CH372118A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein     Verfahren     zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe,    welches  darin besteht, dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aus einem Amin der Formel  
EMI0001.0006     
    worin x Wasserstoff,     Alkyl    oder Halogen oder, wenn  es in     meta-Stellung    zur     -SO.-Gruppe    steht, auch eine       Sulfonsäure-,

      eine mono- oder     disubstituierte        Sulfon-          säureamid-    oder eine     Sulfonsäurearylestergruppe,    y  Wasserstoff,     Alkyl    oder Halogen oder, wenn es     in          para-Stellung    zur     _S02-Gruppe    steht, auch eine     Sul-          fonsäure-,    eine mono- oder     disubstituierte        Sulfon-          säureamid-    oder eine     Sulfonsäurearylestergruppe,    und  z Wasserstoff,     Alkyl    oder Halogen bedeuten,

   mit  1     Mol    einer     Azokomponente    der Formel  
EMI0001.0028     
    kuppelt, worin R eine     Hydroxylgruppe    oder eine  mono- oder     disubstituierte        Amidgruppe    bedeutet,    und die Gruppe SO,     -R    nur in 5-, 6- oder     7-Stellung     auftritt und das gesamte     Monoazofarbstoffmolekül     mindestens eine und höchstens zwei     Sulfonsäure-          gruppen    enthält.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls zu  wertvollen sauren     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man 1     Mol    der     Diazoverbindung    aus einem Amin  der Formel  
EMI0001.0040     
    worin R     Wasserstoff,    Halogen oder     niedrigmole-          kulares        Alkyl    und     R1    einen gegebenenfalls mit nicht  wasserlöslich machenden Gruppen substituierten     Aryl-          rest    bedeuten, mit 1     Mol    einer     Azokomponente    der  Formel  
EMI0001.0050     
    in     1-Stellung    kuppelt,

   worin     R2    Wasserstoff,     Methyl,     Äthyl,     Oxäthyl    oder     Alkoxyalkyl    bedeutet und worin  die     Sulfonsäuregruppe    in 5-, 6- oder     7-Stellung    steht.  



  Als Rest     R1    kommen vorzugsweise durch Ha  logen,     niedrigmolekulares        Alkyl    oder     Alkyloxy,          Cycloalkyl    substituiertes     Aryl    in Betracht.      Die Kupplung führt man     vorzugsweise    in schwach  bis stark saurem Medium bei Temperaturen von 5 bis  30  C aus.  



  Die neuen sauren     Monoazofarbstoffe    färben  Wolle, Seide, Leder und künstliche     Polyamidfasern     aus neutralem bis schwach saurem Bade in orangen  bis roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und sehr  guten     Nassechtheiten.     



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden an  gegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  33,1 Teile     1-Amino-benzol-2-sulfonsäure-(4'-          cyclohexyl)-phenylester    werden in 50 Teilen Eisessig  und 25 Teilen     konzentrierter        Salzsäure    bei 5-10   durch     Zutropfen    von 35 Teilen einer 20%igen Ni  tritlösung     diazotiert.    Nach beendeter     Diazotierung     lässt man die klare     Diazolösung    unter Rühren in eine  15-20  warme Suspension von 22,5 Teilen     2-Amino-          naphthalin-5-sulfonsäure    in 500 Teilen Wasser ein  laufen.

   Die Kupplung wird durch     Zutropfen    einer Lö  sung von 30 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    in  120 Teilen Wasser zu Ende geführt. Der     abfiltrierte     Farbstoff wird durch     Umlösen    aus verdünnter Soda  lösung gereinigt und getrocknet.  



  Es ist ein ziegelrotes Pulver, das sich in warmem  Wasser leicht löst und Wolle, Seide und synthetische       Polyamidfasern    aus neutralem bis schwach saurem  Bad in orangen Tönen von guten     Nassechtheiten     und guter Lichtechtheit färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  33,3 Teile     1-Amino-4-methyl-benzol-2-sulfon-          säure-(4'-tertiäramyl)-phenylester    werden nach den  Angaben des Beispiels 1     diazotiert    und in gleicher  Weise mit 22,5 Teilen     2-Amino-naphthalin-7-sulfon-          säure    gekuppelt.  



  Der aufgearbeitete     Farbstoff    ist ein rotes Pulver,  das sich in warmem Wasser leicht löst und Wolle,  Seide und synthetische     Polyamidfasern    aus neutra  lem bis schwach saurem Bad in rotorangen Tönen  von guten     Nassechtheiten    und guter Lichtechtheit  färbt.  



  <I>Beispiel 3</I>  31,8 Teile     1-Amino-5-chlor-benzol-2-sulfonsäure-          (4'-chlor)-phenylester    werden wie in Beispiel 1 diazo-         tiert    und in gleicher Weise mit den in wässriger  Suspension vorliegenden 24 Teilen     2-Methylamino-          naphthalin-6-sulfonsäure    gekuppelt.  



  Nach dem Aufarbeiten erhält man ein rotes Pul  ver, das sich in heissem Wasser leicht löst und Wolle,  Seide und synthetische     Polyamidfasern    aus neutralem  bis schwach saurem Bad in roten Tönen von guten       Nassechtheiten    und guter Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0002.0040 worin R Wasserstoff, Halogen oder niedrigmole- kulares Alkyl und R1 einen gegebenenfalls mit nicht wasserlöslich machenden Gruppen substituierten Arylrest bedeuten, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel EMI0002.0048 in 1-Stellung kuppelt,

   worin R? Wasserstoff, Methyl, Athyl, Oxäthyl oder Alkoxyalkyl bedeutet und worin die Sulfonsäuregruppe in 5-, 6- oder 7-Stellung steht. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Kupplung in schwach bis stark saurem Medium ausführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Kupplung bei Tempera turen von 5-30 C ausführt.