CH364312A - Verfahren zur Herstellung von Sensibilisierungsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sensibilisierungsfarbstoffen

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CH364312A
CH364312A CH8100159A CH8100159A CH364312A CH 364312 A CH364312 A CH 364312A CH 8100159 A CH8100159 A CH 8100159A CH 8100159 A CH8100159 A CH 8100159A CH 364312 A CH364312 A CH 364312A
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dimethyl
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Ludwig Dr Berlin
Paul Dr Heimke
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Hoechst Ag
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Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 344158         Verfahren        zur        Herstellung    von     Sensibilisierungsfarbstoffen       Gegenstand des Hauptpatentes Nr.

   344158 ist ein  Verfahren zur Herstellung von     Sensibilisierungsfarb-          stoffen    der Formel  
EMI0001.0009     
    worin R einen mindestens teilweise aus einem     hetero-          cyclischen    Ring bestehenden Rest und X eine     Alkyl-          gruppe    bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     quatemäre    Salze von     Tetrahydrochin-          azolinonen,    die die folgende Formel haben  
EMI0001.0017     
    worin Y einen anorganischen Säurerest bedeutet,

   mit       heterocyclischen    Basen der Formel  
EMI0001.0019     
    in organischen Lösungsmitteln kondensiert.    Es wurde nun gefunden, dass man zu wertvollen  neuen     Sensibilisierungsfarbstoffen    gelangt, wenn man       quaternäre        Salze    von     Tetrahydrochinazolinonen,        die          der    obigen Formel entsprechen, mit     heterocyclischen     Basen der Formel  
EMI0001.0027     
         worin    R einen mindest     teilweise    aus einem     heterocycli-          sehen    Ring bestehender Rest bedeutet,

   in organischen       Lösungsmitteln.    kondensiert.    <I>Beispiel 1</I>  
EMI0001.0033     
    Man lässt eine Lösung von 3,2 g     2,3-Dimethyl-          5,6,7,8-tetrahydro-chinazolinon-(4)-jodmethylat        und     2,

  18 g     2-Phenyl'iminoäthyliden-N        methyl-thiazolidin     in 20     em3        Pyridin    nach Zugabe von 1     cm3    Essig  säureanhydrid eine Stunde bei Raumtemperatur     riih-          ren.    Dann saugt man den     Farbstoff    ab und reinigt       ihn    durch Umkristallisation aus Methanol.

   Der     reine          Sensibilisator        kristallisiert    in scharlachfarbigen     Nädel-          chen,    die bei 175-176      schmelzen.    Das     Sensibilisie-          rungsmaximum    dieses Farbstoffes liegt bei 4850     A E.         <I>Beispiel 2</I>  
EMI0002.0001     
    3,2 g     2,3-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinazo-          linon-(4)-jodmethylat    und 2,

  64 g     N-Äthyl-2-phenyl-          iminoäthyliden-benzoxazolin    löst man in 20     cm3        Pyri-          din,    kühlt die Lösung auf 5  ab und lässt 1     cm3    Essig  säureanhydrid     zulaufen.    Die Reaktionsmischung lässt    man eine Stunde bei Raumtemperatur rühren, saugt  den Farbstoff ab und reinigt ihn durch     Umkristallisie-          ren    aus Methanol.

   Er bildet feine rote Kristalle, die  bei<B>205 </B> schmelzen, und zeigt ein     Sensibilisierungs-          maximum    von 5050     A E.       <I>Beispiel 3</I>  
EMI0002.0016     
    Eine Lösung von 3,2 g     2,3-Dirnethyl-5,6,7,8-tetra-          hydro-chinazolinon-(4)-jodmethylat    und 4,1 g     N-          Äthyl-    5,

  6 -     dimethyl-2        -phenyliminoäthyliden    -     benz-          thiazolin    in 25     cm3        Pyridin    wird bei Raumtemperatur  mit 1     cm3        Essigsäureanhydrid    versetzt und die erhal  tene Lösung eine Stunde bei Raumtemperatur ge-    rührt. Der in guter Ausbeute erhaltene     Sensibifisator     wird abgesaugt und durch     Umkristallisieren    aus  Methanol gereinigt. Der in Form     eines    weinroten  Kristallpulvers anfallende Farbstoff     schmilzt    bei  233  unter Zersetzung.

   Das     Sensibilisierungsmaximum     liegt bei 5600     A E.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sensibilisierungs- farbstoffen der Formel EMI0002.0037 worin R einen mindestens teilweise aus einem hetero- cyclischen Ring bestehenden Rest, X eine Alkyl- gruppe und Y einen anorganischen Säurerest be deuten, dadurch gekennzeichnet, dass man quaternäre Salze von Tetrahydrochinazolinonen,
    die die folgende Zusammensetzung haben EMI0002.0046 mit heterocyclischen Basen der Formel EMI0002.0048 in organischen Lösungsmitteln kondensiert.
CH8100159A 1955-01-29 1956-01-27 Verfahren zur Herstellung von Sensibilisierungsfarbstoffen CH364312A (de)

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CH364313A (de) 1962-09-15
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DE1023841B (de) 1958-02-06
FR1145760A (fr) 1957-10-29
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