CH282603A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     peptidartigen    Derivates der     Lysergsäure#Reihe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     d-Isoly        sergyl-7-          alanin-niethylester,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     d-Isolysergsäure-azid     mit     1-Alanin-methylester    kondensiert.

           Beispiel:     Eine aus 1,0g     d-Isoly        sergsäure-hy        drazid     frisch bereitete     Azid-Lösung    (in 250     cin3     Äther) wird bei 0  mit einer Lösung von 0,65 g       l-Alanin-methylester    in 50     em3    Äther gemischt.  und dann 18 Stunden im Dunkeln bei Zim  mertemperatur stehen     gelassen.     



  Dann wird die hellgelbe Reaktionslösung  nach dreimaligem     Wasehen    mit je 20     em3     Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat un  ter Vakuum eingedampft. Den Rückstand  unterwirft man der     ehromatographischen    Ad  sorptionsanalyse an 100 g Aluminiumoxyd.  Beim Entwickeln des     Chromatogramins    mit       abs.    Chloroform bilden sich zwei Zonen aus,  von denen die schneller wandernde mit die  sem Lösungsmittel ins Filtrat gewaschen wird.  Dieses enthält 0,4 bis 0,6 g des     d-Isolyserg#-1-          l-alanin-methylesters,    der als freie Base nicht  kristallisiert.

   Er besitzt ein spei.     Drehver-          mögen        [a1-+        20        3l0         (c=0,5        in        Chloroform).     



  Dagegen kristallisiert. das saure     Oxalat,     das durch     Zusammengeben    der Komponenten  in     Acetonlösung    erhalten wird. Das d-Isolyser-         gyl-l-alanin-methylester-bioxalat    scheidet. sich  aus diesem Lösungsmittel in kugeligen Kri  stallaggregaten aus, die bei     164    bis 169        (korr.)    unter Zersetzung schmelzen.  



  Bruttoformel     C2oH2303N3.        C2H204     
EMI0001.0040     
  
    Ber. <SEP> C <SEP> 59,56 <SEP> 11<B>5,68</B> <SEP> N <SEP> 9,48%
<tb>  f_lef. <SEP> 59,84 <SEP> 5,75 <SEP> 9,12       [a] D = + 331      (Pyridin);    +     204     (Methanol)

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gyl-l-alanin-methylester, dadurch gekennzeich net, dass man d-Isolysergsäure-azid mit 1-Ala- nin-inethylester kondensiert. Die neue Verbin dung, der d-Isolyserg71-Z-alanin-methylester, besitzt die Bruttoformel C2oH2303N3; er konnte als Base nicht kristallisiert werden.

   Sein Bioxalat der Bruttoformel C20H2303N3 # C2H204 kristallisiert aus Aceton in kugeligen Kristall aggregaten vom Smp. 164 bis 169 (korr., un ter Zersetzung). Die spezifische Drehung des Bioxalates be trägt [a] D = + 331 (in Pyridin) ; + 204 (in Methanol). Der d-Isolysergyl-l-alanin-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.