CH251640A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton. Es wurde gefunden, dass man die noch unbekannten 4-Halogenmethyl-1,8-naphtsul- tone von der Formel EMI0001.0004 erhält, wenn man Naphtsulton mit Formalde hyd und einer Halogenwasserstoffsäure in Gegenwart von Kondensationsmitteln. um setzt. Die Reaktion kann zum Beispiel in Eis essig oder Ameisensäure bei Gegenwart von Zinkeblorid durch Einleiten von Halogen wasserstoffgas bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Es sind in der Literatur zwar schon mehr fach Chlormethylierungen von aromatischen Verbindungen nach der Formaldehyd-Salz- säuremethode beschrieben worden. So lassen sich z. B. Naphthalin oder Methylnaphthaline mit Formaldehyd und Salzsäure in Eisessig glatt zu den Chlormethylverbindungen um setzen. Durch das Schweizer Patent Nr. 200521 ist ferner gezeigt worden, dass a-Nitro- naphthalin mit Formaldehyd und konz. Salz säure nur bei Gegenwart von Zinkchlorid ein Chlormethylderivat gibt. Eine Anwendung dieser Reaktion auf Sulfonsäuregruppen enthaltende aromatische Verbindungen ist bisher nicht bekannt gewor den; es ist deshalb anzunehmen, dass solche Verbindungen nicht reagieren. Eine Bestäti gung dieser Ansicht wurde darin gefunden, dass man z. B. mit 1-Ogynaphthalin-8-sulfon- säure nach den üblichen Chlormethylierungs- verfahren in der Tat kein Chlormethylderivat erhält. Um so überraschender ist es, dass man das Naphtsulton, den innern Ester der 1-Ogy- naphthalin-8-sulfonsäure, mit vorzüglicher Ausbeute in 4-Halogenmethyl-naphtsultone, z. B. in das 4-Chlormethylderivat, überführen kann, wenn man das Sulton in Eisessig bei Gegenwart von Zinkchlorid in der Wärme mit Formaldehyd unter Einleiten von Salzsäure gas umsetzt. Die Reaktion kann auch unter Verwendung eines Gemisches von konz. Essig säure, konz. wässriger Salzsäure und einer er höhten Menge von Zinkchlorid durchgeführt werden, doch sind die Ausbeuten dabei ge ringer. An Stelle von Salzsäure lässt sich auch Bromwasserstoff verwenden, wobei man das 4-B:rommethyl-naphtsulton erhält. Die 4-Halogenmethyl-naphtsultone sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstel lung von Farbstoffen. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensa tionsproduktes aus 1,8-Naphtsulton. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1,8-Naphtsulton mit Formaldehyd und Chlor wasserstoff in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels umsetzt. Die entstandene neue Verbindung, das 4-Chlormethyl-1,8-napht- sulton, kristallisiert in derben Nadeln, die einen Schmelzpunkt von 144,5-145,5 zei gen. Sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen. Beispiel: In 525 Teile Eisessig leitet man unter Feuchtigkeitsausschluss Salzsäuregas bis zur Sättigung ein. Hierauf gibt man 103 Teile Naphtsulton, 40 Teile Paraformaldehyd und 40 Teile wasserfreies Zinkchlorid zu und erwärmt unter fortwährendem Einleiten von Salzsäuregas auf 70-80 . Die anfangs suspen dierten Agenzien gehen in Lösung. Nach 2 Stunden unterbricht man die Salzsäure zufuhr und rührt noch 18 Stunden bei 70-80 und lässt dann unter Rühren erkal ten. Dabei kristallisiert das 4-Chlormethyl- naphtsulton aus. Man saugt es ab, wäscht zuerst mit etwas verdünnter Essigsäure und ,dann mit kaltem Wasser bis zur neutralen Reaktion und trocknet. schliesslich im Vakuum bei leicht erhöhter Temperatur. Es werden so 114 Teile 4-Chlormethyl-naphtsulton ent sprechend einer Ausbeute von 99 % der Theorie erhalten. Das Rohprodukt schmilzt bei 144-145 . Zur Darstellung der reinen Verbindung löst man in 400 Volumteilen Chloroform, filtriert von Verunreinigungen ab und versetzt das heisse Filtrat mit 450 Vo- lumteilen Methanol. Beim Erkalten schlägt sich das Reinprodukt in derben Nadeln nieder. die nach dem Trocknen den Schmelzpunkt 144,5-145,5 zeigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton, da durch gekennzeichnet, dass man 1,8-Napht- sulton mit Formaldehyd und Chlorwasser stoff in Gegenwart eines Kondensations- mittels umsetzt. Die entstandene neue Verbin dung, das 4-Chlormethyl-1,8-naphtsulton, kri stallisiert in derben Nadeln, die einen Schmelzpunkt von 144,5-l45,5 zeigen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Zinkchlorid verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH251640T | 1944-12-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH251640A true CH251640A (de) | 1947-11-15 |
Family
ID=4468921
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH251640D CH251640A (de) | 1944-12-12 | 1944-12-12 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton. |
Country Status (1)
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-
1944
- 1944-12-12 CH CH251640D patent/CH251640A/de unknown
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