DE2842029A1 - Acrylmodifiziertes alkydharz - Google Patents

Acrylmodifiziertes alkydharz

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DE2842029A1 DE19782842029 DE2842029A DE2842029A1 DE 2842029 A1 DE2842029 A1 DE 2842029A1 DE 19782842029 DE19782842029 DE 19782842029 DE 2842029 A DE2842029 A DE 2842029A DE 2842029 A1 DE2842029 A1 DE 2842029A1
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    • C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids

Description

Die Erfindung betrifft ein acrylmodifiziertes Alkydharz. Insbesondere bezieht sie sich auf ein wasserlösliches Harz mit überlegenen Schnelltrocknungseigenschaften, wenn es aus wässriger Lösung abgelagert wird.
Erfindungsgegenstand ist ein wasserlösliches acrylmodifiziertes Alkydharz, welches erhalten worden ist nach einem Verfahren, das die folgenden Schritte umfasst:
(a) Bildung eines Alkydharzes mit überschüssigen Hydroxygruppen durch Umsetzen bei erhöhten Temperaturen einer Fettsäure mit 10-20 % konjugierter Ungesättigtheit mit einer aromatischen Dicarbonsäure oder Anhydrid und Dimethylolpropionsäure mit einer stöchiometrisch überschüssigen Menge eines Polyols, und (b) Umsetzung bei erhöhten Temperaturen des so gebildeten Alkydharzes mit einer aliphatischen olefinischen Säure oder deren Ester oder Gemischen derselben.
Bei Bildung des Alkydharzes dieser Erfindung wird eine konjugierte ungesättigte Pflanzenölsäure, eine aromatische Dicarbonsäure oder Anhydrid und Dimethylolpropionsäure mit einem Überschuß an Polyol umgesetzt.
Pflanzenölsäuren, die zur praktischen Durchführung der Erfindung geeignet sind, umfassen aliphatische konjugierte ungesättigte Fettsäuren oder Gemische derselben, die in ihrer Ungesättigtheit der Linolsäure äquivalent sind. Zu bevorzugten Säuren gehören, ohne hierauf beschränkt zu sein, Tallölfettsäuren und Leinensamenölfettsäuren. Beide Säuren sind aus der Technik bekannt. Tallölfettsäuren sind besonders bevorzugt. Sie stammen aus Tallöl, welches ein Nebenprodukt der Papierindustrie ist. Auch Gemische aus dehydratisiertem Rizinusöl und Sojabohnenöl oder ein Gemisch aus Tungölfettsäuren und Sojafettsäuren mit äquivalenter konjugierter Ungesättigtheit können eingesetzt werden.
Die verwendete Menge an Pflanzenölfettsäure liegt im allgemeinen bei etwa 18-35 Gew.-%, vorzugsweise 18-25 %, bezogen auf Gesamtbestandteile; 19-21 % sind besonders bevorzugt. Obwohl Tungölfettsäuren erfindungsgemäß bevorzugt sind, können auch Leinensamenfettsäuren oder Linolsäure verwendet werden.
Geeignete aromatische Dicarbonsäuren oder Anhydride derselben umfassen Isophthalsäure und Tetrahydrophthalsäure oder deren Anhydride, aber die bevorzugte Säure ist Phthalsäureanhydrid. Die Menge von aromatischer Dicarbonsäure kann von etwa 10-20 % der Gesamtbestandteile, vorzugsweise etwa 12-17 %, variieren, wobei 14-15 % besonders bevorzugt sind.
Dimethylolpropionsäure ist aus der Technik bekannt und im Handel erhältlich. Die übliche Handelsqualität ist für die praktische Ausführung der Erfindung geeignet. Sie wird in Mengen von etwa 2-4 % eingesetzt, aber 2,25-3,5 % sind bevorzugt und 2,5-3,6 % besonders bevorzugt.
Die zur praktischen Durchführung der Erfindung geeigneten Polyole umfassen
<NichtLesbar>
jene mehrwertigen Alkohole mit mehr als zwei Hydroxygruppen pro Molekül, von denen viele aus der Technik bekannt sind, wie Glycerin, Pentaerythritol, Trimethylolathan, Trimethylolpropan und dergl.. Die verwendete Polyolmenge ist
<NichtLesbar>
Trimethyloläthan, das das bevorzugte Polyol darstellt, oder vorzugsweise etwa 10-11 %.
Der Alkydteil des Harzes wird hergestellt durch Beschicken eines Reaktionsgefäßes mit den obigen Bestandteilen zusammen mit etwa 1-2 % Rückflusslösungsmittel, z.B. einem aromatischen
Kohlenwasserstoff, wie Toluol, Kylol oder Äthylbenzol, oder einem Keton wie Methylpropylketon, Methylisobutylketon oder Methyl-n-butylketon, vorzugsweise Xylol, nach guter Durchmischung werden die Bestandteile auf etwa 210-215°C erhitzt, während man Reaktionswasser entfernt, bis ein Säurewert von 38 ( 2 erreicht ist. An diesem Punkt liegen noch nicht umgesetzte Hydroxygruppen vor.
Das Reaktionsgemisch wird auf etwa 138°C abkühlen gelassen und mit etwa 5 % zusätzlichem Keton oder aromatischem Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Äthylbenzol, versetzt. Das Reaktionsgemisch wird gut durchmischt und dann wird ein Gemisch aus einer aliphatischen olefinischen Säure, vorzugsweise Methacrylsäure, und substituiertem oder unsubstituiertem Acrylester, vorzugsweise Methylmethacrylat, innerhalb eines Zeitraums von etwa 5 Stunden zugefügt, während man die Temperatur bei etwa 138° hält. Methacrylsäure wird in einer Menge von etwa 2-4 %, vorzugsweise 2,25-3,5 % und besonders bevorzugt 2,5-3,6 %, verwendet. Wenn Acrylsäure oder eine andere substituierte Acrylsäure verwendet wird, wählt man deren Menge auf äquimolarer Basis der Methacrylsäure. Methylmethacrylat wird in einer Menge von etwa 15-25 %, vorzugsweise etwa 19-21 %, verwendet. Andere Acrylester, wie Methylacrylat, Äthylacrylat oder Äthylmethacrylat, können gegebenenfalls anstelle von Methylmethacrylat eingesetzt werden.
Vorzugsweise wird ein Polymerisationskatalysator im Gemisch verwendet. Jeder aus der Technik bekannte Katalysator kann eingesetzt werden. Der Katalysator ist nicht als Teil der Erfindung zu betrachten. Di-tert.butylperoxid ist ein bevorzugter Katalysator und wird in einer Menge von etwa 0,7 bis 0,9 % verwendet. Nachdem alle Acrylmonomeren zugesetzt worden sind, wird das Gemisch etwa zwei weitere Stunden bei etwa 138° C erwärmt, dann hebt man zur vollständigen Umwandlung die Temperatur auf etwa 155° C für eine Stunde an. Wenn die Reaktion beendet ist, liegt der Säurewert bei etwa 45-50 und die Gardner-Viskosität bei Z5 bis Z7. Das Gemisch wird dann auf etwa 138° C abgekühlt und ein Monoalkyläther von Äthylenglykol, z.B. der Äthyl- oder Butylmonoäther, etwa 17-18 %, und n- oder Isobutylalkohol, 5-6 %, werden zugesetzt. Abgekühlt ist das Gemisch fertig für den Gebrauch.
Zum Gebrauch wird das Harz mit Ammoniak oder einem Amin neutralisiert, wie es aus der Technik bekannt ist. Beliebige Methoden der Technik zur Neutralisierung eines sauren Harzes können angewendet werden. Dieser Schritt ist nicht als Teil der Erfindung zu betrachten.
Das acrylmodifizierte Alkydharz dieser Erfindung weist besondere
Eignung als schnell lufttrocknender wasserlöslicher Träger in für Außenüberzüge vorgesehenen Hochglanzeinbrennlacken auf. Es ist besonders brauchbar in weißen und hellfarbigen Emaillen, die zur Anwendung auf Arbeitsgerätschaften vorgesehen sind.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele besser verständlich. Die Beispiele dienen jedoch nur der Erläuterung und sollen die Erfindung nicht beschränken.
Beispiel 1
In einen Reaktionskessel, der mit einer Heizquelle, einer Kühlquelle, Rührer, Rückflusskühler mit Kopfabnahme und Temperaturmesseinrichtungen ausgerüstet war, wurden
<NichtLesbar>
Tallölfettsäuren, 652 kg Phthalsäureanhydrid, 476 kg Trimethyloläthan und 127 kg Dimethylolpropionsäure und 375 l Xylol gegeben.
Das Gemisch wurde langsam unter Rühren bis 210°C erhitzt und diese Temperatur wurde beibehalten, während
<NichtLesbar>
Xylolazoetrop über den Abnahmekopf entfernt wurde, bis der Säurewert etwa
<NichtLesbar>
war. Das Gemisch wurde dann schnell auf 160°C abgekühlt und mit 259 l Äthylbenzol versetzt.
Das Gemisch wurde weiter auf 136°C abgekühlt, ein Gemisch aus Methylmethacrylat (388 kg), Methacrylsäure (119 kg) und Di-tert.butylperoxid (35 kg) wurde langsam innerhalb einer 5-Stundenperiode zugesetzt. Nachdem das gesamte Gemisch zugesetzt war, wurde es weitere 2 Stunden auf 138°C erhitzt; dann wurde die Temperatur für 1 Stunde auf 155°C eingestellt, um die Umsetzung zu vervollständigen.
Gegen Ende der Heizperiode wurde die Temperatur auf 138°C reduziert und Äthylenglykolmonobutyläther (676 kg, 757 l) wurde zugesetzt. Dem folgte Isobutylalkohol (254 kg, 315 l). Das Produkt wurde abkühlen gelassen, dann aus dem Kessel entladen. Die Gardner-Viskosität war Z6+, die Farbe 5+, der Säurewert 49,5; das Produkt war klar und frei von suspendierter Materie. Der Gesamtgehalt an nichtflüchtigen Komponenten war 69,1 %.
Neutralisiert mit Ammoniak und verdünnt mit Wasser auf 40 % Feststoffe, härtet ein 50 µm starker nasser Film bei 25°C und 50 % relativer Feuchte in zehn Minuten bis zur Grifffestigkeit, auf Baumwolle in 15 Minuten und wird in 45 Minuten klebfrei (Zapontest, 500 g).
Ein glänzender weißer wasserlöslicher Einbrennlack wurde aus dem Harz nach folgender Prozedur hergestellt:
Harzlösung 73 kg Äthylenglykolmonobutyläther 13,6 kg n-Butanol 4,54 kg 26° Ammoniumhydroxid 2,95 kg Wasser 117 kg 6 % Kobaltnaphthenat 0,36 kg 12 % Zirkoniumnaphthenat 0,21 kg Titandioxid
<NichtLesbar>
Das obige Gemisch wurde bis zu einer Feinheit von 7,5
<NichtLesbar>
Einheiten dispergiert; die folgenden Bestandteile wurden zugesetzt:
Harzlösung 73 kg Äthylenglykolmonobutyläther 13,6 kg n-Butanol 4,54 kg 26° Ammoniumhydroxid 2,95 kg Wasser 77,7 kg Oberflächenregler 0,27 kg
Das erhaltende Produkt hatte ein pH von 8,30.
Beispiel 2
Der Versuch des Beispiels 1 wurde wiederholt in allen wesentlichen Einzelheiten mit der Ausnahme, dass Linolsäure anstelle der Tallölfettsäuren eingesetzt wurde. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 3 Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass Leinensamenölfettsäuren anstelle der Tallölfettsäuren eingesetzt wurden. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 4
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus dehydratisierten Rizinusöl- und Sojabohnenfettsäuren mit 15% konjugierter Ungesättigtheit anstelle der Tallölfettsäuren eingesetzt wurde. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 5
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass ein Gemisch aus Tungöl- und Sojabohnenfettsäuren mit 12 % konjugierter Ungesättigtheit anstelle der Tallölfettsäuren eingesetzt wurde. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 6
Der Versuch des Beispiels 1 wurde wiederholt in allen wesentlichen Einzelheiten mit der Ausnahme, dass eine äquivalente Menge Glycerin anstelle des Trimethyloläthans eingesetzt wurde. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 7
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass eine äquivalente Menge Pentaerythritol statt des Trimethyloläthans verwendet wurde. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.
Beispiel 8
Der Versuch des Beispiels 1 wurde mit allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass eine äquivalente Menge Trimethylolpropan statt des Trimethyloläthans verwendet wurde. Es ergab sich ein acrylmodifiziertes Alkydharz mit Schnelltrocknungseigenschaften.
Beispiel 9
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, dass Acrylsäure statt Methacrylsäure und Äthylacrylat statt des Methylmethacrylats eingesetzt wurden. Es wurde ein acrylmodifiziertes Alkyd mit Schnelltrocknungseigenschaften erhalten.

Claims (23)

1. Wasserlösliches acrylmodifiziertes Alkydharz, dadurch gekennzeichnet, dass es durch ein Verfahren unter Ausführung der folgenden Schritte erhalten wurde: (a) Bildung eines Alkydharzes mit überschüssigen Hydroxygruppen durch Umsetzen bei erhöhten Temperaturen einer Fettsäure mit 10-20 % konjugierter Ungesättigtheit mit einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Anhydrid und Dimethylolpropionsäure mit einer überschüssigen Menge eines Polyols; und (b) Umsetzung bei erhöhten Temperaturen des so gebildeten Alkydharzes mit einer aliphatischen olefinischen Säure oder deren Ester oder Gemischen derselben.
2. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure Tallölfettsäure, Leinensamenölfettsäure, ein Gemisch aus dehydratisierten Rizinusöl- und Sojaölfettsäuren, ein
Gemisch aus Tungölfettsäuren und Sojaölfettsäuren, oder Linolsäure ist.
3. Harz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure Tallölfettsäure ist.
4. Harz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure Leinensamenölfettsäure ist.
5. Harz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure ein Gemisch aus dehydratisierten Rizinusöl- und Sojaölfettsäuren ist.
6. Harz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure ein Gemisch aus Tungölfettsäuren und Sojaölfettsäuren ist.
7. Harz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Fettsäure Linolsäure ist.
8. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die aromatische Dicarbonsäure oder deren Anhydrid o-Phthalsäure, Isophthalsäure oder Tetrahydrophthalsäure ist.
9. Harz nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Dicarbonsäure o-Phthalsäure ist.
10. Harz nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Dicarbonsäure Isophthalsäure ist.
11. Harz nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Dicarbonsäure Tetrahydrophthalsäure ist.
12. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol Glycerin, Pentaerythritol, Trimethylolathan oder Trimethylolpropan ist.
13. Harz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol Glycerin ist.
14. Harz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol Pentaerythritol ist.
15. Harz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol Trimethyloläthan ist.
16. Harz nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyol Trimethylolpropan ist.
17. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die olefinische Säure Acrylsäure oder Methacrylsäure ist.
18. Harz nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die olefinische Säure Acrylsäure ist.
19. Harz nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die olefinische Säure Methacrylsäure ist.
20. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der olefinische Säureester Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Methylacrylat oder Äthylacrylat ist.
21. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkydharzteil gebildet wird durch Erwärmen der Säuren und Polyole auf etwa 210-215°C eine ausreichende Zeit lang, um einen Säurewert von etwa 38 einzustellen.
22. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkydharz mit der olefinischen Säure und olefinischem Säureester unter Erwärmen auf etwa 138°-155° C eine ausreichende Zeit lang umgesetzt wird, um einen Säurewert von etwa 45-50 und eine Viskosität von etwa Z5 bis Z7 zu erhalten.
23. Verfahren zur Bildung, eines wasserlöslichen acrylmodifizierten Harzes, gekennzeichnet durch die folgenden Schritte:
(a) Bildung eines Alkydharzes mit überschüssigen Hydroxygruppen durch Umsetzen bei erhöhten Temperaturen einer Fettsäure mit 10-20 % konjugierter Ungesättigtheit mit einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Anhydrid und Dimethylolpropionsäure mit einer überschüssigen Menge eines Polyols, und
(b) Umsetzung bei erhöhten Temperaturen des so gebildeten Alkydharzes mit einer aliphatischen olefinischen Säure oder deren Ester oder Gemischen derselben und Neutralisieren mit Ammoniak oder einem Amin.
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