 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고; 여기서, -NHSO2R360R370 기는 하나의 Q 기를 함유하여야 하고;
R250, R260, R270, R280, R290 및 R300은 각각 독립적으로 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q, -C(O)R601, -SO2R901로 치환된 시클로알킬; 또는 R101, R111O-알킬, -OR121, -SR131, -NR141R151, -CONR151R161, -C(O)OR171, -SO2-NR181R191, -SO2OR202, -C(O)R211 또는 -SO2R221로 치환된 아릴이고; 여기서, 각각의 -NR250R260, -SO2NR270R280 및 -CONR290R300 기는 하나의 Q 기를 함유하여야 하고;
R111, R121, R131, R141, R151, R161, R171, R181, R191, R202 및 R211 은 각각 독립적으로 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
R221은 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
R601은 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
R901은 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
Q는 하기 일반식 (II)의 기이고:
[일반식 (II)]
Figure 112008055499183-PCT00002
식 중,
R', R" 및 R'" 은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알킬-알킬이고, 이들은 헤테로원자 함유 기로 치환될 수 있거나 또는 R' 및 R" 은 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로환 고리를 형성하고;
A- 는 화장용으로 허용가능한 음이온이고;
여기서, 일반식 (I)의 염료는 반드시 하나의 Q 기를 함유하고;
여기서, Y 및 Z 기의 하나 이상은 수소 이외의 기이고;
여기서, X가 수소가 아니라면, T 및 R1은 수소이다.
알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 바람직하게는 (C1-C6)-알킬기, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, n-펜틸, 이소펜틸 또는 n-헥실이다.
시클로알킬은 바람직하게는 (C3-C8)-시클로알킬, 특히 바람직하게는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다.
아릴기는 바람직하게는 페닐 또는 나프틸기이다.
할로겐은 바람직하게는 염소, 브롬 또는 불소이다.
R' 및 R"에 의해 형성된 5- 또는 6-원 헤테로환 고리는 바람직하게는 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 피페라진환이다. R', R" 및 R'" 은 바람직하게는 벤질 또는 (C1-C6)-알킬, 특히 바람직하게는 벤질, 메틸 또는 에틸이다.
일반식 (I)의 염료는 유기산 또는 무기산의 염일 수 있다. 따라서, A-는 예를 들어, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 히드록시드, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 카르보네이트, 하이드로겐카르보네이트, 하이드로겐술페이트, 퍼클로레이트, 플루오로보레이트, 클로로징케이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트 또는 시트레이트 또는 그의 혼합물일 수 있다.
A-의 의미는 일반적으로 일반식 (I)의 염료의 제조방법에 의해 주어진다. 바람직한 A-의 의미는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 및 락테이트이다.
본 발명의 특히 바람직한 염료 조성물은 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하고,
식 중,
Z, T 및 R1은 수소이고;
R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Y는 -NR51R52, -NHSO2R58 또는 -OR53이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소, (C1-C6)-알킬, 히드록시-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고; R53은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고; R58은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
X는 -OR230 또는 -SR240이고, 여기서 R230 및 R240은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, Q로 치환된 페닐, 알킬기가 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬-SO2-페닐 또는 알킬기가 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬-NH-SO2-페닐이고;
Q는 트리스-(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트이다.
상기 유형의 염료의 예에는, 하기 화학식 (Ic), (Ig), (Ih), (Ii), (Ir), (Is), (Idd), (Iee) 및 (Iff)의 염료가 있다.
[화학식 (Ic)]
Figure 112008055499183-PCT00003
[화학식 (Ig)]
Figure 112008055499183-PCT00004
[화학식 (Ih)]
Figure 112008055499183-PCT00005
[화학식 (Idd)]
Figure 112008055499183-PCT00006
[화학식 (Ii)]
Figure 112008055499183-PCT00007
[화학식 (Ir)]
Figure 112008055499183-PCT00008
[화학식 (Is)]
Figure 112008055499183-PCT00009
[화학식 (Iee)]
Figure 112008055499183-PCT00010
[화학식 (Iff)]
Figure 112008055499183-PCT00011
또한, 본 발명의 특히 바람직한 염료 조성물은 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하고,
식 중,
R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Z, T 및 R1은 수소이고;
Y는 -NR51R52 또는 OR53이고, 여기서 R51 및 R53은 수소이고, R52은 (C1-C6)-알킬, 히드록시-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
X는 -SO2NR270R280, -CONR290R300, -SO2OR310, -C(O)OR320, 여기서 R270 및 R290은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고; R280, R300, R310 및 R320은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, Q로 알킬기가 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬 또는 Q로 치환된 페닐이고;
Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트이다.
상기 유형의 염료의 예에는, 하기 화학식 (Igg) 내지 (Ijj)의 염료가 있다:
[화학식 (Igg)]
Figure 112008055499183-PCT00012
[화학식 (Ihh)]
Figure 112008055499183-PCT00013
[화학식 (Iii)]
Figure 112008055499183-PCT00014
[화학식 (Ijj)]
Figure 112008055499183-PCT00015
또한, 본 발명의 특히 바람직한 염료 조성물은 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하고,
식 중,
R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
T 및 R1은 수소이고;
Z는 -NR51R52 또는 -NHC(O)R56이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고, R56은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
Y는 -NR51R52이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 (C1-C6)-알킬, 히드록시-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
X는 -OR230, -SO2NR270R280 또는 -SO2OR310이고, 여기서 R230 및 R310은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, Q로 치환된 페닐이고; R270은 수소이고, R280은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬이고;
Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트이다.
상기 유형의 염료의 예에는, 하기 화학식 (Ix) 및 (Iy)의 염료가 있다:
[화학식 (Ix)]
Figure 112008055499183-PCT00016
[화학식 (Iy)]
Figure 112008055499183-PCT00017
또한, 본 발명의 특히 더욱 바람직한 염료 조성물은 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하고,
식 중,
Y, T 및 R1은 수소이고;
R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Z는 -NR51R52 또는 -NHC(O)R56이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고, R56은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
X는 -OR230, -SO2NR270R280, -SO2OR310 또는 -NR250R260이고, 여기서 R230 및 R310은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬, 또는 Q로 치환된 페닐이고; R270은 수소이고, R280은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬이고; R250은 수소이고 R260은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬이고;
Q는 X에 결합된 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트이다.
상기 유형의 염료의 예에는, 하기 화학식 (Iz), (Iaa), (Ibb) 및 (Icc)의 염료가 있다:
[화학식 (Iz)]
Figure 112008055499183-PCT00018
[화학식 (Iaa)]
Figure 112008055499183-PCT00019
[화학식 (Ibb)]
Figure 112008055499183-PCT00020
[화학식 (Icc)]
Figure 112008055499183-PCT00021
또한, 본 발명의 특히 더욱 바람직한 염료 조성물은 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하고,
식 중,
R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Z는 -NR51R52이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
Y는 OR53이고, 여기서 R53은 수소이고;
X는 수소이고,
R1은 -NH2 또는 -NH-알킬이고;
T는 Q로 치환된 알킬 또는 -OR230로 치환된 아릴이고; 여기서 R230은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, -C(O)R600 또는 -SO2R900 여기서 R600 및 R900은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)알킬이고;
Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트이다.
상기 유형의 염료의 예에는, 하기 화학식 (Ikk) 내지 (Inn)의 염료가 있다:
[화학식 (Ikk)]
Figure 112008055499183-PCT00022
[화학식 (Ill)]
Figure 112008055499183-PCT00023
[화학식 (Imm)]
Figure 112008055499183-PCT00024
[화학식 (Inn)]
Figure 112008055499183-PCT00025
일반식 (I)의 염료는, 예를 들어 US 2,737,517, US 2,888,467, CH 463666, FR 1,363,216 또는 DE 16 19 365 에 부분적으로 알려져 있다.
그러나, 하기에 정의된 일반식 (Ia)의 염료는 여전히 신규하다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식 (Ia)의 염료를 제공한다:
[일반식 (Ia)]
Figure 112008055499183-PCT00026
식 중,
R은 수소; 알킬; -OR2, -SR3 또는 -NR5R4로 치환된 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴; -C(O)R6; -SO2NR7R8; 또는 -SO2R9이고;
X는 수소; -OR235; -SO2NR270R280; 또는 -SO2OR310이고;
Y는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
Z는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
T는 수소; 또는 -OR230로 치환된 아릴이고;
R1은 수소; -OH; -NH2; -NH알킬; 또는 NO2이고;
R235은 -SO2-NR180R190 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
Q, R2 내지 R22, R51 내지 R61, R100, R110, R120, R130, R140, R150, R160, R170, R180, R190, R200, R210, R220, R230, R270, R280 및 R310은 앞서 기재된 바와 같이 정의된다.
바람직한 일반식 (Ia)의 염료에서,
Z는 수소 또는 아미노이고;
R1은 수소 또는 히드록시이고;
R은 수소이고;
Y는 히드록시 또는 아미노이고;
X는 -OR235이고, 여기서 R235은 (C1-C6)-알킬-NH-SO2-페닐이고, 여기서 알킬기는 Q로 치환되고;
T는 수소 또는 -OR230로 치환된 아릴이고, 여기서 R230은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, -C(O)R600 또는 -SO2R900이고, 여기서 R600 및 R900은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬이다.
특히 바람직한 일반식 (Ia)의 염료는 염료 (Ii), (Is) 및 (Ikk) 내지 (Inn)이다.
일반식 (I)의 염료는 일반적으로 알려진 방법, 예를 들어 지방성 아민, 방향족 아민, 알코올, 페놀, 티올, 티오페놀 및 황 함유 제제에 의한 할로겐, 술폰산기 또는 니트로기와 같은 교환가능 원자 또는 기를 함유하는 안트라퀴논 유도체의 Ullmann 유형 치환을 통해 수득할 수 있다. 일반적인 방법은, 예를 들어, "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, volume A2, Anthraquinone Dyes and Intermediates, 제357-412면에 기재되어 있다. 염료의 제조 반응은 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 할로게노벤젠 등과 같은 유기 용매, 물 또는 바람직하게는 잔여 제제에서 실시할 수 있다. 증가된 온도, 바람직하게는 60℃ 내지 150℃에서, 상기 반응을 실시하는 것이 유리하다. 산-결합제를 첨가하여야 하고, 과량의 아민을 사용한다. 구리, 또는 구리염 또는 그의 혼합물과 같은 통상의 촉매를 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
일반식 (I)의 알콕시안트라퀴논은 50-130℃에서 알코올성 알칼리에 의한 안트라퀴논술폰산의 전환을 통해 수득할 수 있다. 알콕시- 또는 아릴옥시안트라퀴논에 할로겐의 직접 치환은, 예를 들어 알칼리 또는 유리하게는 금속성 나트륨과 함께 생성된 알코올레이트 또는 페놀레이트로 실시하는 것이 유리할 수 있다. 물이 없는 조건 하에서 건조된 제제로 상기 반응을 실시하는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 바람직한 모발 염료 조성물에는, 하나 이상의 일반식 (I)의 염료 및 하나 이상의 직접 또는 산화 염료를 함유하는 염료 혼합물이 포함된다.
상기 직접염료의 예에는, The European Cosmetic, Toiletry and Perfumery Association (COLIPA)에 의해 발행되어 공공연하게 유용한 염료 목록의 염료, 특히 산 옐로우 1, 디스퍼스 레드 17, 베이직 브라운 17, 산 블랙 I, 4-니트로-o-페닐렌디아민, 피크라민산, HC 레드 13, N,N-비스(2-히드록시에틸)-2-니트로-p-페닐렌디아민, HC 레드 7, HC 블루 2, HC 옐로우 4, HC 옐로우 2, HC 오렌지 1, HC 레드 1, HC 레드 3, 4-아미노-3-니트로페놀, 2-히드록시에틸아미노-5-니트로아니솔, 3-니트로-p-히드록시에틸아미노페놀, 3-메틸아미노-4-니트로페녹시에탄올, 2-니트로-5-글리세릴 메틸아닐린, HC 바이올렛 1, HC 오렌지 2, HC 옐로우 9, 4-니트로페닐아미노에틸우레아, HC 레드 10, HC 레드 11, 2-히드록시-에틸 피크라민산, HC 블루 12, 히드록시에틸-2-니트로-p-톨루이딘, HC 블루 11, HC 옐로우 7, HC 옐로우 10, 4-아미노-2-니트로페닐아민-2-카르복실산, 2-클로로-6-에틸아미노-4-니트로페놀, HC 바이올렛 2, 2-아미노-6-클로로-4-니트로페놀, 4-히드록스프로필아미노-3-니트로페놀, HC 옐로우 13, 2,6-디아미노-3-((피리딘-3-일)아조)피리딘, N-(2-니트로-4-아미노페닐)-알릴아민, 베이직 바이올렛 2, 베이직 레드 51, 베이직 옐로우 87, 베이직 오렌지 31, 베이직 레드 76, 베이직 브라운 16, 베이직 옐로우 57, 산 오렌지 7, 산 레드 33, 산 옐로우 23, 산 블루 9, 산 레드 92, 산 옐로우 3, 산 바이올렛 43, 디스퍼스 바이올렛 1, 산 블루 62, 디스퍼스 블랙 9, 히드록시안트라퀴논아미노프로필메틸 모르폴리늄 메소술페이트, 로손(Lawsone), HC 블루 14, 커리 레드, 산 레드 18, 산 레드 52, 산 그린 25, 디스퍼스 블루 377, 피그멘트 레드 57, HC 블루 15, 테트라브로모페놀 블루, 베이직 블루 7, 베이직 블루 26, 베이직 블루 99, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 14; 일본 특허 공개 제2204/1983호, 제118832/1997호 및 일본 공개 공보 (PCT) 제501322/1996호 및 제507545/1996호 (번호를 체크할 것)에 기재된 양이온 염료; 및 시아닌 구조를 갖는 메틴 유형 양이온 염료가 포함된다.
혼합물을 함유하는 본 발명의 바람직한 모발 염료 조성물에는, 통상적으로 염료 혼합물의 총중량을 기준으로, 하나 이상의 일반식 (I)의 염료가 90 내지 10 중량% 의 양으로, 하나 이상의 직접 또는 산화 염료가 10 내지 90 중량% 의 양으로 포함된다.
바람직하게는, 상기 조성물에는 염료 혼합물의 총중량을 기준으로, 하나 이상의 일반식 (I)의 염료가 80 내지 20 중량% 의 양으로, 하나 이상의 직접 또는 산화 염료가 20 내지 80 중량% 의 양으로 포함된다.
특히 바람직하게는, 상기 조성물에는 염료 혼합물의 총중량을 기준으로, 하나 이상의 일반식 (I)의 염료가 65 내지 35 중량% 의 양으로, 하나 이상의 직접 또는 산화 염료가 35 내지 65 중량% 의 양으로 포함된다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 모발 염료 조성물에는 모발 염료 조성물의 중량을 기준으로, 일반식 (I)의 염료가 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 5 중량% 의 양으로 포함된다.
상기 기재된 바와 같이, 염료 혼합물을 함유하는 본 발명에 따른 모발 염료 조성물은, 통상적으로 모발 염료 조성물의 중량을 기준으로 0.001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 의 염료 함량을 갖는다.
본 발명에 따른 모발 염료 조성물에서, 본 발명의 일반식 (I)의 염료는 통상 모발 염료에 이용되는 pH 범위인 2 내지 11의 광범위한 pH 범위 내에서 높은 저장안정성을 나타내므로, 본 발명의 모발 염료 조성물은 상기 기재된 pH 범위 내에서 임의의 pH 에서 사용될 수 있다. 다만, 염색 특징의 관점에서, 2 이상의 pH 범위의 사용이 바람직하다. 2 내지 8의 pH 범위의 모발 염료 조성물 및 8 내지 12의 pH 범위의 모발 염료 조성물이 바람직하다.
원하는 pH 값은 통상적으로 알칼리제를 사용하여 조절한다. 알칼리제의 예에는, 암모니아, 모노에탄올아민 및 이소프로판올아민과 같은 알칸올아민 또는 그의 염, 구아니딘 카르보네이트와 같은 구아니듐 염 및 소듐 히드록시드와 같은 히드록시드가 포함된다. 본 발명의 모발 염료 조성물에는, 조성물의 총중량을 기준으로 알칼리제가 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 의 양으로 포함된다.
일반식 (I)의 염료는 산화제에 대한 안정성이 높기 때문에, 본 발명의 모발 염료 조성물은 또한 산화제와 함께 모발에 적용될 수 있다. 즉, 일반식 (I)의 염료를 함유하는 제1부 및 산화제를 함유하는 제2부로 구성된 2-부분 조성물로서 제공될 수 있다. 이 경우, 모발 염색 및 표백을 동시에 실시할 수 있고, 이는 모발 염색을 더욱 선명하게 한다.
산화제의 예에는, 과산화수소, 암모늄 퍼술페이트, 포타슘 퍼술페이트 및 소듐 퍼술페이트와 같은 퍼술페이트, 소듐 퍼보레이트와 같은 퍼보레이트, 소듐 퍼카르보네이트와 같은 퍼카르보네이트 및 소듐 브로메이트 및 포타슘 브로메이트와 같은 브로메이트가 포함된다. 과산화수소는 본 발명의 일반식 (I)의 염료의 모발 표백 특징, 안정성 및 효율성의 관점에서 특히 바람직하다. 과산화수소는 다른 산화제와 배합하여 사용할 수 있다. 산화제는 바람직하게는 모발 염료 조성물을 기준으로 0.5 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 8 중량% 의 양으로 사용된다.
본 발명의 일반식 (I)의 염료를 함유하는 제1부 및 산화제를 함유하는 제2부는 바람직하게는 2:1 내지 1:3 의 부피비로 혼합된다.
본 발명의 모발 염료 조성물에서, 산화 염료는 본 발명의 일반식 (I)의 염료와 배합하여 사용할 수 있다. 상기 배합된 사용은 산화 염료 단독의 사용에 의해서는 달성할 수 없는 상당히 선명하고 진한 염색을 가능하게 한다. 산화 염료에 대해, 산화 유형 모발 염료에 대해 통상 이용되는 공지된 개질제 및 커플링제를 사용할 수 있다. 개질제의 예에는, 파라페닐렌디아민, 톨루엔-2,5-디아민, 2-클로로-파라페닐렌디아민, N-메톡시에틸-파라페닐렌디아민, N,N-비스(2-히드록시에틸)-파라페닐렌디아민, 2-(2-히드록시에틸)-파라페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐아민, 1,3-비스(N-(2-히드록시에틸)-N-(4-아미노페닐)아미노)-2-프로판올, PEG-3,2,2'-파라페닐렌디아민, 파라아미노페놀, 파라메틸아미노페놀, 3-메틸-4-아미노페놀, 2-아미노메틸-4-아미노페놀, 2-(2-히드록시에틸아미노메틸)-4-아미노페놀, 오르소아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 2-아미노-5-아세트아미도페놀, 3,4-디아미노벤조산, 5-아미노살리실산, 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 2,5,6-트리아미노-4-히드록시피리미딘 및 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸 및 그의 염이 포함된다.
커플링제의 예에는, 메타페닐렌디아민, 2,4-디아미노페녹시에탄올, 2-아미노-4-(2-히드록시에틸아미노)아니솔, 2,4-디아미노-5-메틸페네톨, 2,4-디아미노-5-(2-히드록시에톡시)톨루엔, 2,4-디메톡시-1,3-디아미노벤젠, 2,6-비스(2-히드록시에틸아미노)톨루엔, 2,4-디아미노-5-플루오로톨루엔, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 메타아미노페놀, 2-메틸-5-아미노페놀, 2-메틸-5-(2-히드록시에틸아미노)페놀, 2,4-디클로로-3-아미노페놀, 2-클로로-3-아미노-6-메틸페놀, 2-메틸-4-클로로-5-아미노페놀, N-시클로펜틸-메타아미노페놀, 2-메틸-4-메톡시-5-(2-히드록시에틸아미노)페놀, 2-메틸-4-플루오로-5-아미노페놀, 레조르신(resorcin), 2-메틸레조르신, 4-클로로레조르신, 1-나프톨, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 2-이소프로필-5-메틸페놀, 4-히드록시인돌, 5-히드록시인돌, 6-히드록시인돌, 7-히드록시인돌, 6-히드록시벤조모르폴린, 3,4-메틸렌디옥시페놀, 2-브로모-4,5-메틸렌디옥시페놀, 3,4-메틸렌디옥시아닐린, 1-(2-히드록시에틸)아미노-3,4-메틸렌디옥시벤젠, 2,6-디히드록시-3,4-디메틸피리딘, 2,6-디메톡시-3,5-디아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-메틸아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘, 2-아미노-3-히드록시피리딘, 및 2,6-디아미노피리딘 및 그의 염이 포함된다.
각각의 개질제 및 커플링제로서, 상기 기재된 개질제 또는 커플링제를 2 이상 사용할 수 있다. 그의 각각의 함량은 모발 염료 조성물을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 10 중량% 이다.
본 발명의 모발 염료 조성물에, 인돌 또는 인돌린으로 예시되는 자동산화 염료, 또는 니트로 염료 또는 디스퍼스 염료와 같은 공지된 직접염료를 또한 첨가할 수 있다.
본 발명의 모발 염료 조성물에 폴리올, 폴리올 알킬 에테르, 양이온 또는 양쪽성 중합체 및/또는 실리콘의 첨가가 바람직하며, 이는 생성된 조성물이 모발을 균일하게 염색할 수 있고, 모발의 개선된 화장 효과를 제공하기 때문이다.
상기 기재된 성분 외에, 화장용 원재료로서 통상 이용되는 것들을 본 발명의 모발 염료 조성물에 첨가할 수 있다. 상기 임의의 성분의 예에는, 탄화수소, 동물성 또는 식물성 지방 및 오일, 고급 지방산, 유기 용매, 침투 촉진제, 양이온 계면활성제, 천연 또는 합성 중합체, 고급 알코올, 에테르, 양쪽성 계면활성제, 비이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 단백질 유도체, 아미노산, 방부제, 킬레이트제, 안정제, 항산화제, 식물 추출물, 천연 약물 추출물, 비타민, 착색제, 향료 및 자외선 흡수제가 포함된다.
본 발명의 모발 염료 조성물은 1-부분 조성물, 또는 알칼리제를 함유하는 제1부 및 산화제를 함유하는 제2부를 갖는 2-부분 조성물을 형성하기 위하여, 통상의 방법으로 제조할 수 있다. 본 발명의 일반식 (I)의 염료는 2-부분 또는 3-부분 조성물의 부분 중 하나 이상에 혼입될 수 있다. 본 발명의 모발 염료 조성물이 1-부분 유형일 경우, 모발에 직접 적용되는 반면, 모발 염료 조성물이 2- 또는 3-부분 유형일 경우, 상기 부분이 모발 염색 직전에 혼합되고, 혼합물이 모발에 적용된다.
2-부분 유형 모발 염료 조성물의 제조의 경우, 제1부는 전형적으로 본 발명의 일반식 (I)의 염료 및 임의로 산화 염료를 혼합하고, 암모니아와 같은 알칼리제로 상기 혼합물의 pH를 8 내지 12로 조절함으로써 제조한다. 제2부는 과산화수소 약 2 내지 6 중량% 를 혼입하고, 인으로 상기 혼합물을 약산으로 조절함으로써 제조한다.
본 발명의 모발 염료 조성물은 파우더, 투명액, 에멀젼, 크림, 겔, 페이스트, 에어로졸, 에어로졸 발포체 등의 형태로 제공될 수 있다. 이는 (조성물이 2-부분 또는 3-부분 유형인 경우, 모든 부분을 혼합한 후) 모발에의 적용에 따라 바람직하게는 2000 내지 100000 mPa·s 의 점도를 갖는다. 상기 기재된 점도는 브룩필드(Brookfield) 회전형 점도계 (No.5 spindle, 5 rpm) 를 사용하여 20℃에서 측정한다.
본 발명은 또한 상기 기재된 바와 같은 모발 염료 조성물이 모발에 적용되어, 1 내지 45분 동안 유지된 후, 모발로부터 헹궈지는 것을 특징으로 하는, 모발 염색방법에 관한 것이다.
바람직한 본 발명의 방법에서, 모발 염료 조성물은 하나 이상의 산화제를 함유하는 조성물과 혼합한다.
하기에서, 본 발명의 구현예는 예시의 목적으로만 자세히 기재된 것이고, 이에 제한하려는 목적이 아니다.
염료의 제조
a) ([2-(1-아미노-4-히드록시-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일술파닐)-에틸]-트리메틸-암모늄 메틸술페이트)의 제조
황 5.0부, 황화나트륨 수화물 14.0부를 50-60℃에서 에틸 알코올 80부에 용해시켰다. 그 후, 1-아미노-2-브로모-4-히드록시-안트라퀴논 10부를 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 5시간 동안 유지하였다. 냉각시키고 2N HCl 100부로 산성화시킨 후, 침전물을 여과하고, 물로 세척하였다. 건조함에 따라, 적색 파우더 14.3부를 수득하였다. 분리된 생성물을 3 % 수산화나트륨 용액 250부에 취하고, 20분 동안 교반하고, 여과하였다. 황이 없는 여과액을 2-디메틸아미노에틸 클로라이드 히드로클로라이드 7.7부로 추가 처리하고, 상기 용액을 7시간 동안 환류에서 가열하였다. 냉각 후, 진한 염산으로 pH를 약 9.0으로 조절하고, 침전물을 여과하고, 세척하고, 건조하여, 생성물 10.1부를 수득하였다. 4차화하기 위하여, 분리된 염료를 클로로벤젠 75부에 분산시키고, 디메틸술페이트 3.3부로 처리하였다. 혼합물을 1시간 동안 30℃에서 교반한 후, 추가의 1시간 동안 40℃에서 교반하였다. 실온에서 냉각 후, 침전물을 여과시키고, 아세톤으로 세척하였다. 건조시킴에 따라, 화학식 Ig의 염료 11.7부를 수득하였다. 불그스름한 보라색의 염료 Ig는 매우 수용성이다. 분석 데이터는 염료 Ig 의 지정된 구조와 일치한다.
용융점: > 204℃;
λmax (H2O) = 535 nm (9100).
b) ([2-(1,4-디아미노-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일옥시)-에틸]-트리메틸-암모늄 메틸술페이트)의 제조
1,4-디아미노-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-술폰산 15부, 2-디메틸아미노-에탄올 100부 및 고체 KOH 15부를 80℃에서 함께 가열하고, 상기 온도를 1시간 동안 유지하였다. 냉각 후에, 혼합물을 냉수 500부에 쏟아 부었다. 침전물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조하여, 불그스름한 보라색의 파우더를 수득하였다. 수득한 염료 2.5부를 클로로벤젠 50부에 분산시키고, 디메틸술페이트 1.0부로 처리하였다. 상기 반응 혼합물을 3.5시간 동안 40℃에서 교반하였다. 침전물을 30℃에서 여과하고, 아세톤으로 세척하였다. 건조함에 따라, 화학식 Ih의 염료 3.3부를 수득하였다. 불그스름한 보라색의 염료 Ih는 매우 수용 성이다. 분석 데이터는 염료 Ih의 지정된 구조와 일치한다.
용융점: > 223℃;
λmax (H2O) = 533 nm (9200), 569 nm (9000).
c) ({3-[4-(1-아미노-4-히드록시-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일옥시)-벤젠술포닐아미노]-프로필}-트리메틸-암모늄 메틸술페이트)의 제조
4-(1-아미노-4-히드록시-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일옥시)벤젠술포닐 클로라이드 30부를 아세토니트릴 160부에 분산시켰다. 3-디메틸아미노프로필아민 20부를 적하 첨가하였다. 실온에서 4시간 교반 후에, 상기 반응 혼합물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조하여, 암적색 파우더 35.0부를 수득하였다. 수득한 염료 10.0부를 클로로벤젠 100부에 분산시키고, 디메틸술페이트 2.4부로 처리하였다. 상기 반응 혼합물을 3시간 동안 40℃에서 교반하였다. 침전물을 여과하고, 아세톤으로 세척하였다. 건조함에 따라, 화학식 Ii의 염료 10.6부를 수득하였다. 적색의 염료 Ii는 매우 수용성이다. 분석 데이터는 염료 Ii의 지정된 구조와 일치한다.
용융점: > 145℃;
λmax (H2O) = 521 nm (12200), 550 nm (shoulder, 9600).
d) ([2-(1-아미노-4-메탄술포닐아미노-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일옥시)-에틸]-트리메틸-암모늄 메틸술페이트)의 제조
60℃에서 1-아미노-4-메탄술포닐아미노-9,1O-디옥소-9,1O-디히드로-안트라센 -2-술폰산, N,N-디메틸아미노에탄올아민 및 수산화칼륨으로부터 제조된 N-[4-아미노-3-(2-디메틸아미노-에톡시)-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-1-일]-메탄술폰아미드 5.7부를 클로로벤젠 50부에 분산시키고, 디메틸술페이트 1.7부로 처리하였다. 상기 반응 혼합물을 5시간 동안 실온에서 교반하였다. 침전물을 여과하고, 아세톤으로 세척하였다. 건조함에 따라, 화학식 Idd의 염료 5.8부를 수득하였다. 적색의 염료 Idd는 매우 수용성이다. 분석 데이터는 염료 Idd의 지정된 구조와 일치한다.
용융점: > 206℃;
λmax (H2O) = 515 nm (9000).
e) ([2-(5-아세틸아미노-1-아미노-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-일옥시)-에틸]-트리메틸-암모늄 메틸술페이트)의 제조
60℃에서 5-아세틸아미노-1-아미노-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-2-술폰산, N,N-디메틸아미노에탄올아민 및 수산화칼륨으로부터 제조된 N-[5-아미노-6-(2-디메틸아미노-에톡시)-9,10-디옥소-9,10-디히드로-안트라센-1-일]-아세트아미드 5.5부를 클로로벤젠 75부에 분산시키고, 디메틸술페이트 1.7부로 처리하였다. 상기 반응 혼합물을 5시간 동안 실온에서 교반하였다. 침전물을 여과하고, 아세톤으로 세척하였다. 건조함에 따라, 화학식 Iz의 염료 4.8부를 수득하였다. 적색의 염료 Iz는 매우 수용성이다. 분석 데이터는 염료 Iz의 지정된 구조와 일치한다.
용융점: > 280℃;
λmax (MeCN) = 487 nm (18300).
모발 염료 조성물의 제조
실시예 A
하기 표 1에 기재된 염료를 하기 화합물과 함께 베이스 제형 1 내로 용해시켰다:
일반식 (I)의 염료 0.5g
이소-프로판올 5.Og
수산화 암모늄 (25%) 5.Og
물 10Og 까지
pH 10.2
실시예 B
하기 표 2에 기재된 염료를 하기 화합물과 함께 베이스 제형 2 내로 용해시켰다:
일반식 (I)의 염료 0.5g
이소-프로판올 5.Og
수산화 암모늄 (25%) 5.Og
과산화수소 (50%) 6.Og
물 10Og 까지
pH 10.2
염색 수행
a) 베이스 제형 1의 약 1.5 g을 30분 동안 30℃에서 손상되지 않은 백염소 모발 1g에 적용하였다. 공정 시간 끝에, 모발을 물로 헹구고, 샴푸로 감은 후 건조하였다.
핸드 헬드 데이터컬러 머큐리 컬러-측정 도구를 사용하여 염색 전후의 모발의 L, a 및 b 값을 측정함으로써 모발의 색상을 기록하고, 각각의 실시예에 대해 잘 알려진 하기의 식에 따라 채도의 공지된 기준인 ΔE 값을 계산하였다: ΔE = (ΔL2 + Δa2 + Δb2)1/2 (이는 이후의 모든 실시예에 동일하게 적용할 것이다).
상기 결과는 표 1에 나타낸다.
염료 염색된 모발의 색상 L a b ΔE
화학식 Ii 순수한 자홍색 53.9 30.3 -5.7 45.0
화학식 Ig 진한 보라색 40.3 23.2 -13.9 54.7
화학식 Ih 밝은 자주색 42.5 23.8 -20.8 57.7
화학식 Idd 진한 청-적색 54 28.9 -0.52 41.8
화학식 Ic 진한 자주색 47.3 20.5 -16 50.9
b) 베이스 제형 2의 약 1.5 g을 30분 동안 30℃에서 손상되지 않은 백염소 모발 1g에 적용하였다. 공정 시간 끝에, 모발을 물로 헹구고, 샴푸로 감은 후 건조하였다. 모발의 색상을 상기 실시예 A에 기재된 바와 같이 기록하였다.
상기 결과는 표 2에 나타낸다.
염료 염색된 모발의 색상 L a b ΔE
화학식 Ii 순수한 자홍색 53.9 30.3 -5.7 45.0
화학식 Ig 진한 보라색 40.3 23.2 -13.9 54.7
화학식 Ih 밝은 자주색 42.5 23.8 -20.8 57.7
화학식 Idd 진한 청-적색 51.9 33.8 -0.63 46.6
화학식 Ic 진한 자주색 57.9 20.1 -11.6 39.5

Claims (13)

  1. 하기 일반식 (I)의 염료를 하나 이상 함유하는 모발 염료 조성물:
    [일반식 (I)]
    Figure 112008055499183-PCT00027
    (식 중,
    R은 수소; 알킬; -OR2, -SR3 또는 -NR5R4로 치환된 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴; -C(O)R6; -SO2NR7R8; 또는 -SO2R9이고;
    X는 수소; -OR230; -SR240; -NR250R260; -SO2NR270R280; -CONR290R300; -SO2OR310; -C(O)OR320; -C(O)R330; -SO2R340; Q, -OR201, -SR300 또는 -NR500R400로 치환된 알킬; R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2-NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴; -NHSO2R360R370; 또는 -CH=NR350이고;
    T는 수소; Q로 치환된 알킬; 또는 -OR230로 치환된 아릴이고;
    Y는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
    Z는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
    R1은 수소; -OH; -NH2; -NH알킬; 또는 NO2이고;
    R2 내지 R8, R60 및 R61 은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 아릴; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
    R9은 알킬; 아릴; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
    R10 내지 R21 은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
    R22은 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 또는 시클로알킬이고;
    R51 내지 R54은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; -C(O)R6, -SO2R9로 치환된 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
    R55 내지 R57은 각각 독립적으로 수소; 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
    R58 및 R59은 각각 독립적으로 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴이고;
    R230, R240 및 R350은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q, -C(O)R600 또는 -SO2R900로 치환된 시클로알킬; 또는 R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2-NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
    R201, R200, R600, R900은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 치환된 아릴; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬이고;
    R100, R110, R120, R130, R170, R200, R210, R220은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬이고;
    R140, R150, R160, R180 및 R190은 각각 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고; 여기서, 각각의 -NR140R150, -CONR150R160 및 -SO2-NR180R190 기는 하나의 Q 기를 함유하여야 하고;
    R310, R320, R330 및 R340은 각각 독립적으로 Q로 치환된 알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; Q로 치환된 시클로알킬; 또는 R100, R110O-알킬, -OR120, -SR130, -NR140R150, -CONR150R160, -C(O)OR170, -SO2- NR180R190, -SO2OR200, -C(O)R210 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
    R360 및 R370은 각각 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고; 여기서, -NHSO2R360R370 기는 하나의 Q 기를 함유하여야 하고;
    R250, R260, R270, R280, R290 및 R300은 각각 독립적으로 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q, -C(O)R601, -SO2R901로 치환된 시클로알킬; 또는 R101, R111O-알킬, -OR121, -SR131, -NR141R151, -CONR151R161, -C(O)OR171, -SO2-NR181R191, -SO2OR202, -C(O)R211 또는 -SO2R221로 치환된 아릴이고; 여기서, 각각의 -NR250R260, -SO2NR270R280 및 -CONR290R300 기는 하나의 기 Q를 함유하여야 하고;
    R111, R121, R131, R141, R151, R161, R171, R181, R191, R202 및 R211은 각각 독립적으로 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
    R221은 알킬; Q로 치환된 알킬; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
    R601은 수소; 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
    R901은 알킬; Q로 치환된 알킬; 아릴; Q로 치환된 아릴; 히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; Q로 알킬기가 치환된 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; 또는 Q로 치환된 시클로알킬이고;
    Q는 하기 일반식 (II)의 기이고:
    [일반식 (II)]
    Figure 112008055499183-PCT00028
    식 중,
    R', R" 및 R'" 은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알킬-알 킬이고, 이들은 헤테로원자 함유 기로 치환될 수 있거나 또는 R' 및 R" 은 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로환 고리를 형성하고;
    A- 는 화장용으로 허용가능한 음이온이고;
    여기서, 일반식 (I)의 염료는 반드시 하나의 Q 기를 함유하고;
    여기서, Y 및 Z 기의 하나 이상은 수소 이외의 기이고;
    여기서, X가 수소가 아니라면, T 및 R1은 수소이다).
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (II)의 기 중, R', R" 및 R'" 이 (C1-C6)-알킬 또는 벤질이고, A-가 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 히드록시드, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 카르보네이트, 하이드로겐카르보네이트, 하이드로겐술페이트, 퍼클로레이트, 플루오로보레이트, 클로로징케이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 락테이트 또는 시트레이트 또는 그의 혼합물인 모발 염료 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 (I) 중,
    Z, T 및 R1은 수소이고;
    R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    Y는 -NR51R52, -NHSO2R58 또는 -OR53이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소, (C1-C6)-알킬, 히드록시-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고; R53은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고; R58은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    X는 -OR230 또는 -SR240이고, 여기서 R230 및 R240은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, Q로 치환된 페닐, 알킬기가 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬-SO2-페닐 또는 알킬기가 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬-NH-SO2-페닐이고;
    Q는 트리스-(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
    A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트인 모발 염료 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 (I) 중,
    R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    Z, T 및 R1은 수소이고;
    Y는 -NR51R52 또는 OR53이고, 여기서 R51 및 R53은 수소이고, R52은 (C1-C6)-알 킬, 히드록시-(C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    X는 -SO2NR270R280, -CONR290R300, -SO2OR310, -C(O)OR320이고, 여기서 R270 및 R290은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고; R280, R300, R310 및 R320은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, Q로 알킬기가 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬 또는 Q로 치환된 페닐이고;
    Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
    A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트인 모발 염료 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 (I) 중,
    R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    T 및 R1은 수소이고;
    Z는 -NR51R52 또는 -NHC(O)R56이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고, R56은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    Y는 -NR51R52이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 (C1-C6)-알킬, 히드록시-(C1- C6)-알킬 또는 페닐이고;
    X는 -OR230, -SO2NR270R280 또는 -SO2OR310이고, 여기서 R230 및 R310은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, Q로 치환된 페닐이고; R270은 수소이고, R280은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬이고;
    Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
    A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트인 모발 염료 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 (I) 중,
    Y, T 및 R1은 수소이고;
    R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    Z는 -NR51R52 또는 -NHC(O)R56이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고, R56은 (C1-C6)-알킬 또는 페닐이고;
    X는 -OR230, -SO2NR270R280, -SO2OR310 또는 -NR250R260이고, 여기서 R230 및 R310은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬, 또는 Q로 치환된 페닐이고; R270은 수소이고, R280은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬이고; R250은 수소이고 R260은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬이고;
    Q는 X에 결합된 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
    A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트인 모발 염료 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 (I) 중,
    R은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    Z는 -NR51R52이고, 여기서 R51은 수소이고, R52은 수소 또는 (C1-C6)-알킬이고;
    Y는 OR53이고, 여기서 R53은 수소이고;
    X는 수소이고,
    R1은 -NH2 또는 -NH-알킬이고;
    T는 Q로 치환된 알킬 또는 -OR230로 치환된 아릴이고; 여기서 R230은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, -C(O)R600 또는 -SO2R900이고, 여기서 R600 및 R900은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)알킬이고;
    Q는 트리스(C1-C6)-알킬-암모늄기, 비스(C1-C6)-알킬-벤질-암모늄기, 메틸-모르폴리늄기 또는 메틸-피롤리디늄기이고;
    A-는 클로라이드, 술페이트, 하이드로겐술페이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 포스페이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 락테이트인 모발 염료 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 산화 염료 전구체 및/또는 하나 이상의 커플링 화합물을 함유하는 모발 염료 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화제를 함유하는 모발 염료 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 2 내지 11의 pH 값을 갖는 모발 염료 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 모발 염료 조성물이 모발에 적용되어, 1 내지 45분 동안 유지된 후, 모발로부터 헹궈지는 것을 특징으로 하는, 모발 염색방법.
  12. 하기 일반식 (Ia)의 염료:
    [일반식 (Ia)]
    Figure 112008055499183-PCT00029
    (식 중,
    R은 수소; 알킬; -OR2, -SR3 또는 -NR5R4로 치환된 알킬; 히드록시알킬; 폴리히드록시알킬; 시클로알킬; R10, R11O-알킬, -OR12, -SR13, -NR14R15, -CONR15R16, -C(O)OR17, -SO2-NR18R19, -SO2OR20, -C(O)R21 또는 -SO2R22로 치환된 아릴; -C(O)R6; -SO2NR7R8; 또는 -SO2R9이고;
    X는 수소; -OR235; -SO2NR270R280; 또는 -SO2OR310이고;
    Y는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
    Z는 수소; -NR51R52; -OR53; -SR54; -SO2NHR55; -NHC(O)R56; -SO2OR57; -NHSO2R58; -SO2R59; -NHSO2NR60R61; 할로겐; 또는 NO2이고;
    T는 수소; 또는 -OR230로 치환된 아릴이고;
    R1은 수소; -OH; -NH2; -NH알킬; 또는 NO2이고;
    R235은 -SO2-NR180R190 또는 -SO2R220로 치환된 아릴이고;
    Q, R2 내지 R22, R51 내지 R61, R100, R110, R120, R130, R140, R150, R160, R170, R180, R190, R200, R210, R220, R230, R270, R280 및 R310은 제 1 항에 기재된 바와 같이 정의된다).
  13. 제 12 항에 있어서,
    Z는 수소 또는 아미노이고;
    R1은 수소 또는 히드록시이고;
    R은 수소이고;
    Y는 히드록시 또는 아미노이고;
    X는 -OR235이고, 여기서 R235은 (C1-C6)-알킬-NH-SO2-페닐이고, 여기서 알킬기는 Q로 치환되고;
    T는 수소 또는 -OR230로 치환된 아릴이고, 여기서 R230은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬, 알킬기가 Q로 치환된 히드록시(C1-C6)-알킬, -C(O)R600 또는 -SO2R900이고, 여기서 R600 및 R900은 Q로 치환된 (C1-C6)-알킬 또는 알킬기가 Q로 치환된 히드록시-(C1-C6)-알킬인 염료.
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