DE1219153B - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe

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DE1219153B
DE1219153B DE1961S0072127 DES0072127A DE1219153B DE 1219153 B DE1219153 B DE 1219153B DE 1961S0072127 DE1961S0072127 DE 1961S0072127 DE S0072127 A DES0072127 A DE S0072127A DE 1219153 B DE1219153 B DE 1219153B
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DE1961S0072127
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Dr Franz Frisch
Dr Carl Ryffel
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. CL:
C09b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.; 22 a -1
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1219153
S72127IVc/22a
19. Januar 1961
16. Juni 1966
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoife der Formel
SO3H
R—OC-HN
Verfahren zur Herstellung saurer
Monoazofarbstoffe
(I)
SO3H
worin R einen direkt oder über ein Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbundenen, mindestens 5 Kohlenstoffatome aufweisenden und gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und X einen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet und worin der Rest
R —OC-HN-
in 4- oder 5-Stellung steht, der Kern A und/oder der Kern B weitere Substituenten tragen können.
Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Monoazofarbstoffe besteht darin, daß man entweder
a) 1 Mol der Diazoverbindung aus einer 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure der Formel
SO3H
R — OC — HN
NH2 (II)
worin R einen direkt oder über ein Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbundenen, mindestens 5 Kohlenstoffatome aufweisenden und gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der Rest
R —OC-HN-
in 4- oder 5-SteIlung steht und der Kern A weitere Substituenten tragen kann, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
OH X
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, DipL-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Frisch, Porza;
Dr. Carl Ryffel, Dornach (Schweiz)
Beanspruchte Priorität-Schweiz vom 22. Januar I960 (747),
vom 5. Januar 1961 (193)
der Kern B weitere Substituenten tragen kann, in saurem Medium kuppelt oder
b) daß man einen Monoazofarbstoff der Formel
SO3H
H2N
SO3H
HO3S
NH
(III)
worin X die obengenannte Bedeutung besitzt und worin X, A und B die obengenannten Bedeutungen besitzen und worin die NH2-Gruppe in 4- oder 5-Stellung steht, mit einem funktionellen Derivat einer Säure der Formel
R — COOH (V)
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, zu einem Farbstoff der Formel (T) umsetzt.
Die neuen sauren Monoazofarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder und synthetische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in reinen, blau-
609 579/366
3 4
stichigroten Tönen von sehr guten Licht- und Naß- Komponenten schon bei Gegenwart von Mineralechtheiten, insbesondere Wasch-, Schweiß-, Säure-, säure ziemlich rasch und außerdem einheitlich in Alkali- und alkalische Walkechtheit. 1-Stellung der Azokomponente. Selbstverständlich
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) lassen kann die Kupplung beschleunigt werden, wenn die sich aus der entsprechenden Diaminobenzolsulfon- 5 Mineralsäure durch vorsichtiges Zugeben von säuresäure durch Monoacylieren bzw. aus der entsprechen- bindenden Mitteln, wie z.B. Natriumacetat, allden Aminonitrobenzolsulfonsäure durch Acylieren mählich teilweise abgestumpft wird. Die gebildeten, und anschließendes Reduzieren herstellen, beispiels- oft gut kristallisierten Monoazofarbstoffe werden, weise aus 2,4-Diaminobenzol-l-sulfonsäure, 2,5-Di- gegebenenfalls nach Zusatz von Kochsalz, abfiltriert aminobenzol-1-sulfonsäure, 2,4-Diamino-5-methyl- io und getrocknet.
benzol-1 -sulfonsäure, 2,4-Diamino-5-chlorbenzol- Bei der Einführung des Acylrestes wird in der
1-sulfonsäure, 2-Nitro-4-aminobenzol-l-sulfonsäure. Regel so verfahren, daß der zu acylierende Farbstoff
Zu einem Ausgangsfarbstoff der Formel (IV) in wäßrigem Medium, eventuell unter Zusatz eines gelangt man z. B. durch Diazotieren einer ent- organischen Lösungsmittels, wie z. B. Aceton, Disprechenden Aminonitrobenzolsulfonsäure, Kuppeln 15 oxan, gelöst und das Acylierungsmittel bei tiefer mit einer Verbindung der Formel (III) in saurem oder erhöhter Temperatur gegebenenfalls in Gegen-Medium und Reduktion der Nitrogruppe zur wart säurebindender Mittel, wie Natronlauge, Na-Aminogruppe oder durch Diazotieren einer 4- triumcarbonat, Natriumbicarbonat, Calciumhy- bzw. 5-Acylamino-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure, droxyd, Calciumcarbonat oder Pyridin, welches Kuppeln in saurem Medium mit einer Verbindung 20 zugleich Katalysator sein kann, zugegeben wird,
der Formel (III) und anschließender Verseifung. Gegenüber den aus der französischen Patent-Ausgangsprodukte hierzu sind z. B. 4-Nitro-6-methyl- schrift 1 203 787 bekannten, nächstvergleichbaren 1 - aminobenzol - 2 - sulfonsäure, 4 - Chlor - 5 - nitro- Azofarbstoffen zeichnen sich die neuen verfahrens-
1 - aminobenzol - 6 - sulfonsäure, 4 - Acetyl- bzw. gemäß erhältlichen Azofarbstoffe dadurch aus, daß 4 - Formylamino - 1 - aminobenzol - 2 - sulfonsäure, 25 ihre Färbungen auf Wolle besser migrieren.
l-Amino-S-propionylamino^-äthylbenzol-ö-sulfon- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die säure. Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,
Für die Umsetzung der Aminomonoazoverbindung und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ander Formel (IV) nach dem erfindungsgemäßen Ver- gegeben,
fahren zum Farbstoff der Formel (I) kommen haupt- 30
•sächlich Säurehalogenide, vorzugsweise -chloride Beispiel 1
und -bromide, ferner Anhydride und Chlorameisensäureester in Betracht, wie z. B. 2-Äthylcapronsäure- 34,2 Teile 1 - Amino - 4 - decanoylaminobenzolchlorid, Caprinsäurechlorid, Laurinsäurechlorid, öl- 2-sulfonsäure werden in einer Mischung aus 600 Teisäurechlorid, Palmitinsäurechlorid, Stearinsäurean- 35 len Wasser und 50 Teilen 2-normaler Natronlauge hydrid und -chlorid, Phenylessigsäurechlorid und bei 40° gelöst. Dazu gibt man eine konzentrierte Trichlorphenoxyessigsäurechloride, Trichlorphenyl- Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in Wasser. Die essigsäurechloride, Phenoxy- und Kresoxyessigsäure- Mischung wird nun langsam zu 200 Teilen Wasser, chloride, Benzoesäurechlorid^yclohexylcarbonsäure- 100 Teilen Eis und 30 Teilen 30%iger Salzsäure chlorid, ferner die entsprechenden funktionellen 40 fließen gelassen; man hält die Diazotierungstempera-Derivate der gegebenenfalls substituierten ein- und tür durch Eiszugabe bei 5 bis 10°. Die gebildete zweikernigen Arencarbonsäuren, vorzugsweise der Diazosuspension wird in eine Lösung von 39,2 Teilen Benzol- und Naphthalinreihe, der Alkylarylcarbon- 2 - (2',4',6' - Trimethyl) - phenylamino - 8 - hydroxysäuren, wie z. B. 4-tertiär-Butylbenzoesäurechlorid, naphthalin-6-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser und ferner Mono- und Dichlorbenzoesäurechloride. Vor- 45 10 Teilen 30%iger Salzsäure eingerührt, wobei man zügliche Acylierungsmittel sind des weiteren die dafür sorgt, daß die Temperatur bei 25 bis 30° Chlorameisensäureester von gegebenenfalls substi- bleibt. Durch portionenweise Zugabe von 75 Teilen tuierten aliphatischen und aromatischen Alkoholen, kristallisiertem Natriumacetat stellt man das Kuppwie beispielsweise Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, lungsgemisch kongoneutral. Man rührt das ganze Lauryl-, Cetyl-, Benzyl- und Cyclohexylalkohol, 50 über Nacht bei Raumtemperatur, um die Kupplung sodann die Chlorameisensäureester des 4-Octyl- und zu Ende zu führen; dann neutralisiert man es mit 4-Cyclohexyl-l-hydroxybenzols. 30%iger Natronlauge und erwärmt es auf 80°.
Als Azokomponenten der Formel (III) eignen Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und
sich erfindungsgemäß z. B. die 2-(2',4'-Dimethyl)- getrocknet. Er färbt Wolle, Seide und synthetische phenylamino-, die 2-(2',5'-Dimethyl)-phenylamino-, 55 Polyamidfasern aus schwach essigsaurem Bad in
die 2 - (2',6' - Dimethyl) - phenylamino-, die reinen Rubintönen von sehr guter Lichtechtheit
2-(2',4',6'-Trimethyl)-phenylamino-, die 2-(2'-Me- und guten Naßechtheiten.
thyl)-phenylamino-, die 2-(2'-Methyl-4',6'-dichlor)- "Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus
phenylamino-, die 2-(2',6'-Dimethyl-4'-chlor)-phenyl- 5000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumamino-, die 2-(2'-Methyl-5'-chlor)-phenylamino-, die 60 sulfat und 1 Teil Farbstoff bestehendes Färbebad
2 - (2' - Äthyl) - phenylamino- und die 2 - (2' - Äthyl- bringt man bei 40° 100 Teile Wolltuch ein. Man S'-chlor^phenylamino-S-hydroxynaphthalin-o-sulfon- erhitzt die Färbeflotte im Verlauf einer Viertelsäure, stunde auf 100°, hält sie auf dieser Temperatur
Die Diazotierung der beim vorliegenden Verfahren während einer halben Stunde, gibt ihr 20 Teile einer verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (II) erfolgt 65 10%igen wäßrigen Essigsäurelösung zu und beendet
vorzugsweise indirekt. das Färben durch weitere 30 Minuten dauerndes
Dank der großen Kupplungsenergie der vorliegen- Erhitzen auf 100°. Während des Färbeprozesses
den Diazoverbindungen erfolgt die Vereinigung der ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser.
Hierauf nimmt man die gefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie.
Beispiel 2
59,8 Teile des durch saures Kuppeln von 23 Teilen diazotierter l-Amino-^acetylaminobenzol^-sulfonsäure mit 35,7 Teilen 2-(2',4',6/-Trimethyl)-phenylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 6 - sulfonsäure erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in Form des Dinatriumsalzes in 1000 Teilen Wasser und 1000 Teilen Alkohol heiß gelöst. Nach Zugabe von 50 Teilen 30%iger Salzsäure wird die Lösung während 3 Stunden auf 95° erhitzt, um die Acetylgruppe des Monoazofarbstoffes abzuspalten. Der hydrolysierte Farbstoff fällt vollständig aus; er wird kalt abfiltriert und hierauf in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 10 Teilen Natriumcarbonat gelöst. Zu der 50° warmen Lösung läßt man im Verlauf von einigen Stunden 25 Teile Chlorameisensäurelaurylester nach Maßgabe des Verbrauchs zutropfen. Während der Acylierung streut man 10 Teile Natriumbicarbonat in kleinen Portionen derart in die Reaktionsmasse, daß deren pH-Wert stets 7,5 bis 8 beträgt. Der sich bildende Farbstoff fällt vollständig aus; er wird nach dem Erkalten der Reaktionsmasse abgesaugt und getrocknet. Der getrocknete neue Monoazofarbstoff ist ein dunkelrotes Pulver, das auf Wolle. Seide und synthetischen Polyamidfasern aus neutralem bis schwach essigsaurem Bad ein volles Rubin mit sehr guter Lichtechtheit und vorzüglichen Naßechtheiten färbt.
Ersetzt man die 25 Teile Chlorameisensäurelaurylester durch eine äquivalente Menge Chlorameisensäureoctylester oder Chlorameisensäurecetylester, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Monoazofarbstoffe, welche nach den Angaben der Beispiele 1 oder 2 erhältlich sind. Sie entsprechen der Formel
SO3H
SO3H
HO
R — CONH
20
NH
wobei die Bedeutungen von R, X und der Substituenten der Kerne A und B aus den Kolonnenüberschri'ften hervorgehen.
Tabelle A
Beispiel
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
Bedeutung der Substituenten
im Kern B		 3' 4' 5' 6' Bedeutung von R im Rest R — OC — HN — in 4- bzw.
5-Stellung des Kernes A		 CH3(CHo)4 — in 5-Stellung Farbton
der Fär
bung auf
X H CHs H CH3 in 4-Stellung CH3(CHo)6 — Wolle
CH3 H CHs H CH3 CH3(CHo)7 — O — Blaurot
CH3 H CHs H CH3 CH8(CHa)9 — O — Blaurot
CH3 H CH3 H CH3 CH3(CH2)IO- Blaurot
CH3 H CH3 H CH3 CH3(CHa)I4- Blaurot
CH3 H CH3 H CH3 CH3(CH2)I5 — O — Blaurot
CH3 H CH3 H CH3 CH3(CHe)8 — Blaurot
CH3 H H H H CH3(CH2)O — O — Blaurot
CH3 H H H H CH3(CHa)IO- Blaurot
CH3 H H H H CH3\ Blaurot
CH3 )CH — (CHa)4 — Blaurot
H CHs H H CH3/
CH3 CH3(CH2)S- Blaurot
H CHs H H CHs(CH2)9 — O —
CH3 H CH3 H H CHs(CH2)6 — Blaurot
CH3 H H CH3 H CH3(CHo)8 — Blaurot
CH3 H H CH3 H CHs(CH2)9 — O — Blaurot
CH3 H H CH3 H CH3(CHo)11 — O — Blaurot
CH3 H H CH3 H CHs(CHo)7 — O — Blaurot
CH3 H H H CH3 CH3(CH2)S- Blaurot
CH3 H H H CH3 CH3(CHo)14- Blaurot
CH3 H H H CH3 CH3(CHo)15 — O — Blaurot
CH3 H H H CH3 Blaurot
CH3 Blaurot
Fortsetzung
Bei
spiel		 Bedeutung der Substituenten
im Kern B		 3' 4' 5' 6' Bedeutung von R im Rest R—OC—HN — in 4- bzw.
5-Stellung des Kernes A		 in 5-Stellung Farbton
der Fär
bung auf
X H CH3 H CH3 in 4-Stellung CH3(CHa)7-O Wolle
24 CH3 H CH3 H CH3 CH3(CH2)8 — Blaurot
25 CH3 H CH3 H CH3 CH3(CH2)Ii-O- Blaurot
26 CH3 H CH3 H CH3 CH3(CH2)I5-O- Blaurot
27 CH3 H CH3 H CH3 Blaurot
28 CH3 (CHs)3C -<^^>- Blaurot
H CH3 H CH3 Cl
29 CH3 Cl -^~_^ OCH2- Blaurot
H CH3 H CH3 I
Cl
30 CH3 H H H H O-cH2~ Blaurot
31 C2H5- H H H H CH3(CHa)9 — O — Blaurot
32 CH3 H H H H CH3(CH2)4 — Blaurot
33 CH3 H H H H iso-CsHir— Blaurot
34 CH3 H H H H CH3(CH2)S- Blaurot
35 CH3 H H H H CH3(CHa)7 — Blaurot
36 CH3 H H H H CH3(CHa)9- Blaurot
37 CH3 H H H H CH3(CH2)H- Blaurot
38 CH3 H H H H CH3(CH2)I5- Blaurot
39 CH3 H H H H CH3(CH2)17 — Blaurot
40 C2H5 H H H H CH3(CHa)4- Blaurot
41 C2H5 H H H H CH3(CH2)U- Blaurot
42 C3H7 H H H H CH3(CHa)8 — Blaurot
43 iso- CH3(CH2)8 — Blaurot
C3H7 H C2H5 H H
44 CH3 H H H C2H5 CH3(CH2)S- Blaurot
45 CH3 H H C2H5 H CH3(CHa)8 — Blaurot
46 CH3 H C2H5 H H CH3(CHa)8- Blaurot
47 C2H5 H C2H5 H C2H5 CH3(CH2)S- Blaurot
48 C2H5 H C3H7 H H CHs(CH2)S- Blaurot
49 C3H7 H H H H CH3(CH2)S- Blaurot
50 CH3 H H H H CH3(CHa)4 — O — Blaurot
51 CH3 H H H H CH3(CHa)5 — O — Blaurot
52 CH3 H H H H CH3(CHa)6-O- Blaurot
53 CH3 H H H H CH3(CHa)8 — O — Blaurot
54 CH3 H Cl H H CH3(CH2)I7-O- Blaurot
55 CH3 H Br H H CH3(CH2)S- Blaurot
56 CH3 H F H H CH3(CHa)8- Blaurot
57 CH3 H H H H CH3(CH2)S- CH3(CHa)4- Blaurot
58 CH3 H H H H CH3(CH2)s — Blaurot
59 CH3 Blaurot
Fortsetzung
10
Bei
spiel		 Bedeu
X		 ung
in
3'		 der Su
j Kern
4'		 jstituen
B
5'		 ten
6'		 Bedeutung von R im Rest R — OC — H]
5-Stellung des Kernes A
in 4-Stellung		 CH3 M — in 4- bzw.
in 5-Stellung		 Farbton
der Fär
bung auf
Wolle
60 CH3 H H H CH3 ty CH3(CHs)4- Blaurot
61 CH3 H CH3 H CH3 CH CH3(CHa)8-O- Blaurot
62 C2H5 H H H H CH3 CH3(CH2)I7-O- Blaurot
63 C3H7 H H H H ty 1SO-C5H11 — Blaurot
64 CH3 H Cl H Cl CH3(CH2)S — 1
CH3 		Blaurot
65 CH3 H CH3 H Cl CH3(CH2)9 — Blaurot
66 CH3 H Cl Cl H CH3(CH2)I0- O Blaurot
67 CH3 H Cl CH3 H CH3(CH2)H — ( Blaurot
68 CH3 Cl H Cl Cl CH3(CH2)I2 — :2h5 Blaurot
69 CH3 H CH3 H CH3 H3C ^~~\- (CHg)2HC -^(~~^- Blaurot
70 CH3 H CH3 H CH3 <Zy<Zy Blaurot
I
CH3
OO
71 CH3 H CH3 H CH3 Blaurot
1
CH3
72 CH3 H CH3 H CH3 Blaurot
73 CH3 H CH3 H CH3 Blaurot
74 CH3 H CH3 H CH3 Blaurot
75 CH3 H CH3 H H Blaurot
76 CH3 H CH3 H H Blaurot
77 CH3 H CH3 H H Blaurot
78 CH3 H CH3 H H Blaurot
11
Fortsetzung 12
Bei- Bedeutung der Substituenten spiel im Kern B
X 3' 4' 5' Bedeutung von R im Rest R—OC—HN — in 4- bzw.
5-Stellung des Kernes A
in 4-Stellung in S-Stellung
Farbton der Färbung auf Wolle
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CI
CH3
CH3
CH3
CH3
CHj
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH:
CH3
Cl
CH2-
!IHa
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl CH2-
CH2-
CH3
H3C
CH2-
O — CH2 -
O — CH2 —
O — CH2 —
O — CH2 —
O — CH3 ■
O — CH2 —
O — CH2 —
■ O — CH2 — Ο —CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
O — CH2 —
Ο —CH2-
BlaurQt Blaurot
Blaurot
Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot Blaurot
H3C-(CHa)4 O — CH2 —
Blaurot
Blaurot
Blaurot
Fortsetzung
Bei
spiel		 Bedeu
X		 tung
in
3'		 der Su
iKern
4'		 DStituer
B
5'		 iten
6'		 Bedeutung von R im Rest R — OC—l·
5-Stellung des Kernes A
in 4-Stellung		 N—■ in 4- bzw.
in 5-Stellung		 Farbton
der Fär
bung auf
Wolle
Cl
95 CH3 H CH3 H CH3 Cl ~^(~~\- CH2-O- Blaurot
Cl
96 CH3 H CH3 H CH3 <^^>-CH2-O- Blaurot
97 CH3 H CH3 H CH3 Cl ^ζ~\- CH2-O- Blaurot
98 CH3 H CH3 H CH3 Cl —<^ ^)- CH2 — Blaurot
Tabelle B
Beispiel Bedeutung der 3' Substituenten im Kern B 6' Bedeutung der Substituenten bzw. des Restes R im Rest
R — OC — HN — in 4-Stellung des Kernes A		 5- 6- des Restes
Kernes A		 6- Farbton der
Färbung auf
X H 5' H in 4-Stellung H CH3 A- H Wolle
99 CH3 H H H CH3(CHa)8-O- C2H5 H Cl H Blaurot
100 CH3 H H H CH3(CH2)S — O — Cl H CH3 Cl Blaurot
101 CH3 H H H CH3(CH2)I0-O- H Cl H Blaurot
102 CH3 H H H CH3(CH2)H-O- CH3 H Blaurot
103 CH3 H CH3(CH2)I2-O- Blaurot
H H
104 CH3 H H H Blaurot
105 CH3 H H H Blaurot
106 CH3 H Blaurot
4'
H Bedeutung der Substituenten bzw.
R — OC — HN in 5-Stellung des
H in 5-Stellung
H CH3(CH2)I2-O-
H CH3(CHa)12 — O —
H CH3(CH2)12 —0 —
H
H
H

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) 1 Mol der Diazoverbindung aus einer l-Aminobenzol-2-sulfonsäure der Formel
    SO3H
    60
    R — OC — HN
    NH2 (II)
    worin R einen direkt oder über ein Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe verbunden, mindestens 5 Kohlenstoff-
    65
    atome aufweisenden und gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der Rest
    R —OC-HN-
    in 4- oder 5-Stellung steht und der Kern A weitere Substituenten tragen kann, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
    HO3S
    NH
    (III)
    worin X einen niedrigmolekularen Alkylrest
    bedeutet und der Kern B weitere Substituenten tragen kann, in saurem Medium unter Bildung eines Monoazofarbstoffe der Formel
    R—OC-HN
    SO3H
    worin R und X die obengenannte Bedeutung besitzen, der Rest
    R —OC-HN-
    in 4- oder 5-Stellung steht und der Kern A und/ oder der Kern B weitere Substituenten tragen können, kuppelt oder
    b) i'aß man einen Monoazofarbstoff der Formel
    SO3H
    V-N = N^ >
    H2N' ho -\Λ
    SO3H
    worin X, A und B die obengenannten Bedeutungen besitzen und worin die NH2-Gruppe in 4- oder 5-Stellung steht, mit einem funktionellen Derivat einer Säure der Formel
    R-COOH
    (V)
    worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, zu einem Farbstoff der Formel (I) umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 203 787.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DE1961S0072127 1961-01-05 1961-01-19 Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Pending DE1219153B (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH1423561A CH365161A (de) 1961-01-05 1961-01-05 Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe

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DE1219153B true DE1219153B (de) 1966-06-16

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ID=4399100

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