CH450344A - Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern aus Cellulose - Google Patents

Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern aus Cellulose

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CH450344A
CH450344A CH1315065A CH1315065A CH450344A CH 450344 A CH450344 A CH 450344A CH 1315065 A CH1315065 A CH 1315065A CH 1315065 A CH1315065 A CH 1315065A CH 450344 A CH450344 A CH 450344A
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Description


  



  Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern aus Cellulose
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern aus Cellulose, insbesondere Baumwolle, sowie als industrielles Erzeugnis das erfindungsgemϯ aufgehellte Textilmaterial.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zum optischen   Aufhellen von Textiitfasern    aus Cellulose ist gekenn  zeichnet durch die Verwendung eines optischen Auf-      hdters    der Formel I,
EMI1.1     
 in der von Xi und X2 ein X Wasserstoff und das andere
X Chlor bedeutet.



   Zum   Aufhellen aus wässrigem    Bade werden die Di sulfonsäuren der Formel I insbesondere in Form ihrer    Salive    mit einwertigen Kationen, vorzugsweise als Alkali oder Ammoniumsalz, verwendet
Die neuen optischen Aufheller der Formel I werden    erhalten, indem mab    die Diazoniumverbindung der
4-Amino-2', 4'- oder -3',4'-dichlor-stilben-2 sulfonsÏure mit einer in   Nac'hbarsteRung    zur Aminogruppe   kuppeln-    den AminonaphthalinsulfonsÏure, die nach erfolgter
Kupplung noch eine SulifonsÏuregruppe enthÏlt, kuppelt und den erhaltenen o-Aminoazofarbstoff oxydiert.



   Die Verbindungen der   Formelt I vedeihen    dem damit behahdelten Cellulosematerial ein rein weisses gefÏlliges Aussehen. Sie  bertreffen vorbekannte optische Aufheller Ïhnlicher Konstitution hinsichtlich ihres ver  besserten    Weissgrades und ihrer bedeutend höheren Beständigkeit gegen aktives Chlor abgebende Mittel.



   Di'e Verbindungen der Formel I eignen sich daher insbesondere für die Verwendung in Waschflotten, welche neben   waschaktiven    Substanzen Chlor abgebende Mittel enthalten. Als Chlor abgebende Mittel kommen hierbei z. B. wasserlösliche Salze der   umerchldrigen Säure,    wie Lithium-,   Natrium-oder    Kalium-hypochlorit, Di und Trichlorcyanurate,   N-Chllordicarbons'äwreimide,    wie
N-Chlor-succinimid oder -malonsÏureimid, oder Chlor hydantoine, wie   1,    3-Di'chlor-5, 5-diamethylhydantoin in
Frage. Als waschaktive Substanzen enthalten solche    Waschflotten, beispidlsweise lonoide,    z. B.

   Seifen, l¯s liche Salze h¯herer Fettalkoholsulfate, h¯her und/oder mehrfach   aitkylsubstituierter Arylsulfonsäuren,    der   Sulfo-    carbonsäureester mittlerer bis h¯herer Alkanole, h¯herer    A'l'kanayi-ami'noalkyl-oder-aminoarylcarbon-oder       -sudfonsäuren    oder der Fettsäureglyceriinsulfate, oder   nichtionoide,    wie höhere AlkylphenolpolyglykolÏther.



  Daneben kann die Waschflotte  bliche F ll- oder Hilfsstoffe enthalten, z.   B.    anorganische   Salle,    wie Natriumsulfat, Alkali-poly- und -polymeta-phosphate, Alkalisilikate, Alkaliborate, ferner Alkalisalze der Carb  oxymethylcefllulosen, Schaumstabiilisatoren,    wie   Alkanol-    amide h¯herer FettsÏuren, oder   Komplexone,    wie l¯sliche Salze der   Äthylendiamintetraessigsäure.   



   In bevorzugten Waschflotten beträgt der Gehalt an Aufheller der Formel I in Abhängigkeit von der Anza'hl   der Waschungen    und dem Flottenverhältnis der Waschflotte ungefähr 0, 005 bis 0,   1 %,    bezogen auf das auf   zuheilende    Material (bzw. 0, 001 bis 0, 05   g/Liter    Waschflotte), derjenige an   chlorabgebendem    Mittel soll vorzugsweise 0, 1 bis 0, 8 g aktivem   Chlor/Liter    Waschflotte entsprechen.



   Solche Waschflotten sind, infolge der guten Be  ständigkeit    des darin enthaltenen Aufhellers der Formel I gegen aktives Chlor, selbst bei höherer Temperatur, verhältnismässig gut haltbar. Deshalb sind sie sowohl bei den milderen Temperaturen, d. h. bei   30-40  C,    als auch bei höheren Temperaturen   bils      80  C      amwetndbar.   



   Es ist zwar aus der deutschen   Patentschrift Num-    mer   942395    bekannt, dass sich 2-(2''',6'''-Dichlor-stil  byl-4")- (naphtho-l', 2' :    4,   5)-1,    2, 3-triazol-2'',6' -disulfonsÏure zum optischen Aufhellen von Cellulose eignet, jedoch ergeben die erfindungsgemϯ verwendeten Verbindungen der Formel I auf Baumwolle einen besseren Aufhellungseffekt.



   In den Beispielen sind die Temperaturen i ! n Celsiusgraden angegeben. Teile bedeuten, wenn nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Beispiel 1 und 2 erläutern die   Hersteilung    eines optischen Aufhellers der Formel'I, die übrigen Beispiele das erfindungsgemässe Verfahren.



   Beispiel 1
34, 4 g 4-Amino-3', 4'-dichlor-stilben-2-sulfonsÏure werden mit Natronlauge in 800 ml Wasser neutral gelöst. Dieser Lösung werden 7, 0 g Natriumnitrit zugegeben und das Gemisch unter gutem Rühren bei einer Temperatur von   8-10'ion    einer Lösung von 12, 8 g Salzsäure in 100 ml Wasser eingetropft. Anschliessend wird das Ganze noch 30 Minuten bei   8-10     verrührt, hierauf das überschüssi'ge Nitrit mit etwas Sulfaminsäure entfernt und die Diazosuspension bei einer Temperatur von   2-5  zu    einer Lösung von 22, 4 g   2-Aminonaphtha-    lin-5-sulfonsÏure, 4,1 g Natriumhydroxyd und 25 g kristallisiertem Natriumacetat in 600 ml Wasser innerhatlb 1-2 Stunden zugegeben.

   Nach beendeter Kupplung wird durch Zugabe von 140 g Natriumchlorid der o Amino-azofarbstoff   vdLlständig    ausgefällt, abfiltriert und mit 10%iger Natriumchloridl¯sung ausgewaschen. Der feuchte Farbstoff wird nun in 1000 ml wässrigem, 50%igem, technischem Pyridin gel¯st und alsdann mit einer   Lösutng    von 2, 5 g kristallisiertem Kupfersulfat in 100 ml Wasser und 10 g Monoäthanolamin versetzt.



  Hierauf wird der   o-Amino-azofarbstoff    durch Einleiten eines kräftigen Luftstromes bei einer Temperatur von   92-95     zur Naphthotriazolverbindung oxydiert. Nach dem Verschwinden der roten Farbe des   o-Amino-    azofarbstoffs wird die Lösung mit etwas überschüssigem Natriumsulfid versetzt, vom ausgeschiedenen   Kupfer-    sulfid durch eine   Klärfiltration    abgetrennt und aus der erhaltenen Lösung, nach Zugabe von 10 g Natrumhydrosulfit, bei einem pH-Wert von 10-11 das Pyridin mittels Wasserdampf vollständig abdestilliert. Dann wird das Rohprodukt durch Zugabe von 20 % Natriumchlorid gänzlich ausgesalzen, auf Zimmertemperatur abgekühlt, abfiltriert und mit gesättigter   Natriümchiiorid-    lösung ausgewaschen.

   Zur weiteren Reinigung wird die Verbindung aus wässrigem, etwa 50-70% igem technischem Pyridin umkristallisiert, dann mit ¯thanol angeschlÏmmt, kurze Zeit unter Rückfluss verr hrt, abgek hlt, abfiltriert und im Vakuum bei 120-125  getrocknet.



   Man erhalt das   Di-natriumsalz    der
2-(3''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)    1,    2,   3-triazol-2",    5'-disulfonsÏure als gelbliches, gut wasserlösliches Pulver vom F. über 300¯.



   Die erhaltene Verbindung ist ein wertvolles Aufhellungsmittel zum Aufhellen von Cellulosefasern.



   Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften und teilweise etwas unterschiedlicher Nuance erhält man, indem man in vorstehendem Beispiel die 2-Aminonaphthalin-5sulfonsÏure durch gleiche Mengen 2-Aminonaphthalin6- oder -7-sulfonsÏure bzw. 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsÏure ersetzt; man erhÏlt in diesem Fall das Di  na'triumsal der   
2-(3''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)
1, 2, 3-triazol-2''-6' bzw.-2'', 7' bzw.-2", 4'-disulfonsÏure als gelbliches bis schwach gelbliches Pulver vom F. über   300 .   



   Beispiel 2
Eine L¯sung des Natriumsalzes von 34,4 g 4-Amino2',4'-dichlorstilben-2-sulfonsÏure und 7,0 g Natriumnitrit in 800 ml Wasser wird bei einer Temperatur von 8-10¯ durch Einlaufenlassen in eine L¯sung von 12,8 g Salzsäure in 100   ml Wasser indirekt diazotiert. Die    Suspension der Diazoverbindung wird hierauf bei einer Temperatur von   5-10  innerhalb    2-4 Stunden einer Lösung von 22, 4 g 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsÏure in 1000 ml wϯrigem, etwa 50% igem technischem Pyridin zugesetzt. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wird das Ganze noch kurze Zeit verr hrt, das Reaktionsgemisch durch Zugabe von wässrigem   Natriumhydroxyd    auf einen pH-Wert von 10-11 gestellt und mit Natriumchlorid versetzt, wobei Trennung in zwei Schichten erfolgt.

   Die   pyridinische,    den   o-Amino-azofarbstoff    enthaltende Schicht wird von der wässrigen Schicht abgetrennt, mit dem gleichen   Vdlumen    Wasser und der Lösung von 2, 5 g kristallisiertem Kupfersulfat in 100 ml Wasser und 10 g Monoäthanolamin versetzt und hierauf der Farbstoff, wie in Beispiel 1 angegeben, mit Luft in die   Naphthotriazolverbindung    übergeführt.



  Anschliessend erfolgt Entfernung des Kupfersalzes und Reinigung des Rohproduktes wie in Beispiel 1 be  schrieben.   



   Man erhÏlt das   Di-natriumsalz    der r
2-(2''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)
1, 2,   3-triazol-2",    5'-disulfonsÏure als gelbliches, gut wasserlösliches Pulver vom F.  ber 300¯.



   Die erhaltene Verbindung ist ein   wertvolles    Aufhellungsmittel   finir    Cellulosefasern.



   Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften und teilweise etwas unterschiedlichem Farbton werden erhalten, wenn man in diesem Beispiel die   2-Aminonaphthalin-5-    suNonsäure durch gleiche Mengen 2-Aminonaphthalin  6-sulfonsäure    bzw. durch   1-Aminonaphthal'in-4-sul'fon-    säure ersetzt ; man erhÏlt in diesem Fall das   Di-natrium-    salz der
2-(2''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)
1, 2, 3-triazol-2", 6'-disulfonsÏure bzw. der-2", 4'-disulfonsÏure als gelblich bis schwach gelbliches Pulver vom F. über 300¯.



   Beispiel 3
0, 5 g einer wie nachfdlgend beschrieben frisch her  gestellten Bleichsalzmischung, enthaltend ein Gemisch    von 85% Natrium-tripolyphosphat und 15% Natrium dichlorisocyanurat, sowie 0, 001 g Di-natriumsalz der
2-(3''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)    1,    2, 3-triazol-2'',5'-disulfonsÏure gemϯ Beispiel 1, als optischen Aufheller, werden in   einer Waschäpparatur mit    100 ml kaltem Wasser  bergossen und unmittelbar danach   imdieseBleichSotte    mit einem Baumwollgewebe vom Gewicht von 3, 3 g   eih-    gegangen. Hierauf wird das Bad auf eine Temperatur von   60     erwärmt und das Baumwollgewebe   wahrend    15   Minuten bei 60  gewaschen.

   Nach beendeter Wäsche    wird das Waschgut erst mit   lauwarmem,    dann mit kaltem Wasser gut gespült und anschliessend auf einem Rahmen getrocknet. Das derart   behandelte Waschgat ist    im Vergleich zum unbehandelten   Material stark auf-      gehellt. Beim Vergleich    mit den iim   SVF, Fachorgan   fUr    Textilveredelung? 19, (6), S. 480 (1964)   beschrie-    benen Weissmassstab ergibt sich, ein Weissgrad von 135.



   Herstellung der Bleichsalzmischung :
0, 2 g des vorstehend genannten Aufhellers werden mit 83 g Natrium-tripolyphosphat in einem   Mixer ge-    mahlen und das   erbaltehe Pulver unter Lichtausscbluss    bei Raumtemperatur in einem   Exsiccabor    bei 90% Feuchtigkeit bis zur Gewichtskonstanz gelagert. Dabei werden ungefÏhr 3% Wasser aufgenommen. Das so konditionierte, aufhellerhaltige Natrium-tripolyphosphat wird nun mit Natrium-dichlor-isocyanurat im Gewichts  verhäMs von    85 : 15 gut vermisch t.



   Beispiel 4
Aus 0, 5 g einer frisch hergestellten Bleichsalzmischung, enthaltend ein Gemisch von 86, 8 % Natriumtripolyphosphat und 13,2% Natrium-dichlor-isocyanurat sowie   0,    001 g Di-natriumsalz der
2-(2''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphto-1',2': 4, 5)
1, 2, 3-triazol-2", 5'-disulfonsÏure gemϯ Beispiel 2, als optischen Aufheller, wird wie in Beispiel 3 beschrieben eine   Blieichflotte    hergestellt. Die so erhaltene Waschflotte wird nach den Angaben des Beispiels 3 zum Waschen von Baumwollstoff verwendet, wobei der Waschprozess bei einer Temperatur von 60¯ und während 20 Minuten durchgeführt wird. Das derart behandelte Waschgut ist im Vergleich zu unbehandeltem   Material stark aufgehellt.   



   Beispiel 5
Aus 0, 5 g einer frisch hergestellten Bleichsalzmischung, enthaltend ein Gemisch von 86, 8   %    eines Waschmittels, bestehend aus   15 Teilen Natrium-tripoly-      phosphalt,    1, 8 Teilen Natrium-dodecylbenzolsulfonat, 2, 5 Teilen Natriumcarbonat, 23, 0 Teilen   Naltriumsulfat, und    13, 2% Natrium-dichlorisocyanurat sowie 0, 001 g Dinatriumsalz der
2-(3''',4'''-Dichlor-stilbyl-4'')-(naphtho-1',2': 4, 5)
1, 2, 3-triazol-2'',5'-disulfonsÏure gemäss Beispiel 1, als optischen Aufheller, wird wie in Beispiel 3 beschrieben eine Waschflotte hergestellt. Die so erhaltene Waschflotte wird nun gemäss Angaben des Beispiels 3 zum Waschen von Baumwollstoff verwendet, wobei der Waschprozess bei einer Temperatur von   60     und während 20 Minuten durchgef hrt wird.

   Das derart behandelte Waschgut ist im Vergleich zum   unbehandel-    ten   Material stark aufgehellt.   



   Beispiel 6
Zur Illustration des mit dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen technischen Fortschrittes wurden Vergleichsversuche vorgenommen. Es wurde dabei der Aufhellungseffekt einer Stilbenverbindung gemϯ der deutschen Patentschrift Nr. 942 395 mit dem von Stilbenverbindungen gemϯ vorliegender Erfindung auf Baumwolle verglichen.



   Es wurden die folgenden optischen Aufheller verwendet :
EMI3.1     
 gemäss DBP Nr. 942 395
EMI3.2     
 gemϯ Formel I von PA I
EMI3.3     
 gemäss Formel I von PA I
Die Applikation wurde wie folgt vorgenommen :
3 g eines unbehandelten Baumwollgewebes werden in 100 ml einer Flotte der nachstehenden Zusammensetzung bei einer Temperatur von   55     während 10 Minuten behandelt. Anschliessend wird das Gewebe mit   Niiessendem    kaltem Wasser gesp lt und hierauf bei   60     getrocknet. 



   Die verwendete Aufhellerflotte wird wie folgt hergestellt : 5 g eines Waschmittels, bestehend aus 16 Teilen Natrium-dodecylbenzolsulfonat, 4 Teilen Natrium-dodecylsulfat, 35 Teilen Natrium-tripolyphosphat, 7 Teilen Tetranatrium-pyrophosphat, 7 Teilen Natriumdisilikat, 2 Teilen   Magnesium-silikat,    1 Teil Carboxymethylcellulose, 0, 5 Teilen Ïthlendiamin-tetraessigsaurem Natrium und 27, 5 Teilen   Natfiumsulfait werden    in 950 ml Wasser bei 55¯ unter R hren gel¯st. Dann werden 3, 3 mg Aufheller der Formel   I,    II oder III auf die Lösung gestreut und 90 Sekunden weiter ger hrt.



  Hierauf wird eine Mischung von 0, 75 g Dichloriso  cyanurat    und 4, 25 g Natrium-tripolyphosphat aufgestreut und weitere 30 Sekunden gerührt.



   Die   AufheHungseffekte sind m der Tabelle    angegeben.



   Zur Bestimmung des   Aufhellungseffektes,      weibher    mit den Stilbenverbindungen   I,    II und III erhalten wurde, werden die aufgehellten Gewebe visuell nach dem   Weissmassstab    (WM)   taxiert      (seiche      Keller,    SVF Fachorgan 19, S. 481) sowie die   Fluotreszenzzahlen    (FZ) mit einem ?Harrison Fluorometer? der Firma W. Harrison ; Nr. Presto, England, bestimmt (siehe Lanter,   SVF-Fadhorgan      19,    S. 472).

   Dabei wurden die   folgen-    den Werte   ethalten    :
Verbindung WM FZ
III 145 183    II.    145 176    I.    130 133
Aus obigen Zahlen geht hervor, da¯ die   effindungs-    gemässen   Verbindungen II und    III einen besseren Aufhellungseffekt ergeben   als die vergleichbare Verbin-    dung g I der deutschen Patentschrift Nr. 942 395.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zum optischen Aufhelllen von TextNfasern aus Cellulose, gekennzeichnet durch die Verwendung eines optischen AufheRers der Formel I EMI4.1 in der von Xl und Xa ein X Wasserstoff und das andere X Chlor bedeutet.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung eines optischen Aufhellers der Formel I, in der die Suffogruppe in 4-, 5-, 6-oder 7 Steliung des Naphthalinkerns steht.
    PATENTANSPRUCH II TextBfasern aus CeMose, aufgehellt nach dem Verfahren gemϯ Patentanspruch I.
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CH904364A CH424702A (de) 1964-07-09 1964-07-09 Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern aus Cellulose oder synthetischem Polyamid

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441562A (en) * 1967-09-01 1969-04-29 Gaf Corp Process for preparing 2-(4-stilbyl) naphthotriazoles

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GB1051294A (de)
FR1440403A (fr) 1966-05-27
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NL6508811A (de) 1966-01-10
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