CH304715A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung.

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CH304715A
CH304715A CH304715DA CH304715A CH 304715 A CH304715 A CH 304715A CH 304715D A CH304715D A CH 304715DA CH 304715 A CH304715 A CH 304715A
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CH
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heterocyclic compound
aminoacetophenone
terephthaloyl
disulfonic acid
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Mainkur Cassella Farbwerke
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Cassella Farbwerke Mainkur Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description


  <B>Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden</B>     heterocyclischen        Verbindung.       Es wurde gefunden, dass man fluoreszie  rende     heteroeyelische        Verbindungen    erhält,  wenn man     Aminoketone,    - welche die Gruppe       -COCH2NH2    ein- oder zweimal enthalten,  mit ein- oder zweibasischen Säuren oder deren  funktionellen Derivaten behandelt     und    die er  haltenen     Acylaminoketone        mit    kondensieren  den Mitteln sowie gegebenenfalls mit Schwe  fel- oder     Aminogruppen    abgebenden     Mitteln,

       in die     entsprechenden        Azole        überführt    und  diese gegebenenfalls     sulfoniert.    Die     Reste,    wel  che die     COCH2NH2-Gruppen    bzw. die     Carb-          oxylgruppen    oder deren     funktionelle    Derivate  enthalten, sind dabei     Kohlenwasserstoffreste,     welche eine     Doppelhindung    oder mehrere in  konjugierter Reihe enthalten.  



  Von     besondererBedeutung    sind diejenigen  dieser     Azole,    welche zwei     heteroeyelische     Ringe enthalten und     erfindungsgemäss    ent  weder aus     Diketonen    und     Monocarbonsäuren     oder aus     Monoketonen    und     Dicarbonsäuren     der oben angegebenen     Konstitution    erhalten  werden können.

   Die so erhaltenen     Bisazole     entsprechen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0033     
    (worin     R    gleiche oder verschiedene, gegebenen  falls substituierte     Kohlenwasserstoffreste,    wel  che Doppelbindungen, die zusammen mit den         Azol'ringen    eine konjugierte Reihe bilden, ent  halten, Y, -0-, -S- oder -N,     ein    Z eines jeden  Ringes CH, das andere Z N, A Wasserstoff  oder     S03H,    m die Ziffer 1, 2 oder 3 bedeutet).  



       Alle    diese     heterocyclischen        Verbindungen     stellen wertvolle     Zwischenprodukte    der     che-          mischen    Industrie dar, insbesondere lassen  sie sich     infolge    ihrer blauen Fluoreszenz zum  Aufhellen gefärbter oder ungefärbter Sub  stanzen, wie Fasermaterialien, Papier, Seifen,       Waschmittel    und Salben, verwenden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich     nun    auf  ein Verfahren zur Herstellung einer fluores  zierenden,     heterocyclischen    Verbindung, da  durch     gekennzeichnet,    dass man 2     Möl        co=          Aminoacetophenon    mit 1     Mol        Terephthaloyl=          chlorid        acyliert,

      das erhaltene     Terephthaloyl-          di-co-aminoacetophenon    mit kondensierenden       Mitteln.    in das entsprechende     Bisoxazol    über  führt und     dieses        sulfoniert,    wobei eine     Di-          sulfosäure    erhalten wird.  



  Das     Natriumsalz    der erhaltenen     Disulfo-          säure    ist     ein    schwach gelbliches Pulver, das  die Farbe von damit behandelten     Materialien,     z. B. Baumwollgarn, aufhellt, so dass ein     s"ehö-          ner    Weisston erhalten wird. " "       Beispiel   <I>1:</I>  172 Teile salzsaures     u)-Aminoacetophenon     werden in 1000     Teilten    Eisessig bei etwa 50   gelöst.

   Nach Abkühlen auf 5  und Zugabe  von 100 Teilen wasserfreiem     Natriumacetat         trägt man bei 5-10  im Verlauf von einer  halben     Stunde    103 Teile     Terephthaloylchlorid     ein.     Dann.    werden nochmals 100 Teile     wasser-          freies        Natriumacetat    zugegeben und anschlie  ssend     wird    1/2 Stunde bei 10 ,     i/2        Stunde    bei  20-25 ,

   1/2 Stunde bei     40-45         und    1/2 Stunde  bei     90-95         nachgerührt.    Dann verrührt man       mit    verdünnter     Sodalösung,    saugt ab und  wäscht den Rückstand mit     Wasser    neutral.  Nach dem Trocknen wird aus     Dimethylform-          amid        umkristallisiert.    Man erhält so das       Terephthaloyl-di-co-aminoacetophenon    in Form  farbloser Kristalle vom F. P. 276 .

      10 Teile     Terephthaloyl-di-ao-aminoaceto-          phenon    werden in kleinen Portionen in 100       Teile    konzentrierte     Schwefelsäure    bei Zim  mertemperatur eingetragen und die     Mischung     wird 1 Stunde bei Zimmertemperatur ver  rührt. Dann gibt man unter     Rühren    auf etwa  500     Teile    Eis, saugt die abgeschiedene Sub  stanz ab und wäscht mit     Wasser    neutral.  Nach dem Trocknen erhält man ein schwach  gelblich     gefärbtes    Pulver, das aus Chlorbenzol  umkristallisiert bei 252  schmilzt.

   Das Pro  dukt stellt das     1,4-Di-(5'-phenyl-oxazolyl-2')-          benzol    der Formel  
EMI0002.0032     
    dar. Seine Lösungen in     organischen        Lösungs-          mitteln    zeigen auch in starker Verdünnung  eine     intensiv    blaue Fluoreszenz.  



  10 Teile     1,4-Di-(5'-phenyl-oxazolyl-2')-ben-          zol    werden mit 100 Teilen     10o/oigem        Oleum     3 Stunden bei 70-75      verrührt.    Nach dem  Erkalten rührt man auf 300 Teile Eis und  saugt die abgeschiedene gelbliche Substanz ab.

    Die so erhaltene     Disulfosäure    wird mit ver  dünnter Natronlauge neutralisiert und die       wässrige    Lösung des     Natriumsalzes    einge  dampft.     Dieses        ;stellt    ein schwach gelbliches  Pulver dar;     dessen        wässrige    Lösungen     intensiv     blau fluoreszieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Das nach Beispiel 1, Absatz 1 erhaltene       Terephthaloyl-di-co-amino-acetophenon    wird in  die     zehnfache    Menge 10     o/oigen        Oleums    ein  getragen und     3-4        Stunden    bei 50  gerührt.  Nach dem Erkalten giesst man die Masse unter  Rühren auf     Eis    und saugt das ausgeschiedene       Produkt    ab. Es stellt eine     Disulfosäure    des       1,4-Di        (5'-phenyl-oxazolyl-2')-benzols    dar.  



  Durch Neutralisieren mit verdünnter Na  tronlauge und Eindampfen erhält man das         Natriumsalz        dieser        Disulfosäure        als    schwach  gelbliches Pulver,     dessen        wässrige    Lösungen  auch in starker Verdünnung noch eine     in-          tensiv    blaue Fluoreszenz zeigen.  



  Wird Baumwollgarn im Flottenverhältnis  1 :40 bei 40  während 20 Minuten mit einer  Lösung behandelt, die im Liter 0,05 g des vor  stehend beschriebenen     Natriumsalzes    enthält,  so zeigt das auf diese     Weise    behandelte Garn  gegenüber dem unbehandelten einen wesent  lich schöneren Weisston.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden, heterocyclischen Verbindung, da durch gekennzeichnet, dass man 2 Mol co- Aminoacetophenon mit 1 Mol Terephthaloyl- chlorid acyliert, das erhaltene Terephthaloyl- di-co-aminoacetophenon mit kondensierenden Mitteln in -das entsprechende Bisoxazol über führt und dieses sulfoniert,
    wobei eine Di- sulfosäure erhalten wird. Das Natriumsalz der erhaltenen Disulfo- säure ist ein schwach gelbliches Pulver, das die Farbe von damit behandelten Materialien, z. B. Baumwollgarn, aufhellt, so dass ein schö ner Weisston erhalten wird.
CH304715D 1951-03-17 1952-03-14 Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden heterocyclischen Verbindung. CH304715A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0175371A2 (de) * 1984-09-21 1986-03-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zum Färben von Proteinen und Nukleinsäuren mittels Silber

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0175371A2 (de) * 1984-09-21 1986-03-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zum Färben von Proteinen und Nukleinsäuren mittels Silber
EP0175371A3 (en) * 1984-09-21 1986-10-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for silver staining proteins and nucleic acids

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