CH282606A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     peptidartigen    Derivates der     Lysergsäure-Reihe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung von     d-Lysergyl-glycy1-          l-leucin-methylester,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     d-Lysergsäure-azid    mit       Glycyl-l-leucin-metliylester    kondensiert.  



  <I>Beispiel:</I>  1,0g frisch bereitetes     d-Lysei-gsäure-azid     in 250     cm3    trockenem Äther wird mit einer  Lösung von     1.,7.    g     Crlycyl-l-leucin-methylestei-          (entspr.    1,5 Äquivalent, bezogen     auf,dasAzid)     in 50     em3    Äther vermischt und 1 Tag bei Zim  mertemperatur im Dunkeln stehen gelassen.  



  Dann wird die mit     Natriumbicarbonat    ge  waschene, mit Natriumsulfat getrocknete Lö  sung unter Vakuum abgedampft und der  Rückstand der     chromatographisehen        Adsorp-          tionsanalyse    an 1.00 g Aluminiumoxyd unter  worfen.  



  Bei der Entwicklung des     Chromatogranims          finit        abs.    Chloroform wird das durch spontane  Umlagerung entstandene     Isolysergsäure-Deri-          vat    ins Filtrat gewaschen, wonach man dann  den     d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-methylester    aus  dem obern Teil der Säule mit Chloroform, dem       1%        Alkohol        zugesetzt        wurde,        eluieren        kann.     Ausbeute:

   0,4 g     d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-me-          thylester,    der als freie Base aus den üblichen  Lösungsmitteln nicht kristallisiert und ein         spez.    Drehvermögen
EMI0001.0033  
   (in Chloro  form) besitzt.  



  Dagegen lässt sich das     d-Lysergyl-glycyl-l-          leucin-inethylester-bioxalat    aus Aceton in mi  krokristalliner Form abscheiden.     Smp.   <B>155</B> bis  158      (korr.)    unter Zersetzung.  



  Bruttoformel     C25II3204N4    .     C21120.1          Ber.        C        59,75        H        6,32        N        10,33%     <I>CM.</I> 59,95 6,49 10,56  
EMI0001.0047  
   (in     Pyridin).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- glycyl-l-leue.in-methylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit Gly- cy l-l-leucin-methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Lysergyl-gly- eyl-l-leucin-methylester, kristallisiert. nicht, hingegen erhält man sein Bioxalat aus Aceton in mikrokristalliner Form vom Smp. 155 bis 158 (korr., unter Zersetzung).

   Das d-Lyser- gyl-glycyl-l-leucin-methylester-bioxalat der Bruttoformel C25H320.iN,i . C211204 dreht das polarisierte Licht um EMI0001.0065 (in Pyridin). Der d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.