CH362774A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer MonoazofarbstoffeInfo
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- CH362774A CH362774A CH1423461A CH1423461A CH362774A CH 362774 A CH362774 A CH 362774A CH 1423461 A CH1423461 A CH 1423461A CH 1423461 A CH1423461 A CH 1423461A CH 362774 A CH362774 A CH 362774A
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Description
Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe der Formel EMI0001.0003 worin Reinendirekt oder über ein Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbun denen, mindestens<B>5,</B> gegebenenfalls durch Sauer stoffatome voneinander getrennte, Kohlenstoffatome aufweisenden organischen Rest und x einen niedrig- molekularen Alkylrest bedeuten, und worin der Rest R-OC-HN- in 4- oder 5-Stellung steht, oder von Derivaten von solchen Farbstoffen, in denen EMI0001.0013 die Acetylgruppe durch Hydrolyse abspaltet und die gebildete freie Aminogruppe mit einer Verbindung der Kern<B>A</B> undloder der Kern B weitere Substi- tuenten trägt. Der Kern B kann z. B. niedrigmoleku- lare Alkylreste, vorzugsweise 2 solche Alkylreste, in 4'- und 6-Stellung tragen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man in sauren Monoazofarbstoffen der Formel der Formel R-CO-Hal worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, verschliesst. Die neuen sauren Monoazofarbstoffe färben Wolle,<B>Seide-,</B> Lederund synthetische Polyamidfascrn aus neutralem bis schwach saurem Bade in reinen, blaustichig roten Tönen von sehr guten Licht- und Nassechthelten. Die Acylierung kann mit aliphatischen oder aro matischen Säureanhydriden oder Säurehalogeniden, insbesondere mit Säurechloriden, in bekannter Weise durchgeführt werden. Als Acylierungsmittel kommen beispielsweise in Betracht die Chloride der Capryl- säure, 2-Äthyleapronsäure, Caprinsäure, Laurin- säure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Butylglycoloxy- essigsäure, Phenoxy- und Kresoxyessigsäuren, Benzoesäure, Mono- und Dichlorobenzoesäuren, 4-tert.-Butyl-benzoesäure oder Cyclohexylcarbon- säure. Besonders wertvolle Acylierungsmittel sind auch die Chlorameisensäurcester verschiedener ali- phatischer und aromatischer Alkohole, wie beispiels weise des Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Lauryl- oder Cetylalkohols sowie der Chlorameisensäure- phenyl-, -benzyl- oder -cyclohexylester, oder der Chlorameisensäureester des 4-Octyl- oder 4-Cyclo- hexy.1-1-hydroxy-benzols. Ganz vorzügliche, Acylie- rungsmittel sind sodann die Chlorameisensäureester einiger Ätheralkohole, wie beispielsweise des Äthy- lenglycol-monobutyl-, -hexyl-, -octyl- oder -phenyl- äthers, wie auch des Diäthylen,-,lycol-mono-methyl-, butyl- oder -phenyläthers. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> <B>59,8</B> Teile des durch saures Kuppeln von<B>23</B> Teilen, diazotierter 1-Amino-4-acetylamino-benzol- 2-sulfonsäure mit<B>35,7</B> Teilen 2-(2,4',6-Trimethyl- phenylamino)-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure er hältlichen. Monoazofarbstoffes werden in Form des Dinatriumsalzes in<B>1000</B> Teilen Wasser und<B>1000</B> Teilen Alkohol heiss gelöst. Nach Zugabe von<B>50</B> Teilen 30%iger Salzsäure wird die Lösung während <B>3</B> Stunden auf<B>950</B> erhitzt, um die Acetylgruppe des Monoazofarbstoffes abzuspalten. Der hydrolysierte Farbstoff fällt vollständig aus; er wird kalt abfiltriert und hierauf in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von <B>10</B> Teilen Natriumcarbonat gelöst. Zu der<B>500</B> warmen Lösung lässt man im Verlauf von einigen Stunden<B>25</B> Teile Chlorameisensäurelaurylester nach Massgabe des Verbrauches zutropfen. Während der Acylierung streut man<B>10</B> Teile Natriumbiearbonat in kleinen Portionen derart in die Reaktionsmasse, dass deren pH-Wert stets<B>7,5-8</B> beträgt. Der sich bildende Farbstoff fällt vollständig aus; er wird nach dem Erkalten der Reaktion#smasse abgcsaugt und ge trocknet. Der getrocknete neue Monoazofarbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das auf Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasern aus neutralem bis schwach essigsaurem Bade ein volles Rubin mit sehr guter Licht- und sehr guten Nassechtheiten färbt. Ersetzt man die<B>25</B> Teile Chlorameisensäure- laurylester durch eine äquivalente Menge Chlor- ameisensäu,reoctylester oder C"hloram#ei,sensäurecatyl- ester, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe der Formel EMI0002.0095 worin R einendirekt okr über ein Sauerstoffatom, mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbun denen, mindestens<B>5,</B> gegebenenfalls durch Sauer stoffatome voneinander getrennte Kohlenstoffatome aufweisenden organischen Rest und x einen niedrig- molekularen Alkylrest bedeuten, wobei der Rest R-0C-HN- in 4- oder 5-Stellung steht, oder von Derivaten von solchen Farbstoffen,in welchen die Kerne<B>A</B> und/oder B weitere Substituenten tragen, dadurch gekennzeichnet, dass man in sauren Mono- azofarbstoffen. der Formel EMI0003.0001 die Acetylgruppe durch Hydrolyse abspaltet und, die gebildete freie Aminogruppe mit einer Verbindung der Formel R-CO-Hal worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, verschliesst.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1423461A CH362774A (de) | 1960-01-22 | 1960-01-22 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1423461A CH362774A (de) | 1960-01-22 | 1960-01-22 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH362774A true CH362774A (de) | 1962-06-30 |
Family
ID=4399095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1423461A CH362774A (de) | 1960-01-22 | 1960-01-22 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH362774A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2168520A1 (de) * | 1972-01-20 | 1973-08-31 | Sandoz Sa |
-
1960
- 1960-01-22 CH CH1423461A patent/CH362774A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2168520A1 (de) * | 1972-01-20 | 1973-08-31 | Sandoz Sa |
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