CH308395A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     heterocyclischen    Verbindung.    Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer fluoreszierenden hetero  eyclischen Verbindung, dadurch gekennzeich  net., dass man 2     Mol        oo-Aminoacetophenon    mit  1.

       Mol        Terephthaloylchlorid        acyliert,    das er  haltene     Terephthaloyl-di-o)-aminoacetophenon     mit kondensierenden Mitteln, wie     Sehwefel-          säure,    in das entsprechende     Bisoxazol    über  führt und dieses sulfoniert, wobei eine     Di-          sulfosä.ure    erhalten wird.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer fluores  zierenden     heterocyclischen    Verbindung, da  durch gekennzeichnet,     da.ss    man das durch       Aeylierung    von 2     Mol        co-Aminoaeetophenon     mit.

   1     Mol        Teraphthaloy        lehlorid    erhaltene       Ter        ephthaloyl    -     di    -     co    -     aminoacetophenon    mit       Pliosphorpentasulfid    erhitzt und das entstan  dene     Bisthiazol        sulfiert,    wobei eine     Disulfo-          säure    erhalten wird.

      Das     Natriumsalz    der so erhaltenen     Disulfo-          säure    ist ein gelbliches Pulver, dessen     wässrige     Lösungen den damit behandelten Materialien,  z. B. Baumwollgarn, einen schönen Weisston  verleihen.  



  <I>Beispiel:</I>  50 Teile     Terephthaloyl-di-(co-aminoaceto-          phenon),    hergestellt aus 172 Teilen salzsaurem       o)-Aminoacetophenon    und 103 Teilen     Tereph-          thaloylchlorid    in 500 Teilen     Pyridin    bei 10   und anschliessendem Erwärmen, werden mit  l.50 Teilen     Phosphorpentasulfid    gemischt und  die Mischung wird im Verlauf von etwa 1  Stunde auf 200-210  erhitzt. Nachdem man  noch 1. Stunde bei 200-210  erhitzt hat, lässt  man abkühlen und zersetzt, durch Zugabe von  Wasser und     Sodalösung.    Man saugt ab, wäscht  mit Wasser neutral und kristallisiert nach  dem Trocknen aus Chlorbenzol um.

   Man er  hält so das     1,4-Di-(5'-phenyl-thiazolyl-2')-ben-          zol    der Formel  
EMI0001.0045     
    als gelbe     Kristalle    vom F. P. 235-236 .  



  Das so erhaltene     1,4-Di-(5'-phenyl-thiazolyl-          2')-benzol    wird mit der zehnfachen Menge  Monohydrat so lange bei 60-65  verrührt, bis       eine    Probe in verdünnten Alkalien löslich ist.  Das     Sulfierungsgemisch    wird wie üblich auf  gearbeitet, wobei man das     Natriumsalz    des    sulfonierten     Bisthiazols    in Form eines gelben  Pulvers erhält, das auch in sehr verdünnten       wässrigen    Lösungen eine starke blaue Fluores  zenz zeigt. Bei der Behandlung von z. B.

    Baumwollgarn mit     wässrigen    Lösungen des       Sulfonierungsproduktes    wird der Weisston der  behandelten Baumwolle erheblich verbessert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden heterocyelischen Verbindung, da durch gekennzeichnet, dass man das durch Acylierung von 2 Mol co-Aminoacetophenon mit 1 Mol Teraphthaloylchlorid erhaltene Terephthaloyl - di - co - aminoacetophenon mit Phosphorpentasulfid erhitzt und das entstan- dene Bisthiazol sulfiert,

   wobei eine Disulfo- säure erhalten wird. Das Natriumsalz der so erhaltenen Disulfo- säure ist ein gelbliehes Pulver, dessen wässrige Lösungen den damit behandelten Materialien, z. B. Baumwollgarn, einen schönen Weisston verleihen.