CH361283A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyrimidinenInfo
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidine der Formel EMI1.1 in welcher Rt eine durch einen oder zwei aliphatische Reste substituierte Aminogruppe, R2 Alkyl und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet. Solche Pyrimidinderivate besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie wirken insbesondere diuretisch und coronardilatierend. Die neuen Pyrimidine der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt durch Umsetzen eines substituierten Guanidins der Formel EMI1.2 mit einem Dialkylester einer Alkoxymethylenmalonsäure oder einer a-Alkoxy-alkylidenmalonsäure. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. in einem niederen Alkanol. Die Kondensation wird vorzugsweise in alkalischem Milieu, das heisst in Gegenwart alkalisch wirkender Substanzen, wie z. B. Natriummethanolat, Natriumäthanolat oder anderer hierfür geeigneter Agenzien, vorgenommen. Hierbei kann das substituierte Guanidin der Formel II auch in Salzform eingesetzt werden, wobei dann entsprechende Mengen Alkali zur Freisetzung des Guanidins-verwendet werden. Beispiel 84 g n-Propylguanidinsulfat werden mit 145 g Äthoxymethylenmalonsäurediäthylester in 250 cm5 abs. Äthanol, der 13 g Natrium gelöst enthält, unter Rühren 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschliessend destilliert man das Lösungsmittel ab, versetzt mit Wasser und Essigsäure und saugt das gebildete 2-(n Propylamino)-4-hydroxy-5-carbäthoxy-pyrimidin ab. Nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureäthylester/ Chloroform erhält man 70 g des bei 212-212,5"C schmelzenden reinen Esters. Die folgenden 2-R1-4Hydroxy-pyrimidin-5 -car- bonsäureäthylester können in gleicher Weise, wie im Beispiel beschrieben, hergestellt werden: EMI1.3 <tb> <SEP> R1 <SEP> R1 <SEP> Schmelzpunkt <SEP> | <SEP> Rz <SEP> | <tb> <SEP> oC <SEP> oC <tb> <SEP> /CH5 <tb> -NH-CH5 <SEP> 242 <SEP> -N <SEP> 165-167 <tb> <SEP> CH3 <tb> -NH-C5H7 <SEP> iso <SEP> 193-195 <SEP> -NHC3H5 <SEP> 218-219 <tb> EMI2.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> Schmelzpunkt <SEP> | <SEP> R1 <SEP> | <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> oC <SEP> oC <tb> <SEP> CH3 <tb> -N <SEP> 137-138 <SEP> -NH-C4H9 <SEP> n <SEP> 205-206 <tb> <SEP> C2H5 <tb> -NH-C4H9 <SEP> iso <SEP> 208-209 <SEP> -NH-C4H9 <SEP> sec. <SEP> 163-165 <tb> <SEP> yC2Hs <tb> -N <SEP> 92-93 <SEP> -NH-C5H11 <SEP> n <SEP> 180-182 <tb> <SEP> C2H5 <tb> -NH-C5H11 <SEP> iso <SEP> 210-211 <SEP> -NH-C6H13 <SEP> n <SEP> 176-177 <tb> -NH-C2H4S-CH3 <SEP> 220-221 <SEP> -NHC2H4OCH5 <SEP> 200-202 <tb> <SEP> .CH3 <tb> -NH-C5H6OCH3 <SEP> 178-180 <SEP> -NH-C3H6O <SEP> CH <SEP> 155-157 <tb> <SEP> yC2H5 <SEP> CH3 <tb> -NH-C2H4N <SEP> 156-158 <SEP> -NH-C2H5 <SEP> 205-206 <tb> <SEP> C2H5 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidine der Formel EMI2.2 in welcher R1 eine durch einen oder zwei aliphatische Reste substituierte Aminogruppe, R2 Alkyl und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes Guanidin der Formel EMI2.3 mit einem Dialkylester einer Alkoxymethylenmalonsäure oder einer a-Alkoxyalkylidenmalonsäure umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH361283T | 1957-07-12 | ||
CH358424T | 1957-07-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH361283A true CH361283A (de) | 1962-04-15 |
Family
ID=25737218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH361283D CH361283A (de) | 1957-07-12 | 1957-07-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen |
Country Status (1)
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CH (1) | CH361283A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013163159A3 (en) * | 2012-04-24 | 2014-01-16 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Design and synthesis of novel inhibitors of isoprenoid biosynthesis |
US10155766B2 (en) | 2016-06-14 | 2018-12-18 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Pyrazolopyrimidine antibacterial agents |
-
1957
- 1957-07-12 CH CH361283D patent/CH361283A/de unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013163159A3 (en) * | 2012-04-24 | 2014-01-16 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Design and synthesis of novel inhibitors of isoprenoid biosynthesis |
US9309232B2 (en) | 2012-04-24 | 2016-04-12 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Synthesis of novel inhibitors of isoprenoid biosynthesis |
EP2841070B1 (de) * | 2012-04-24 | 2018-07-25 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Design und synthese neuartiger inhibitoren der isoprenoid-biosynthese |
US10155766B2 (en) | 2016-06-14 | 2018-12-18 | Board Of Trustees Of Northern Illinois University | Pyrazolopyrimidine antibacterial agents |
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