CH333529A - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationsproduktenInfo
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Description
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verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, dass man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man Polyalkyletioxydwachse mit mehrbasischen Carbonsäuren, welch letztere wenigstens einen lipophilen Rest enthalten, bei erhöhten Temperaturen kondensiert. Diese Produkte besitzen je nach Wahl der Ausgangsstoffe hydro- philen oder lipophilen Charakter und können sowohl in wasserlöslicher als auch in wasser- ttnlöslieher Form hergestellt werden.
Sie sind für verschiedenartige teehniselie Anwendungszwecke geeignet, beispielsweise zur Herstel- hinf, von Leder- und Textilhilfsmitteln, von Verdickungsmitteln, Schmiermitteln, Weich- maehungsmitteln, Kunststoffen, Schaumstoffen und dergleichen. Weiterhin sind sie brauchbar zur Herstellung von Oberfläelien- pflegemitteln, zum Überziehen oder Imprä- ,nieren von Papier, Pappe, Holz oder Kunststoffen, zur Herstellung von pastenförmigen oder festen Farbstoffträgern wie Farbpasten, Druckpasten,
Farbminen und dergleichen.
Unter Polyalkylenoxydwaehsen werden in erster Linie Polyätliylengly)iole von waelis- art.iger Konsistenz mit eineni Molekularge- wieht von 5000-10000 verstanden, jedoch sind aueli Pol.#>ätliylenglyliole mit höherem oder niedrigerem Molekulargewieht verwendbar.
Es können jedoch auch entsprechende Poly merisierungsprodukte anderer Alkyien- olyde, wie beispielsweise Prol>vlen.oxy d, Epi- ehlorhydrin und dergleichen, verwendet wer- den sowie aneh solche Polyalkylenoxydwaehse, die mehr als zwei endständige Hy dr oxylgrup- pen enthalten und beispielsweise durch Anlagerung von Alkylenoxy den an mehrwertige Alkohole wie C,115-cerin, Pentaerythrit usw. erhältlich sind.
Es kommen auch solche Poly- alkylenoxydwachse in Betracht, die über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gebunden einen lipophilen, d. h. höhermolekular en, - aliphatiscben, cy cloaliphatischen oder fettaromatischen Rest von wenigstens 6 Kohlen- stoffatoinen sowie wenigstens eine freie Hy- droxyigruppe enthalten.
Solche Polyalkylen- oxydwaclise sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von höhermolekularen Alkoholen, Aminen oder Ilercaptanen mit Äthy len- oxyd oder die Veresterungsprodukte bzw. Ver- ätherungsprodakte höhermolelcalarer Carbon- säuren oder höhermolekularer Alkohole mit Polyäthylenoxyden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten höhermolekularen Polycarbonsäuren, die im Molekül wenigstens einen lipophilen Rest. enthalten, kann man z. B. in an sich bekannter Weise dadurch herstellen, dass man ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure, Gemische ungesättigter Fettsäuren aus Seetierölen, Lein- ölf.'ettsäure, Rizinusölfettsäure, Erueasäure, Brassidinsäure usw. mit Maleinsäureanhvdrid bei Temperaturen oberhalb 200 zur Umsetzung bringt.
Man kann dabei je nach der Zahl. der Doppelbindungen und der angewen-
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deten Menge Maleinsäureanhy drid Tri-, Penta- und höherwertige Carbonsäuren erhalten. Anstelle der ungesättigten Carbonsäuren kann man auch entsprechende ungesättigte Kohlenwasserstoffe verwenden und gelangt dann zu Polyearbonsäuren, die um eine Carboxyl- gruppe ärmer sind. Man kann die erfindungsgemäss verwendeten Pol,#-carbonsäuren jedoch auch noch auf andern Wegen erhalten.
Als weitere Beispiele für diese Poiyearbonsäuren ind zu nennen: Oetylbernsteinsäure, Dodecyl- bernsteinsäure, Oetyladipinsäure, Decyladipin- säure, höhermolekulareAlkylphthalsäurenusw.
Die Herstellung der Kondensationsprodukte aus den vorgenannten Ausgangsstoffen kann in der Weise erfolgen, dass man die Ausgangsstoffe zusammenschmilzt und bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei 150 bis 200 , bei Normaldruek oder im Vakuum mehrere Stunden erhitzt und das gebildete Kondensationswasser abführt. Man kann bei dem Prozess - wenn erforderlich - übliche wasserabspaltende Kondensationsmittel mitverwenden und kann gegebenenfalls auch Lö- sungs- und Verdünnungsmittel gebrauchen.
Weiter kann man auch anstelle der m.ehrbasi- sehen Carbonsäuren, deren funktionelle Derivate wie Halogenide, Ester, Anhydride verwenden unter entsprechender Anpassung der ZTmsetzungsbedingungen.
Die Mengenverhältnisse, in denen die Ausgangsstoffe angewendet werden, sind variierbar. Besonders hoelimolekulare Produkte erzielt man, wenn man das Molverhältnis so wählt, dass sämtliche vorhandenen Ca.rboxyl- bzw. Hydroxylgruppen . abgesättigt werden, also z. B. bei Verwendung einer Tricarbon- säure und eines zweiwertigen Polyglykols das Verhältnis 2 :3.
Weiterhin hängen die Eigenschaften der erhaltenen Kondensationsprodukte einerseits von der Länge und der Zahl der lipophilen Reste, die sich im 'Molekül befinden und anderseits von dem Polymeri- sierungsgrad des Polyalkylenoxydwaehses ab. Mit der Länge und Zahl der lipophilen Reste erhöht sich der lipophile Charakter, mit. dem Polvmerisierungsgrad des Polyoxyd.waehsa.n- teils der hydrophile Charakter des Konden- sationsproduktes. Es ist daher ohne weiteres möglich, auf diesem Wege wasserlösliehe Produkte herzustellen.
Durch die Auswahl und das Mengenverhältnis der Kondensationskomponenten kann auch der äussere Charakter der erhaltenen Kondensationsprodukte bestimmt werden. Man kann dabei sowohl zu waelis- a.rtigen als auch viskosen oder pastenförmigen Produkten gelangen. Es ist auch möglich, feste oder zum Teil elastische Produkte zu erzielen, die sehmelz- und giessbar sind und sich mechanisch bearbeiten lassen.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind je naeh ihrem Charakter mit. natürlichen oder sy nthetisehen ölen, Fetten, Wachsen, Harzölen oder Harzen, natürlichem oder mii- thetisehem Kautsehuk, Eiweissstoffen sowie auch synthetischen hoehpolymeren Verbindun- -en, wie Polyvinylverbiiidungen, sowie Polyestern, Polyamiden und dergleichen verträglich und können mit diesen Produkten gemeinsam verarbeitet werden. Beispiele 1.
15 Gewichtsteile eines durch Erhitzen von Maleinsäureanliydrill und Sojaöl.fettsäure auf etwa 220 hergestellten Gemisches von Polycarbonsäuren und deren Anhy drillen mit einer Säurezahl von 275 werden mit 210 Gewichtsteilen eines Polyätliylenglyl,:olwaehses vom durchschnittlichen Molekulargewicht 9000 8 Stunden im Vakuum auf 180 erhitzt. Man erhält eine waelisartige Masse, die zur Herstellung von Druckpasten verwendet werden kann.
2. 9 Gewichtsteile eines Gemisches von Polyearbonsäuren, wie man sie durch -Umsetzung von äquimolaren Mengen Leinölfettsäure und lfaleinsä.ureanhydrid erhält, werden mit 187 (Tewiclitsteilen eines Poly äthylenoxyd- waehses vom durchschnittlichen Molekularge- wieht 9000 6 Stunden auf 180-190 im Vakuum erhitzt. Man erhält eine wasserlöslielie, wachsartige Masse, die zur Herstellung von Appreturen geeignet ist.
Verwendet man anstelle des Polyätliylen- oxydwaehses vorn MolekuIargewieht 9000 ein solches von durehsehnittliehein Molekularge-
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wicht 1500, erhält man eine. in Wasser schwer lösliche Waehsrnasse, die ebenfalls für A.ppre- tur7weeke brauchbar ist..
.3. 5,7 Gewichtsteile eines Gemisches von Polyearbonsäuren, wie man sie durch Umsetzen äquiniolekularer Mengen Ölsäure lind Ma- lPinsäureanlrydrid erhält, werden mit ?-10 Ge- wiehtsteilen eines Polväthylenoxydwachses vom durehsehnittliehen 1Toleli:ulargewieht 9000 6 Stunden im Vakuum unter Rührung auf 180 erhitzt.. Man erhält eine wachsartige, in Wasser viskos lösliche Masse, die als Verdickungsmittel geeignet ist.
4. 40,4 Gewichtsteile der aus Sojaölfett- säure und Maleinsäureanhydrid hergestellten Polyearbonsäure (Beispiel 1) werden mit 187 Gewichtsteilen eines Polyäthylenoxydwaehses (Molgewieht 9000) durch Erhitzen im Vakuum verestert. Man erhält eine feste wachsartige Masse, die zur Herstellung von Farbminen geeignet ist.
10,5 Gewichtsteile einer Alkyiadipin- säare (Alkylrest Cle C14) werden mit 200 Gewichtsteilen eines Polyäthylenoxy dwaehses vorn Molgewieht 6000 durch 6stündiges Erhitzen im Vakuum auf 180 verestert. Man erhält eine wasserlösliche, wachsartige Masse, die zur Herstellung -von Sehlichtemitteln verwendet werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyalkylenoxydwachse mit mehrbasischen Carbonsäuren, welch letztere wenigstens einen lipophilen Rest enthalten, bei erhöhten Temperaturen kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyäthylenoxydwachse mit einem Molekulargewieht über 1000 mit mehrbasischen Carbonsäuren kondensiert, die durch Umsetzung von höhermole- kularen ungesättigten Fettsäuren und 14Talein- säureanhvdrid erhalten wurden. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch; dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens teilweise solche Pol.yalkylenoxyd-#vachse verwendet, die über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff gebunden einen lipophilen, aliplra- tisehen, cycloaliphatisehen oder fettarornati- sehen Rest von wenigstens 6 Kohlenstoffato- men sowie wenigstens eine freie Hydroxyl- gruppe enthalten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens teilweise funktionelle Derivate der mehrbasischen Carbonsäuren verwendet..
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1954
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- 1954-12-28 CH CH333529D patent/CH333529A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0089038A1 (de) * | 1982-03-17 | 1983-09-21 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Verbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL195778A (de) | |
| DE1023224B (de) | 1958-01-23 |
| NL98423C (de) | |
| BE534185A (de) |
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