CH282604A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     peptidartigen    Derivates der     Lysergsäure-Reihe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     d-Isolysergyl-l-leu-          cin-ät.hylester,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man     d-Isolysergsäure-azid    mit.       l-Leucin-äthy        lester    kondensiert.

      <I>Beispiel:</I>  Eine frisch bereitete, trockene Lösung von  1,0 g     d-Isolysergsäure-azid    in 250     em3    Äther  wird bei     0     mit einer ätherischen Lösung von  0,8 g     l-Leuein-äthylester        (entspr.    1,5 Äquiva  lent, bezogen auf das     Azid)    gemischt und der  Ansatz 17 Stunden bei Raumtemperatur im  Dunkeln stehen gelassen.  



  Die mit     Natriumbicarbonat        gewaschene,     mit. Natriumsulfat getrocknete Reaktions  lösung wird unter Vakuum abgedampft. Der  aus einem Gemisch des     Lysergsäure-    und     Iso-          lysergsäurederivates    bestehende Rückstand  wird an einer Säule aus 100 g Aluminiumoxyd       chromatographiert.     



  Beim Entwickeln mit     abs.    Chloroform wird  der     d-Isoly        sergyl-l-leucin-äthy        lester    ins Filtrat  gewaschen, während das     Lysergsäure-Derivat     und Nebenprodukte an der Säule haften blei  ben. Ausbeute: 0,5 g amorphe Base, die sich  als solche nicht kristallisieren lässt.  



  [a]= +309  (in Chloroform D ).    Dagegen lässt sich das     d-Isolysergyl-l-leu-          cin-äthylester-bioxalat    aus Aceton kristallisie  ren.     Smp.    160 bis 162      (korr.)    unter Zerset  zung.  



  Bruttoformel     C24H3103N3    .     C2H204          Ber.        C        62,49        H        6,66        N        8,42%          Gef.    62,46<B>6,77</B> 8,30       [a]D    = +     327     (in     Pyridin).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gyl-l-leucin-äthylester, dadurch gekennzeich net, dass man d-Isolysergsäure-azid mit l-Leu- ein-äthy lester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Isolysergyl-l- leucin-äthylester, kristallisiert als freie Base nicht, hingegen erhält man ihr Bioxalat aus Aceton in kristalliner Form vom Smp. 160 bis l62 (korr., unter Zersetzung).

   Das d-Isolysergyl-l-leucin-äthylester-bioxa- lat besitzt die Bruttoformel C24H31()3T3 # C2H204 und dreht das polarisierte Licht um [a] D = + 327 ( in Pyridin). Der d-Isolysergyl-l-leucin-äthylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.