CH373493A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 369838 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel EMI0001.0004 worin R einen Acylrest, wie z. B. einen niedrigmole- kularen, gegebenenfalls substituierten Carboalkyl- oder Carbalkoxyrest, einen gegebenenfalls substituier ten Carbocycloalkyl-, Carbocycloalkoxy-, Carb- aralkyl-, Carbaralkoxy- oder Carbarylrest, oder den Rest eines 1. bis 3 an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufweisenden Diazins oder Triazins, R1 einen niedrigmoIekularen, gegebenenfalls substi tuierten Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl-, oder Aralkylrest oder einen Arylrest und R_ Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten, und worin die Sulfonsäuregnippe in 5-, 6- oder 7-Stellung steht. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0001.0034 mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel EMI0001.0037 kuppelt, vorzugsweise in stark bis schwach saurem Medium bei Temperaturen von 5 bis 30 C. Die neuen Monoazofarbstoffe sind meist rote Pulver und färben Wolle, Seide, künstliche Poly- amidfasern und Leder aus neutralem bis schwach saurem Färbebad in roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guten bis sehr guten Nassechtheiten (Wasch-, Walk-, Wasser- und Schweissechtheit). Monoazofarbstoffe, in welchen R den Rest einer, 1 bis 3 an Kohlenstoffatome gebundene Halogen atome aufweisenden Di- oder Triazinverbindung be deutet, eignen sich auch zum Färben und Be drucken von Baumwolle und Fasern aus regene rierter Cellulose in roten, licht- und nassechten Tönen. Als Rest R kommen hauptsächlich in Frage die Alkyl-CO- und Alkoxy-CO-gruppen mit bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl- oder Alkoxyrest, welche noch Halogenatome, Hydroxy-, Methoxy-, Athoxy- und gegebenenfalls substituierte Phenoxy- gruppen tragen können, die Cyclohexyl-CO-, Cyclo- hexyl-O-CO-, Benzyl-CO-, Benzyl-O-CO-, Phenyl- äthyl-CO-, Phenyläthyl-O-CO-gruppen sowie die durch beispielsweise Halogenatome, Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen substi tuierte Phenyl-CO-gruppen. Besonders interessant sind die, 1 oder 2 an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome enthaltenden 1,3,5-Triazinreste oder die, 2 oder 3 an Kohlenstoffatome gebundene Ha logenatome enthaltenden Pyrimidinreste. Der Rest R1 ist vorzugsweise ein Alkylrest, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl; der Benzylrest oder ein Phenylrest, welcher z. B. Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome (Fluor, Chlor, Brom) tragen kann. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege ben. <I>Beispiel 1</I> 30,4 Teile 2-Amino - 5 - acetylamino-4'-methyl- 1,1'-diphenylsulfon werden fein gemahlen und in 300 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 35 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 5-10 homogen ver rührt. Dazu tropft man innert einer halben Stunde eine Lösung von 8 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Man rührt bei 5-10 , bis die Reaktion auf salpetrige Säure verschwunden ist, und giesst dann den grösstenteils ausgeschiedenen Diazokörper unter Rühren in die 20-30 warme Lösung von 22,3 Teilen. 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser, 10 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxyd- lösung und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung salzt man den Farbstoff mit Natriumchlorid aus, reinigt ihn gegebenenfalls durch Umlösen aus Natriumcarbonatlösung und trocknet ihn. Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Wasser mit gelbroter Farbe löst und Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in scharlach roten Tönen von guten Echtheiten färbt. Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus 5000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 1 Teil Farbstoff bestehendes Färbebad bringt man bei 40' 100 Teile Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlauf einer Viertelstunde auf 100", hält sie auf dieser Temperatur während einer halben Stunde, gibt ihr 20 Teile einer 10 /o,igen wässerigen Essigsäurelösung zu und beendet das Färben durch ein weiteres, 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf 100 . Während des Färbeprozesses ersetzt man fort während das verdampfende Wasser. Hierauf nimmt man die rot gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie. <I>Beispiel 2</I> 35,9 Teile 2-Amino-5-chloracetylamino-4'-chlor- 1,1'-diphenylsulfon werden wie im Beispiel 1 an gegeben dianotiert. Die Suspension der Diazoverbindung lässt man in die 20-30 warme Lösung von 22,3 Teilen 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser, 10 Teilen 30 /oiger Natronlauge und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat unter Rühren einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird die Re aktionsmasse wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Der Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in roten Tönen von guten Echtheiten färbt. <I>Beispiel 3</I> 32 Teile 2-Amino-4-carbäthoxyamino-1,1'-di- phenylsulfon werden wie im Beispiel 1 angegeben di anotiert und in der im Beispiel 1 angegebenen Weise auf 22,3 Teile 2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert gelbrote echte Fär bungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0002.0054 worin R einen Acylrest oder den Rest eines 1 bis 3 an Kohlenstoffatome gebundene Halogenatome aufwei senden Diazins oder Triazins,und R1 einen niedrig molekularen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder einen Arylrest bedeuten, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel EMI0002.0067 kuppelt, worin R., Wasserstoff oder einen niedrig molekularen Alkylrest bedeutet und die Sulfonsäure in 5-, 6- oder 7-Stellung steht.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in stark bis schwach saurem Medium ausführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung bei Tempe raturen von 5-30 ' C ausführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6354958A CH373493A (de) | 1958-09-03 | 1958-09-03 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH369838T | 1958-09-03 | ||
CH6354958A CH373493A (de) | 1958-09-03 | 1958-09-03 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH373493A true CH373493A (de) | 1963-11-30 |
Family
ID=25737341
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH6354958A CH373493A (de) | 1958-09-03 | 1958-09-03 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH373493A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0028351A2 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-13 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben OH- oder NH-haltiger Materialien |
US4377517A (en) | 1980-06-16 | 1983-03-22 | Sandoz Ltd. | 2-(C1-4 Alkoxy)carbonylamino-4-(2'-C1-4 alkoxy-4'-halo-1',3',5'-triazinyl-6'-amino)phenylazonaphthalenedisulfonic acids |
-
1958
- 1958-09-03 CH CH6354958A patent/CH373493A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0028351A2 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-13 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben OH- oder NH-haltiger Materialien |
EP0028351A3 (en) * | 1979-10-31 | 1982-04-21 | Bayer Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use in dyeing materials containing oh or nh |
US4377517A (en) | 1980-06-16 | 1983-03-22 | Sandoz Ltd. | 2-(C1-4 Alkoxy)carbonylamino-4-(2'-C1-4 alkoxy-4'-halo-1',3',5'-triazinyl-6'-amino)phenylazonaphthalenedisulfonic acids |
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