CH314488A - Verfahren zur Herstellung neuer Alkylsulfonylguanidine - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung neuer Alkylsulfonylguanidine Es wurde gefunden, dass Verbindungen
EMI1.1     
 in weleher R. ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkyl-,   Alkenyl-oder    Aralkylradikal bedeutet und n eine Zahl  >  10 ist, wertvolle Pharmazeutica darstellen. Sie zeigen eine   starke und langanhaltende    Senkung des Blut  zuckers. Man kann    sie deshalb als peroral   wirksame Antidiabetica verwenden.   



   Es war zwar bekannt, ButylsulfonsÏureguanidid durch Verseifen von Butylsulfonyl  guanylharnstoff    herzustellen (vgl. Brit. Pa  tentschrift    Nr. 579513). Diese Verbindung zeigt wohl eine gewisse Wirkung auf Kokken, ist aber als Antidiabeticum unwirksam.



   Die neuen   Alkansulfonsäureguanidide kön-    nen hergestellt werden durch Kondensation einer Verbindung der Formel
CnH2n+1-SO2-X mit einer Verbindung der Formel
EMI1.2     
 wobei in diesen Formeln X und Y zwei unter Bildung des Restes-NH-miteinander rea  gierende      Gruppen    bedeuten.



   Gemäss dem Verfahren kann man zum Beispiel   ein Alkansulfonsäurehalogenid    oder ein Anhydrid     (X = Halogen bzw.-O-S02-CnH2n+i)    mit einem Guanidin   (Y = NH2)    umsetzen, oder man kann ein Alkansulfonsäureamid   (X= NH2)    mit einem Guanidin (Y = NH2)   umamidieren.   



   Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der erfindungsgemässen Stoffe besteht darin, dass man ein Alkansulfonsäureamid   (X=NH2)    mit einem   S-Alkylisothioharnstoff    bzw.   O-Al-    kyl-isoharnstoff   (Y =    S-Alkyl bzw. O-Alkyl) zur Reaktion bringt.



   Beispiel 1
100 g   n-Dodecan-1-sulfonsäurechlorid    werden mit 67 g   Guanidinearbonat    in   900    cm3 Pyridin während 15 Minuten zum Sieden erhitzt, wobei das Guanidinearbonat langsam in   Losung    geht. Das Lösungsmittel wird anschliessend zu einem grossen Teil im Vakuum abdestilliert und der ¯lige Rückstand mit Wasser verrührt. Das Ganze wird mit ¯ther ausgeschüttelt und die   Ätherlösung    nach dem Trocknen verdampft. Der halbfeste Rüekstand wird mit Aceton verrührt und die gebildeten Kristalle abgesaugt. Nach dem   Umkristallisie-    ren   aus Athanol/Aceton erhält    man 50 bis 60 g   n-Dodecan-1-sulfonsäureguanidid    vom Schmelzpunkt 171-172  C. 



   Beispiel 2
100 g   n-Dodecan-1-sulfonsäureamid    und 150 g Guanidincarbonat werden zusammen geschmolzen und so lange erhitzt, bis die Ammoniakentwicklung abgeflaut ist. Nach dem Abkühlen wird die Schmelze zerkleinert und das gebildete Guanidid mit Äther herausgelöst. Die weitere Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel   1    angegeben.



   Beispiel 3
Man gelangt zu dem in Beispiel   1    be  schriebenen    Guanidid auch, wenn man n-Dodeean-l-sulfonsäureamid mit   S-Äthylisothio-    harnstoffsulfat in Phenol in Gegenwart von Natriumphenolat auf 140-160  C erhitzt.



   In gleicher Weise, wie in den Beispielen   besehrieben,    lassen sich auch die Dodecansul  fonsäure-N'-methyl-,-N'-äthyl-,-N'-propyl-      u. nd-N'-butylguanidide    herstellen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Alkyl- sulfonylguanidide der allgemeinen Formel EMI2.1 in welcher R ein Wasserstoffatom oder ein niedriges Alkyl-, Alkenyl-oder Aralkylradikal bedeutet und n eine Zahl @ 10 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Cn+l-SOa-X mit einer Verbindung der Formel EMI2.2 kondensiert, wobei in diesen Formeln X und Y zwei unter Bildung des Restes-NH-mit- einander reagierende Gruppen bedeuten.