DE893792C - Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der Bisazolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der BisazolreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der Bisazolreihe Das Patent 85o ooS betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der Bisoxazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man Verbindungen der allgemeinen Formel worin X eine direkte Bindung oder die Gruppe bedeutet und die Reste R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen bedeuten, bzw. in diese Verbindungen überführbare Ausgangsmaterialien durch Einwirkung von Aldehyden oder Säuren bzw. Säurederivaten in Bisoxazole der allgemeinen Formel worin X die obige Bedeutung hat und R' Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Arylgruppen oder gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Aralkylgruppen bedeuten, überführt und diese Bisoxazole gegebenenfalls sulfoniert. Das Patent 855 404 betrifft eine Abänderung des Verfahrens des Patents 850 008 zur Herstellung von optischen Bleichmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Verbindungen der allgemeinen Formel worin X eine direkte Bindung oder die Gruppe und die Reste R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen bedeuten, mit Ausnahme der im Patent 850 008 genannten o-Oxyaminoverbindungen nach dem Verfahren des Patents 850 008 in Bisoxazole überführt und diese gegebenenfalls sulfoniert.
- Es wurde nun gefunden, daß man optische Bleichmittel von analogen Eigenschaften erhält, wenn man an Stelle der in den Patenten 85o oo8 und 855 404 genannten o-Oxyaminoverbindungen Verbindungen der allgemeinen Formel worin X eine direkte Bindung oder die Gruppe die Reste R Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen, Y Schwefel oder die NH-Gruppe bedeuten, dem Verfahren des Hauptpatents unterwirft.
- Die erfindungsgemäß hergestellten optischen Bleichmittel sind Bis-thiazole oder Bis-imidazole der folgenden Formel worin X und Y die obige Bedeutung haben und die Reste R' .Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Arylgruppen oder gesättigte oder ungesättigte Alkyl-oder Aralkylgruppen bedeuten.
- Als erfindungsgemäß zu bleichende oder aufzuhellende Gegenstände seien beispielsweise Fasermaterialien, Papier, Seifen, Waschmittel, Salben in gefärbtem oder ungefärbtem Zustand genannt.
- Beispiel i i6i Teile salzsaures 3, 3'-Dimercaptobenzidin und 16o Teile Benzoylchlorid werden in iooo Teilen Nitrobenzol langsam unter Rühren auf i2o bis i3o° erhitzt und i Stunde-bei dieser Temperatur gehalten. Dann steigert man die Temperatur im Verlauf von etwa r Stunde auf 2ro°, wobei man dafür Sorge trägt, daß das gebildete Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Anschließend rührt man noch 3 Stunden bei 2io° nach. Nach Erkalten saugt man ab, wäscht gut mit Methanol aus und trocknet. Man erhält so. das entsprechende Bis-thiazol in Form grünlichgrauer Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure farblos mit stark blauer Fluoreszenz lösen. Zur weiteren Reinigung kann man das Produkt aus Chlorbenzol umkristallisieren; die Chlorbenzollösung zeigt ebenfalls eine stark blaue Fluoreszenz.
- Dieselbe Substanz wird erhalten, wenn an Stelle des salzsauren 3, 3'-Dimercaptobenzidins die entsprechende Menge des Zinksalzes des 3, 3'-Dimercaptobenzidins verwendet wird.
- Wird eine ungebleichte gelbbraune Kokosfettseife mit geringen Mengen dieses Bis-thiazols homogen vermischt, so verschwindet der Gelbstich, und man erhält eine weiße Seife.
- Beispiel 2 Man trägt unter Kühlung bei 2o bis 25° ioo Teile des gemäß Beispiel i erhaltenen Bis - thiazols in iooo Teile Oleum (2o°/oig) ein und erwärmt darauf 3 Stunden auf 7o bis 8o°, bis eine Probe in verdünnten Alkalien löslich ist. Nach dem Erkalten gießt man unter Rühren auf 5ooo Teile Eis und entfernt die überschüssige Schwefelsäure durch Zugabe von Kreide in der Wärme. Man saugt heiß vom gebildeten Gips ab, wäscht mit Wasser nach und versetzt das Filtrat zwecks Bildung des Natriumsalzes mit Sodalösung. Durch Eindampfen erhält man dieses als schwachgelbliches Pulver.
- Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis i : 40 bei 40° 2o Minuten lang mit einer Lösung behandelt, die im Liter o,125 g des erhaltenen Natriumsalzes des sulfonierten Bis-thiazols enthält. Das so behandelte Garn zeigt gegenüber dem unbehandelten einen wesentlich schöneren Weißton.
- Beispiel 3 i6i Teile salzsaures 3, 3'-Dimercaptobenzidin und 35o Teile o-Chlorbenzoylchlorid werden in iooo Teilen Nitrobenzol auf etwa 13o° erwärmt und i Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Daraufhin erhitzt man weiter auf etwa 2o5 bis 2io° und hält bei dieser Temperatur 3 Stunden. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Das erhaltene Bis-thiazol bildet grünlichgelbe Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure fast farblos mit blauer Fluoreszenz lösen.
- Durch Sulfonieren in analoger Weise, wie im Beispiel 2 angegeben, erhält man das Natriumsalz des Sulfonierungsproduktes, das ebenfalls bei der Behandlung von Baumwollgarn diesem einen wesentlich schöneren Weißton verleiht.
- Beispiel 4 214 Teile 3, 3', 4, 4@-Tetraaminodiphenyl werden mit 56o Teilen Benzoylchlorid in i5oo Teilen Nitrobenzol unter Rühren langsam auf 2io° erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Methanol aus und trocknet.
- Dasselbe Bis-imidazol wird aus 3, 3'-Dinitro-N, N'-dibenzoylbenzidin erhalten, wenn man dieses. in der Wärme mit Zinn und Salzsäure behandelt.
- Wird dieses Bis-imidazol mit z. B. der zofachen Menge Oleum (2o°/oig) sulfoniert und in der üblichen Weise aufgearbeitet, so erhält man das Natriumsalz des Sulfonierungsproduktes des Bis-imidazols, das bei der Behandlung von Baumwolle dieser einen erheblich schöneren Weißton verleiht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 850 oo8 und des Patents 855 404 zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der Bisazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Verbindungen der allgemeinen Formel worin X eine direkte Bindung oder die Gruppe die Reste R Wasserstoff, oder gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen, Y Schwefel oder die N H-Gruppe bedeuten, nach dem Verfahren des Patents 85o oo8 in Bisazole überführt und diese gegebenenfalls sulfoniert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEC3922A DE893792C (de) | 1950-10-21 | 1950-10-21 | Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln der Bisazolreihe |
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| DE893792C true DE893792C (de) | 1953-10-19 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1302051B (de) * | 1955-04-21 | 1969-11-13 | Sterling Drug Inc | Verwendung von Benzimidazolylstilben-Verbindungen als optische Aufhellungsmittel |
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1950
- 1950-10-21 DE DEC3922A patent/DE893792C/de not_active Expired
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