CH282622A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.

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CH282622A
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lysergic acid
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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  Verfahren zur Darstellung eines     peptidartigen    Derivates der     Lysergeäure-Reilhe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     Dihydro-d-lyser-          gyl-l-prolin,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Dihydro-d-lysergsäure-azid    mit       l-Prolin    kondensiert.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 0,41 g     l-Prolin    in 13     cm3     Wasser giesst man zu einer Lösung von 1,0 g       Dihydro-d-lysergsäure-azid    in 16,5     cm3        Di-          oxan.    Beim Stehen des Reaktionsgemisches bei  Raumtemperatur kristallisiert das Kondensa  tionsprodukt in langen Prismen aus. Nach 12  Stunden wird     abfiltriert    und die     lIutterlauge     dieser ersten Fraktion (1,02 g) im Vakuum  konzentriert. Dabei scheiden sich weitere  0,1.8 g kristallisiertes Produkt ab.

   Die Gesamt  ausbeute von 1,20 g     Dihydro-d-lysergyl-l-pro-          lin        entspricht        97%        d.        Th.        Die        Verbindung          wird        durch        Auflösen        in        15%igem        wässerigem     Ammoniak, Filtration durch Talk und Ein  engen des Filtrates umkristallisiert. Es wer  den so farblose Kristallnadeln vom     Smp.    321        (korr.)    erhalten.

   Die Verbindung     ist    in Alko-    hol ziemlich leicht, in den meisten übrigen  organischen Lösungsmitteln schwer löslich.  



  Bruttoformel     C21H2503N3          Ber.        C68,63        H6,86        N        11,47%          Gef.    69,07 7,57 11,46  [a] D = -122  (c = 0,2 in 5     0/0igem    wässe  rigem Ammoniak).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro-d- lysergyl-l-prolin, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihydro-d-lysergsäure-azid mit l-Prolin kondensiert.
    Die neue Verbindung, das Dihydro-d- lysergy 1- l - prolin, besitzt die Bruttoformel C21H2503N3 und kristallisiert aus verdünn tem, wässerigem Ammoniak in farblosen Na deln vom Smp. 321 (korr.). [a] D = -122 (c = 0,2 in 5%igem wässe- rigem Ammoniak).
    Das Dillydro-d-lysergyl-l-prolin soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
CH282622D 1948-09-17 1948-09-17 Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. CH282622A (de)

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